Khảo sát quá trình trích ly tinh dầu hoa cúc đại đóa vàng (chrysanthemum morifolium)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN KHẢO SÁT QUÁ TRÌNH TRÍCH LY TINH DẦU HOA CÚC ĐẠI ĐĨA VÀNG (CHRYSANTHEMUM MORIFOLIUM) S K C 0 9 MÃ SỐ: SV2020-54 S KC 0 Tp Hồ Chí Minh, tháng 08/2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN KHẢO SÁT Q TRÌNH TRÍCH LY TINH DẦU HOA CÚC ĐẠI ĐĨA VÀNG (CHRYSANTHEMUM MORIFOLIUM) Mã số: SV2020-54 Chủ nhiệm đề tài: Võ Thiện Nhựt Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN KHẢO SÁT Q TRÌNH TRÍCH LY TINH DẦU HOA CÚC ĐẠI ĐÓA VÀNG (CHRYSANTHEMUM MORIFOLIUM) Mả số: SV2020-54 Thuộc nhóm ngành khoa học: Hóa học SV thực hiện: Võ Thiện Nhựt Nam, Nữ: Nam Dân tộc: Kinh Lớp: 16128H, Khoa CNHH & TP Năm thứ: /Số năm đào tạo: Ngành học: Cơng nghệ Hóa học Thực phẩm Ngƣời hƣớng dẫn: TS Phan Thị Anh Đào Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2020 MỤC LỤC DANH MỤC BẢNG i DANH MỤC PHỤ LỤC iii DANH MỤC CHỮ CÁI VIẾT TẮT iv THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI v CHƢƠNG 1.1 TỔNG QUAN Tổng quan tinh dầu 1.1.1 Khái niệm tinh dầu 1.1.2 Phân loại tinh dầu .3 1.1.3 Tính chất vật lý thành phần hóa học tinh dầu 1.1.4 Vai trò tinh dầu 1.1.5 Các phương pháp chiết tách tinh dầu 1.2 Tìm hiểu hoa cúc 11 1.2.1 Mô tả thực vật phân bố sinh thái 12 1.2.2 Nghiên cứu dược học hoa cúc Đại đóa 13 1.2.3 Nghiên cứu thành phần hóa học chi Chrysanthemum 15 1.2.4 Tình hình nghiên cứu cúc đại đóa vàng C morifolium 18 1.2.1 Nghiên cứu nước .18 1.2.2 Nghiên cứu nước .18 CHƢƠNG 2.1 NỘI DUNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 21 Hóa chất, nguyên liệu thiết bị .21 2.1.1 Hóa chất nguyên liệu 21 2.1.2 Thiết bị 21 2.1 Nội dung nghiên cứu 23 2.1.1 Sơ đồ nghiên cứu 23 2.1.2 Khảo sát quy trình chƣng cất 24 2.1.3 Xác định tính chất hóa lý thành phần hóa học tinh dầu hoa cúc 29 2.1 Phƣơng pháp nghiên cứu 30 2.1.1 Xác định hiệu suất trích ly tinh dầu 30 2.1.2 Xác định tính chất vật lý tinh dầu hoa cúc (TCVN) 31 2.1.3 Phƣơng pháp đánh giá cảm quan thành phần hóa học 32 CHƢƠNG 3.1 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 34 Khảo sát điều kiện trích ly tinh dầu phƣơng pháp lôi nƣớc .34 3.1.1 Khảo sát ảnh hƣởng độ giảm khối lƣợng nguyên liệu 34 3.1.2 Khảo sát ảnh hƣởng thời gian xay 35 3.1.3 Khảo sát ảnh hƣởng tỷ lệ dung môi nguyên liệu 36 3.1.4 Khảo sát ảnh hƣởng nồng độ muối NaCl 37 3.1.5 Khảo sát thời gian trích ly 38 3.2 Hiệu suất trích ly tinh dầu 39 3.3 Tính chất vật lý tinh dầu hoa cúc 40 3.4 Đánh giá cảm quan thành phần hóa học tinh dầu 40 3.4.1 Cảm quan tinh dầu thu đƣợc .40 3.4.2 Kết xác định thành phần hóa học tinh dầu GC-MS 41 PHỤ LỤC 49 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Phân loại khoa học hoa cúc đại vàng 11 Bảng 1.2 So sánh thành phần số loài thuộc chi Chrysanthemum 17 Bảng 2.1 Bố trí thí nghiệm khảo sát ảnh hƣởng độ giảm khối lƣợng nguyên liệu đến trình chƣng cất tinh dầu 25 Bảng 2.2 Bố trí thí nghiệm khảo sát ảnh hƣởng thời gian xay đến trình chƣng cất tinh dầu 26 Bảng 2.3 Bố trí thí nghiệm khảo sát ảnh hƣởng tỷ lệ nguyên liệu/dung môi đến trình chƣng cất tinh dầu 27 Bảng 2.4 Bố trí thí nghiệm khảo sát ảnh hƣởng nồng độ muối NaCl đến trình chƣng cất tinh