TÌM HIỂU các PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN đại của NHÓM CHỨC ALCOHOL

Cụ thể cho đến nửa sau thế kỷ 20, người ta dựa vào các phản ứng hóa học để xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ được tổng hợp hoặc tách ra từ tự nhiên. Kiểm tra các nhóm chức thông qua các phản ứng cụ thể để xác định cấu trúc phân tử, chẳng hạn như phản ứng phân cắt mạch cacbon, phản ứng tạo dẫn xuất và điều chế. Phương pháp cổ điển này đòi hỏi nhiều thời gian và công sức, và cần một cỡ mẫu lớn để thực hiện việc này. Tuy nhiên, với các phương pháp phổ hiện đại, những trở ngại này đã được giải quyết. Các phương pháp phổ thường sử dụng nhiều trong việc xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ bao gồm: Phổ hồng ngoại (InfRared spectroscopy, IR); phổ tử ngoạikhả kiến (Ultra Violet spectroscopyVISual, UVVIS); phổ khối lượng hay khối phổ (Mass Spectrometry, MS) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy, NMR). Mỗi loại đề có những đặc trung riêng và cũng cấp những thông tin khác nhau, hỗ trợ bổ sung cho nhau. Qua quá trình nghiên cứu, học tập và chuẩn bị áp dụng chương trình giáo dục Hóa Học 2018 vào giảng dạy, tôi chọn đề tài: “Tìm hiểu các phương pháp phổ hiện đại của nhóm chất Alcohol” như là một tài liệu cơ bản làm tiền đề cho dạy học các nhóm chức hữu cơ có nét tương đồng phức tạp hơn như phenol, acid, este…

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH TIỂU LUẬN HỌC PHẦN: ỨNG DỤNG CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI TRONG HĨA HỌC Đề tài: TÌM HIỂU CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI CỦA NHÓM CHỨC ALCOHOL Họ tên học viên: PHAN THANH NHÂN Mã số học viên: 208140111310023 Chun ngành: LL&PPDH HĨA HỌC Khóa học: 2020 – 2022 Giảng viên: TS ĐẬU XUÂN ĐỨC NGHỆ AN, NĂM 2021 MỤC LỤC MỤC LỤC BẢNG BIỂU MỞ ĐẦU LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hóa học ngành khoa học thuộc lĩnh vực khoa học tự nhiên, nghiên cứu thành phần cấu tạo, tính chất biến đổi nguyên tố hợp chất Hóa học kết hợp chặt chẽ lý thuyết với thực nghiệm cầu nối vật lý, sinh học, y học, địa chất ngành khoa học tự nhiên khác Tiến lĩnh vực hóa học có liên quan đến phát triển khám phá lĩnh vực sinh học, y học vật lý Hóa học có vai trò quan trọng đời sống, sản xuất phát triển kinh tế xã hội Các thành tựu hóa học ứng dụng nhiều lĩnh vực vật liệu, lượng, y học, công nghệ sinh học, nông lâm ngư nghiệp Nội dung mơn hóa học thiết kế theo chủ đề không đảm bảo tăng cường tuần hoàn nội dung, trau dồi kiến thức, kĩ thực hành hình thành lớp mà cịn giúp học sinh hiểu sâu môn học Những kiến thức chung hóa học dùng làm tảng cho học tập, làm việc nghiên cứu Trên sở xác định lĩnh vực quy trình chun mơn, kỹ thuật địi hỏi kiến thức hóa học chuyên sâu, kế hoạch lựa chọn nội dung giáo dục trọng tâm Các chủ đề học tập, thông