Hợp chất dị vòng là một loại hợp chất hữu cơ có vai trò quan trọng với đời sống. Hiện nay, các nghiên cứu của các nhà khoa học về loại hợp chất này phát triển rất nhanh. Do đó, yêu cầu tiếp cận kiến thức về loại hợp chất này đối với học sinh phổ thông là hết sức cần thiết, đặc biệt với đối tượng học sinh tham dự kỳ thi chọn học sinh giỏi Quốc gia môn Hoá học.
XÂY DỰNG NỘI DUNG GIẢNG DẠY CHUYÊN ĐỀ HỢP CHẤT DỊ VÒNG CHO ĐỘI TUYỂN HỌC SINH GIỎI A/ PHẦN MỞ ĐẦU : 1. Lý do chọn đề tài : 1.1 – Cơ sở lý luận của đề tài : Hợp chất dị vòng là một loại hợp chất hữu cơ có vai trò quan trọng với đời sống. Hiện nay, các nghiên cứu của các nhà khoa học về loại hợp chất này phát triển rất nhanh. Do đó, yêu cầu tiếp cận kiến thức về loại hợp chất này đối với học sinh phổ thông là hết sức cần thiết, đặc biệt với đối tượng học sinh tham dự kỳ thi chọn học sinh giỏi Quốc gia môn Hoá học. 1.2 - Cơ sở thực tiễn của việc đề xuất đề tài : Qua thực tế giảng dạy cho đội tuyển học sinh giỏi tham dự kỳ thi chọn học sinh giỏi Quốc gia nội dung hoá học hữu cơ, tôi nhận thấy : - Đây là một nội dung mà học sinh hay lúng túng trong việc vận dụng lí thuyết vào bài tập cụ thể. - Nguồn tài liệu để các em có thể tiếp cận sớm vấn đề này ở Sơn la còn rất hạn chế, một số tài liệu viết một cách phức tạp gây hoang mang cho học sinh khi nghiên cứu vấn đề này. - Lượng bài tập để các em làm quen cũng như giúp rèn luyện kỹ năng phân tích, lập luận còn rất ít. 2. Mục đích nghiên cứu : Nhằm cung cấp cho học sinh những lý thuyết cơ bản, tổng quát nhất về hợp chất dị vòng, phương pháp lập luận, tư duy và các kỹ năng trong quá trình nghiên cứu loại hợp chất này. Từ đó, một phần nâng cao chất lượng của đội tuyển trong các kỳ thi chọn học sinh giỏi. 3. Phƣơng pháp nghiên cứu : - Phương pháp nghiên cứu : Tổng hợp các kiến thức cơ bản về vấn đề, trên cơ sở đó xây dựng các bài tập cụ thể, lời giải cụ thể để từ đó học sinh thấy được phương pháp chung cũng như khả năng tư duy khi gặp các bài tập khác. - Tài liệu nghiên cứu : +) Giáo trình lý thuyết hoá học hữu cơ của các tác giả : Trần Quốc Sơn, Nguyễn Văn Tòng, Thái Doãn Tĩnh, Đỗ Đình Rãng, Nguyễn Hồ. +) Bài tập hoá học hữu cơ của : Nguyễn Văn Tòng, Đặng Đình Bạch, Ngô Thị Thuận, Trần Quốc Sơn. 4. Đối tƣợng nghiên cứu : Lý thuyết và hệ thống bài tập liên quan đến Hợp chất dị vòng. Pirol Furan H S Tiophen N Piridin Quinolin N N O CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O C C O O O B/ PHN NI DUNG : 1. Nhng ni dung chớnh : ti gm cỏc chng sau : - Túm tt lý thuyt c bn ca Hp cht d vũng - H thng bi tp v li gii v hp cht d vũng 2. Ni dung : Chng I NHNG VN Lí THUYT CN NM VNG KHI NGHIấN CU HP CHT D VềNG I. NH NGHA V CCH GI TấN: 1. Định nghĩa chung: Dị vòng là những chất hữu cơ mà phân tử của chúng có cấu tạo vòng kín và trong vòng có chứa một hay nhiều dị tố (nguyên tử không phải là cacbon có trong bộ khung phân tử chất hữu cơ) Ví dụ: 2. Chú