Đang tải... (xem toàn văn)
Hoạt động 3: Tính chất hóa học 27 phút Mục tiêu: - Biết dựa vào cấu trúc phân tử của benzen dự đoán được tính chất hóa học: Trung tâm phản ứng là vòng benzen và mạch nhánh.. - Bieets đượ[r]
Người soạn: Lê Thị Thuý Mơ Ngày soạn: Ngày dạy: Tiết : BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC Mục tiêu a Về kiến thức: Biết : - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp -Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi chất dãy đồng đẳng benzen -Tính chất hóa học : + Phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen + Phản ứng oxi hóa mạch nhánh + Hs hiểu được: Sự liên quan cấu trúc phân tử tính chất hóa học benzen + Hs vận dụng: Quy tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế dẫn xuất benzen b Về kĩ năng: -Viết công thức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng -Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hoá học benzen, vận dụng quy tắc để dự đốn sản phẩm phản ứng -Xác định cơng thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên -Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp c Về thái độ - HS có thái độ nghiêm túc, hứng thú tiếp thu học, tích cực hoạt động - Biết nhận xét đánh giá làm bạn tự đánh giá kết học tập - Có tinh thần hợp tác học tập Linh hoạt vấn đề Bảng mô tả lực cần phát triển Nội dung chủ Nhận biết Thông hiểu Vận dụng thấp đề Benzen đồng Đồng đẳng Mô tả cấu tạo Viết CTCT, CTPT đẳng benzen ben zen gọi tên Cơ chế phản ứng thế, cộng phản ứng oxi Vận dụng cao Viết phương trình hóa học xác định sản phẩm hóa toluen benzen, Tính tốn tập liên quan đến tính chất hóa học benzen đồng đẳng Nội dung trọng tâm - Cấu trúc phân tử benzen số chất dãy đồng đẳng -Tính chất hố học benzen toluen Chuẩn bị GV HS a Chuẩn bị GV: Bài soạn, đồ dùng dạy học: máy chiếu, phiếu học tập, b Chuẩn bị HS: Sách giáo khoa, đồ dùng học tập Phiếu học tập chuẩn bị trước nhà Ôn tập kiến thức học benzen học lớp Phiếu hoc tập số 1: Tìm hiểu SGK dựa vào kiến thức học cho biết: a CTPT ben zen gì? b Hãy cho biết CTCT benzen Có thể dùng CTCT dạng thu gọn để biểu diễn cấu tạo benzen c Khi xuất vị trí ortho, para meta vịng benzen Cho ví dụ biểu diễn vị trí Phiếu hoc tập số 2: Tìm hiểu SGK cho biết dãy đồng benzen, xuất hiện tượng đồng phân? Nhiệm vụ: Nhóm 1,2: Viết đồng phân C8H10 gọi tên Nhóm 3,4: Viết đồng phân C9H12 gọi tên Tiến trình dạy a Đặt vấn đề vào (3 phút) Hoạt động 1: Khởi động Mục tiêu: Đặt vấn đề vào Đặt vấn đề: Các em ngửi thấy mùi thơm nhẹ nhàng cách sang trọng từ xe lúc khởi động mùi sản phẩm nhựa, ca su, trang phục hay đồ vật dệt từ sợi tổng hợp chưa? Mùi thành phần chúng có benzen Benzen 20 loại hóa chất sử dụng rộng rãi đời sống người đại có mặt danh sách chất cơng nhận có khả gây ung thư người, nhiễm benzen thời gian dài gây bệnh máu trắng Hơm tìm hiểu sâu benzen - hợp chất em học từ lớp Hoạt động Hoạt động Nội dung Giáo viên Học sinh Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo benzen (10 phút) Mục tiêu: - Biết công thức benzen, công thức chung dãy đồng đẳng benzen Phương pháp: Gợi mở, vấn đáp Phương tiện: Trình chiếu Cách tổ chức học tập: Học sinh độc lập suy nghĩ trả lời Sản phẩm cần đạt được: Áp dụng