BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH PHẠM THỊ ANH XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG HỢP HỮU CƠ DÙNG BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC Vinh - 2010 Bé gi¸o dơc đào tạo Tr-ờng đại học vinh Phạm THị Anh Xây dựng sử dụng hệ thống tập tổng hợp hữu dïng båi d-ìng Häc sinh giái Hãa häc ë tr-êng Trung học phổ thông Chuyên ngành: Lý luận ph-ơng pháp dạy học hoá học Mà số: 60.14.10 Luận văn thạc sĩ giáo dục học Ng-ời h-ớng dẫn khoa học: TS Cao Cự Giác Vinh - 2010 Lời cảm ơn Công trình luận văn đà đ-ợc hoàn thành nhờ giúp đỡ nhiệt tình thầy giáo tiến sĩ Cao Cự Giác thầy cô khoa Hóa học, khoa Sau đại học tr-ờng Đại học Vinh Ngoài có động viên giúp đỡ vô quý báu gia đình tôi, Ban giám hiệu nhà tr-ờng, thầy cô giáo em học sinh tr-êng THPT Lª ViÕt ThuËt, tr-êng THPT Nghi Léc Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến thầy giáo tiến sĩ Cao Cự Giác h-ớng dẫn tận tình đầy tâm huyết suốt trình xây dựng hoàn thành luận văn Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành đến thầy cô giáo khoa Hóa học, khoa Sau đại học tr-ờng Đại học Vinh, gia đình tôi, đến Ban giám hiệu nhà tr-ờng, thầy cô em học sinh tr-ờng thực nghiệm đà tạo điều kiện thuận lợi cho hoàn thành luận văn Vinh, ngày tháng năm 2011 Phạm Thị Anh Mở đầu Lý chọn đề tài Nhân tài có vai trò quan trọng phát triển kinh tế xà hội Trên bia Văn Miếu H Nội, ông cha ta đ khẳng định: Những người ti giài l¯ u tè cèt tư ®èi víi mét chØnh thể Khi yếu tố dồi đất n-ớc phát triển mạnh mẽ phồn thịnh Khi yếu tố quyền lực đất n-ớc bị suy thoái Những ng-ời giỏi có học thức l sức mnh đặc biệt quan trọng đất nước Vì vậy, để thực thắng lợi công công nghiệp hoá - ho, đt mục tiêu dân gi¯u, níc m³nh‛, v¯ ®a níc ta ‚s²nh ngang víi cc cường quốc năm châu giới, bên cạnh nâng cao dân trí, Đảng Nhà n-ớc ta trọng đến bồi d-ỡng phát triển nhân tài Trong đó, vic phát hin v bi dng nhng hc sinh có nng khiu v môn hc bc ph thông b-ớc khởi đầu quan trọng để xây dựng nguồn nhân tài t-ơng lai cho đất n-ớc Nhiệm vụ phải đ-ợc thực th-ờng xuyên trình dạy học, qua kỳ thi chọn båi d-ìng häc sinh giái c¸c cÊp Hà ng năm, t chc cuc thi học sinh giỏi (HSG) môn hoá học phát hin nhng em có nng khiu nên vic tổng kết, đúc rút kinh nghiệm bồi d-ỡng học sinh giỏi hoá học cần thiết mang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất l-ợng giáo dục Trong ging dy cng nh bồi dƣỡng HSG, bà i tập tổng hợp hữu cã vị trÝ quan trọng Nã kh«ng gãp phần gióp học sinh hiểu râ lý thuyết ho¸ hữu cơ, thực tế tổng hợp sn xut cht hu c m hết giải loại bà i tập nà