Tách và xác định cấu trúc hợp chất aristolactam bll từ lá cây huyền diệp (polyalthia longifoliavar pendula (sonn )thw )

Mục lục Trang Mở đầu Lý chọn đề tài 5 Nhiệm vụ nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu Ch-ơng Tổng quan 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật 1.1.2 Th nh phần hoá học [15] 1.1.2.1 Các hợp chất diterpenoit kauran 10 1.1.2.2 Các hợp chất lignan 13 1.1.2.3 Các hợp chất acetogenin 14 1.1.2.4 Các hợp chất styrylpyron 17 1.1.2.5 Các hợp chất flavonoit 18 1.1.2.6 Hợp chất benzoit 18 1.1.2.7 Các hợp chất steroit 20 1.1.2.8 Terpenoit (dạng non-kauran) 21 1.1.2.9 Các hợp chất khác 22 1.1.2.10 Các hợp chất alkaloit 22 1.1.3 Sử dụng v hoạt tính sinh học 23 1.2 Cây nghiên cøu 25 1.2.1 Thùc vËt häc 25 1.2.2 Thà nh phần hoá học 26 1.2.3 Sử dụng v hoạt tính sinh học 28 Ch-ơng Ph-ơng pháp nghiên cứu 29 2.1 Ph-ơng pháp lấy mẫu 29 2.2 Ph-ơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập 29 hợp chất 2.3 Ph-ơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 29 Ch-ơng Thực ngHiệm 30 3.1 Hoá chất, ph-ơng pháp 30 3.1.1 Hoá chất 30 3.1.2 Các ph-ơng pháp sắc ký 30 3.1.2.1 Sắc ký mỏng 3.1.2.2 Sắc ký cột 30 3.2 Thiết bị 30 3.3 Chiết xuất phân lập hợp chất từ huyền diệp 31 Ch-ơng kết qủa thảo luận 33 4.1 Phân lập hợp chất 33 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất A 33 4.2.1 Phỉ khèi l-ỵng phun mï electron (ESI-MS) 33 4.2.2 Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1H - NMR 34 4.3.3 Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 13C - NMR kÕt hỵp phỉ DEPT 36 KÕt ln 44 tài liệu tham khảo 47 Mở đầu Lý chọn đề tài Hoá học hợp chất tự nhiên nói chung hợp chất có hoạt tính sinh học nói riêng ngày thu hút ý nhiều nhà khoa học ứng dụng vô quý giá Chúng đ-ợc dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm, h-ơng liệu Ngày y d-ợc học đại đà tìm cách chứng minh giá trị chữa bệnh chúng Xu h-ớng sâu nghiên cứu x¸c minh c¸c kinh nghiƯm cđa y häc cỉ trun tìm kiếm hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao để làm thuốc từ d-ợc liệu ngày đ-ợc giới quan tâm Chính mà nguồn thảo d-ợc đóng vai trò quan trọng việc sản xuất d-ợc phẩm Nó tiếp tục đ-ợc dùng nh- nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp cung cấp chất ban đầu cho công nghệ bán tổng hợp nhằm tìm kiếm d-ợc phẩm để điều trị chứng bệnh thông th-ờng nh- bệnh nan y Theo sè liƯu thèng kª cđa tỉ chøc y tÕ thÕ giới cho thấy có khoảng 80% loại thuốc đ-ợc l-u hành hay giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên chủ yếu từ c©y thc [5] ViƯt Nam n»m ë vïng trung t©m Đông Nam hàng năm có l-ợng m-a nhiệt độ trung bình t-ơng đối cao Với khí hậu nhiệt ®íi giã mïa nãng, Èm ®· cho rõng ViƯt Nam hệ thực vật đa dạng phong phú Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 