Cấu trúc và tính chất của các xyclodextrin

Một phần của tài liệu tinh bột (Trang 108 - 110)

Cyclodextrin là những phân tử vòng lớn được tạo nên từ các đơn vị 4

glucopyranozyl hình ghế C1 được liên kết với nhau bằng liên kết α-1,4. Các cyclodextrin được nghiên cứu nhiều nhất thường chứa 6(α-cyclodextrin), 7(β- cyclodextrin) và 8( γ- cyclodextrin) gốc glucozơ, nhưng các đồng đẳng bậc cao của chúng có thể tới 12 gốc glucozơ.

Các nghiên cứu về tinh thể cho thấy các α−, β−, γ-cyclodextrin đều có dạng hình xuyến và được giữ chặt bởi các liên kết hydro giữa các nhóm hydroxyl bậc hai của các gốc glucozơ kề nhau. Các nhóm hydroxyl bậc nhất đều hướng ra bên ngoài mạch vòng. Kích thước trung bình của vòng xuyến là 1,5 nm x 0,7 nm x 0,8

nm. Điều lí thú là các cyclodextrin có bề mặt bên trong kị nước, còn bề mặt bên ngoài thì háo nước.Cấu trúc này cho phép tạo ra những phức bao bền vững với những chất hữu cơ, với muối và với halogen. Vì vậy các chất kị nước đều có thể được hòa tan. Tùy theo kích thước tương đối của chúng mà các phân tử “khách thể” được bao bọc toàn bộ hay một phần, còn cyclodextrin thì đóng vai trò của phân tử “chủ thể” hay chất tiếp nhận.

Phức hợp này có tác dụng làm tăng độ bền của phân tử “ khách thể” không chỉ trong nước mà còn trong không khí đối với các sản phẩm khô; ngoài ra còn làm tăng độ bền đối với nhiệt độ, với oxi hóa và thủy phân.

Ở trạng thái rắn các cyclodextrin không màu có vị ngọt nhẹ. Độ hòa tan của chúng nói chung thấp nhưng sẽ tăng lên cùng với nhiệt độ. Độ hòa tan có thể tăng lên bằng cách thay thế một số nhóm hydroxyl bằng metyl hóa, amin hóa, este hóa hay ete hóa. Trong trường hợp này, kích thước đường kính của cyclodextrin không

bị thay đổi, song chiều sâu của lỗ hang thì bị giảm xuống. So với các oligosacarit mạch thẳng tương ứng thì các cyclodextrin là những phân tử rất bền. Tuy nhiên chúng có thể bị phân hủy bởi axit mạnh và bởi tia gamma ,bền vững trong môi trường kiềm. Chất Khối lượng phân tử Độ hòa tan, g/ml d1, A0 d2, A0 d3, A0 h, A0 α-cyclodextrin β-cyclodextrin γ-cyclodextrin 972 1135 1297 14,5 18,5 23,2 5,6 6,8 8,0 4,2 5,6 6,8 8,8 10,8 12,0 7,8 7,8 7,8 Ghi chú:

d1: Đường kính trong cùng của phân tử cyclodextrin d2: Đường kính ở giữa của phân tử cyclodextrin d3: Đường kính ngoài cùng của phân tử cyclodextrin

h: Chiều cao phân tử cyclodextrin

Có thể nhận ra các cyclodextrin bằng phương pháp so màu với thuốc thử đặc hiệu, thường dùng là iot: Các α−, β−, và γ− cyclodextrin lần lượt có màu tím xanh,màu vàng nâu và màu nâu.

Người ta có thể tách phân đoạn các cyclodextrin bằng sắc kí lớp mỏng với hệ dung môi khai triển là propanol/nước/ etyl acetate/ammoniac (6/3/1/1:V/V)

hoặc bằng sắc kí khí hay sắc kí lỏng cao áp.

Một phần của tài liệu tinh bột (Trang 108 - 110)

Tải bản đầy đủ (DOC)

(133 trang)
w