ý: có một số hợp chất thỏa mãn với định nghĩa trên nh-ng không đ-ợc xếp vào loại hợp chất dị vòng. Ví dụ: etylenoxit, anhydrit sucxinicnhững chất này dễ bị vỡ vòng, không bền do tác dụng cuả nhiệt và hòan toàn không biểu lộ tính thơm. 3. Cách gọi tên: a) Tên thông thờng: Ví dụ Furan ; Pirol ; Piridin ; Thiophen (Nếu dị tố là S thì tiếp đầu ngữ là thio- ; nếu dị tố là oxi thì tiếp vĩ ngữ là an) b) Tên hệ thống: * Qui tắc: Ghép - Một từ cơ bản nói lên số cạnh của vòng - Một hay nhiều tiếp đầu ngữ để chỉ số l-ợng và tên các dị tố trong vòng - Một tiếp vĩ ngữ nói lên mức độ bão hòa cuả vòng + Từ cơ bản: - Vòng 3 cạnh: -ir- ; 4 cạnh: -et- ; 5 cạnh: -ol- ; 6 cạnh: -in ; 7 cạnh: -ep- + Tiếp đầu ngữ: oxa chỉ oxi; thia chỉ l-u huỳnh ; aza chỉ nitơ (số lợng dị tố là di, tri) + Tiếp vĩ ngữ: -vòng 5 cạnh chứa nitơ ch-a bão hòa có đuôi ol, nh-ng bão hòa có đuôi olidin CH CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 O O OH HO P 2 O 5 P 2 S 5 NH 3 O (furan) S ( thiofen) N ( pyrol) H CH 2 C C CH 2 O O H 3 C CH 3 P 2 O 5 nung O (2,5-dimetylfuran) CH 3 H 3 C N N N 1 1 H 2 4 1,2,4-Triazol N N N 1,2,4-Triazin 1 2 4 N S 1 H 2 4 1,3-Thiazol 3 O N 1 2 4 1,2-oxazol 3 S N 1,4-Thiazin 2 3 4 - vòng 5 cạnh không chứa nitơ, ch-a bão hòa có đuôi ol, nh-ng bão hòa có đuôi olan - vòng 6 cạnh chứa nitơ, ch-a bão hòa có đuôi in, nh-ng bão hòa có đuôi an * Cách đánh số: - nếu dị vòng chứa 1 dị tố thì số 1 dành cho dị tố và tiếp tục ng-ợc chiều kim đồng hồ. - nếu dị vòng chứa nhiều dị tố giông nhau thì đánh số sao cho các dị tố có chỉ số nhỏ nhất(nếu có 2 dị tố là N có bậc khác nhau thì bắt đầu từ dị tố bậc 2) - nếu dị vòng chứa nhiều dị tố khác nhau thì số 1 -u tiên cho O S N. Ví dụ: 4. Phân loại: (th-ờng có 2 cách phân loại) - Phân loại theo số cạnh: dị vòng 5 cạnh; dị vòng 6 cạnh - Phân loại theo dị tố: dị vòng chứa nitơ; dị vòng chứa oxi; dị vòng chứa lu huỳnh II. PHNG PHP TNG HP D VềNG Nói chung có 2 cách điều chế các dị vòng: - Dị vòng hóa các hợp chất mạch không vòng - Vòng hóa các hợp chất thơm có mạch nhánh. Ví dụ: a) Đi từ 1,4-diandehit hay dixeton: b) Đi từ diaxit: CH CH + 2HCHO 22 Cu Cl HO-CH 2 -C C-CH 2 -OH 3 NH ,P N H HC CH CH CH C C P 2 S 5 NH 3 O (furan) S ( thiofen) N ( pyrol) H CH 2 C C CH 2 O O HO OH OH OH HO HO O OH HO O t 0 O COOH - CO 2 t 0 HC CH CH CH C C OH OH HO HO O ONH 4 + H 4 N + O O c) Pyrol có thể tổng hợp bằng cách: d) Thiophen thu đ-ợc bằng cách nung n-butan với l-u huỳnh ở nhiệt độ cao: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + S 560 0 C S + H 2 S e) Ng-ng tụ andehit , ch-a no với NH 3 : 2CH 2 =CH - CHO + NH 3 - H 2 O N CH 3 f) Ng-ng tụ este - xetoaxit với andehit và NH 3 : ROCO CH 2 CH 3 C=O + CH 3 CHO NH 3 + O=C CH 2 COOR CH 3 N ROCO CH 3 CH 3 COOR H CH 3 N CH 3 CH 3 CH 3 ROCO COOR 2H +HNO 3 +HOH 2C 2 H 5 OH, 2CO 2 N CH 3 CH 3 CH 3 III. TNH CHT HểA HC: 1. Đặc tính của Dị vòng: là đặc tính của hợp chất thơm. N H KOH