y, c¸c lực tƣ nhƣ trÝ tuệ học sinh c nâng cao cố th tướng Phm Văn Đồng ®± nãi: ‚Gi²o dơc ë nh¯ trêng ®iỊu chð u kh«ng ph°i l¯ rÌn trÝ nhí m¯ l¯ rÌn trÝ thông minh Tuy nhiên, hin cha có nhiu công trình nghiên cu v b i tng hp hu dïng bồi dƣỡng HSG c¸ch cã hệ thống Xut phát t nhng lí trên, chọn đề tà i: ‚X©y dùng v¯ sư dơng hƯ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi d-ỡng HSG Hoá học tr-ờng THPT Mục đích nghiên cứu Xây dựng dạng tập bản, nâng cao tổng hợp chất hữu để bồi d-ỡng häc sinh giái ho¸ ë bËc THPT NhiƯm vơ đề tài Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài Nghiên cứu ch-ơng trình hoá học phổ thông ban khoa học tự nhiên, ch-ơng trình chuyên hoá học, phân tích đề thi HSG cÊp tØnh, cÊp quèc gia Lùa chän, x©y dựng hệ thống dạng tập hoá học tổng hợp chất hữu nhằm bồi d-ỡng HSG Thực nghiệm s- phạm nhằm đánh giá hiệu hệ thống dạng tập Giả thuyết khoa học Nếu xây dựng đ-ợc hệ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi d-ỡng học sinh giỏi nâng cao đ-ợc hiệu trình bồi d-ỡng HSG hoá bậc phổ thông Khách thể đối t-ợng nghiên cứu Khách thể nghiên cứu: Công tác bồi d-ỡng học sinh giỏi tr-ờng THPT Đối t-ợng nghiên cứu: Các dạng tập tổng hợp chất hữu để bồi d-ỡng học sinh giỏi hoá học THPT Ph-ơng pháp nghiên cứu 6.1 Ph-ơng pháp nghiên cứu lý luận - Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài - Nghiên cứu tài liệu hoá hữu cơ, tổng hợp hữu - Nghiên cứu cấu trúc, nội dung ch-ơng trình sách giáo khoa hoá học, tài liệu chuyên hoá h-íng dÉn néi dung thi chän HSG tØnh, quèc gia Sở Bộ GD - ĐT 6.2 Ph-ơng pháp nghiên cứu thực tiễn - Tìm hiểu trình dạy bồi d-ỡng HSG hoá học khối THPT, từ đề xuất vấn đề cần nghiên cứu - Trao ®ỉi, tỉng kÕt kinh nghiƯm vỊ vÊn ®Ị båi d-ỡng HSG với giáo viên có kinh nghiệm lĩnh vực tr-ờng phổ thông 6.3 Thực nghiệm s- phạm - Mục đích: Nhằm xác định tính đắn giả thuyết khoa học, tính hiệu nội dung đà đề xuất - Ph-ơng pháp xử lý thông tin: Dùng ph-ơng pháp thống kê toán học khoa học giáo dục Những đóng góp đề tài Về mặt lý luận: Đề tài đà góp phần xây dựng đ-ợc hệ thống dạng tập tổng hợp hữu t-ơng đối phù hợp với yêu cầu mục đích bồi d-ỡng HSG hoá học tr-ờng phổ thông giai đoạn Về mặt thực tiễn: - Xây dựng đ-ợc hệ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi d-ỡng HSG hoá học - Giúp cho học sinh giáo viên có thêm t- liệu bổ ích học tập công tác bồi d-ỡng học sinh giỏi Ch-ơng Cơ sở lí luận thực tiễn đề tài 1.1 Bài tập hoá học 1.1.1 Khái niệm tập hoá học [21], [34] Hiện nay, tập hóa học đ-ợc hiểu theo quan niệm nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), toán, câu