loài [4], có khoảng 3.200 loài đ-ợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [7] Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu ®Êt n-íc cã t¸c dơng lín ®èi víi ®êi sèng vµ søc kháe cđa ng-êi Hä Na (Annonaceae) hä lín nhÊt cđa bé Méc lan (Magnoliales) Chi ®iển h×nh cđa hä nà y Annona Mét sè lồ i đ-ợc trồng l m cảnh, đặc biệt l Polythia longifoliapendula (lá bó sát thân) Các lo i thân gỗ dùng l m củi Một số lo i có qủa lớn, nhiều thịt ăn đ-ợc bao gồm c¸c lồ i cđa chi Annona (na, na Nam Mü, mÃng cầu xiêm) hay chi Asimina (đu đủ Mỹ) chi Rollinia Bên cạnh đó, số lo i nh- Ho ng lan (Cananga odorata) chứa tinh dầu thơm v đ-ợc sử dụng sản xuất n-ớc hoa hay đồ gia vị Vỏ cây, v rễ số lo i đ-ợc sử dụng y học dân gian chữa bệnh nhiễm trùng, bệnh ho, bệnh gan, bệnh vàng da gan, bệnh tiêu chảy Các nghiên cứu d-ợc lý đà tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn v đặc biệt l khả sử dụng hãa häc trÞ liƯu cđa mét sè nh phần hóa học v vỏ Mặc dù họ Na (Annonaceae) có giá trị kinh tế cao nh- có hoạt tính sinh học quý đ-ợc sử dụng rộng rÃi dân gian, song việc nghiên cứu thành phần hoá học ch-a đ-ợc tiến hành nhiều Việt Nam Xuất phát từ tình hình thực tế, chọn đề tài: Tách xác định cấu trúc hợp chất aristolactam BII từ huyền diệp (Polyalthia longifolia var pendula (Sonn.) Thw.) Nghệ An với mục đích bổ sung liệu nghiên cứu huyền diệp Việt Nam Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, có nhiệm vụ: - Thu mẫu huyền diệp định danh - Ngâm với dung môi metanol, thu hồi dung môi để đ-ợc cao tổng - Chiết chọn lọc với dung môi thích hợp để thu đ-ợc hỗn hợp hợp chất từ huyền diƯp (Polyalthia longifolia var pendula (Sonn.) Thw.) - Ph©n lËp hợp chất ph-ơng pháp sắc kí cột sắc kí lớp mỏng, kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất từ huyền diệp ph-ơng pháp phổ Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu dịch chiết c©y hun diƯp (Polyalthia longifolia var pendula (Sonn.) Thw.) thc hä Na (Annonaceae) ë NghƯ An Ch-¬ng Tỉng quan 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật Họ Na (Annonaceae) đ-ợc gọi l họ MÃng cầu, mét hä thùc vËt cã hoa bao gåm c¸c loại thân gỗ, bụi hay dây leo Đây hä lín nhÊt cđa bé Méc lan (Magnoliales), víi khoảng 2.300 đến 2.500 lo i 120-130 chi Chi ®iĨn h×nh cđa hä nà y Annona (na, m·ng cầu xiêm) Họ n y sinh tr-ởng chủ yếu vïng nhiƯt ®íi, cËn nhiƯt ®íi chØ cã mét lo i sinh sống vùng ôn đới (Asimini ) Theo Leboeuf cộng có khoảng 900 lo i ë Trung Nam Mü, 450 loà i ë Châu Phi Madagascar, 950 loài Châu Australia [2] Trong họ Na hầu nh- gặp tất dạng sống chủ yếu, trừ thân cỏ dạng sống phụ sinh ký sinh Trong số mọc đứng, th-ờng gặp gỗ nhỏ, bụi nhỏ ng-ợc lại, thân gỗ lớn Trong số chi Châu á, dạng dây leo thân