dầu 28 Bảng 2.5 Bố trí thí nghiệm khảo sát thời gian chƣng cất tinh dầu 29 Bảng 2.6 Chƣơng trình nhiệt 33 Bảng 3.1 Ảnh hƣởng thời gian sấy đến độ giảm khối lƣợng nguyên liệu .34 Bảng 3.2 Kết chƣng cất điều kiện tối ƣu 39 Bảng 3.3 Các tính chất cảm quan tinh dầu hoa cúc 40 Bảng 3.4 Kết phân tích thành phần tinh dầu hoa cúc .41 i DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Monoterpene .4 Hình 1.2 Farnesene Hình 1.3 Phenol .5 Hình 1.4 Ancol Hình 1.5 Ester Hình 1.6 Aldehyde Hình 1.7 Lá cánh hoa cúc 12 Hình 1.8 Cơng thức phân tử thành phần hoa cúc 18 Hình 2.1 Sơ đồ nghiên cứu 23 Hình 2.2 Sơ đồ khảo sát quy trình chƣng cất tinh dầu 24 Hình 3.1 Ảnh hƣởng độ giảm khối lƣợng 35 Hình 3.2 Ảnh hƣởng thời gian xay 36 Hình 3.3 Ảnh hƣởng tỷ lệ nguyên liệu/dung mơi 37 Hình 3.4 Ảnh hƣởng nồng độ NaCl 38 Hình 3.5 Ảnh hƣởng thời gian trích ly 39 ii DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục Số liệu độ giảm khối lƣợng nguyên liệu 49 Phụ lục Số liệu kích thƣớc nguyên liệu 49 Phụ lục 3: Số liệu tỷ lệ nguyên liệu dung môi 49 Phụ lục 4: Số liệu nồng độ muối 49 Phụ lục Số liệu thời gian trích ly 49 Phụ lục 6: Sắc ký đồ phổ GC-MS 50 Phụ lục 7: Nhận danh thành phần hoa cúc 50 iii DANH MỤC CHỮ CÁI VIẾT TẮT DPPH : 2,2-diphenylpicrylhydrazyl GC : Gas chromatography GC-FID : Gas chromatography flame ionization detector GC-MS : Gas chromatography mass spectrometry HPLC ABTS : High performance liquid chromatography 2,2′-azino-bis- (3ethylbenzothiazoline-6-sulfonic HPLC DAD-MS : High-performance liquid chromatography-diode array detectionmass spectrometry IC50 : Half maximal inhibitory concentration LC50 : Half maximal lethal concentration MIC : Minimal inhibitory concentration TLC : Thin layer chromatography iv BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐH SƢ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI Thông tin chung: - Tên đề tài: khảo sát q trình trích ly tinh dầu hoa cúc đại đóa vàng (Chrysanthemum morifolium) - Chủ nhiệm đề tài: Võ Thiện Nhựt Mã số SV: 16128123 - Lớp: 16128H Khoa: Cơng nghệ Hóa học & Thực phẩm - Thành viên đề tài: Stt Họ tên MSSV Lớp Võ Thị Trang 16128090 16128H Nguyễn Thị Dịu 16128007 16128H Đoàn Duy Bách 16128110 16128V Bùi Thị Cẩm Phấn 16128063 16128P Khoa Cơng nghệ Hóa học & Thực phẩm - Ngƣời hƣớng dẫn: TS Phan Thị Anh Đào Mục tiêu đề tài: Thiết lập quy trình tối ƣu chƣng cất tinh dầu thành phần hóa học tinh dầu Tính sáng tạo: Đây nghiên cứu có tính định hƣớng phƣơng pháp trích ly tinh dầu Kết nghiên cứu: Kết nghiên cứu đƣa đƣợc phƣơng pháp trích ly tinh dầu hoa cúc phƣơng pháp lơi nƣớc xác định đƣợc thành phần tinh dầu hoa cúc Đóng góp mặt giáo dục đào tạo, kinh tế - xã hội, an ninh, quốc phòng khả áp dụng đề tài: Nghiên cứu góp phần định hƣớng cho nghiên cứu tinh dầu hoa cúc sau Công bố khoa học SV từ kết nghiên cứu đề tài (ghi rõ tên tạp chí có) nhận xét, đánh giá sở áp dụng kết nghiên cứu (nếu có): Ngày tháng năm SV chịu trách nhiệm thực đề tài (kí, họ tên) v KẾT QUẢ VÀ KIẾN NGHỊ KẾT QUẢ Tinh dầu hoa cúc C morifolium đƣợc thu đƣợc phƣơng pháp chƣng cất lôi nƣớc, với điều kiện tối ƣu khối lƣợng nguyên liệu 200 g; thời gian sấy phút; thời gian xay 60 giây; tỷ lệ nguyên liệu/dung môi 1:3; nồng