hỏi hay đồng thời tốn câu hỏi thuộc hóa học mà hoàn thành chúng, học sinh nắm đƣợc tri thc hay k nng nht nh 1.1.2 Phân loại tập hóa học [26] Có nhiều cách phân loại tập hóa học khác dựa sở khác Sau số cách phân loại: - Dựa vào khối l-ợng kiến thức chia thành tập tập tổng hợp - Dựa vào tính chất tập chia thành tập định tính tập định l-ợng - Dựa vào tính chất hoạt động học sinh giải tập chia thành tËp lý thut vµ bµi tËp thùc nghiƯm - Dùa vào hình thức ng-ời ta chia tập hoá học thành hai nhóm lớn: tập tự luận (trắc nghiệm tự luận) tập trắc nghiệm (trắc nghiệm khách quan) - Dựa vào nội dung chia thành: Bài tập cấu tạo nguyên tử, tập liên kết hóa học, tập halogen, tập nhận biết chất, tập điều chế chất 1.1.3 Tác dụng tập hoá học [21], [28], [34] Trong trình dạy học hóa học, tập hóa học giữ vai trò quan trọng, đ-ợc sử dụng rộng rÃi tất khâu Sở dĩ nh- tập hóa học có tác dụng to lớn nhiều mặt: - Bài tập hoá học ph-ơng tiện hiệu nghiệm, để dạy học sinh vận dụng kiến thức đà học vào thực tế sống, sản xuất tập nghiên cứu khoa học, biến kiến thức đà thu đ-ợc qua giảng thành kiến thức ca Kiến thức nắm vững thực sự, học sinh vận dụng thành thạo chúng vo việc hon thnh bi tập lý thuyết v thực hnh - Bài tập hoá học giúp học sinh đào sâu, mở rộng kiến thức đà học cách sinh động, phong phú Chỉ có vận dụng kiến thức vào việc giải tập, học sinh nắm vững kiến thức cách sâu sắc - Bài tập hóa học ph-ơng tiện để ôn tập, hệ thống hóa kiến thức cách tốt - Thông qua giải tập hoá học, học sinh đ-ợc rèn luyện kỹ nh-: kỹ viết cân ph-ơng trình phản ứng, kỹ tính theo công thức ph-ơng trình hóa học, kỹ thực hành - Bài tập hóa học giúp cho học sinh phát triển lực nhận thức, rèn trí thông minh - Bài tập hóa học đ-ợc sử dụng nh- ph-ơng tiện để nghiên cứu tài liệu trang bị kiến thức mới, giúp cho häc sinh tÝch cùc, tù lùc, chđ ®éng lÜnh hội kiến thức cách sâu sắc bền vững - Bài tập hóa học giúp phát huy tính tích cực, chủ động học sinh góp phần hình thành ph-ơng pháp học tập hợp lý - Bài tập hóa học ph-ơng tiện để kiểm tra kiến thức, kỹ học sinh cách xác - Bài tập hóa học có tác dụng giáo dục t- t-ởng cho học sinh Thông qua giải tập, cã thĨ rÌn lun häc sinh tÝnh kiªn nhÉn, trung thực, xác khoa học, tính sáng tạo giải vấn đề xảy nâng cao hứng thu học tập môn 1.1.4 Quan hệ tập hóa học việc phát triển t- cho HS [28], [34] a) T- thao tác t- T- gì? Đây vấn đề thu hút quan tâm nhiều ngành khoa học nhiều nhà khoa học nghiên cứu Triết học nghiên cứu t- d-ới góc độ nhận thức Logic học nghiên cứu t- quy tắc t- Tâm lý học nghiên cứu diễn biến trình t- duy, mối