gỗ bụi đ-ợc đặc tr-ng cho chi Anomianthus, Artabotrys, Cyanthostemma, Desmos, Fissistigma, Friesodielsia, Melodorum, Mitrella, Uvaria… L¸ cđa tất loài họ na kèm, mọc cách, đơn, nguyên, mép nguyên, với gân lông chim (hiếm lông chân vịt) Gân rõ mặt d-ới th-ờng lõm mặt trên, nh-ng chi Artabotrys, Cyathocalyx, Stelechocarpus,gân lại lộ rõ hai mặt Hoa họ Na th-ờng l-ỡng tính, hoa đơn tính (Stelechocarpus, Pseduvaria), có hoa tạp tính; hoa mọc đơn độc họp thành dạng cụm hoa khác nhau, nách nách lá, đỉnh cành hoa mọc thân già Trong họ Na có hai kiểu nhị Kiểu thứ đ-ợc gọi kiểu Uvarioid, kiểu này, trung đới dày dài v-ợt bao phấn để tạo thành mào trung đới Kiểu thứ hai kiểu Millusiod có trung đới mỏng hẹp, khiến cho bao phấn lồi lên so với trung đới Phần lớn loài hä Na cã bé nhơy gåm c¸c l¸ no·n rêi Từ thấy quan sinh sản gồm noÃn riêng biệt Mỗi noÃn đ-ợc chia thành bầu, vòi nhụy núm nhụy.Sau thụ phấn noÃn tạo thành riêng, có đơn, mäc so le (mäc c¸ch), cã cuèng l¸ mÐp nhẵn Lá mọc th nh hai h ng dọc theo thân Vết sẹo nơi đính th-ờng nhìn thấy rõ mạch dẫn C nh th-ờng dạng ziczăc Chúng bẹ Hoa đối xứng xuyên tâm (hoa đều) v th-ờng l l-ỡng tính phần lớn lo i đ i hoa nèi víi ë gèc hoa Hoa cã c¸nh có m u nâu hay v ng, nhiều nhị hoa mọc th nh hình xoắn ốc Hoa có nhiều nhụy hoa, nhụy có bầu nhụy dạng ngăn chứa hay nhiều tiểu noÃn Đôi hoa mọc trực tiếp c nh lớn thân Qủa nang, bÕ qđa hay ®a qđa Mét sè chi thuéc hä Na nh-: Afroguatteria Alphonsea Ambavia Anaxagorea Annickia Annona Anomianthus Anonidium Artabotrys Asimina Asteranthe Balonga Bocagea Bocageopsis Boutiquea Cananga Cardiopetalum Cleistochlamys Cleistopholis Craibella Cremastosperma Cyathocalyx Cyathostemma Cymbopetalum Dasoclema Dasymaschalon Deeringothamnus Dendrokingstonia Dennettia Desmopsis Desmos Diclinanona Dielsiothamnus disepalum Duckeanthus Duguetia Ellypeia Ellypeiopsis Enisanthum Ephedranthus Exellia Fissistigma Fitzalania Friesodielisa Froesiodendron Fusaea Gilbertiella Goniothamlamus Greenwayodendron Guamia Guatteria Guateriella Guatteriopsis Heteropetalum Hexalobus Haplostichanthus 10 Hornschuchia Isolona Letestudoxa Letowianthus Malmea Marsypopetalum Meiocarpidium Meiogyne Melodorum Mezzettia Mezzettiopsis Miliusa Mischogyne Mitrella Mitrephora Mkilua Monanthotaxis Monocarpia Monocyclanthus Monodora Neoftenanthera Neo-uvaria Onychopetalum Ophrypetlum Oreomitra Orophea Oxandra Pchypodanthium Papulthia Petalolophus Phaenthus Phoenicanthus Piptostigma Platymitra Polyalthia Polyceratocarpus Popowia Porcelia Pseudartabotrys Pseudephedranthus pseudoxandra Pseuduvaria Pyramidamthe Raimondia Reedrollinsia Richenla Rollinia Ruizodendron Sageraea Sanrafaelia Sapranthus Schefferomitra Sphaerocoryne Stelechocarpus Stenanona Tetrameranthus Toussaintia