N K + (-) + H 2 O N N H N CH 3 CO 2 NO 2 (CH 3 CO) 2 O, 5 0 C N NO 2 N Br 2 ,300 0 C N N Br Và Br Br - Dị vòng bền vững với nhiệt và các tác nhân oxihóa. - Dị vòng 5,6 cạnh có hệ thống nối đôi liên hợp dễ phản ứng thế và khó phản ứng cộng. - Dị tố cũng tham gia vào hệ liên hợp bằng cách góp cặp e tự do vào hệ tính chất của dị tố cũng giảm đi hoặc mất hẳn. 2. Tính chất của dị tố: * Dị vòng 6 cạnh: pyridin chỉ có 1e hóa trị của nitơ tham gia vào việc hình thành hệ thống e kiểu benzoit(tính chất thơm gây ra bởi sự liên hợp giữa 5e của 5 cacbon với 1e của nitơ lai hóa sp 2 tạo thành hệ liên hợp e chung cho vòng). Cặp e tự do của nitơ vẫn còn nên pyridin vẫn còn nguyên tính bazơ. * Dị vòng 5 cạnh có một dị tố (nh- pyrol) có cặp e tự do tham gia vào hệ thống thơm nên tính ba zơ của nitơ bị giảm hẳn và không còn rõ rệt nữa. Thiofen thực tế không có tính bazơ, hoàn toàn không tạo muối. Ng-ợc lại pyrol có tính axit yếu(pK a 16,5) tạo muối với kim loại kiềm. - Dị vòng 5 cạnh có 2 dị tố (nh- imidazol) 2 nguyên tử N tham gia vào hệ thống theo 2 cách khác nhau, trong đó một dị tố vẫn còn nguyên cặp e tự do nên imidazol vẫn còn tính bazơ. 3. Tính chất của nhân thơm: a) Phản ứng thế: * Dị vòng 5 cạnh phản ứng thế electrofin ở C 2 (C ) vì ở cacbon này điện tích âm lớn hơn và năng l-ợng của trạng thái chuyển tiếp thấp hơn so với vị trí . Phản ứng dễ hơn benzen và không đòi hỏi phải có xúc tác mạnh. Ví dụ: * Dị vòng 6 cạnh phản ứng thế electrofin ở C 3 (C ) trong những điều kiện cao hơn khi thế vào benzen, vì khi có axit cho proton dị vòng chuyển thành cation làm bị động hóa vòng thơm. Ví dụ: - Ng-ợc lại, phản ứng thế nucleofin lại xảy ra ở vị trí C 2 (C ) và C 4 (C ) do nguyên tử N hút e của vòng thơm làm mật độ e của toàn vòng thơm bị giảm đi và giảm nhiều hơn ở vị trí và . Tổng quát: O N S + H 2 + H 2 + H 2 Ni,t 0 O TetrahidroFuran + H 2 H Ni,t 0 N Pyrolidin H Ni,t 0 Ni,t 0 S Tiolan N N Piperidin H N N N + H X Y X + Y H B-lấy proton Z-lấy hidrua N N X Y + BH + + ZH S E S N b) Phản ứng cộng: * Các dị vòng không no đều dự phản ứng hidro hóa có xúc tác tạo ra các dị vòng no Chng II: Một số bài luyện tập về Hợp chất dị vòng I. Danh pháp và cấu tạo : Câu1. Gọi tên các hợp chất sau, sử dụng chỉ số vị trí bằng số đếm và bằng chữ cái Hi- Lạp. (a) C CH S HC HC CH 3 (b) C CH O C HC CH 3 H 3 C (c) CH C O C HC H 3 C CH 3 (d) C CH N C HC Br COOH C 2 H 5 GIảI: (a) 2-metylthiophen (2-metylthiol) hoặc -metylthiophen, (b) 2,5-dimetylfuran (2,5- dimetyloxol) hoặc ,'-dimetylfuran, (c) 2,4-dimetylfuran (2,4-dimetyloxol) hoặc ,'-dimetylfuran, (d) axit 1-etyl-5-brom-2-pirolcacboxilic (axit N-etyl-5-bromazol-2-cacboxilic) hoặc axit N-etyl-- brom-'-pirolcacboxilic. Câu2. Viết công thức cấu tạo cho các hợp chất có tên gọi : (a) axit 3-furansunfonic ; (b) 2-benzoylthiophen ; (c) ,'-diclopirol. GIảI: (a) (b) (c) Câu 3. Viết công thức cấu tạo các hợp chất: a) 2,5-dimetyl furan