L ỜI MỞ ĐẦU
4.3.4. Kết quả và thảo luận
4.3.5.1. Phổ hồng ngoại của thuốc thử 5 – BSAT
Hình 4.1. Phổ FT – IR của thuốc thử 5 – BSAT
5 – BSAT tồn tại 2 dạng thion và thiol chuyển hóa lẫn nhau
Thion Thiol Quy kết phổ FT – IR IR (υ, cm-1): 3454 (νOH), 3250 – 2922 ( 2 NH ν ), 3161 (νNH), 1612 (νC=N), 1545 (δNH), 1352 (νC-O), 1060 (νC=S), 740 (νC-S).
Nhận xét: Dựa vào các tín hiệu quy kết được từ phổ thực nghiệm và so sánh với các tín hiệu đặc trưng đã được nghiên cứu [23, 32], nhận thấy các tín hiệu có sự tương đồng và gần như giống nhau tại một số tín hiệu.
4.3.5.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của thuốc thử 5 – BSAT
Hình 4.2. Phổ H – NMR của thuốc thử 5 – BSAT
Quy kết phổ H – NMR
• δ = 11,407 ppm: pic xuất hiện dạng singlet, cường độ bằng 1 ⇒ có 1 nhóm – OH và không có proton kế cận.
• δ = 10,244 ppm: pic xuất hiện dạng singlet, cường độ bằng 1 ⇒ có 1 nhóm – NH.
• δ = 8,143 ppm: pic xuất hiện dạng singlet, cường độ bằng 1 ⇒ có 1 nhóm – NH2 và không có proton kế cận.
• δ = 8,287 ppm: pic xuất hiện dạng doublet, cường độ bằng 1 ⇒có nhóm – CH = N – và có 1 proton kế cận.
• δ = 6,809 ÷ 8,149 ppm: pic xuất hiện có cường độ bằng 3 ⇒ vòng benzene có 3 nhóm thế
(1) (2) HO N N H S H2N Br (3) + H ở δ = 8,197 ppm: có dạng doublet ⇒ có 1 proton kế cận.
+ H ở δ = 7,322 ppm: có dạng doublet – doulet ⇒ có 2 proton kế cận ở 2 bên.
Dựa vào công thức của 5 – BSAT, nhận thấy:
• Có nhóm – OH, – NH2, – NH, – CH = N –.
• Có vòng benzene 3 nhóm thế.
+ H ở vị trí (1) có H ở vị trí (2) kế cận tách thành dạng doublet, do 2 proton này ở cạnh bên nhau nên sự tách này diễn ra mạnh ⇒cường độ lớn ⇒vị trí trên phổ H – NMR là ở vùng δ = 8,197 ppm. Do H ở vị trí (3) cách khá xa nên ảnh hưởng của sự tách vạch diễn ra không đáng kể.
+ H ở vị trí (2) có H ở vị trí (1), (3) kế cận tách thành dạng doublet – doulet, do 2 proton kế cận này thì H (1) ở gần hơn H (3) nên sự tách vạch có cường độ khác nhau ⇒ vị trí trên phổ H – NMR là ở vùng δ = 7,322 ppm.
+ H ở vị trí (3) có H ở vị trí (2) kế cận tách thành dạng doublet, do 2 proton này nằm cách nhau bởi 1 C nên cường độ tách yếu hơn ⇒vị trí trên phổ H – NMR là ở vùng δ = 6,818 ppm. Do H ở vị trí (1) cách khá xa nên ảnh hưởng của sự tách vạch diễn ra không đáng kể.
Nhận xét: So sánh với giá trị thực nghiệm của phổ FT – IR và H – NMR, nhận thấy có sự tương đồng với tín hiệu đã được nghiên cứu [23, 32] nên chúng tôi kết luận đã tạo thành được thuốc thử 5 – BSAT.