Tridimeris Trigynaea Trivalvaria Unonopsis Uvaria Uvariastrum Uvariodendron Uvariopsis Woodiellantha Xylopia ë ViÖt Nam, theo Nguyễn Tiến Bân [1, 2] đà xác định hä Na cã 26 chi, 201 loà i 1.1.2 Thà nh phần hoá học [15] Trong thập kỉ tr-ớc đây, 18 loài họ Na (Chi Annona (8 loài): Annona cherimola, A glabra, A montana, A muricata, A reticulata, A squamosa, A artemoya (A cherimola x squamosa), A purpurea; chi Artabotrys (2 loµi): Artabotrys hexaptalus, A uncinatus; chi Cananga (1 loµi): Cananga odorata; chi 11 Fissistigma (2 loµi): Fissistigma glaucescens, F oldhamii; chi Goniothalamus (1 loµi): Goniothalamus amuyon; chi Polyalthia (2 loµi): Polyalthia longifolia, P longifolia “Pendula“; chi Rollinia (1 loµi): Rollii nia mucosa vµ chi Uvaria (1 loµi): Uvariarufa) đà đ-ợc nghiên cứu kĩ l-ỡng Các nhà khoa học đà xác định cấu tạo hoá học thử tác dụng sinh học chúng (về tim mạch, độc tính hoạt tính d-ợc lý khác) Một số hợp chất có tiềm ứng dụng lớn để sản xuất thuốc chữa bệnh Mặc dù họ Na (Annonaceae) đà đ-ợc khảo sát lần Stehous năm 1855, nh-ng thập kỉ tr-ớc đ-ợc tiến hành nghiên cứu, đến năm 1970, họ Na (Annonaceae) bắt đầu đ-ợc nghiên cứu kỹ Trong đó, phần lớn đề tài nghiên cứu alkaloit nh-ng họ Na (Annonaceae) chứa l-ợng lớn non- alkaloidal (không phải alkaloit) có nhiều hoạt tính kháng tế bào ung th- chữa bệnh tim mạch quan trọng Các chất alkaloit họ Na (Annonaceae) bao gồm kauran, lignan, acetogenin, steroit hợp chất thơm 1.1.2.1 Các hợp chất diterpenoit kauran Bộ khung hợp chất diterpenoit kauran gồm 20 cacbon Một số hợp chất đ-ợc tách gồm 19 cacbon đ-ợc gọi tên nor - kauran diterpenoit Trong nghiên cứu Wu cộng đà tách đ-ợc 37 hợp chất kauran từ họ khác bao gåm: A cherimola, A glabra, A squamosa vµ R mucosa chất số chúng chất phát Cấu trúc tìm thấy hợp chất đ-ợc nêu bảng 1.1 Bảng 1.1: Các hỵp chÊt diterpenoit kauran TT Hỵp chÊt R1 R2 R3 axit ent-kaur-16-en-19-oic A squamosa Loµi ent-kaur-16-en-19-ol C=C COOH C=C CH2OH A squamosa H COOH A cherimola A glabra axit 17-acetoxy-16α-hydro3 kauran-19-oic CH2OAc A cherimola axit 17-hydroxy-16α-hydro4 ent-kauran-19-oic CH2OH H 12 COOH A squamosa A cherimola axit 16α,17-dihydroxy-entkauran-19-oic CH2OH OH COOH A glabra A squamosa 16α-hydro-ent-kauran-17-ol6 19-al CH2OH H CHO A glabra axit 16α-hydroxy-ent-kauran7 19-oic A cherimola CH3 OH COOH CH3 OCH3 COOH A glabra A squamosa axit 16α–methoxy-ent8 kauran-19-oic methyl-16α-hydro-19-al-ent- kauran-17-oat COOCH3 H CHO A glabra 10 annoglabasin C * COOCH3 OAc COOH A glabra 11 annoglabasin D * COOCH3 OAc CHO A glabra 12 annoglabasin F * COOCH3 OAc OH A glabra COOCH3 H COOCH3 A glabra este 16α-hydro-ent-kauran13 17,19-dimethyl A cherimola axit 16α-hydro-19-acetoxy14 ent-kauran-17-oic COOH H CH2OAc A