qua nhiều ứng dụng thực tế, giúp học sinh hiểu sâu kiến thức hóa học, chuẩn bị cho hành trang lập nghiệp Cụ thể nửa sau kỷ 20, người ta dựa vào phản ứng hóa học để xác định cấu trúc hợp chất hữu tổng hợp tách từ tự nhiên Kiểm tra nhóm chức thơng qua phản ứng cụ thể để xác định cấu trúc phân tử, chẳng hạn phản ứng phân cắt mạch cacbon, phản ứng tạo dẫn xuất điều chế Phương pháp cổ điển địi hỏi nhiều thời gian cơng sức, cần cỡ mẫu lớn để thực việc Tuy nhiên, với phương pháp phổ đại, trở ngại giải Các phương pháp phổ thường sử dụng nhiều việc xác định cấu trúc hợp chất hữu bao gồm: Phổ hồng ngoại (InfRared spectroscopy, IR); phổ tử ngoại-khả kiến (Ultra Violet spectroscopyVISual, UV-VIS); phổ khối lượng hay khối phổ (Mass Spectrometry, MS) phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy, NMR) Mỗi loại đề có đặc trung riêng cấp thông tin khác nhau, hỗ trợ bổ sung cho Qua trình nghiên cứu, học tập chuẩn bị áp dụng chương trình giáo dục Hóa Học 2018 vào giảng dạy, tơi chọn đề tài: “Tìm hiểu phương pháp phổ đại nhóm chất Alcohol” tài liệu làm tiền đề cho dạy học nhóm chức hữu có nét tương đồng phức tạp phenol, acid, este… ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU Giới thiệu khái quát phương pháp phổ nghiệm đại số nhóm chức hữu cơ Phổ đồ tín hiệu phổ 10 hợp chất alcohol đơn giản NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU Trang bị cho người học kiến thức lý thuyết phương pháp phổ đại, biết phổ đồ tín hiệu loại phổ 10 hợp chất ancohol thường gặp, từ làm tiền đề cho alcohol khác Đóng góp tài liệu tham khảo dạy học hóa học, tăng hứng thú, tìm tịi, học hỏi người học CHƯƠNG TỔNG QUAN VỀ CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI TRONG HÓA HỌC 1.1 Phổ hồng ngoại (IR) 1.1.1 Giới thiệu phổ hồng ngoại Bức xạ hồng ngoại vùng xạ nằm vùng ánh sáng thấy vi sóng Bức xạ hồng ngoại có tần số khoảng 430 THz – 300 GHz thường hấp thụ phân tử hợp chất hữu chuyển thành lượng dao động phân tử Sự hấp thụ lượng tử hóa tạo thành dãy phổ dao động phân tử Trong nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu thường sử dùng vùng phổ có số sóng từ 4000 đến 400 cm-1 Tần số hay bước sóng hấp thụ phụ thuộc vào khối lượng nguyên tử, liên kết cấu trúc phân tử Vị trí mũi hấp thụ phổ hồng ngoại thường biểu diễn dạng số sóng ( ν) với đơn vị sử dụng cm -1 Bước sóng (λ) trước thường sử dụng đơn vị micromet (µm = 10 m) Số sóng nghịch đảo bước sóng: cm-1 = 104/µm Cường độ mũi hấp thụ biểu diễn hệ số truyền qua (trasmittance, T) hấp thụ (absorbance, A) Sự liên hệ hai đơn vị thể qua biểu thức: A = log (1/T) Cường độ mũi hấp thụ thường miêu tả mạnh (m), trung bình (t), yếu (y) Do vậy, phổ hồng ngoại hợp chất hữu biểu diễn dạng phổ đồ, đó, trục tung thể cường độ hấp thụ mũi phổ, trục hồnh vị trí mũi hấp thụ biểu diễn dạng số sóng (cm-1) 1.1.2 