quan hệ qua lại cụ thể t- với khía cạnh khác nhËn thøc … V× vËy, cã rÊt nhiỊu quan niệm khác t- Theo tâm lý học, t- trình tâm lý phản ánh thuộc tính chất, mối liên hệ bên cã tÝnh quy lt cđa sù vËt, hiƯn t-ỵng thực khách quan mà tr-ớc ta ch-a biết Theo lý thuyết thông tin, t- hoạt động trí tuệ nhằm thu thập thông tin xử lí thông tin Chúng ta t- để hiểu tự nhiên, xà hội Theo triết học vật biện chứng, t- đặc tính vật chất phát triển đến trình độ tổ chức cao T- xuất trình sản xuất xà hội ng-ời Trong trình đó, ng-ời so sánh thông tin, liệu thu thập đ-ợc từ nhận thức cảm tính Trải qua trình khái quát hóa trừu t-ợng hóa, phân tích tổng hợp để rút khái niệm, phán đoán, giả thuyếtKết trình t- phản ánh khái quát thuộc tính, mối liên hệ bản, phổ biến, quy luật không vật riêng lẻ mà nhóm vật định Vì vậy, t- giải vấn đề thông qua tri thức đà nắm đ-ợc từ tr-ớc Sự phát triển t- nói chung đ-ợc dựa rèn luyện thành thạo vững thao tác t- nh- phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hóa, trừu t-ợng hóakết hợp với ph-ơng pháp t- nh- quy nạp, suy diễn, loại suy Phân tích: Là hoạt động t- tách yếu tố phận vật, t-ợng nhằm mục đích nghiên cứu chúng cách đầy đủ, trọn vẹn theo h-ớng định Xuất phát từ góc độ phân tích hoạt động t- sâu vào chất thuộc tính phận, từ tới giả thuyết kết luận khoa học Trong học tập hoạt động phổ biến Ví dụ, muốn giải toán hóa học, học sinh phải phân tích yếu tố kiện tr-ớc đà - Tổng hợp: Là hoạt động t- kết hợp phận, yếu tố đà đ-ợc phân tích để nắm đ-ợc toàn vật, t-ợng Kết trình nhận thức hoạt động cân đối mật thiết phân tích tổng hợp Sự phân tích sâu sắc, phong phú điều kiện quan trọng để tổng hợp đ-ợc xác, trọn vẹn, ng-ợc lại tổng hợp sơ tạo tiền đề quan trọng cho phân tích - So sánh: Là thiết lập giống khác vật, t-ợng khái niệm phản ánh chúng Muốn thực đ-ợc việc so sánh phải kèm theo phân tích tổng hợp Ta phân tích mặt, thuộc tính t-ợng hay khái niệm, đối chiếu với điều đà biết đối t-ợng loại, sau tổng hợp tất lại xem đối t-ợng loại giống khác chỗ Nh- so sánh phân biệt xác hóa khái niệm mà giúp hệ thống hóa chúng Cã hai c¸ch ph¸t triĨn t- so s¸nh: + So sánh liên tiếp (tuần tự): Trong giảng dạy hóa học, th-ờng dùng ph-ơng pháp học sinh tiếp thu kiÕn thøc míi So s¸nh kiÕn thøc võa häc víi kiÕn thøc ®· häc tr-íc ®ã ®Ĩ häc sinh hiểu sâu sắc + So sánh đối chiếu: Nghiên cứu hai đối t-ợng (hai chất, hai phản ứng, hai ph-ơng pháp .) lúc sở phân tÝch tõng bé phËn ®Ĩ ®èi chiÕu víi - Trừu t-ợng hóa: Là phản ánh chất cô lập dấu hiệu, thuộc tính chất Tìm hiểu cấu tạo nguyên tử chuyển động electron nguyên tử làm