độ NaCl 10%; thời gian chƣng cất 240 phút Lƣợng tinh dầu thu đƣợc diều kiện tối ƣu 0,055-0,060 mL tƣơng đƣơng với hiệu suất 0,028-0,030% (mL/g) Tinh hoa cúc C morifolium, suốt có màu vàng, có khả tạo nhũ nƣớc, dễ dàng tách q trình chƣng cất lơi nƣớc, mùi thơm đặc trƣng hoa cúc, mùi tinh dầu dai giống mùi thảo dƣợc Các số hóa lý tinh dầu hoa cúc là: số khúc xạ tinh dầu hoa cúc là: 1,484; tỷ trọng tinh dầu hoa cúc so với nƣớc 25 C là: 0,8845 ± 0,002 Bằng phƣơng pháp GC-MS, xác định đƣợc 32 hợp chất tinh dầu, thành phần chrysanthenone (27,61%), trans-chrysanthenyl acetate (15,75%), selin-6-en-4-ol (10,08%), cis-verbenyl acetate (7,24%), eucalyptol (0,63%), caryophyllene oxide (3,5%) số thành phần chiếm tỷ lệ nhỏ nhƣ β-selinene, βelemene, longifolene Theo nghiên cứu trƣớc thành phần có tác dụng kháng khuẩn , chống nấm đặc biệt ức chế tế bào ung thƣ ngƣời Tinh dầu hoa cúc C morifolium có tác dụng ức chế phát triển 4/6 chuẩn vi khuẩn gây bệnh đƣờng hô hấp có ba chủng vi khuẩn Gram dƣơng S pyogenes, S pneumonia, S aureu vi khuẩn Gram âm H influenza Khả kháng khuẩn tinh dầu hoa cúc nằm khoảng từ vừa đến mạnh với đƣờng kính vịng kháng khuẩn từ 10 mm trở lên, khả kháng khuẩn cao S pyogenes với đƣờng kính vịng kháng khuẩn 24 mm Bên cạnh khóa luận xác định nồng độ ức chế tối thiểu MIC bốn chủng vi khuẩn kể với kết tốt Mức độ nhạy tinh dầu hoa cúc bốn chủng vi khuẩn thấp, hai chủng vi khuẩn S pyogene, S pneumoniae có nồng độ MIC thấp nhất, độ nhạy cao với giá trị 0,03125%; chủng S aureu có nồng độ MIC đạt giá trị cao hai chủng 0,0625% độ nhạy thấp 0,5% chủng H influenza 43 KIẾN NGHỊ Trong trình thực khóa luận cịn nhiều bất cập nhƣ hạn chế mà đề tài chƣa thực đƣợc Các yếu tố ảnh hƣởng đến trình chƣng cất tinh dầu đƣợc tối ƣu khóa luận phù hợp với quy mơ phịng thí nghiệm chƣa đƣợc tối ƣu hóa thiết bị cơng nghiệp dung tích lớn Các yếu tố khó thực cơng nghiệp nhƣ kích thƣớc nghun liệu cần phải xay nhỏ nguyên liệu trƣớc chƣng cất, sau xay cần chƣng cất nhanh chóng tinh dầu đƣợc phân tán nƣớc để lâu bị thất tinh dầu Phƣơng pháp chƣng cất lơi nƣớc khóa luận đƣợc thực phƣơng pháp trực tiếp, tức nguyên liệu phải tiếp xúc trực tiếp với nhiệt, khó kiểm sốt nhiệt để ngun liệu khơng bị cháy Vì vậy, yếu tố đƣợc thực hện để nghiên cứu hoạt tính sinh học tinh dầu hoa cúc Đại đóa vàng C Morifolium, chƣa đƣợc thực quy mô công nghiệp đem lại giá trị kinh tế Hy vọng tƣơng lai phát triển đề tài lên quy mô công nghiệp, gáp phần nâng cao giá trị hoa cúc Trong khóa luận thực khảo hoạt tính kháng khuẩn số dòng gây bệnh đƣờng hô hấp Tuy nhiên, nghiên cứu trƣớc đây, chi Chrysanthemum có nhiều lồi có khả kháng khuẩn nhiều dòng nhƣ Escherichia coli, Citrobacter freundii, Shigella sonne, Salmonella enteritids, Bacillus subtilis Do hạn chế thời gian, sở vật chất số yếu tố khách quan khác nên khóa luận chƣa thể xác định hoạt tính kháng khuẩn chủng Định hƣớng tƣơng lai để phát triển đề tài nghiên cứu chuyên sâu chủng vi khuẩn khác chủng gây bệnh đƣờng hơ hấp Bên cạnh với khả kháng khuẩn số chủng vi khuẩn gây bệnh đƣờng hô hấp, kiến nghị nghiên cứu sau sâu ứng dụng tinh dầu hoa cúc sản phẩm vệ sinh vùng miệng Trong khóa luận xác định đƣợc hầu hết thành phần tinh dầu hoa cúc