Hình 3.11: Cấu trúc hóa học của hợp chất 2
Hợp chất 2 thu được ở dạng bột màu cam. Công thức phân tử của hợp
[M+Na]+ tại m/z 337.0693 (tính toán lý thuyết cho công thức C17H14NaO6+, 337.0683), tương ứng với độ không bão hòa là 11.
Hình 3.12: Phổ HR-ESI-TOF-MS của hợp chất 2
Trên phổ 1H NMR xuất hiện tín hiệu của 2 cặp proton thơm đặc trưng ở vị trí meta với nhau tại H 6.55 (d, J = 2.0 Hz, H-2) và 7.18 (d, J = 2.0 Hz, H- 4) và H 7.63 (s, H-5) và 7.15 (s, H-7), gợi ý sự có mặt của 2 vòng benzene thế ở 4 vị trí 1,2,3,5 (Bảng 3.2). Ngoài ra trên phổ 1H NMR cũng ghi nhật tín hiệu của một nhóm oxymethine tại H 4.04 (m, H-1), một nhóm methylene [H 2.80 (br s, Ha-1) và 2.79 (d, J = 2.4 Hz, Hb-1)] và một nhóm methyl bậc 2 tại H 1.22 (d, J = 6.4 Hz, H3-3).
Trên phổ 13C NMR của hợp chất 2 ghi nhận 17 tín hiệu cacbon, bao gồm 2 cacbon cacbonyl tại C 183.3 (C-9) và 191.9 (C-10), 12 cacbon thuộc vòng thơm trong đó có 8 cabon không liên kết với proton tại C 166.7 (C-1), 167.6 (C-3), 136.9 (C-4a), 150.8 (C-6), 163.4 (C-8), 115.3 (C-8a), 110.5 (C- 9a), và 134.6 (C-10a), cùng với sự có mặt của một nhóm oxymethine tại C
68.9 (C-2), một nhóm methylene tại C 46.6 (C-1) và một nhóm methyl tại
C 23.3 (C-3) (Bảng 3.2).
Hình 3.14: Phổ 13C NMR (100 MHz, CD3OD) của hợp chất 2
Các dữ kiện phổ này gợi ý hợp chất 2 thuộc dạng khung anthraquinone, đây là dạng khung khá phổ biến ở vi nấm biển. Điều này được khẳng định bởi sự trùng khớp hoàn toàn khi so sánh số liệu phổ 1H và 13C NMR của 2 với một hợp chất anthraquinone đã biết. Kết quả phân tích phổ NMR cũng hoàn toàn phù hợp với công thức phân tử cũng như độ không bão hòa đã được phân tích (Bảng 3.2). Với những phân tích phổ và so sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất 2 được xác định là 2'S-isorhodoptilometrin [160].
Bảng 3.2: Số liệu phổ 1H và 13C NMR của hợp chất 2
Vị trí C# Ca,b Ha,c (dạng peak, J = Hz)
1 165.4 166.7 2 107.8 109.1 6.55 (d, 2.0) 3 167.0 167.6 4 109.3 110.3 7.18 (d, 2.0) 4a 135.5 136.9 5 120.7 122.1 7.63 (s) 6 149.3 150.8 7 124.5 125.9 7.15 (s) 8 162.0 163.4 8a 114.0 115.3 9 190.4 191.9 9a 108.8 110.5 10 182.0 183.3 10a 133.3 134.6 1 45.2 46.6 2.80 (br s) 2.79 (d, 2.4) 2 67.6 68.9 4.04 (m) 3 22.0 23.3 1.22 (d, 6.4)
# Ccủa 2'S-isorhodoptilometrin đo trong CD3OD [160], a CD3OD, b 100 MHz, c 400 MHz