glabra R mucosa axit 16α-hydro-ent-kauran-1715 oic COOH H CH3 A glabra axit 16α-hydro-19-al-ent17 kauran-17-oic COOH H CHO A glabra 18 annoglabasin E * COOH H CH2OH A glabra COOH H COOH R mucosa COOH H OH A glabra axit 16α-hydro-ent-kauran19 17,19-dioic axit 16α-hydro-19-nor-ent- 20 kauran-4α-ol-17-oic A cherimola axit 17-hydroxy-16β-hydro21 ent-kauran-19-oic H CH2OH 13 COOH A squamosa axit 17-acetoxy-16β-hydro22 kauran-19-oic A squamosa H CH2OAc COOH H COOH CH3 A glabra H COOH CHO A squamosa H CH2OH CHO A cherimola H COOH OH A squamosa Oac COOCH3 CHO A glabra Oac CH2OAc COOH A glabra axit 16β-hydro-ent-kauran-1723 oic axit 19-formyl-ent-kauran-17- 24 oic 16β-hydro-ent-kauran-17-ol- 25 19-al axit 4α-hydroxy-19-nor-ent- 26 kauran-17-oic methyl-16β-acetoxy-19-al-ent- 27 kauran-17-oat axit 16β,17-diacetoxy-ent- 28 kauran-19-oic axit 16β–methoxy-17- 29 hydroxy-ent-kauran-19-oic OCH3 CH2OH COOH R mucosa 30 ent-kauran-16β,17,19-triol OH CH2OH CH2OH A squamosa OH CH2OH COOH A squamosa OH CH2OH COOCH3 A squamosa OH CH2OH CHO A squamosa OH CH2OAc COOH A glabra OH CH2OAc CHO A glabra OH CH2OAc CH2OAc A cherimola OH CH2OH OH A squamosa axit 16β,17-dihydroxy-ent31 kauran-19-oic methyl-16β,17-dihydroxy-ent- 32 kauran-19-oat 16β,17-dihydroxy-ent-kauran- 33 19-al axit 16β-hydroxy-17-acetoxy- 34 ent-kauran-19-oic 16β-hydroxy-17-acetoxy-ent- 35 kauran-19-al * 16β-hydroxy-17,19-diacetoxy- 36 ent-kauran 19-nor-ent-kauran-4α,16β,17- 37 triol * 14 H×nh 4.2: Phỉ 1H-NMR cđa hợp chất A Hình 4.3: Phổ 1H-NMR hợp chất A (phỉ d·n) 37 4.3.3 Phỉ céng h-ëng tõ h¹t nhân 13C - NMR kết hợp phổ DEPT Phổ cộng h-ởng từ hạt nhận 13C - NMR kết hợp phổ DEPT cho thÊy hỵp chÊt A cã tÝn hiƯu cđa 17 nguyªn tư cacbon bao gåm: - nguyªn tư cacbon thc nhãm CH - nguyªn tư cacbon thc nhóm CH3của nhóm metoxy - Không có nguyên tử cacbon thuộc nhóm CH2 - nguyên tử cacbon bậc Bảng 4.1: Số liệu phổ 13C-NMR hợp chất A Vị trí DEPT Độ chuyển dịch hoá học C (ppm) C 121,2 CH 109,5 C 154,3 C 151,5 4a C 120,8 CH 126,9 5a C 126,9 CH 125,8 CH 127,4 CH 128,9 8a C 134,7 CH 106,2 10 C 134,2 10a C 124,1 C=O C 170,2 3-OCH3 CH3 60,2 4-OCH3 CH3 56,8 Phổ đồ 13C-NMR DEPT đ-ợc trình bày hình 4.4 - 4.7 38 Hình 4.4: Phổ 13C-NMR hợp chất A Hình 4.5: Phổ 13C-NMR hợp chất A (phổ dÃn) 39 Hình 4.6: Phổ DEPT hợp chất A Hình 4.7: Phổ DEPT hợp chất A (phổ dÃn) 40 Ngoài việc đo thêm phổ chiều HMBC, HSQC cho biết mối t-ơng quan phổ 1H-NMR 13C- NMR, khẳng định kết hợp nguyên tử H với nguyên tử C t-ơng ứng phù hợp Phổ đồ HMBC HSQC đ-ợc trình bày hình 4.8 - 4.12 41 Hình 4.8: Phổ HMBC hợp chất A 42 Hình 4.9: Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt A (phỉ d·n) 43 Hình 4.10: Phổ HMBC hợp chất A 44 Hình 4.11: Phổ HSQC hợp chất A 45 ` Hình 4.12: Phỉ HSQC cđa hỵp chÊt A (phỉ d·n) 46 Qua phân tích số liệu phổ MS, 1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC so sánh với tài liƯu [16,17] cho thÊy cÊu tróc cđa hỵp chÊt A aristolactam BII thuộc loại hợp chất ankaloit Hợp chất tìm thấy Aristolochia argentina, vỏ Schefferomitra subaequalis, Stephania Goniothalamus velutinus có hoạt tính chống đông tụ tiểu cầu [20] O H3CO NH 10 a H3CO 10 4a 5a 8a (A) aristolactam BII 47 cepharantha, KÕt luận Nghiên cứu thành phần hoá học huyền diƯp (Polyalthia longifolia var pendula (Sonn.) Thw.) ë thµnh Vinh, Nghệ An đà thu đ-ợc số kết nh- sau: Bằng ph-ơng pháp ngâm chiết với dung môi chọn lọc cất thu hồi dung môi đà thu đ-ợc cao t-ơng ứng cao etylaxetat (47g), cao butanol (60g), pha n-íc Ph©n lập hợp chất từ cao etyl axetat ph-ơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn thu đ-ợc chất A Đà tiến hành sử dụng ph-ơng pháp phổ đại nh- phổ khối l-ợng phun mï electron (ESI - MS), phỉ céng h-ëng tõ h¹t nh©n (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT), phỉ chiều (HMBC, HSQC) để xác định cấu trúc hợp chất tách đ-ợc Từ liệu phổ đà cho phép khẳng định chất A aristolactam BII Hợp chất lần phân lập từ huyền diệp 48 Tài liệu tham khảo Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (2000), Hä Na (Annonaceae), Thùc vËt chÝ ViÖt Nam, Flora of Vietnam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Tr 1-2 Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987), Địa lý họ Việt Nam, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội, tr 1, Nguyễn Th-ợng Dong cộng (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo d-ợc, Nhà xuất Khoa häc vµ kü thuËt, Hµ Néi, tr 1, Trần Đình Đại (1998), Khái quát hệ thực vật Việt Nam, Hội thảo Việt - Đức Hoá học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, 16-18 April, tr 17-27 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Ph-ơng pháp nghiên cứu hoá học thuốc, Nhà xuất Y học, Hà Nội Phạm Hoàng Hộ (1992), Cây cỏ Việt Nam, Montreal Đỗ Tất Lợi (2005), thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học Nguyễn Đức Minh (1975), Tính kháng khn cđa c©y thc ViƯt Nam, NXB Y häc Tr 1, 2, 16, 19 Trịnh Thị Thuỷ, Trần Văn Sung (1993 - 1994), "Kết nghiên cứu hóa học số thuốc Việt Nam" Tuyển tập báo c¸o Khoa häc - ViƯn Hãa häc, 213 10 11 Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt (1985), Các ph-ơng pháp sắc ký, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Http://www.wikipedia.vn Http://dictionary.bachkhoatoanthu.gov.vn 49 TiÕng Anh 12 Chang F.R., Hwang T.L., Yang Y.L., Li C.E., Wu C.C., Issa H.H., Hsieh W.B., Wu Y.C (2006), Anti-inflammatory and cytotoxic diterpenes from formosan Polyalthia longifolia var pendula Planta Med., tr 72, 1344-1347 13 Chen C.Y., Chang F.R., Shih Y.C., Hsieh