kiến thức hoàn thành câu hỏi trả lời nhanh - Hiđrocacbon thơm - Hiđrocacbon thơm A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Hoạt động Hoạt động Giáo viên Học sinh Nội dung chia thành loại hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vòng nào? benzen Các hiđrocacbon thơm chia thành: + Hiđrocacbon thơm có vịng benzen phân tử + Hiđrocacbon thơm có nhiều vịng benzen GV kết luận kèm theo ví dụ phân tử - Đồng đẳng hợp - Benzen có CTPT C6H6 chất có thành phần phân tử Yêu cầu học sinh nhắc lại hay nhiều khái niệm đồng đẳng nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự hợp thành dãy đồng đẳng - Dựa vào khái niệm dãy đồng đẳng nêu vài CTPT thuộc dãy đồng đẳng với benzen Cho biết CTPT chung dãy đòng đẳng benzen? I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Dãy đồng đẳng benzen - C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, , - CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) - Benzen (C6H6) hiđrocacbon thơm khác có CTPT C7H8, C8H10, lập thành dãy đồng đẳng benzen có CTPT CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) - Yêu cầu HS nhà chứng minh CTTQ tương tự với anken ankin Cấu tạo - GV cho HS quan sát hình 7.1 kết chuẩn bị nhà rút nhận xét: - Đặc điểm liên kết - Trong phân tử có liên kết phân tử benzen, nguyên đôi, nguyên tử C trạng tử C trạng thái lai hóa sp thái sp2 mấy? - obitan p nguyên tử - Vị trí nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp π chung phân tử benzen cho vịng benzen - Góc liên kết - nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác - Góc liên kết 1200 - Cả nguyên tử cacbon - Cấu trúc phân tử benzen nguyên tử hiđro nằm - Nhà bác học Phôn Bayơ - Có liên kết đơi, có cấu trúc lục giác - Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng - Có hai cách biểu diễn công thức benzen: Hoạt động Hoạt động Giáo viên Học sinh Nội dung đưa hình ảnh : “… mặt phẳng phép so sánh hóa học cấu trúc với tịa nhà cơng thức cấu tạo benzen móng tịa nhà đó…” nên có nhiều giai thoại kể lại hình thành cấu tạo benzen Có giai thoại kể lại: hôm Kêkulê ngồi xe buýt Ln Đơn nghĩ chưa tìm cấu tạo tương ứng với tính chất benzen Ơng mơ màng nhìn ngồi xe thấy cành công viên khỉ, đánh đu vào chân tạo thành vịng cạnh Trong lúc nơ đùa, có lúc khỉ bám vào với hai chân hai tay, có lúc lại cặp chân tay Một tia chớp nẩy đầu ông : “phải nguyên tử C benzen liên kết với giống khỉ vui tính ? ” Sau đêm liên tục suy nghĩ ơng cho mơ hình phân - HS lên bảng viết CTCT đầy tử benzen Dựa vào mơ đủ benzen hình phân tử này, bạn lên viết cho cô CTCT benzen - Để gọn ngày người Hoạt động Hoạt động Giáo viên Học sinh Nội dung ta dùng cách biểu diễn công thức - Khi vịng benzen có - em cho biết nhóm ankyl xuất vị trí ortho, para, meta vịng benzen? - Ví dụ toluen: - Yêu cầu HS lấy ví dụ lên bảng xác định vị trí ortho, para, meta - GV hướng dẫn HS cách đánh số nguyên tử cacbon vịng benzen đánh số cho tổng số vị trí nhánh nhỏ - HS lên bảng trả lời xác định vị trí ortho, para, meta CH CH3 yêu GV cho ví dụ cầu HS đánh số nguyên tử cacbon vịng benzen vị trí ortho, para, meta - Yêu cầu học sinh quan sát bảng 7.1 rút nhận xét: - Benzen toluen đồng phân Bắt đầu từ C8H10 trở có đồng