b) -brom thiophen c) ,'-dimetylpirol d) 2-amino piridin e) 2-metyl-5-vynyl piridin f) -piridin sunfoaxit g) axit 4-indol cacboxylic h) 2-metyl Quinolin GIảI: a) b) c) d) e) f) g) h) Câu 4. Gọi tên các hợp chất sau: a) O CH 3 b) S C CH 3 O c) N H COOH d) N OH e) N H CH 2 -COOH f) N NO 2 GIảI: (a) 2-metyl furan (b) 2-axetyl thiofen (c) axit 2-pirol cacboxylic (d) 4-hidroxy piridin (e) axit 2-indol axetic (f) 3-nitro quinolin. Câu 5: Gọi tên các chất d-ới đây : (a) N N , (b) S N , (c) N N , (d) O N , (e) N H N (a) 1,3-diazin (pirimidin), (b) 1,3-thiazol, (c) 1,4-diazin (pirazin), (d) 1,2-oxazon, (e) imidazol Câu 6. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của metylpiridin. GIảI: Có ba đồng phân : C CH S HC HC C O Ph CH C O HC HC SO 3 H C CH N HC C Cl H Cl O H 3 C CH 3 S Br CH 3 H N H 3 C N NH 2 N CH 2 =CH CH 3 N SO 3 H N CH 3 COOH N H N CH 3 2-hoặc -metylpiridin (picolin) 1 2 () 3 () 4 () 5 6 N 3-hoặc -metylpiridin (picolin) CH 3 N 4-hoặc -metylpiridin (picolin) CH 3 Câu 7. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của thiofen có công thức C 6 H 8 S. GIảI: Có 6 đồng phân : S C 2 H 5 2-etyl Thiofen S 3-etyl Thiofen C 2 H 5 S 2,3-dimetyl Thiofen CH 3 CH 3 S 2,4-dimetyl Thiofen CH 3 H 3 C S 2,5-dimetyl Thiofen CH 3 H 3 C S 3,4-dimetyl Thiofen H 3 C CH 3 Câu 8. Giải thích cấu tạo thơm của furan, pirol và thiophen, biết các phân tử này có cấu tạo phẳng với góc liên kết 120 o . GIảI: Xem hình 1. Bốn nguyên tử C và dị tử Z đã sử dụng các ohital lai hóa sp 2 để hình thành các liên kết . Nếu Z là O hoặc S thì mỗi nguyên tử này sẽ còn một obitan lai hóa sp 2 chứa hai electron. Mỗi nguyên tử C còn một obitan p thuần khiết chứa electron độc thân và dị tử Z có một obitan p thuần khiết chứa cặp electron. Năm obitan p này song song với nhau và xen phủ cả hai phía tạo liên hợp với 6 electron. Các hợp chất này có tính thơm do phù hợp với qui tắc Hỹckel 4n+2. Câu 9. Tại sao momen luỡng cực của furan bằng 0,7D (phân cực về phía vòng) còn của tetra hidrofuran lại bằng 1,7D (phân cực về phía O). GIảI: Trong tetrahidrofuran, do nguyên tử O có độ âm điện lớn hơn làm cho liên kết C-O phân cực về phía O. Trong furan, do cặp electron tự do của O không định xứ mà tạo liên hợp với vòng lam tăng mật độ điện tích âm trong vòng, phân tử phân cực về phía vòng. Xem hình 20-1 ( Hình 1) Câu 10. (a) Giải thích tính thơm của piridin, biết piridin có cấu tạo phẳng với góc liên kết bằng 120 o . (b) Piridin có tính bazơ không ? Tại sao ? (c) Giải thích tại sao piperidin (azaxyclohexan) lại có tính bazơ mạnh hơn so với piridin. C C C Z C H H H H CH 2 CH 2 O H 2 C H 2 C O N N N N H H (d) Viết ph-ơng trình phản ứng giữa piridin và HCl. GIảI: (a) Cấu tạo thơm của piridin (azabenzen) t-ơng tự cấu tạo benzen, ba liên kết đôi đã đóng góp sáu electron p tạo ra hệ liên hợp phù hợp với qui tắc Hỹckel 4n+2. (b) Có. Khác với pirol, nguyên tử N trong piridin tham gia hệ liên hợp bằng electron p thuần thiết và do vậy nó còn một cặp electron lai hóa sp 2 tự do có khả năng kết hợp proton. (c) Khi % của s trong obitan lai hóa chứa cặp electron tự do ít hơn thì tính bazơ sẽ mạnh hơn. N Piperidin H Lai hóa sp 3 (% s nhỏ) N Piperidin Lai hóa sp 2 (% s lớn) (d) C 5 H 5 N + HCl C 5 H 5 NH + Cl - Câu 11. a) Pirazol là đồng phân izo của Imidazol cùng công thức phân tử C 3 H 4 N 2 . T-ơng tự Thiazol và izothiazol là đồng phân cùng công thức C 3 H 3 NS còn Oxazol và izoxazol là đồng phân cùng công thức C 3 H 3 NO. Hãy viết cấu tạo các chất trên. b) Pirazol là chất kết tinh, 400 gam dung dịch n-ớc chứa pirazol nồng độ 6,8% đông đặc ở 271K. Biết hằng số nghiệm lạnh của pirazol bằng 3,73. Hãy xác định cấu tạo của pi razol trong dung dịch. GIảI: (a) N N H Pirazol N N H Imidazol N S Thiazol S N IzoThiazol N O Oxazol O N Izoxazol (b) Trong 400 gam dung dịch có 400 . 0,68 = 27,2 gam pirazol và 372,8 gam n-ớc. Theo định luật Raoun: t = k. m (trong đó m là nồng độ molan) m = 2 3,73 = 0,536 Phân tử khối của pirazol trong điều kiện này = 27,2 . 1000 0,536 . 372,8 = 136 lớn gấp 2 lần phân tử khối của pirazol = 68 (tính theo công thức C 3 H 4 N 2 ) chứng tỏ trong dung dịch pirazol tồn tại ở dạng dime do có liên kết hidro liên phân tử. Câu 12. Viết những dạng liên kết hidro giữa các phân tử : a) Imidazol Imidazol b) Imidazol Indol GIảI: (a) N N N N N N H H H (b) [...]... mất mầu dung dịch Br2/CCl4 hay dung dịch KMnO4 loãng , khi đề hidro hoá M thu đ-ợc chất A O (51%) (B) N COOH (C8H11N) oxi hoá A thu đ-ợc chất B: Trong cả 2 phản ứng trên đều không có sự đóng hay mở vòng và ở phân tử M không có cac bon bậc ba 1- Xác định công thức cấu tạo của M 2- Để tách lấy M nên dùng dung môi nào trong các dung môi sau, giải thích: n-ớc, r-ợu etylic, dung dịch NaOH, dung dịch HCl... tổng hợp một loại nilon đ-ợc điều chế từ tetrahidrofuran (A) H2/Ni O HCl t0 (A) (B) KCN (X) (D) H3O+ (Y) Hãy cho biết cơ chế của quá trình tổng hợp liên tiếp này và cấu tạo của các chất (B) (Y) C Kết quả áp dụng của đề tài: Trong các năm học vừa qua (từ năm 2002 đến nay), việc áp dụng thực tiễn của đề tài vào quá trình ôn luyện đội tuyển học sinh dự thi học sinh giỏi cấp Tỉnh và cấp Quốc gia đều mang... Nêu cơ chế phản ứng thế electrofin vào dị vòng 5 cạnh và dị vòng 6 cạnh b) So sánh khả năng phản ứng thế electrofin giữa dị vòng 5 cạnh và dị vòng 6 cạnh với benzen GIảI: a) Cơ chế phản ứng: Phản ứng tạo thành trạng thái chuyển tiếp có năng l-ợng thấp (vị trí C2 trong dị vòng 5 cạnh và vị trí C3 trong dị vòng 6 cạnh) tại các vị trí có mật độ e lớn hơn b) ( Z là dị tố N, O, S) Z Z Vì có tính bazơ nên... lá có chất anabazin và một đồng phân cấu tạo của nó là nicotin (rất độc) Ngoài ra ng-ời ta còn tổng hợp đ-ợc chất nicotirin có cấu tạo t-ơng tự nicotin: H CH3 CH3 N N N N N Anabazin N Nicotirin Nicotin a)Viết ph-ơng trình phản ứng xảy ra khi cho mỗi hợp chất trên tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol 1:1 Sắp xếp chúng theo trình tự tăng dần khả năng phản ứng đó Giải thích b)Trong số 3 hợp chất trên, chất. .. Câu 18: a) Hãy cho biết các b-ớc phản ứng trong tổng hợp Quinolin theo Skarup ở ph-ơng trình phản ứng sau: C6H5NH2 + C6H5NO2 + CH2 CH OH CH2OH H2SO4 FeSO4,t OH 0 Quinolin + C6H5NH2 + H2O b) Tại sao không dùng CH2=CH CHO thay cho Glyxerin ? GIảI: a) B-ớc 1: Dehidrat hóa: CH2 OH CH H2SO4 CH2 CH2 OH OH Glyxerin CH CHO + 2 H2O Acrolein B-ớc 2: Cộng hợp Michael: NH2 NH -CH2-CH2 -CHO + CH2=CH -CHO (C) B-ớc... h-ởng III giải thích tại sao các dị vòng lại có ái lực với tác nhân electrophin cao hơn so với benzen, ở dạng này dị tử Z tích điện d-ơng và các nguyên tử trong vòng đều có lớp vỏ electron đạt bát tử Các dị vòng này hoạt động nh- phenol PhOH và anilin PhNH2 tấn công tấn công Z H H Z E sản phẩm chính Z Z E H E H Z E I E H Z IV Z E II III E Z V sản phẩm phụ Câu Cõu 23: Cho biết loại phản ứng, công thức... luyện đội tuyển HSG dự thi chọn HSG Quốc gia - Bộ GD &ĐT cần có hệ thống bài tập chuẩn bị cho các tỉnh tr-ớc mỗi kỳ thi chọn HSG Quốc gia - Bộ GD &ĐT cần có chính sách thay thế việc tuyển thẳng nh- thế nào đó để khuyến khích học sinh tích cực tham gia ôn luyện thi HSG - Bộ GD & ĐT cần quy định số tiết tiêu chuẩn của giáo viên tr-ờng Chuyên thấp hơn so với các tr-ờng khác tạo điều kiện thời gian cho giáo... viên nghiên cứu đáp ứng đ-ợc yêu cầu giáo dục chất l-ợng cao Tài liệu tham khảo: 1 Đề thi HSG Quốc gia các năm trở về tr-ớc 2 Tuyển tập đề thi Olimpic trong n-ớc và quốc tế 3 Bài tập Hoá học hữu cơ - Tác giả: Đặng Đình Bạch 4 Bài tập Hoá học hữu cơ - Tác giả: Ngô Thị Thuận 5 Cơ sở lý thuyết hoá học hữu cơ - Tác giả: Thái Doãn Tĩnh 6 Cơ sở lý thuyết hoá học hữu cơ - Tác giả: Đặng Văn Liếu và Trần Quốc... trong môi tr-ờng axit: trong môi tr-ờng kiềm: H N COO N+ và trong môi tr-ờng trung tính: H Câu 42: Clo metylat piridin tác dụng với dung dịch kiềm n-ớc rồi oxihóa nhẹ tạo ra chất rắn A có công thức phân tử C6H7NO Chất A không chứa nhóm hidroxyl Hãy cho biết cấu trúc của hợp chất A và nó đ-ợc tạo thành nh- thế nào? Phản ứng t-ơng tự có xảy ra với piridin không? GIảI: N + Cl H2O [O] OH OH + SN N HO CH3... CH3O CH2 (G) OCH3 OCH3 b) Trong Papaverin (G) chứa dị vòng Isoquinolin Câu 22: (a) Dựa trên tính bền t-ơng đối của trạng thái trung gian, hãy giải thích tại sao tác nhân electrophin (E+) -u tiên tấn công vào vị trí của các dị vòng furan, pirol, thiophen hơn so với vị trí ? (b) Tại sao các dị vòng này có ái lực với tác nhân electrophin cao hơn so với vòng benzen? GIảI: (a) Quá trình tấn công vào vị trí . XÂY DỰNG NỘI DUNG GIẢNG DẠY CHUYÊN ĐỀ HỢP CHẤT DỊ VÒNG CHO ĐỘI TUYỂN HỌC SINH GIỎI A/ PHẦN MỞ ĐẦU : 1. Lý do chọn đề tài : 1.1. tượng học sinh tham dự kỳ thi chọn học sinh giỏi Quốc gia môn Hoá học. 1.2 - Cơ sở thực tiễn của việc đề xuất đề tài : Qua thực tế giảng dạy cho đội tuyển