tiền đề để thông hiểu hình thành liên kết hóa học, yếu tố ¶nh h-ëng trùc tiÕp ®Õn tÝnh chÊt lÝ hãa cđa chất - Khái quát hóa: Là tìm chung chất số dấu hiệu, tính chất mối liên hệ chúng thuộc loại vật thể t-ợng Có ba trình độ khái quát hóa: + Khái quát hóa cảm tính: Diễn hoàn cảnh trực quan, thể trình độ sơ đẳng + Khái quát hóa hình t-ợng khái niệm: Là khái quát hóa chất chung lẫn không chất vật hay t-ợng d-ới dạng hình t-ợng hay biểu t-ợng trực quan Sau thảo luận, học sinh nắm vững kiến thức lý thuyết, giáo viên tập cho học sinh tự giải (gồm câu 3,4,5 (phần 2.2.1); câu 3,4 (phần 2.2.6), câu 16, 20, 22 (phần A tập đề nghị); câu 1,2,3,4,6 (phần B tập đề nghị) Cuối buổi, giáo viên chữa giải thích khúc mắc mà học sinh gặp phải giải tập 199 BÀI TẬP ĐỀ NGHỊ A BÀI TẬP TỰ LUẬN Từ hợp chất ban đầu 3,4- (CH3O)2C6H3CH2Cl chất vô cần thiết khác tổng hợp papaverin (C20H21O4N) có cơng thức cấu tạo sau: N CH3O CH3O CH2 OCH3 OCH3 (Đề thi HSG 12 tỉnh Thừa Thiên Huế - 2007) Từ nguyên liệu ban đầu benzen, metan chất vô điều kiện cần thiết Viết phƣơng trình phản ứng điều chế : a) Xiclo hexađien – 1,3 b) axit – m – amino benzoic c) Thuốc diệt cỏ 2,4 – D (axit 2,4 iclo phenoxi axetic) Từ CH4 chất vô cần thiết, viết ph-ơng trình phản ứng ®iỊu chÕ c¸c chÊt sau : b) N(CH3)2 N=N a) (CH3)2N N N COOH Cho hợp chất: but-1-in; 3,3-đimetylbut -1-in; etyl bromua tertbutyl bromua Dùng phản ứng ankin đầu mạch với NaNH2 NH3 lỏng, chọn hợp chất thích hợp từ hợp chất cho để điều chế 2,2-dimetyl hex-3-in Giải thích phƣơng trinh phản ứng? 200 Xuất phát từ Brombenzen chứa 14 C vị trí hóa chất vơ cần thiết khơng chứa 14C, điều chế hợp chất thơm chứa 14C vị trí 3: a) anilin b) Iotbenzen c) Axit benzoic (Đề thi HSG quốc gia năm 2000-2001) Các chất DDT; 666 2,4-D số nông dƣợc trƣớc đƣợc sử dụng - Viết công thức cấu tạo chúng, trình bày ứng dụng cho chất nêu tác dụng phụ có hại chất khiến việc sử dụng chúng nhƣ nông dƣợc bị hạn chế ngăn cấm - Từ nguyên liệu ban đầu CH4 chất vô (điều kiện có đủ), viết sơ đồ điều chế 666 DDT (Đề thi chọn đội tuyển HSG lớp 12 tr-ờng THPT Hàm Rồng Thanh Hoá) Từ metylamin hoá chất cần thiết khác (benzen, etyl acrilat, natri etylat chất vô cơ), hÃy viết sơ đồ điều chế N-metyl-4-phenylpiperiđin 8.Từ chất vô điều kiện phản ứng tùy ý chọn,viết ph-ơng trình phản ứng ®iỊu chÕ : D C CD3 ( D lµ 2H ) O a) Hãy nêu nguyên tắc bảo vệ nhóm chức tổng hợp peptit b) Benzyl clocacbonat PhOCOCl (cũng gọi cacbobenzoxyclorua – CBzCl) tác nhân thơng dụng vệ nhóm amin amino axit Viết công thức cấu tạo sản phẩm phản ứng với amioaxit Làm để giải phóng nhóm này? 