Phổ hồng ngoại số chất hữu tiêu biểu Bảng 1.1 Phổ hồng ngoại số chất hữu tiêu biểu Nhóm hợp chất hữu A Ankyl C-H (co giãn) Isopropyl, -CH(CH3)2 tert-Butyl -C(CH3)3 B Ankenyl C-H (co giãn) C=C (co giãn) R-CH=CH2 R2C=CH2 cis-RCH=CHR Khoảng hấp thụ (cm-1) Cường độ 2853 - 2920 1380 - 1385 1365 - 1370 1385 - 1395 ~ 1365 (trung bình - mạnh) (mạnh) (mạnh) (trung bình) 3010 - 3095 1620 - 1680 985 - 1000 905 - 920 880 - 900 675 - 730 (trung bình) (*) (mạnh) (mạnh) (mạnh) (mạnh) trans-RCH=CHR C Ankinyl ≡C-H (co giãn) C≡C (co giãn) D Aren Ar-H (co giãn) Nhân thơm có nhóm Một nhóm Hai nhóm vị trí orto Hai nhóm vị trí meta Hai nhóm vị trí para E Ancol, Phenol, Axit cacboxylic OH (ancol, phenol, dd lỗng) OH (ancol, phenol, có liên kết hiđro) OH (axit cacboxylic, có liên kết hiđro) F Anđehit, Xeton, Este Axit cacboxylic C=O (co giãn) Anđehit Xeton Este Axit cacboxylic G Amit Amin N-H 90 -975 (mạnh) ~ 3000 2100 - 2260 (mạnh) (*) ~ 3030 (*) 690 - 710 730 - 770 735 - 770 680 - 725 750 -810 790 - 840 (rất mạnh) (rất mạnh) (mạnh) (mạnh) (rất mạnh) (rất mạnh) 3590 - 3650 3200 - 3550 2500 - 3000 (mũi nhọn, *) (mũi bầu, mạnh) (mũi bầu, *) 1630 - 1780 1690 - 1740 1650 - 1730 1735 - 1750 1710 - 1780 (mạnh) (mạnh) (mạnh) (mạnh) (mạnh) 1630 - 1690 (mạnh) 3300 - 3500 (trung bình) H Nitril C≡N 2220 - 2260 (trung bình) 1.1.3 Xác định nhóm định chức dựa vào phổ hồng ngoại Để xác định nhóm định chức dựa vào phổ hồng ngoại, thông thường sử dụng phương pháp vùng sau: Vùng 1: 3700–3200 cm-1 Ancol O-H Amit/Amin N-H Ankin đầu mạch ≡C-H Vùng 2: 3200–2700 cm-1 Ankyl C-H (mũi < 3000 cm-1) Aryl vinyl C-H (mũi > 3000 cm-1) Anđehit C-H Axit cacboxylic O-H Vùng 3: 2300–2000 cm-1 Ankin C≡C Nitril C≡N Vùng 4: 1850–1650 cm-1 Các nhóm chức chứa cacbonyl (C=O) Vùng 5: 1680–1450 cm-1 Anken C=C Benzen Lưu ý: Mỗi nhóm chức diện phổ hồng ngoại có đặc điểm riêng biệt Khi phân tích phổ hồng ngoại phải liệt kê nhóm chức loại liên kết  Ancol Amin: Do có liên kết hiđro nên tín hiệu phổ nhóm O-H NH có dạng mũi bầu  Axit cacboxylic: Cần có hai tín hiệu phổ: mũi O-H vùng mũi C=O vùng  Anđehit: Có có hai tín hiệu phổ C-H sp2 ~ 2900 2700 cm-1 vùng 2; mũi C=O vùng  Ankin: Có thể phân biệt dựa vào công thức phân tử  Cacbonyl: Thơng thường mũi có cường độ mạnh phổ hồng ngoại  Vịng Benzen: Phải có mũi phổ ~1600 cm-1 mũi khác ~1500 cm-1; Một mũi CH sp2 vùng 1.2 Phổ khối lượng (MS) 1.2.1 Giới thiệu khối phổ Phổ khối lượng hay gọi khối phổ (Mass Spectroscopy, MS) phương pháp nghiên cứu chất cách đo xác khối lượng phân tử chất Hợp chất cần nghiên cứu chuyển thành trạng thái hơi, sau ion hóa phương pháp thích hợp Các ion tạo thành đưa vào nghiên cứu phận phân tích máy khối phổ Tùy theo loại điện tích ion đem nghiên cứu mà người ta phân biệt máy khối phổ ion dương ion âm Loại máy khối phổ làm việc với ion dương cho nhiều