Năm Bớnh Tý (1756), Nguyễn Thiếp được bổ làm Huấn Đạo Anh Đụ (Huấn Đạo là một chức quan phụ trỏch việc học tập ở phủ huyện, được đặt ra từ thời Lờ Sơ; Anh Đụ là phủ Anh Sơn, Nghệ An). Năm ấy cụ 34 tuổi. Việc
làm quan của cụ cú sự tỏc động của Nguyễn Nghiễm – người thầy từ lõu vẫn luụn dừi theo bước đường lập danh của Nguyễn Thiếp.
Mặc dự trong thõm tõm, Nguyễn Thiếp khụng nguụi ý định ở ẩn, nhưng là một trụ cột trong gia đỡnh, gỏnh trờn vai trỏch nhiệm nuụi mẹ già, con thơ với một gia cảnh khốn khú nờn Nguyễn Thiếp buộc phải “một người vỡ mọi người” mà từ bỏ chớ riờng. Điều đú õu cũng là một nỗi khổ luụn đeo đẳng trong thõm tõm ụng khi mà làm quan khụng phải là sự thụi thỳc của ý chớ ỏi quõn trạch dõn như với Nguyễn Trói trước đõy; càng khụng phải bởi “dẫm phải bó vinh hoa”; mà Nguyễn Thiếp buộc phải chấp nhận làm quan như là một cỏch để “kiếm kế sinh nhai”. Vả lại, chức quan ấy dự sao cũng thớch hợp với mong muốn được dạy học của ụng.
Mang tiếng làm quan nhưng Nguyễn Thiếp sống rất thanh bạch, đỳng với cốt cỏch của một nhà Nho. ễng chỉ hưởng đỳng phần lương được cấp, khụng bao giờ lợi dụng chức quyền để trục lợi, vơ vột của dõn như đa số bọn quan lại trong triều lỳc bấy giờ. Do vậy, so với trước đú, đời sống của ụng khụng mấy thay đổi. Điều đỏng núi là, từ khi đặt chõn vào chốn quan trường, ụng cú điều kiện tận mắt chứng kiến cảnh quan lại tranh giành ngụi bỏu quyết liệt trong triều, cảnh giặc gió nổi dậy khắp nơi, cảnh dõn tỡnh lầm than đúi khổ. Vỡ vậy, ụng càng trở nờn bi quan, chỏn nản trước thời thế. Nhưng vỡ điều kiện hoàn cảnh bú buộc nờn Nguyễn Thiếp vẫn chưa thể từ quan ngay lỳc ấy.
Sau một thời gian đến năm 1762,Triều đỡnh cử ụng làm tri huyện Thanh Chương. Khi thư và sắc được mang tới, ụng buồn bó than rằng: “Ta khụng cú ý làm quan, nay lại lấy chức tri huyện buộc nhau chăng?” [8,493]. Ngay từ đầu đó tỏ thỏi độ thờ ơ với chốn quan trường nờn lần này dự giữ chức quan to hơn trước Nguyễn Thiếp cũng chẳng tỏ vẻ mặn mà gỡ hơn. Nguyễn Thiếp làm quan mà chẳng khỏc nào ở ẩn vỡ ụng đó cú nhà ở nỳi Thiờn Nhẫn và vẫn thường xuyờn lui về nghỉ ngơi ở đú. Thế nờn ụng càng muốn nhanh chúng từ chức.
Đến năm Mậu Tý (1768), lỳc đú Nguyễn Thiếp 46 tuổi, ụng quyết định cỏo quan. Trong “Hạnh Am ký” ụng cú viện cớ rằng: “đi lại khú nhọc, khụng mấy thỏng ngồi yờn, bệnh cũ trở lại nờn xin về” [8, 505]. Tuy nhiờn, nguyờn nhõn sõu xa và cũng là động cơ chớnh khiến ụng từ quan chớnh là cỏc cuộc khởi nghĩa, trong đú đỏng núi nhất là khởi nghĩa Lờ Duy Mật.
Lờ Duy Mật là nạn nhõn trực tiếp của sự lộng quyền của chỳa Trịnh Giang. Cha ụng vốn là vua Lờ Dụ Tụng từng bị chỳa Trịnh ộp buộc từ ngụi. Anh Trai là Lờ Duy Phương bị sỏt hại. Uất ức vỡ mối thõm thự, Lờ Duy Mật đó cựng một số hoàng thõn nổi dậy chống lại triều đỡnh. Sau nhiều đợt tấn cụng bị nhà Trịnh đỏnh lui, nghĩa quan Lờ Duy Mật kộo vào vựng Hương Sơn – Thanh Chương, là nơi Nguyễn Thiếp đang trấn giữ. Trong thõm tõm, Nguyễn Thiếp nhận thấy, khởi nghĩa Lờ Duy Mật là cú tớnh chớnh nghĩa (đỏnh nhà Trịnh, khụi phục nhà Lờ). Nhưng lỳc ấy, Nguyễn Nghiễm – thầy giỏo của ụng – lại được triều đỡnh sai đi dẹp loạn. Điều đú đặt ụng vào tỡnh thế khú xử “làm việc cũng khụng chớnh đỏng, can giỏn cũng khụng ăn thua mà cú lẽ cũn bị liờn luỵ” [8,507]. Bởi vậy, Nguyễn Thiếp quyết định cỏo quan về ở ẩn.
Nguyễn Thiếp làm quan cho nhà Lờ (nhưng thực quyền là nằm trong tay nhà Trịnh) trong khoảng 13 năm, nhưng khụng cú điều kiện thi thố tài năng, ụng chỉ xem đú là phương tiện mưu sinh bất đắc dĩ. Và đú cũng là khoảng thời gian nhàm chỏn, vụ nghĩa nhất đối với ụng. Chỉ đến khi hợp tỏc với triều đỡnh Quang Trung, như cỏ được về với nước, Nguyễn Thiếp cú dịp thể hiện vốn học vấn uyờn thõm của mỡnh với những cống hiến to lớn vẫn cũn lưu lại dấu ấn cho hậu thế.