10 Ala, Val, Leu chữ viết tắt tên aminoaxit thiên nhiên, công thức lần lƣợt CH3CH(NH2)COOH, (CH3)2CHCH(NH2)COOH, (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH 201 a) Viết phƣơng trình phản ứng tổng hợp tripeptit Leu-Ala-Val từ chất: Ala, Val, Leu, photpho pentaclorua, BOC-Cl (tert-butyloxicacbonyl clorua), ancol benzylic, DCC (đixiclohexylcacbođiimit), axit trifloaxetic, axit axetic, hiđro, palađi cacbon b) Có tripeptit đƣợc tạo thành mà tripeptit có đủ aminoaxit trên, khơng sử dụng nhóm bảo vệ (Đề thi HSG quốc gia năm 2000-2001) 11 Hãy tổng hợp hợp chất hữu sau từ hợp chất hữu cho ban đầu Đƣợc sử dụng tác nhân vô hữu thích hợp khác O O COOCH3 CH2OH a) O O b) H OH O H + 12 H·y ®iỊu chÕ valin (Me2CHCH( N H )COO-) b»ng : a) Ph¶n øng Hell-Volhard-Zelinsky b) Khư amin hãa c) Tỉng hỵp Gabriel 13 Một học sinh tiến hành thí nghiệm tổng hợp anken nhƣ sau: Cho H2SO4 đậm đặc vào C2H5OH có mặt hạt cát nhỏ bình cầu, đun nóng hỗn hợp 180oC, dẫn khí thu đƣợc qua bình đựng dung dịch nƣớc vơi trong, sau cho qua bình đựng dung dịch thuốc tím a) Vì phải dùng hạt cát trình đun? b) Hỗn hợp bình cầu có màu sau phản ứng? c) Vì phải cho khí sinh qua dung dịch nƣớc vơi trong? d) Dự đốn tƣợng xảy bình đựng dung dich thuốc tím biết dùng 18,4 g 14 Viết phƣơng trình phản ứng (Chất hữu viết dạng cấu tạo thu gọn) 202 (1) (2) (3) a) Etanol X1 X2 Axit lactic ( axit2 - Hidroxipropionic) (1) C8H12O4 (B) (2) b) A(C4H 4O4 ) C4H 4Br2O4 (C) (3) (D) C4H6O Chọn 1cấu tạo thích hợp A để hoàn thành sơ đồ (1) (2) (3) c) C5 H8 C5 H10 O C5 H8 O C5 H9 O4SNa (Đề thi HSG olympic 30/4 lần thứ XII- trường THPT Bến Tre) 15 Chất (–)–Nicotin loại ankaloit có thuốc đƣợc tổng hợp theo cách sau: t (1) Axit nicotinic (3-pyridincacboxylic) + SO2Cl2 nicotinyl clorua (C6H4ONCl) o (2) Nicotinyl clorua + C2H5OCH2CH2CdCl G (C11H15ON2), xeton o H , xúc tác, t (3) G + NH3 H (C11H18ON2) t (4) H + HBr I (C9H12N2) + etyl bromua o (5) I + CH3I, NaOH (±)–nicotin (C10H14N2) Xác định cấu trúc (±)–nicotin hồn thành phƣơng trình phản ứng 16 Chất hữu (Y) đƣợc loài bƣớm đêm tổng hợp mùa giao phối (Y) đƣợc tổng hợp theo cách dƣới Hãy cho biết tên gọi hợp chất hoàn thành phƣơng trình phản ứng xảy ra: (1) Hept-1-in + LiNH2 S (C7H11Li) (2) S + 1-clo-3-brompropan T (C10H17Cl) (3) T + Mg, sau cho sản phẩm lần lƣợt tác dụng với n-C10H21CHO, H+ U (C21H40O) xúc tác Lindlar V (C21H42O) (4) U + H2 (5) V + CrO3 Y ( C21H40O) 17 Cho sơ đồ chuyển hoá: B C A D E (A, B, C, D, E, F hợp chất hữu cơ) F 203 - Cho biết A, D hai hợp chất dãy đồng đẳng - A, B, E, D cho phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa Ag, lƣợng Ag sinh từ A nhiều so với chất lại - A, B, C, D, E tác dụng với Cu(OH)2 (điều kiện thích hợp) Hãy xác định A, B, C, D, E, F viết phƣơng trình phản ứng 18 Isoleuxin đƣợc điều chế theo dãy phản ứng sau (A, B, C, D kí hiệu chất cần tìm): CH3CH2 CH CH3 CH2 (COOC2 H5 )2 C2 H5 ONa A KOH Br2 B HCl to C NH3 D Isoleuxin Br Hãy cho biết công thức cấu tạo chất A, B, C, D Isoleuxin (Đề thi chọn HSG Quốc gia – 2007) 19 a) Cho biết hợp chất thiếu sơ đồ sau: OH CH3MgBr isopropen, H2SO4 A H2, Ni, p B CrO3 C H2O to,H+ - H2 O O3 E OH H3C H2O/Zn D A b) Cho biết chế phản ứng từ phenol 20 Cho hai sơ đồ điều chế p nitrophenol sau ®©y: ONa Cl (1) NaOH d,- to,p OH CO2 + H2 O OH HNO3, H2SO4 NO2 204 Cl Cl OH NaOH d,- to,p HNO3, H2SO4 (2) ONa HCl (1:1) NO2 NO2 NO2 HÃy cho biết sơ đồ tốt hơn? Gi¶i thÝch? 21 Cho hai sơ đồ tổng hợp 1,3,5-trinitrobenzen sau: (1) NO2 O2N HNO3 d,- H2SO4 dto NO2 CH3 CH3 (2) COOH NO2 - H SO d- O2N HNO3 d, [O] NO2 O2N to NO2 to - CO2 NO2 O2N NO2 NO2 Hãy cho biết sơ đồ tốt hơn? Giải thích? 22 Cho biết sơ đồ sau có điểm sai? Nếu có sai, sửa lại viết phƣơng trình hố học - Điều chế axit p –hidroxibenzoic từ toluen: COOH CH3 COOH NaOH d- Cl2 [O] COONa COOH HCl Fe, to OH Cl OH - Điều chế 2-clo-4-nitrotoluen: CH3 CH3 CH3 Cl2 Fe, to Cl CH3 Cl Cl - H SO dHNO3 d, to NO2 205 23 Trong khu cơng nghiệp lọc hố dầu tƣơng lai, dƣ kiến có nhà máy sản xuất PVC a) Hãy đề nghị hai sơ đồ phản ứng làm sở cho việc sản xuất vinylclorua từ sản phẩm cracking dầu mỏ NaCl b) Hãy phân tích ƣu, nhƣợc điểm sơ đồ, nêu cách khắc phục lựa chọn sơ đồ có lợi 24 Hãy tìm lỗi sai sơ đồ tổng hợp sau: Br2 a) CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Br askt Cl2/as b) n-pentan H2SO4 d170oC CH3(CH2)2CHClCH3 (1) CH3CH=CH2 CH3C CNa (2) HOBr CH3-CHBr-CH2OH CH3(CH2)2CHC CCH3 CH3 c) isobuten + H Cl peoxit (1) (CH3)3CCl NaCN (2) (CH3)3CCN B BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Từ toluen điều chế axit p-aminobenzoic theo sơ đồ sau đây? CH3 CH3 HONO2 A NH2 NH2 CH3 COOH COOH [O] KMnO4, to H+ CH3 C NO2 HONO2 B [O] KMnO4, to 6H (Fe + HCl) H+ CH3 COOH CH3 6H (Fe + HCl) NO2 NO2 CH3 CH3 HONO2 NO2 CH3 (CH3CO)2O 6H (Fe + HCl) H+ NH2 NH2 COOH COOH [O] KMnO4, to NHCOCH3 H+ NHCOCH3 NH2 D Cả B C 206 Dãy chuyển hoá sau (với mũi tên phƣơng trình phản ứng, sản phẩm sản phẩm chính): A CH3OH CH4 B CH3OH HCOOH C CH3OH HCHO D CH3OH HCHO polime CH2=CH-OCOH HCOOCH3 polime CH2 = CH-OCO-H HCOOH HCOOCH3 HCOOH polime CH2= CH-OCOCH3 HCHO CH3COOCH = CH2 polime Axit 2-brombenzoic điều chế theo phƣơng pháp sau đây? COOH COOH Br Br2 A CHO CHO COOH