C Morifolium Trong thành phần tinh dầu hoa cúc có hợp chất nhƣ chrysanthenone (27,61%), trans-chrysanthenyl acetate (15,75%), cis-verbenyl actate (7,24%), selin-6-en-4 -ol (10,08%) caryophyllene oxide (3,5%) đƣợc nghiên cứu có chứa số lồi thực vật khác, có nhiều tác dụng khác nhƣ chống 44 nấm, chống oxi hóa đặc biệt khả ức chế tế bào ung thƣ ngƣời Do khóa luận đƣợc thực đợt dịch COVID-19 số yếu tố khách quan khác mà khóa luận chƣa thể sâu hoạt tính khác tinh dầu hoa cúc Hy vọng đƣợc phát triển nghiên cứu để xác định hoạt tính có ý nghĩa y học ngành liên quan 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] N D Đoàn, "Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu từ bạch đàn phƣơng pháp chƣng cất lôi nƣớc: Đồ án tốt nghiệp," Trƣờng Đại học Bà Rịa-Vũng Tàu Khoa Hóa học Công nghệ thực phẩm, 2016 [2] M T Phạm and T H P G Vũ, "Nghiên cứu chiết tách kiểm tra hoạt tính kháng vi sinh vật tinh dầu Trầu không tỉnh Bà Rịa–Vũng Tàu: Đề tài nghiên cứu khoa học," 2019 [3] Y Fu et al., "Antimicrobial activity of clove and rosemary essential oils alone and in combination," vol 21, no 10, pp 989-994, 2007 [4] O O Sonibare and I J A J o B Effiong, "Antibacterial activity and cytotoxicity of essential oil of Lantana camara L leaves from Nigeria," vol 7, no 15, 2008 [5] E Simionatto, C Porto, U F d Silva, A Squizani, I I Dalcol, and A F J J o t B C S Morel, "Composition and antimicrobial activity of the essential oil from Aloysia sellowii," vol 16, no 6B, pp 1458-1462, 2005 [6] Z Ulukanli, M Çenet, B Ưztürk, F Bozok, S Karabưrklü, and S C J J o E O B P Demirci, "Chemical characterization, phytotoxic, antimicrobial and insecticidal activities of Vitex agnus-castus’ essential oil from East Mediterranean Region," vol 18, no 6, pp 1500-1507, 2015 [7] H.-C Huang et al., "Inhibition of melanogenesis versus antioxidant properties of essential oil extracted from leaves of Vitex negundo Linn and chemical composition analysis by GC-MS," vol 17, no 4, pp 3902-3916, 2012 [8] andieplinh (2013) Tách tinh dầu phương pháp trích ly Available: https://andieplinh.wordpress.com/2013/03/11/tach-tinh-dau-bang-phuong-phap-trichly/ [9] R S.S.H, "Supercritical fluid processing of food and biomaterials," ed [10] J E Sihvonen M, Hietaniemi V, Huopalahti R,, "Advances in Supercritical carbon dioxide technology," ed, 1999 [11] K T G Azevedo A.B.A, Tashima A.K, Mohamed R.S,Mazzafera P, Vieira de Melo S.A.B, "Extraction of green coffee oil using supercritical carbon dioxide The journal of supercritical fluids," ed, 2008 [12] A S D Julio M.A, "Extraction of coffee diterpenes and coffee oil using supercritical carbon dioxide," ed, 2006 [13] "Kỹ thuật trồng chăm sóc hoa cúc ," Viện hoa học Việt Nam, Trung tâm khuyến nông quốc gia, 2017 [14] T TRANG, K C N T PHẨM, and M HIỀN, "Nghiên cứu sản xuất thử nghiệm trà túi lọc chùm ngây hoa cúc " [15] SK&DS, "Loài hoa tƣợng trƣng cho phúc lộc trƣờng thọ vị thuốc tiếng y học cổ truyền," 2018 46 [16] H S Chung, "Phenolic Compounds with Antioxidant Activity on DPPH Free Radical Scavenging and Inhibition of Xanthine/Xanthine Oxidase from the Flowers of Chrysanthemum morifolium," ed, 2006 [17] J