thông tin nên dùng phổ biến Đối với hợp chất hữu cơ, khối phổ thường dùng trình đồng chất phân tích cấu trúc Các phương pháp phổ hồng ngoại phổ tử ngoại, phân tử chất nghiên cứu giữ nguyên sau phân tích, cịn phương pháp phổ khối lượng, phân tử chất nghiên cứu bị “phá hủy” để phân tích Do vậy, máy khối phổ chế tạo để thực nhiệm vụ là: chuyển chất nghiên cứu thành thể khí (làm bay mẫu nghiên cứu áp suất thấp nhiệt độ thích hợp); ion hóa phân tử khí đó; phân tách ion ghi lại tín hiệu theo tỉ số khối lượng/điện tích (m/ze) chúng Vì xác suất tạo thành ion có z >1 nhỏ e = const (e điện tích electron) thơng thường m/ze khối lượng ion Như máy khối phổ thiết bị tạo ion xác định khối lượng chúng (phân tích ion) 1.2.2 Phổ đồ Nhận diện mũi ion phân tử khối phổ đồ 1.2.2.1 Khối phổ đồ Khối phổ biểu đồ phản ánh số lượng ion với khối lượng khác ghi nhận sau qua phân tách ion Khối phổ đồ gồm trục x miêu tả khối lượng ion (m/z) thể phổ dạng tín hiệu gọi vạch phổ hay pic (peak) Vị trí vạch phổ cho biết số khối ion tương ứng Cường độ pic thể trục y miêu tả hàm lượng ion Pic có cường độ cao gọi pic sở (base peak), người ta quy ước xem cường độ pic sở hay 100%, pic cịn lại định tính phần trăm pic sở 1.2.2.2 Nhận diện mũi ion phân tử khối phổ đồ Trong phân tích khổ phối, việc xác định xác ion (M+ hay phân mảnh) quan trọng cho việc xác định chất phân tích Một hợp chất xác định, điều kiện xác định cho ion xác định phổ khối Tuy nhiên, ion có số khối xác định phổ khối lại xuất phát từ nhiều chất khác Thường khó nhận diện mũi ion phân tử khối phổ đồ hai trường hợp sau: + Mũi ion phân tử không xuất xuất yếu + Mũi ion phân tử có diện nhiều mũi mà số mũi có cường độ tương đối cao Để nhận diện mũi ion phân tử khối phổ đồ, cần áp dụng quy tắc nitrogen: Một phân tử với khối lượng phân tử số chẵn, phân tử phải: khơng chứa ngun tử nitrogen có chứa số chẵn nguyên tử nitrogen Một mảnh ion có m/z số lẻ, mảnh phải chứa số lẻ nguyên tử nitrogen 10 Cường độ mũi ion phân tử tùy thuộc vào độ bền ion phân tử Các loại hợp chất xếp theo thứ tự độ bền giảm dần sau: hợp chất thơm > anken liên hợp > hợp chất vòng > hợp chất sunfua hữu > ankan dây ngắn Các mũi ion phân tử rõ ràng, dễ nhận thấy thường xuất phát từ hợp chất sau: xeton > amin > este > ete > axit cacboxylic ≈ anđehit ≈ amit ≈ halogenua Các mũi ion phân tử ancol, nitrit, nitrat, hợp chất nitro, nitril hợp chất phân nhánh thường khó phát 1.2.2.3 Nguyên tắc phân mảnh Ion phân tử hình thành phương pháp ion hóa va chạm điện tử (EI-MS) có lượng cao bị bắn phá thành nhiều mảnh khác Chúng ta khơng thể tìm hiểu tất q trình phân mảnh ion, vài nguyên tắc cần lưu ý: phân tử có cách phân mảnh riêng cần đặc biệt quan tâm đến pic có hàm lượng lớn phổ đồ + Kiểu thường gặp đứt gãy liên kết đơn tạo cation gốc tự + Khi đứt gãy ưu tiên tạo cacbocation bền hơn: bậc 3>bậc 2>bậc + Tạo thành cacbocation bền nhừ cộng hưởng:  Các anken sau bị ion hóa thường tạo thành mảnh cation allyl bền  Các nối cacbon-cacbon gần nguyên tử có cặp điện tử tự  Các nối cacbon-cacbon gần nhóm nhóm cacbonyl anđehit xeton 10 33 F có cơng thức phân tử C5H12O có k=0 Phổ đồ IR: - Tại vùng 3700-3200cm-1: xuất hiệu mũi tù nhóm OH (3391cm-1) - Xuất liên kết C-H 2891cm-1 - Xuất liên kết C-O 1102cm-1 1055cm-1 Phổ đồ 1H-NMR: xuất bốn tín hiệu proton suy ancol bậc - Tín hiệu 0,9 ppm cho thấy dấu hiệu 3H CH3 (mũi liên kết CH2) - Tín hiệu 1,2ppm cho thấy 3H CH3 (mũi liên kết C-OH) - Tín hiệu 1,3 ppm cho thấy 2H CH2 (mũi liên kết CH3) - Tín hiệu 1,4 ppm cho thấy H CH2 (mũi liên kết C-OH) - Tín hiệu 4,0 ppm cho thấy H CH (mũi liên kết với -OH) - Tín hiệu 4,8 ppm cho thấy H nhóm OH Phù hợp với phổ đồ 13C-NMR: xuất 05 tín hiệu cacbon - Tín hiệu 14 ppm ứng với CH3 (liên kết CH2) - Tín hiệu 23 ppm ứng với CH3(liên kết C-OH) - Tín hiệu 18 ppm ứng với CH2 (liên kết CH3) - Tín hiệu 42 ppm ứng với CH2 (liên kết C-OH) - Tín hiệu 67ppm ứng với CH(liên kết nhóm OH) Kết hợp tín hiệu từ ba loại phổ thấy công thức cấu tạo phù hợp cho chất F là: Từ phù hợp với tín hiệu mảnh phổ MS: 33 34 Hợp chất G có cơng thức phân tử CH4O có phổ đồ sau: 34 35 35 36 G có cơng thức phân tử CH4O có k=0 Biên luận cấu trúc: Phổ đồ IR: - Tại vùng 3700-3200cm-1: xuất hiệu mũi tù nhóm OH (3391cm-1) - Xuất liên kết C-H 2891cm-1 - Xuất liên kết C-O 1102cm-1 1055cm-1 Phổ đồ 1H-NMR: xuất hai tín hiệu proton 3,4ppm 4,3ppm - Tín hiệu 3,4ppm cho thấy H nhóm CH3 - Tiến hiệu 4,3ppm cho thấy H nhóm OH Phù hợp với phổ đồ 13C-NMR: xuất 01 tín hiệu cacbon Kết hợp tín hiệu từ ba loại phổ thấy cơng thức cấu tạo phù hợp cho chất G là: Từ phù hợp với tín hiệu mảnh phổ MS: CH3OH → CH3+ + OH Hợp chất H có cơng thức phân tử C2H6O có phổ đồ sau: 36 37 37 38 H có cơng thức phân tử C2H6O có k=0 Biên luận cấu trúc: Phổ đồ IR: - Tại vùng 3700-3200cm-1: xuất hiệu mũi tù nhóm OH (3391cm-1) - Xuất liên kết C-H 2891cm-1 - Xuất liên kết C-O 1102cm-1 1055cm-1 Phổ đồ 1H-NMR: xuất ba tín hiệu proton - Tín hiệu 1,2ppm cho thấy dấu hiệu 3H CH (mũi 3) - Tín hiệu 3,6ppm cho thấy 2H nhóm CH2 (mũi 4) - Tiến hiệu 4,7ppm cho thấy H nhóm OH Phù hợp với phổ đồ 13C-NMR: xuất 02 tín hiệu cacbon - Tín hiệu 17ppm ứng với CH3 - Tín hiệu 58ppm ứng với CH2 Kết hợp tín hiệu từ ba loại phổ thấy công thức cấu tạo phù hợp cho chất H là: 38 39 Từ phù hợp với tín hiệu mảnh phổ MS: C2H5OH → C2H5O+ + H C2H5OH → C2H5+ + OH C2H5OH→CH3+ + CH2OH Hợp chất I có cơng thức phân tử C3H8O có phổ đồ sau: 39 40 I có cơng thức phân tử C3H8O có k=0 Phổ đồ IR: 40 41 Tại vùng 3700-3200cm-1: xuất hiệu mũi tù nhóm OH (3391cm-1) Xuất liên kết C-H 2891cm-1 Xuất liên kết C-O 1102cm-1 1055cm-1 Phổ đồ 1H-NMR: xuất ba tín hiệu proton suy ancol bậc - Tín hiệu 1,2 