- Chiết lần lợt với etylaxetat, butanol
4.3.3. Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 13C-NMR kết hợp phổ DEPT
Phổ cộng h-ởng từ hạt nhận 13C - NMR kết hợp phổ DEPT cho thấy hợp chất A có tín hiệu của 17 nguyên tử cacbon bao gồm:
- 6 nguyên tử cacbon thuộc nhóm CH
- 2 nguyên tử cacbon thuộc nhóm CH3của nhóm metoxy - Không có nguyên tử cacbon nào thuộc nhóm CH2. - 9 nguyên tử cacbon bậc 4
Bảng 4.1: Số liệu phổ 13C-NMR của các hợp chất A
Vị trí DEPT Độ chuyển dịch hoá học C (ppm)
1 C 121,2 2 CH 109,5 3 C 154,3 4 C 151,5 4a C 120,8 5 CH 126,9 5a C 126,9 6 CH 125,8 7 CH 127,4 8 CH 128,9 8a C 134,7 9 CH 106,2 10 C 134,2 10a C 124,1 C=O C 170,2 3-OCH3 CH3 60,2 4-OCH3 CH3 56,8 Phổ đồ 13C-NMR và DEPT đ-ợc trình bày ở hình 4.4 - 4.7
Hình 4.4: Phổ 13C-NMR của hợp chất A
Hình 4.6: Phổ DEPT của hợp chất A
Ngoài ra việc đo thêm phổ 2 chiều HMBC, HSQC còn cho biết mối t-ơng quan giữa phổ 1H-NMR và 13C- NMR, khẳng định sự kết hợp của các nguyên tử H với nguyên tử C t-ơng ứng là phù hợp.
Qua phân tích các số liệu của phổ MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC và so sánh với tài liệu [16,17] cho thấy cấu trúc của hợp chất A là aristolactam BII và thuộc loại hợp chất ankaloit. Hợp chất này tìm thấy trong cây Aristolochia
argentina, vỏ cây Schefferomitra subaequalis, Stephania cepharantha,
Goniothalamus velutinus và có hoạt tính chống đông tụ tiểu cầu [20].
3 3 1 2 3 H CO NH O H CO 6 7 8 9 10 a 4 5 4 a 5 8a 10a
Kết luận
Nghiên cứu thành phần hoá học lá cây huyền diệp (Polyalthia longifolia var. pendula (Sonn.) Thw.) ở thành phố Vinh, Nghệ An chúng tôi đã thu đ-ợc một số kết quả nh- sau:
1. Bằng ph-ơng pháp ngâm chiết với các dung môi chọn lọc rồi cất thu hồi dung môi đã thu đ-ợc các cao t-ơng ứng là cao etylaxetat (47g), cao butanol (60g), pha n-ớc.
2. Phân lập các hợp chất từ cao etyl axetat bằng các ph-ơng pháp sắc ký và kết tinh phân đoạn thu đ-ợc chất A.
3. Đã tiến hành sử dụng các ph-ơng pháp phổ hiện đại nh- phổ khối l-ợng phun mù electron (ESI - MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT), phổ 2 chiều (HMBC, HSQC) để xác định cấu trúc hợp chất tách đ-ợc.
Từ dữ liệu phổ đã cho phép khẳng định chất A là aristolactam BII. Hợp chất này lần đầu tiên phân lập từ cây huyền diệp.
Tài liệu tham khảo
Tiếng Việt
1. Nguyễn Tiến Bân (2000), Họ Na (Annonaceae), Thực vật chí Việt Nam, Flora of Vietnam, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội. Tr. 1-2.
2. Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987), Địa lý các họ cây
Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật, Hà Nội, tr 1, 2.
3. Nguyễn Th-ợng Dong và cộng sự (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo d-ợc, Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội, tr 1, 2.
4. Trần Đình Đại (1998), Khái quát về hệ thực vật Việt Nam, Hội thảo Việt - Đức về Hoá học và các hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, 16-18 April, tr. 17-27.
5. Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Ph-ơng pháp nghiên cứu
hoá học cây thuốc, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội. 6. Phạm Hoàng Hộ (1992), Cây cỏ Việt Nam, Montreal.
7. Đỗ Tất Lợi (2005), những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học.
8. Nguyễn Đức Minh (1975), Tính kháng khuẩn của cây thuốc Việt Nam,
NXB Y học. Tr .1, 2, 16, 19.
9. Trịnh Thị Thuỷ, Trần Văn Sung (1993 - 1994), "Kết quả nghiên cứu hóa học một số cây thuốc Việt Nam" Tuyển tập các báo cáo Khoa học - Viện Hóa học, 213.
10. Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt (1985), Các ph-ơng pháp sắc ký, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội.
11. Http://www.wikipedia.vn.
Tiếng Anh
12. Chang F.R., Hwang T.L., Yang Y.L., Li C.E., Wu C.C., Issa H.H., Hsieh W.B., Wu Y.C. (2006), Anti-inflammatory and cytotoxic diterpenes from formosan Polyalthia longifolia var. pendula. Planta Med., tr. 72, 1344-1347.
13. Chen C.Y., Chang F.R., Shih Y.C., Hsieh T.J., Chia Y.C., Tseng H.Y., Chen H.C., Chen S.J., Hsu M.C., Wu Y.C. (2000), Cytotoxic constituents of Polyalthia longifolia var. pendula. J. Nat. Prod., 63(11) 1475-1478.
14. Dictionary of Natural product on CD-Rom, Chapman and Hall-CRC (2005).
15. Faizi S., Khan R.A., Azher S., Khan S.A., Tauseef S., Ahmad A. (2003), New antimicrobial alkaloids from the roots of Polyalthia longifolia var.
pendula. PlantaMed., 69(4) 350-355.
16. Faizi S., Khan R.A., Mughal NR, Malik MS, Sajjadi KE, Ahmad A. Antimicrobial activity of various parts of Polyalthia longifolia var. pendula: isolation of active principles from the leaves and the berries,
PhytotherRes., 2008 22(7) 907-912.
17. Faizi S., Mughal N.R., Khan R.A., Khan S.A., Ahmad A., Bibi N., Ahmed S.A. (2003), Evaluation of the antimicrobial property of
Polyalthia longifolia var. pendula: isolation of a lactone as the active antibacterial agent from the ethanol extract of the stem, Phytother Res. 17(10) 1177-1181.
18. Kiem P. V., Minh C. V., Huong H. T., Lee J. J., Lee I. S. and Kim Y. H. (2005). Phenolic constituents with inhibitory activity against NFAT transcription from Desmos chinensis. Arch. Pharm Res., 28 (12) 1345- 1349.
The Chinese Pharmaceutical Journal, 54, 155-173.
20. Priestap H. A. (1985), Seven aristololactams from Aristolochia Argentina, Phytochemistry, 24 (4) 849-52.
21. Priestap H. A. (1989), 13C-NMR spectroscopy of aristolochis acids and aristololactams, Magn. Reson. Chem., 27 460-9.
22. Saleem R., Ahmed M., Ahmed S.I., Azeem M., Khan R.A., Rasool N., Saleem H., Noor F., Faizi S. (2005), Hypotensive activity and toxicology of constituents from root bark of Polyalthia longifolia var.
pendula. PhytotherRes.,19(10) 881-884.
23. Tanna A., Nair R., Chanda S. (2009), Assessment of anti-inflammatory and hepatoprotective potency of Polyalthia longifolia var. pendula leaf in Wistar albino rats. Nat.Med., 63(1) 80-85.
24. Yu D. Y. (1999), Recent works on anti-tumor constituent from Annonaceae plants in China, Pure Appl. Chem., Vol. 71, No. 6, pp. 1119-1122.