CHƯƠNG 3 THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
3.1.1 Tổng hợp 2-methyl-1H-benzo[d]imidazol (1)
Sơ đồ phản ứng:
Sơ đồ 3.2Tổng hợp 2-methyl-1H-benzo[d]imidazol(1)
Tiến hành:
Thêm 5,4g (0,05mol) o-phenylendiamin, 8,5ml dung dịch HCl đặc và 8,5ml (0,09mol) acid acetic băng vào bình cầu 100ml. Lắp sinh hàn và đun hồi lưu hỗn hợp trên trong 45 phút ở 1400C, kết hợp khuấy từ.
Theo dõi tiến triển phản ứng bằng TLC với pha động ethylacetat: n-hexan= 7:2, hiện màu bằng đèn tử ngoại bước sóng 254nm.
Sau khi kết thúc phản ứng, hỗn hợp được đổ từ từ vào cốc có mỏ có chứa 50ml nước đá. Sau đó, điều chỉnh về pH =7-8 bằng dung dịch ammoniac đặc trong điều kiện 0-100C, kết hợp khuấy từ. Để lạnh hỗn hợp trong vòng 30 phút sẽ thu được tủa. Lọc thu lấy tủa, sấy ở nhiệt độ 60-700C, rồi kết tinh lại trong cồn 10%. Lọc qua phễu Buchner thu được tinh thể hình kim, rửa tinh thể 3 lần với 10ml, hút kiệt và sấy khô thu sản phẩm.
Kết quả:
- Khối lượng: 4,63g (Hiệu suất 70,2%) - Cảm quan: tinh thể hình kim màu trắng - Rf = 0,32 (ethylacetat: n-hexan = 7:2) - T0nc = 177-1790C
3.1.2 Tổng hợp ethyl-2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetat (2)
Sơ đồ phản ứng
Tiến hành:
Hòa tan hỗn hợp gồm 4,0g (0,03mol) 2-methyl-1H-benzo[d]imidazol và 20ml aceton khan trong bình cầu 100ml. Thêm tiếp 4,0g K2CO3 khan, cuối cùng thêm từ từ 3,2ml ECA (d= 1,1450g/ml) vào hỗn hợp trên. Lắp dụng cụ làm khan có gắn CaO, sục khí N2 trong suốt quá trình phản ứng, khuấy ở nhiệt độ phòng trong 12h. Sau đó, đun hồi lưu hỗn hợp trên trong vòng 3h.
Theo dõi tiến triển phản ứng bằng TLC với pha động cloroform: methanol= 9:1, hiện màu bằng đèn tử ngoại bước sóng 254nm.
Sau khi kết thúc phản ứng, hỗn hợp phản ứng được lọc loại bỏ muối vô cơ, cất quay đến kiệt. Cắn thu được hòa tan trong cồn tuyệt đối, tẩy màu bằng than hoạt. Sau đó dịch lọc được cất thu hồi dung môi ở áp suất giảm, kết tinh lại trong nước. Lọc tủa rồi rửa bằng nước cất 3 lần với 10ml, hút kiệt và sấy ở nhiệt độ 600-700C thu sản phẩm rắn.
Kết quả:
- Khối lượng: 4,20g (Hiệu suất 60,9%) - Cảm quan: tinh thể màu trắng
- Rf = 0,72 (CHCl3: MeOH= 9: 1) - T0
nc = 108-1100C