Yamamoto, Tadaishi, M., Yamane, T., Oishi, Y., Shimizu, M., & KobayashiHattori, K., " Hot water extracts of edibleChrysanthemum morifoliumRamat exert antidiabetic effects in obese diabetic KK-Aymice.," ed, 2015 [18] C D B Pino P.Alvarez-Castellanos, Maria J.Pascual-Villalobos, " Antifungal activity of the essential oil of flowerheads of garland chrysanthemum (Chrysanthemum coronarium) against agricultural pathogens.," ed, 2001 [19] X L Ying Gong, Wen-Hao He, Hong-Gao Xu, Fang Yuan, Yan-Xiang Gao, "Investigation into the antioxidant activity and chemical composition of alcoholic extracts from defatted marigold (Tagetes erecta L.) residue.," ed, 2012 [20] V V Chi, Từ điển thực vật thông dụng NXB Khoa học kỷ thuật, 2003 [21] Q.-L Sun, S Hua, J.-H Ye, X.-Q Zheng, and Y.-R J A J o B Liang, "Flavonoids and volatiles in Chrysanthemum morifolium Ramat flower from Tongxiang County in China," vol 9, no 25, pp 3817-3821, 2010 [22] P S Samon Shrestha, et, "Chemical composition of the essential oil from the aerial parts of Chrysanthemum cinerariifolium growing in Nepal ", ed, 2014 [23] A Wesołowska, M Grzeszczuk, and D J A C Kulpa, "GC-MS analysis of the essential oil from flowers of Chrysanthemum coronarium L propagated conventionally and derived from in vitro cultures," vol 27, no 3, pp 525-539, 2015 [24] B H Lee et al., "Antioxidative and neuroprotective effects of volatile components in essential oils from Chrysanthemum indicum Linné flowers," vol 24, no 2, pp 717-723, 2015 [25] Z Shunying, Y Yang, Y Huaidong, Y Yue, and Z J J o E Guolin, "Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oils of Chrysanthemum indicum," vol 96, no 1-2, pp 151-158, 2005 [26] O A Lawal, I A Ogunwande, O F Olorunloba, A J A J o E O Oloku, and N Products, "The essential oils of Chrysanthemum morifolium Ramat from Nigeria," vol 2, no 1, pp 63-66, 2014 [27] K.-J Kim et al., "Antibacterial activity and chemical composition of essential oil of Chrysanthemum boreale," vol 69, no 03, pp 274-277, 2003 [28] T V T N Lành, N H Trang, N C Cƣờng, and N Đ J T c K h.-Đ h H Chung, "NGHIÊN CỨU CÁC YẾU TỐ ẢNH HƢỞNG ĐẾN KHẢ NĂNG TÁCH CHIẾT TINH DẦU TỪ HẠT SA NHÂN," vol 121, no 7, pp 69-76, 2016 [29] H đ D đ V Nam, Dược điển Việt Nam 2009 [30] P Rasoanaivo et al., "Chemical composition and biological activities of the essential oil of Athanasia brownii Hochr.(Asteraceae) endemic to Madagascar," vol 10, no 10, pp 1876-1886, 2013 47 [31] K Polatoglu, F Demirci, B Demirci, N Gören, and K H C J J o O S Baser, "Antibacterial activity and the variation of Tanacetum parthenium (L.) Schultz Bip essential oils from Turkey," vol 59, no 4, pp 177-184, 2010 [32] J Behravan, M Ramezani, M Hassanzadeh, N Eliaspour, and Z J J o E O B P Sabeti, "Cytotoxic and Antimycotic Activities of essential oil of Artemisia turanica Krasch from Iran," vol 9, no 2, pp 196-203, 2006 48 PHỤ LỤC Phụ lục Số liệu độ giảm khối lƣợng nguyên liệu Thí nghiệm TN1-1 TN1-2 TN1-3 TN1-4 TN1-5 Thời gian 60 120 180 240 Độ giảm khồi lƣợng (g) 26,15 68,05 105,21 132,15 Thể tích tinh dầu (mL) 0,050 0,030 0,020 0,010 0,005 Phụ lục Số liệu kích thƣớc nguyên liệu Thí nghiệm Thời gian xay (giây) Thể tích tinh dầu (mL) TN2-1 TN2-2 TN3-3 Khơng xay 60 90 0,010 0,055 