phân Đồng phân, danh pháp + Khi ankylbezen có - Có kiểu đồng phân: đồng phân? a Đồng phân + Đồng phân mạch cacbon + Ankylbenzen có nhánh - Benzen toluen khơng có đồng phân kiểu đồng phân nào? hidrocacbon thơm + Đồng phân vị trí nhóm ankyl vịng benzen CH3 - GV nhận xét câu trả lời HS kết luận: qua bảng 7.1 ta thấy C6H6 C7H8 có CTCT, cịn C8H10 có CTCT - GV cho HS lên báo cáo - HS báo cáo kết kết làm việc nhóm HS benzen toluen - Từ C8H10 trở có + đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl Hoạt động Hoạt động Giáo viên Học sinh Nội dung chuẩn bị trước viết nhóm đồng phân C8H10 C9H12 CH3 CH3 CH3 o-xilen CH3 m-xilen CH3 CH3 - GV hướng dẫn HS cách gọi tên benzen: + Đồng phân mạch cacbon nhánh b Danh pháp Coi vịng benzen mạch Các nhóm ankyl đính vào mạch nhánh Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: Số vị trí nhánh + tên nhánh + benzen 2.Gọi tên đồng phân ta dùng chữ o-, m-, p- để vị trí nhánh vịng benzen 3.Cách đánh số ngun tử cacbon vịng benzen đánh số cho tổng số tên gọi nhỏ -Gv yêu cầu HS gọi tên theo hai cách đánh số cho biết cách đánh số đúng? CH3 CH3 CH3 - Cách đánh số nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên - HS đọc tên theo cách số gọi nhỏ CH3 CH3 p-xilen CH3 1,3dimetylbenzen CH3 -GV nhận xét kết luận CH3 1,5đimetylbenzen Hoạt động Hoạt động Giáo viên Học sinh Nội dung Hoạt động 2: Tính chất vật lí (5 phút) Mục tiêu: - Nêu tính chất vật lí hiđrocacbon thơm Phương pháp: Vấn đáp Phương tiện: Trình chiếu Cách tổ chức học tập: Học sinh độc lập suy nghĩ trả lời Sản phẩm cần đạt được: Áp dụng kiến thức so sánh độ sơi hiđrocacbon thơm - Yêu cầu học sinh tìm hiểu Các hiđrocacbon thơm SGK cho biết tính chất vật lí chất lỏng rắn điều hi đrocacbon thơm kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng phân tử khối - Hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước, nhẹ nước, hòa tan nhiều chất hữu II Tính chất vật lí - Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường ; t s, tnc tăng theo chiều tăng phân tử khối - Hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước, nhẹ nước, hịa tan nhiều chất hữu Hoạt động 3: Tính chất hóa học (27 phút) Mục tiêu: - Biết dựa vào cấu trúc phân tử benzen dự đốn tính chất hóa học: Trung tâm phản ứng vịng benzen mạch nhánh - Bieets tính chất hóa học benzen đồng đẳng - Viết phương trình phản ứng mơ tả tính chất hóa học benzen đồng đẳng - Hiểu chất phản ứng H vòng benzen nguyên tử H mạch nhánh Phương pháp: Gợi mở, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ Phương tiện: Trình chiếu, phiếu học tập Cách tổ chức học tập: Học sinh độc lập suy nghĩ hoạt động nhóm nhỏ Hoạt động Hoạt động Giáo viên Học sinh Nội dung Sản phẩm cần đạt được: Hiểu phản ứng benzen viết PTPỨ - Gv hướng dẫn Hs phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử benzen đồng đẳng từ xác định hai trung tâm phản ứng vòng benzen mạch nhánh ankyl - Mạch vòng cho phản ứng đặc trưng nào? Vòng benzen: + Mạch vịng cho phản ứng + Có liên kết π liên hợp cho phản ứng cộng - Mạch nhánh ankyl + Thế nguyên tử H + Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen * Phản ứng với halogen - Benzen phản ứng với brom + Br có xúc tác ( bột Fe): - Có liên