(1)
Sơ đồ phản ứng
Hình 3.1: Sơ đồ tổng hợp chất 1
Chuẩn bị: bình cầu 1 cổ 250mL, sinh hàn hồi lưu, máy khuấy từ gia nhiệt, nhiệt
kế thủy ngân.
Tiến hành: Cho vào bình cầu 5,4g (0,05mol) o-phenylendiamin và 11,1g (0,075mol) acid glutamic, sau đó thêm từ từ 50ml dung dịch HCl 5,5 N. Lắp sinh hàn, đun hồi lưu cách thủy trong 28h.
Theo dõi phản ứng bằng SKLM với hệ dung môi n-BuOH: AcOH: H2O = 9:2:2,5 tới khi hết vết o-phenylendiamin thì tiến hành xử lý phản ứng thu sản phẩm.
Xử lý: Kết thúc phản ứng, tắt nhiệt, tiếp tục khuấy hỗn hợp phản ứng cho tới khi
nguội. Làm lạnh bên ngoài bình cầu bằng nước đá, nhỏ từ từ dung dịch NaOH 5M vào bình cầu tới pH 8. Hỗn hợp phản ứng được đem chiết với diethyl ether tới khi lớp diethyl ether trong bình chiết trở nên không màu để loại tạp o-phenylendiamin (khoảng 3 lần, mỗi lần 15ml). Điều chỉnh pH của pha nước về khoảng 7 bằng dung dịch HCl 20%, khuấy đều, xuất hiện kết tủa trắng. Khuấy 30 phút. Lọc lấy tủa trên phễu lọc Buchner, rửa tủa bằng ethanol 96% lạnh 3 lần, mỗi lần 15ml. Sấy khô tủa thu được sản phẩm thô.
Tinh chế: Sản phẩm thô được hòa tan trong dung dịch ethanol 70%, đun hồi lưu
cách thủy cho tan hoàn toàn. Tẩy màu bằng than hoạt, lọc nóng thu dịch lọc. Để kết tinh lạnh qua đêm, lọc lấy tinh thể, rửa bằng ethanol 96% lạnh, sấy khô thu được sản phẩm.
Kết quả:
- Thu được 8,8g sản phẩm. Hiệu suất: 80,4% (tính theo sản phẩm 1). - Cảm quan: Tinh thể hình kim, màu trắng.
- Nhiệt độ nóng chảy: 233-3000C [22].
- SKLM: Rf = 0,26 (n-BuOH: AcOH: H2O = 9: 2: 2,5).