T.J., Chia Y.C., Tseng H.Y., Chen H.C., Chen S.J., Hsu M.C., Wu Y.C (2000), Cytotoxic constituents of Polyalthia longifolia var pendula J Nat Prod., 63(11) 1475-1478 14 Dictionary of Natural product on CD-Rom, Chapman and Hall-CRC (2005) 15 Faizi S., Khan R.A., Azher S., Khan S.A., Tauseef S., Ahmad A (2003), New antimicrobial alkaloids from the roots of Polyalthia longifolia var pendula Planta Med., 69(4) 350-355 16 Faizi S., Khan R.A., Mughal NR, Malik MS, Sajjadi KE, Ahmad A Antimicrobial activity of various parts of Polyalthia longifolia var pendula: isolation of active principles from the leaves and the berries, Phytother Res., 2008 22(7) 907-912 17 Faizi S., Mughal N.R., Khan R.A., Khan S.A., Ahmad A., Bibi N., Ahmed S.A (2003), Evaluation of the antimicrobial property of Polyalthia longifolia var pendula: isolation of a lactone as the active antibacterial agent from the ethanol extract of the stem, Phytother Res 17(10) 1177-1181 18 Kiem P V., Minh C V., Huong H T., Lee J J., Lee I S and Kim Y H (2005) Phenolic constituents with inhibitory activity against NFAT transcription from Desmos chinensis Arch Pharm Res., 28 (12) 13451349 19 Kuo R.Y., Chang F C and Wu Y.C (2002) Chemical constituents and Their pharmacological activities from Formosan Annonaceous plants 50 The Chinese Pharmaceutical Journal, 54, 155-173 20 Priestap H A (1985), Seven aristololactams from Aristolochia Argentina, Phytochemistry, 24 (4) 849-52 21 Priestap H A (1989), 13C-NMR spectroscopy of aristolochis acids and aristololactams, Magn Reson Chem., 27 460-9 22 Saleem R., Ahmed M., Ahmed S.I., Azeem M., Khan R.A., Rasool N., Saleem H., Noor F., Faizi S (2005), Hypotensive activity and toxicology of constituents from root bark of Polyalthia longifolia var pendula Phytother Res.,19(10) 881-884 23 Tanna A., Nair R., Chanda S (2009), Assessment of anti-inflammatory and hepatoprotective potency of Polyalthia longifolia var pendula leaf in Wistar albino rats Nat Med., 63(1) 80-85 24 Yu D Y (1999), Recent works on anti-tumor constituent from Annonaceae plants in China, Pure Appl Chem., Vol 71, No 6, pp 1119-1122 51 ... tế, chọn đề tài: Tách xác định cấu trúc hợp chất aristolactam BII từ huyền diệp (Polyalthia longifolia var pendula (Sonn. ) Thw .) ë NghƯ An” víi mơc đích bổ sung liệu nghiên cứu huyền diƯp ë ViƯt... - MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT), phỉ chiỊu (HMBC, HSQC) để xác định cấu trúc hợp chất tách đ-ợc Từ liệu phổ đà cho phép khẳng định chất A aristolactam BII Hợp chất. .. lập đ-ợc hợp chất A dạng tinh thể Cấu trúc chất A đ-ợc xác định ph-ơng pháp phổ kết hợp với việc đo số hoá lí đặc tr-ng điểm nóng chảy 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất A Chất A tinh thể màu vàng,