V. PHẠN ỨNG AXYL HÓA
ĐIEĂU CHÊ METYL SALIXILAT ESTER
2. Axyl hóa ancol và phenol
ĐIEĂU CHÊ METYL SALIXILAT ESTER
COOCH3
Phạn ứng chính COOCH3 OH COOH OH + CH3OH H2SO4 + H2O Hóa chât
Axit salixilic 6 gam, rượu metylic 20 ml, axit sunfuric ( d = 1,84 ) 3 ml, Na2CO3, Na2SO4 1 gam.
Cách thực hieơn
Hòa tan 6 gam axit salixilic với 20 ml CH3OH trong bình 250ml. Đoơ dung dịch tređn vào bình caău đáy tròn 250 ml. Caơn thaơn theđm vào đó 3 ml axit sunfuric đaịc. Đun hoăi lưu trong vòng 1-2 giờ. Laĩp lái dúng cú cât và đun cách thụy cho đên khi cât hêt metanol ( tS cụa metanol là 64oC) làm nguoơi dưới vòi nước.
Đoơ hoên hợp còn lái trong bình caău vào moơt pheêu chiêt đã chứa sẵn 25 ml nước. Laĩc mánh roăi đeơ yeđn. Lây lớp ester ở dưới vào côc 100ml và bỏ lớp nước ở tređn. Rửa ester với 5 ml nước, roăi với dung dịch bão hòa Na2CO3 cho đên khi hêt axit tự do. Rửa lớp ester moơt laăn nữa với 50ml nước.
Lây lớp ester vào côc 100ml, roăi theđm Na2SO4 khan. Đun cách thụy, hoên hợp chuyeơn từ đúc sang trong. Gán lây lớp ester metyl salixilat, đo theơ tích ester toơng hợp được và cho vào chai thu hoăi.
Thí nghieơm 15
đieău chê axit axetyl salixilic (aspirin)
COOH OCOCH3 Phạn ứng chính COOH OH + H2SO4 + COOH OCOCH3 (CH3CO)2O CH3COOH Hóa chât
Axit salixilic 12,5 gam ; anhidrit axetic 10,2 gam hay 10ml ; axit sunfuric (d = 1,84 ) 0,5 ml ; toluen.
Cách tiên hành
Cho vào bình caău đáy tròn 12,5 gam axit salixilic, 10 ml anhidrit axetic ( thaơn trĩng vì anhidrit deê cháy và aín da) và 0,5 ml axit sunfuric đaịc. Đun cách thụy hoên hợp ở 60oC trong 1 giờ. Sau đó nađng nhieơt đoơ leđn 90-95oC và giữ hoên hợp phạn ứng ở nhieơt đoơ này trong 20 phút. Vừa khuây vừa làm lánh hoên hợp. Sau khi hoên hợp đeơ nguoơi lái, đoơ chât lỏng vào 20 ml nước và khuây. Lĩc hút aspirin táo thành tređn pheêu Buchner và rửa với moơt ít toluen lánh, Hieơu suât aspirin khoạng 16 gam.
Đeơ tinh chê aspirin, có theơ kêt tinh lái trong axit axetic( 1 :1 ), hoaịc benzen, cloroform hay ancol etylic.
Thí nghieơm 16
đieău chê axetat β-naphtyl ester OCOCH3
ONa OH + NaOH + H2O ONa + (CH3CO)2O OCOCH3 + CH3COONa Hóa chât
β-naphtol 10 gam, anhidrit axetic 11,4 gam hay 10,5 ml ; NaOH 5gam; nước đá.
Cách tiên hành
Hòa tan 10 gam β-naphtol tinh khiêt vào 50 ml dung dịch NaOH 10% trong bình caău đáy tròn 500ml.
Theđm 125 gam đá vún và 10,5 ml anhidrit axetic vào dung dịch. Laĩc bình caău trong vòng 15-20 phút. Lĩc axetat β-naphtyl kêt tụa tređn pheêu Buchner, rửa với nước và sây khođ trong khođng khí. Hieơu suât axetat β- naphtyl khoạng 13 gam. Đeơ tinh chê axetat β-naphtyl, kêt tinh lái trong rượu etylic loãng.
Axetat β-naphtyl là chât raĩn khođng màu, tnc = 71oC, hòa tan tôt trong eter và cloroform.
Thí nghieơm 17