ppm cho thấy dấu hiệu 3H CH3 (mũi 3) - Tín hiệu 4,1ppm cho thấy 2H nhóm CH (mũi 7) - Tiến hiệu 4,8ppm cho thấy H nhóm OH Phù hợp với phổ đồ 13C-NMR: xuất 02 tín hiệu cacbon - Tín hiệu 25 ppm ứng với CH3 - Tín hiệu 64 ppm ứng với CH Kết hợp tín hiệu từ ba loại phổ thấy cơng thức cấu tạo phù hợp cho chất I là: - Từ phù hợp với tín hiệu mảnh phổ MS: 41 42 10 Hợp chất K có cơng thức phân tử C4H10O có phổ đồ sau: 42 43 K có cơng thức phân tử C4H10O có k=0 Phổ đồ IR: - Tại vùng 3700-3200cm-1: xuất hiệu mũi tù nhóm OH (3391cm-1) - Xuất liên kết C-H 2891cm-1 - Xuất liên kết C-O 1102cm-1 1055cm-1 Phổ đồ 1H-NMR: xuất năm tín hiệu proton suy ancol bậc - Tín hiệu 0,9 ppm cho thấy dấu hiệu 3H CH3 (mũi 3) - Tín hiệu 1,3ppm cho thấy 2H CH2 (mũi liền kề CH3) - Tín hiệu 1,5ppm cho thấy 2H CH2 (mũi 5) - Tín hiệu 3,6ppm cho thấy 2H CH2 (mũi 3) - Tín hiệu 4,7ppm cho thấy H nhóm OH Phù hợp với phổ đồ 13C-NMR: xuất 04 tín hiệu cacbon - Tín hiệu 14 ppm ứng với CH3 - Tín hiệu 18 ppm ứng với CH2(liền kề CH3) - Tín hiệu 34 ppm ứng với CH2 (vị trí β so với nhóm OH) - Tín hiệu 62 ppm ứng với CH2 (liên kết nhóm OH) Kết hợp tín hiệu từ ba loại phổ thấy công thức cấu tạo phù hợp cho chất K là: 43 44 Từ phù hợp với tín hiệu mảnh phổ MS: 44 45 45 46 KẾT LUẬN Qua thời gian tìm hiểu nghiên cứu kỹ đề tài giúp hiểu tầm quan trọng việc ứng dụng phương pháp phổ đại giảng dạy hóa học so với phương pháp xác định cấu trúc hợp chất hữu trước + Nhóm chất alcohol chứa nhóm hydroxyl hợp chất đơn giản Dễ xác định loại phổ, phù hợp với nhận thức học sinh q trình dạy học sau + Tín hiệu nhóm hidroxyl tính hiệu nhóm đặc trứng dễ xác định phổ IR + Phổ nhóm alcohol tảng để tơi dễ tìm hiểu phổ nhóm chức phức tạp phenol, carboxylic acid, amit… 46 47 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Kim Phi Phụng (2004), Khối phổ NXB Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh [2] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR ứng dụng phân tích hữu NXB Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh [3] https://webbook.nist.gov/ [4] https://docbrown.info/ [5] https://static1.squarespace.com/ 47 ... DỤNG CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI ĐỂ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC NHÓM NHẤT ALCOHOL 2.1 Phổ hồng ngoại, phổ khối lượng phổ cộng hưởng từ hạt nhân nhóm chức alcohol 2.1.1 Phổ hồng ngoại Những hợp chất chứa nhóm. .. phương pháp phổ nghiệm đại số nhóm chức hữu cơ Phổ đồ tín hiệu phổ 10 hợp chất alcohol đơn giản NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU Trang bị cho người học kiến thức lý thuyết phương pháp phổ đại, biết phổ đồ... định loại phổ, phù hợp với nhận thức học sinh trình dạy học sau + Tín hiệu nhóm hidroxyl tính hiệu nhóm đặc trứng dễ xác định phổ IR + Phổ nhóm alcohol tảng để tơi dễ tìm hiểu phổ nhóm chức phức