− Trình bày được sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen − Vận dụng được quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình hoá học điều chế các dẫn xuất của benzen[r]
Trang 1Ngày soạn:
Người soạn: Huỳnh Minh Trung
Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
(tt)
I Mục tiêu
1) Kiến thức
− Nêu được tính chất hoá học: Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh và đồng đẳng
− Trình bày được sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen
− Vận dụng được quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình hoá học điều chế các dẫn xuất của benzen
− Biết được các phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa của benzen và một số đồng đẳng của nó
− Biết được một vài tính chất của một số hidrocacbon thơm khác
− Biết được ứng dụng của hidrocacbon thơm
2) Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp
3) Thái độ:
− Giáo dục ý thức ham học hỏi, tích cực trong học tập
− Hiểu được cách giải quyết mâu thuẫn giữa cấu tạo và tính chất hóa học của hidrocacbon thơm tạo nên sự hướng thú khi giải quyết vấn đề mới
4) Năng lực cần hướng
− Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học: gọi tên các hidrocacbon thơm
− Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học:
+ Nhận dạng được các dạng đồng đẳng của Benzen và gọi tên chúng
+ Sử dụng hiệu quả các công thức hóa học để giải các bài tập liên quan
+ Năng lực tính toán hóa học
+ Năng lực làm việc nhóm
II Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Tính chất hoá học benzen và toluen
III Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
Giáo viên:
- Sách giáo khoa, giáo án, máy chiếu
- Video thí nghiệm, hình ảnh
Học sinh:Học bài và xem trước phần tiếp theo của bài benzen và đồng đẳng
2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan, gợi mở
IV Tiến trình dạy học
1 Ổn định lớp (1 phút): kiểm tra sĩ số, tác phong hoc sinh.
Trang 22 Kiểm tra kiến thức cũ
Gv: Viết đồng phân C8H10 và gọi tên
3 Tiến trình bài giảng (40 phút).
- Tiết trước chúng ta tìm hiểu xong phản ứng thế của benzen và đồng đẳng Tiếp theo chúng ta tìm hiểu tiếp các phản ứng còn lại
Hoạt động 1: Phản ứng cộng
Từ cấu tạo benzen ta thấy
rằng benzen có hệ liên kết π
liên hợp vì vậy benzen và
đồng đẳng có khả năng tham
gia phản ứng cộng với hiđro
giống với anken
- Viết ví dụ benzen cộng với
hiđro
- Yêu cầu học sinh viết
phương trình phản ứng cộng
với Clo
- HS viết phương trình: 2 Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
b) Cộng clo
Chú ý: Phản ứng này được dùng để
sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng
Hoạt động 2: Phản ứng oxi hóa
- Giáo viên yêu cầu học sinh
quan sát, mô tả hiện tượng thí
nghiệm SGKvà viết PTHH
- Nhận xét và rút ra kết luận,
nhấn mạnh với học sinh là chỉ
Học sinh quan sát và
mô tả hiện tượng Khi đun nóng thì ống nghiệm chứa toluen thì màu tím nhạc dần và
có kết tủa nâu đen của MnO2
3 Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không làm mất màu dd
thuốc tím kể cả khi đun nóng
- Các ankylbenzen làm mất màu
dung dịch thuốc tím khi đun nóng.
( khói trắng )
Trang 3nhóm ankyl bị oxi hóa.