0,040 Phụ lục 3: Số liệu tỷ lệ ngun liệu dung mơi Thí nghiệm TN3-1 TN3-2 1:2 1:3 0,055 0,060 Tỷ lệ Thể tích tinh dầu (mL) Phụ lục 4: Số liệu nồng độ muối Thí nghiệm Nồng độ NaCl (C%) Thể tích tinh dầu (mL) TN1-1 TN1-2 TN1-3 TN1-4 TN1-5 10 15 20 0,020 0,030 0,055 0,040 0,02 Phụ lục Số liệu thời gian trích ly Thí nghiệm Thời gian (phút) Thể tích tinh dầu (mL) TN5-1 TN5-2 TN5-3 TN5-4 TN5-5 TN5-6 TN5-7 TN5-8 60 90 120 150 180 210 240 270 0,020 0,025 0,03 0,040 0,050 0,055 0,060 0,060 49 Phụ lục 6: Sắc ký đồ phổ GC-MS Phụ lục 7: Nhận danh thành phần hoa cúc Pk# RT Area% Library/ID Ref# CAS# Qual _ 10.635 0.92 C:\Database\NIST14.L D-Limonene 16046 005989-27-5 99 D-Limonene 16045 005989-27-5 93 D-Limonene 16044 005989-27-5 93 10.688 0.63 C:\Database\NIST14.L 50 Eucalyptol Eucalyptol Eucalyptol 27467 000470-82-6 64 27464 000470-82-6 50 27466 000470-82-6 50 10.761 0.99 C:\Database\NIST14.L 2-Butenenitrile, 2-amino-3-methyl- 2811 1000196-28-0 64 Cyclohexene, 1-isopentyl26212 003983-04-8 64 Undec-10-ynoic acid 49373 002777-65-3 53 11.473 0.70 C:\Database\NIST14.L 1,3-Pentadiene, 2,4-dimethyl2,4-Hexadiene, 2-methyl1,4-Hexadiene, 5-methyl- 2952 001000-86-8 52 2929 028823-41-8 50 2925 000763-88-2 50 11.996 1.63 C:\Database\NIST14.L 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.2.0]hept- 24542 004613-37-0 91 2-en-7-one Bicyclo[3.2.0]hept-2-ene, 2-methyl 5599 094122-58-4 68 1,6-Dimethylhepta-1,3,5-triene 10232 1000196-61-0 64 12.300 1.49 C:\Database\NIST14.L Isogeranial 25818 1000414-18-1 62 trans-Chrysanthenol 25860 038043-83-3 55 2-Caren-4-ol 25822 006617-35-2 49 12.384 27.61 C:\Database\NIST14.L Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-one, 2,7 24568 000473-06-3 97 ,7-trimethyl1,3-Cyclopentadiene, 5-(1,1-dimeth 10255 035059-40-6 87 ylethyl)1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl- 10252 1000162-25-6 81 2-ethyl8 12.646 1.70 C:\Database\NIST14.L 2,6-Dimethyl-3,5,7-octatriene-2-ol 26006 1000141-11-8 60 , ,E,E3-p-Menthen-7-al 25853 027841-22-1 38 1,4-Hexadiene, 4-methyl2933 001116-90-1 38 13.096 1.02 C:\Database\NIST14.L 1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl- 10252 1000162-25-6 43 51 2-ethyl2,6-Dimethyl-1,3,6-heptatriene 10231 000928-67-6 41 1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl- 10253 1000162-25-7 38 1-ethyl10 14.143 15.75 C:\Database\NIST14.L Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-ol, 2,7, 59679 050764-55-1 98 7-trimethyl-, acetate, [1S-(1.alph a.,5.alpha.,6.beta.)](1R,5S,6R)-2,7,7-Trimethylbicyclo[ 59657 067999-48-8 91 3.1.1]hept-2-en-6-yl acetate Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-4-ol, 2,6, 59632 1000195-66-0 90 6-trimethyl-, acetate 11 14.551 7.24 C:\Database\NIST14.L Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-ol, 2,7, 59679 050764-55-1 91 7-trimethyl-, acetate, [1S-(1.alph a.,5.alpha.,6.beta.)](1R,5S,6R)-2,7,7-Trimethylbicyclo[ 59657 067999-48-8 91 3.1.1]hept-2-en-6-yl acetate Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-4-ol, 2,6, 59632 1000195-66-0 72 6-trimethyl-, acetate 12 15.294 0.33 C:\Database\NIST14.L Pyridine, 4-methoxy5660 000620-08-6 43 2,3-Dehydro-1,8-cineole 25889 092760-25-3 38 Pyridine, 4-hydrazino5634 