kết π liên hợp(có nối đôi giống anken cho phản ứng nào)? Br + Br2 bot Fe + HBr - Mạch nhánh ankylbenzen cho phản ứgn nào? Phản ứng - GV chia lớp thành nhóm cho HS hoạt động GV cho HS quan sát video phản ứng benzen tìm hiểu SGK để hồn thành nhiệm vụ nhóm brombenzen HS quan sát, tìm hiểu SGK -Toluen tác dụng với brom thảo luận điền vào phiếu học tập CH3 Br bot Fe + HBr CH o- bromtoluen (41%) + Br2 CH3 + HBr Nhóm 1: p- bromtoluen (59%) Br Benzen có phản ứng với brom điều kiện thường khơng? Có nêu tượng viết phương trình phản ứng Nếu khơng chuyển sang câu Benzen phản ứng với brom điều kiện nào? Giấy quỳ ẩm đặt miệng ống nghiệm nhằm mục đích gì? Nêu tượng viết PTPU Toluen phản ứng với brom điều kiện nào? Sản phẩm tạo gì? Sản phẩm * Phản ứng với axit nitric HS thảo luận nhóm, hoàn thành giấy A0 báo cáo NO2 + HNO3 d H2SO4(d) + H2O nitrobenzen NO2 NO2 + HNO3 d H2SO4(d) to NO2 + H2O m-dinitrobenzen NO2 NO2 + HNO3 d NO2 H2SO4(d) to O 2N NO2 1,3,5-trinitrobenzen + H2O Hoạt động Hoạt động Giáo viên Học sinh Nội dung NO2 sản phẩm chính? Giải thích? Nhóm 2,3 : Benzen toluen có phản ứng với dd HNO3 không? Nêu tượng viết PTPU Sản phẩm tạo từ toluen có tương tự phản ứng với brom khơng? Nhóm 4: Để thu sản phẩm mạch nhánh tương tự ankan cho toluen phản ứng với brom cần điều kiện gì? Viết phương trình phản ứng Các nhóm báo cáo + 3HNO 3(d)H2SO4(d) + 3H2O O2 N NO2 Quy tắc vịng benzen: vịng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay nhóm –OH, -NH2, -OCH3, ), phản ứng vào vòng dễ dàng ưu tiên vào vị trí o-, p- + Nếu vịng benzen có sẵn nhóm –NO ( nhóm –COOH, -SO3H, ) phản ứng vào vịng khó ưu tiên xảy vị trí m- CH3 CH3 GV nhận xét kết luận phản ứng benzen H2SO4(d) + HNO3(d) NO2 + H 2O 2-nitrobenzen - GV lưu ý cho HS phản ứng với brom điều kiện nhiệt độ xảy phản ứng nguyên tử H mạch nhánh điều kiện có xúc tác bột Fe xảy phản ứng nguyên tử H vòng benzen CH3 + O2N 3HNO 3(d)H2SO 4(d) CH3 NO2 + 3H2O NO2 2,4,6-trinitrotoluen (Thuốc nổ TNT) b) Thế nguyên tử H mạch nhánh CH3 + Br2 as, to CH2Br + HBr benzylbromua Củng cố Bài tập1: Cấu tạo đặc biệt phân tử Benzen là: A Phân tử có vịng cạnh B Phân tử có liên kết đơi C Phân tử có vịng cạnh chứa liên kết đơi, xen kẽ liên kết đơn D Phân tử có vịng cạnh chứa liên kết đơi liên kết đơn Bài tập 2: Đọc tên công thức sau: Bài tập 3: So sánh độ sôi ankylbenzen sau: C6H6, C6H7CH3, C8H10, C8H9C2H5 Bài tập 4: Viết phương trình phản ứng cho Dặn dị - u cầu HS làm tập 1,7 SGK - Yêu cầu HS tìm hiểu phần cịn lại chuẩn bi tiết sau CH2CH phản ứng với brom axit nitric ... giấy A0 báo cáo NO2 + HNO3 d H 2SO4 (d) + H2O nitrobenzen NO2 NO2 + HNO3 d H 2SO4 (d) to NO2 + H2O m-dinitrobenzen NO2 NO2 + HNO3 d NO2 H 2SO4 (d) to O 2N NO2 1, 3,5-trinitrobenzen + H2O Hoạt động Hoạt... trước viết nhóm đồng phân C8H10 C9H12 CH3 CH3 CH3 o-xilen CH3 m-xilen CH3 CH3 - GV hướng dẫn HS cách gọi tên benzen: + Đồng phân mạch cacbon nhánh b Danh pháp Coi vòng benzen mạch Các nhóm ankyl... với benzen Cho biết CTPT chung dãy đòng đẳng benzen? I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Dãy đồng đẳng benzen - C6H6 (benzen) , C7H8 (toluen), C8H10, , - CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) - Benzen