- Yêu cầu học sinh viết
phương trình phản ứng cháy
của benzen
- Nhận xét và đưa ra phương
trình tổng quát
- PTHH:
- Học sinh viết phương trình:
2C6H6 + 15O2 =>
12CO2 + 6H2O
- Phản ứng này dùng để phân biệt benzen và ankylbenzen
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 -t0→ nCO2+(n-3)H2O
Hoạt động 3: Một vài hidrocacbon thơm khác
- GV nêu câu hỏi: Stiren có
CTPT: C8H8 và có một vòng
benzen., hãy viết CTCT của
stiren
- GV: Yêu cầu học sinh
nghiên cứu SGK để biết về
tính chất vật lí của stiren
- GV: Em hãy so sánh cấu tạo
phân tử của stiren với các
hidrocacbon đã học.Từ đó
nhận xét về tính chất hóa học
của stiren
- GV hướng dẫn hs dự đoán
hiện tượng thí nghiệm, sau đó
lên bảng viết phương trình
phản ứng
- GV: Lưu ý hs phản ứng
cộng theo quy tắc Mac – côp
– nhi – côp
- GV: yêu cầu hs đọc tên sản
phẩm
HS viết CTCT stiren:
-Stiren là chất lỏng không màu
- Sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hưu cơ
HS nêu được: Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm
Hs dự đoán hiện tượng khi cho stiren vào dd nước brom HS giải thích hiện tượng và viết phương trình phản
B Hiđrocacbon thơm khác
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
a) Cấu tạo:
Stiren có CTPT: C8H8 CTCT:
stiren b) Tính chất vật lí:Chất lỏng, không màu, t0 s = 146 0C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
2 Tính chất hoá học:
Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối đôi
a Phản ứng với dung dịch brom :
b Phản ứng với hidro:
Trang 4- GV phản ứng trùng hợp của
stiren giống phản ứng trùng
hợp của etilen, gọi 1 hs lên
bảng viết phương trình phản
ứng
- GV chú ý hs sản phẩm
polietiren được dùng làm
nhựa dẻo
- GV thông báo về khả năng
làm mất màu dung dịch
KMnO4 ở điều kiện thường
của stiren
ứng
- Hs lên bảng viết phương trình phản ứng
c Phản ứng trùng hợp:
- Tác dung với dd KMnO4:
Yêu cầu HS đọc SGK và nêu
tính chất vật lý của
Naphtalen
- Từ CTCT, yêu cầu HS dự
đoán tính chất hóa học
a Phản ứng thế
GV:
Giới
thiệu
các vị
trí thế
- HS trả lời
- HS trả lời:
Naphtalen gồm 2 vòng benzene nên có tính thơm tương tự benzene: dễ thế, khó
II.NAPHTALEN
1 Tính chất vật lý và cấu tạo.
- Là chất rắn màu trắng, tnc= 80oC, ts=218oC, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
- CTPT: C8H8
CTCT: Cấu tạo:
Gồm 2 vòng benzene tiếp giáp nhau
2 Tính chất hóa học.
- Có tính thơm tương tự benzene: dễ thế, khó cộng và bền với tác nhân oxi hóa
a Phản ứng thế
Trang 5- Dễ thế hơn benzene
- Sản phẩm thế ưu tiên ở vị
trí α là sản phẩm chính
- Thế X2, thế HNO3…
- Yêu cầu HS lên viết
PTPƯ
b Phản ứng công H 2
- GV: Giới thiệu các phản
ứng cộng với H2
- Yêu cầu HS lên viết PT
dưới dạng phân tử
cộng và bền với tác nhân oxi hóa
- HS viết PTHH b Phản ứng công H
2
-Naphtalen có tính chất tương tư
benzene, nó không làm mất màu dung dịch KMnO4
Hoạt động 4: Ứng dụng của hidrocacbon thơm
- Yêu cầu HS nghiên cứu
SGK nêu một số ứng dụng
của hidrocacbon thơm trong
đời sống
- HS tìm hiểu SGK và trả lời câu hỏi
C Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm.
- Băng phiến, dược phẩm,
4 Củng cố bài 3 phút
Câu 1: Khi cho toluen tác dụng với clo (tỉ lệ mol 1:1) trong điều kiện chiếu sáng thì thu được sản phẩm là:
A m-clotoluen
B benzylclorua
C o-clotoluen
D p-clotoluen
Câu 2: Người ta dùng chất nào để phân biệt benzen và ankylbenzen:
A Dd Brom
B Dd Brom đun nóng
C Dd KMnO4
D Dd KMnO 4 đun nóng
Câu 3 Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl phản ứng thế vào vòng sẽ…(1)…và ưu tiên xảy ra
ở vị trí …(2)… Từ thích hợp còn thiếu ở câu trên là:
A (1): dễ dàng hơn, (2): ortho và para B (1): dễ dàng hơn, (2): meta.
C (1): khó khăn hơn, (2): ortho và para D (1): dễ dàng hơn, (2): meta.
C dung dịch brom khi có Fe xúc tác D brom khan khi có Fe xúc tác.
Câu 5 Tính chất nào không phải của benzen?
a Tác dụng với dd Br2 (Fe) b Tác dụng với HNO3 /H2SO4(đ)
5 Dặn dò 1 phút
Bài tập tiết 2: Các em về nhà làm bài tập 8,9,10,11,13 trong SGK trang 160 và xem trước bài luyện tập hidrocacbon thơm, học bài