1000362-57-5 35 13 15.692 1.79 C:\Database\NIST14.L Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-one, 2,7 24565 000473-06-3 59 ,7-trimethyl1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl- 10252 1000162-25-6 58 2-ethyl1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl- 10253 1000162-25-7 58 1-ethyl14 15.891 0.45 C:\Database\NIST14.L 1,3-Cyclopentadiene, 1,2,5,5-tetra 10251 004249-12-1 64 methyl1,6-Dimethylhepta-1,3,5-triene 10232 1000196-61-0 58 52 Phenol, 2-ethyl10101 000090-00-6 58 15 16.006 0.22 C:\Database\NIST14.L (Z,Z)-.alpha.-Farnesene 68625 1000293-03-1 58 Tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene, 68766 005989-08-2 55 2,6,6,9-tetramethyl-, (1R,2S,7R,8 R)Tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene, 68767 005989-08-2 55 2,6,6,9-tetramethyl-, (1R,2S,7R,8 R)16 16.488 0.87 C:\Database\NIST14.L Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2, 68845 000515-13-9 53 4-bis(1-methylethenyl)-, [1S-(1.al pha.,2.beta.,4.beta.)]5,5-Dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1] 16188 016626-39-4 49 hexane Bicyclo[4.3.0]nonane, 7-methylene- 68691 1000156-11-9 41 2,4,4-trimethyl-2-vinyl17 17.315 1.01 C:\Database\NIST14.L Stearic acid, 3-(octadecyloxy)prop 272904 017367-40-7 23 yl ester 6,6-Diethylhoctadecane 169414 1000360-41-8 16 Eicosane 142241 000112-95-8 16 18 17.629 0.94 C:\Database\NIST14.L Valerena-4,7(11)-diene 68618 351222-66-7 89 4a,8-Dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1 68760 103827-22-1 83 ,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthale ne 2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3, 68732 1000192-43-5 76 4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene 19 17.744 0.62 C:\Database\NIST14.L 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-pro 11447 000096-05-9 10 penyl ester Cyclopropanecarboxanilide, 3',4'-d 92007 002759-71-9 10 ichloroIsoxazole 479 000288-14-2 53 20 17.880 2.53 C:\Database\NIST14.L Naphthalene, decahydro-4a-methyl-1 68864 017066-67-0 99 -methylene-7-(1-methylethenyl)-, [ 4aR-(4a.alpha.,7.alpha.,8a.beta.)] Naphthalene, decahydro-4a-methyl-1 68865 017066-67-0 99 -methylene-7-(1-methylethenyl)-, [ 4aR-(4a.alpha.,7.alpha.,8a.beta.)] Naphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,8a-oct 68904 000473-13-2 99 ahydro-4a,8-dimethyl-2-(1-methylet henyl)-, [2R-(2.alpha.,4a.alpha.,8 a.beta.)]21 17.954 0.93 C:\Database\NIST14.L Naphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,8a-oct 68903 000473-13-2 90 ahydro-4a,8-dimethyl-2-(1-methylet henyl)-, [2R-(2.alpha.,4a.alpha.,8 a.beta.)]Azulene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydr 68873 003691-11-0 90 o-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl) -, [1S-(1.alpha.,7.alpha.,8a.beta )]2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3, 68739 1000193-57-0 83 4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 22 18.299 0.24 C:\Database\NIST14.L Phosphinic acid, dipropyl-, propyl 58254 025737-89-7 42 ester 5-Hepten-3-yn-2-ol, 6-methyl-5-(1- 36509 063922-41-8 41 methylethyl)Decahydro-8a-ethyl-1,1,4a,6-tetram 85949 1000100-23-6 35 ethylnaphthalene 23 18.959 0.93 C:\Database\NIST14.L 1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahy 83703 006750-60-3 83 dro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-, [1ar-(1a.alpha.,4a.alpha.,7.beta., 7a.beta.,7b.alpha.)]syn-Tricyclo[5.1.0.0(2,4)]oct-5-en 56177 1000161-99-5 43 e, 3,3,5,6,8,8-hexamethylMethyl eicos-8,11-dien-14-ynoate 177232 1000336-46-3 38 54 24 19.053 3.50 C:\Database\NIST14.L Caryophyllene oxide 83533 001139-30-6 91 Caryophyllene oxide 83536 001139-30-6 80 Caryophyllene oxide 83535 001139-30-6 58 25 19.283 0.46 C:\Database\NIST14.L 2,4-Dihydroxybenzoic acid, 3TMS de 220203 010586-16-0 45 rivative tert-Butyldimethylsilyl 3-methyl-4 243611 1000385-89-9 35 -((2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl) oxy)benzoate (-)-Epinephrine, 3TMS derivative 238025 1000333-51-3 35 26 19.545 3.15 C:\Database\NIST14.L Naphthalene, 1,2,3,4,4a,7-hexahydr 68742 016728-99-7 90 o-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)Naphthalene, 1,2,3,4,4a,7-hexahydr 68743 016728-99-7 90 o-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)Epizonarene 68504 041702-63-0 52 27 19.744 3.52 C:\Database\NIST14.L Naphthalene, decahydro-4a-methyl-1 68863 017066-67-0 87 -methylene-7-(1-methylethenyl)-, [ 4aR-(4a.alpha.,7.alpha.,8a.beta.)] Aromandendrene 68525 000489-39-4 60 1R,3Z,9s-4,11,11-Trimethyl-8-methy 68721 1000140-07-3 58 lenebicyclo[7.2.0]undec-3-ene 28 19.943 10.08 C:\Database\NIST14.L Neointermedeol 85704 005945-72-2 99 Selin-6-en-4.alpha.-ol 85728 118173-08-3 70 1H-Benzocycloheptene, 2,4a,5,6,7,8 68841 003853-83-6 64 ,9,9a-octahydro-3,5,5-trimethyl-9methylene-, (4aS-cis)29 20.069 4.09 C:\Database\NIST14.L Alloaromadendrene 68580 025246-27-9 94 Longifolene 68497 000475-20-7 92 (R)-2-((4aS,8aR)-4a-Methyl-8-methy 83691 028102-68-3 83 55 lene-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrona phthalen-2-yl)propan-1-ol 30 20.707 2.98 C:\Database\NIST14.L Longifolenaldehyde 83526 019890-84-7 43 2-((2R,4aR,8aR)-4a,8-Dimethyl-1,2, 83685 065018-15-7 42 3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen2-yl)prop-2-en-1-ol (3R,4aS,8aS)-8a-Methyl-5-methylene 66892 212394-95-1 40 -3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6 ,8a-octahydronaphthalene 31 20.990 1.05 C:\Database\NIST14.L Cyclononasiloxane, octadecamethyl- 274624 000556-71-8 49 Cyclononasiloxane, octadecamethyl- 274625 000556-71-8 49 2-Thiobarbituric acid, tris(tert-b 264330 1000364-74-6 49 utyldimethylsilyl) deriv 32 21.545 0.64 C:\Database\NIST14.L 1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydr 125025 055044-36-5 22 oHexadecanenitrile 99518 000629-79-8 22 5.beta.,6.beta.-Epoxy-7.alpha.-bro 263215 095841-70-6 14 mocholestan-3.beta.-ol 56 S K L 0 ... ? ?Khảo sát q trình trích ly tinh dầu hoa cúc đại đóa vàng (Chrysanthemum morifolium) thử hoạt tính kháng dịng vi khuẩn hơ hấp” Mục tiêu đề tài Nghiên cứu quy trình trích ly tinh dầu hoa cúc phƣơng... quan tinh dầu hoa cúc Màu sắc Tinh dầu hoa cúc suốt có màu vàng Khả tạo nhũ Tinh dầu hoa cúc có khả tạo nhũ nƣớc, dễ dàng tách q trình chƣng cất lơi nƣớc Mùi Tinh dầu có mùi thơm đặc trƣng hoa cúc, ... TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN KHẢO SÁT Q TRÌNH TRÍCH LY TINH DẦU HOA CÚC ĐẠI ĐÓA VÀNG (CHRYSANTHEMUM MORIFOLIUM)