Br Br Br2 B [O] KMnO4 CH3 CH3 COOH Br Br Br2 C [O] KMnO4 CH3 COOH Br Br2 [O] KMnO4 D COOH Xét sơ đồ chuyển hoá: C3H5Br3 + H2O X + AgNO3 X + NH3 H2 X + Na Ag + + Công thức cấu tạo hợp lí C3H5Br3 là: Br A CH2 Br CH CH2 Br Br B CH3 CH2 C Br Br 207 Br C CH2 Br C CH2 Br Br D CH3 CH CH Br Br Cho hợp chất sau: O CH3 CHCHCH2CH3 OH Chất đƣợc tạo thành phản ứng anđol chất phản ứng sau: A CH3CH2CHCHO B CH3CHCH2CHO O CH3 O CH3 C CH3CH2-C-CH3 D CH3CH2CH2CHO O O O Anđehit axetic điều chế đƣợc từ phƣơng pháp sau đây? (1 CH3CH2OH (3 CH3C N K2Cr2 O7 /H2SO4 HOH A (1), (2) B (2), (3) HgSO4 (2 CH CH (4 CH2 CH2 C (3), (4) + H PdCl2, CuCl2 H 2O D (2), (4) Xác định chất X sơ đồ sau: C2H5Cl X CH3COOH A Butan B ancol etylic C Anđehit axetic D A B Để tổng hợp 2,6 –đitertbutyl -4- metyl phenol từ p-crezol, dùng tác nhân xúc tác: A (CH3)2C=CH2/H+ B (CH3)3COH/AlCl3 208 D Cả A, B, C C (CH3)2CHCH2OH/AlCl3 Sản phẩm phản ứng: O + H2 1:1 Pd/C, 1atm, 20 oC, C2H5OH A O B OH C OH D O OH 10 Phenol thƣờng đƣợc điều chế phịng thí nghiệm cách: A Oxi hoá cumen B Tạo muối điazoni từ anilin cho phản ứng với nƣớc C Tách chiết từ nhựa than mỏ D Thuỷ phân clobenzen dung dịch NaOH đậm đặc áp suất cao nhiệt độ cao 11.Sản phẩm phản ứng: CH2 CH CH CH3 H 2O + xt: H C6H5 OH A CH3 CH OH CH CH3 B CH3 CH2 C6H5 C6H5 CH3 OH C CH2 CH3 C CH2 CH CH3 C6H5 D CH3 CH CH OH C6H5 12 Sản phẩm phản ứng: 209 CH3 CH3 OH H2SO4 d-H O CH3 CH3 CH3 CH3 B A CH2 CH3 CH3 CH3 C D 13 Đien tham gia phản ứng Diels –Alder: A B C D 14 Sản phẩm phản ứng: O + H2 [(C6 H5 )3P]3RhCl,benzen 1:1 OH O B A O C D A,B, C 15 Sản phẩm phản ứng: + H2 OH [(C6 H5 )3P]3RhCl,benzen 1:1 210 A B OH OH C D A B OH 16 n-propylphenylete đƣợc tổng hợp phản ứng: OH A OC3H6 + C3H6Br ONa B OC3H6 + C3H6Br Br C HBr + + NaBr + NaBr OC3H6 + C3H6ONa D B C 17 Bằng phƣơng pháp dƣới thu đƣợc o-nitroanilin sản phẩm chủ yếu từ anilin? NH2 NH2 HNO3 dH2SO4 d- A NH2 NHCOCH3 (CH3CO)2O B NH2 C NO2 NHCOCH3 HNO3/H2 SO4 NHCOCH3 (CH3CO)2O NO2 NHCOCH3 H2 SO4 NH2 + H3O NO2 NHCOCH3 NO2 HNO3 to NH2 + H3O NO2 to SO3H SO3H D Cả A, B, C 18 Sơ đồ tổng hợp đúng: 211 NO2 NO2 CH2CH3 A NO2 CH2CH2Cl Cl2 as NO2 CHClCH3 Cl2 as KOH NO2 CH2CH2Cl Cl2 as NO2 CH2CH2OH KOH to NO2 NO2 CHClCH3 Cl2 as CH=CH2 H2 SO4 d- H 2O CH2CH3 CH=CH2 KOH C2H5OH NO2 CH2CH3 NO2 D NO2 CHOHCH3 H 2O NO2 CH=CH2 KOH C2H5OH NO2 CH2CH3 C CH2CH2OH KOH H 2O NO2 B NO2 NO2 CHOHCH3 KOH CH=CH2 H2 SO4 d- H 2O 19 Sơ đồ tổng hợp đúng: NO2 A NO2 HNO3 d- CH3COCl H2 SO4 d- AlCl3 NO2 Zn/Hg H Cl COCH3 NO2 B HNO3 d- CH2CH3 NO2 CH3CH2Cl H2SO4 d- AlCl3 CH2CH3 CH2CH3 C CH3CH2Cl AlCl3 CH2CH3 HNO3 dH SO d2 CH2CH3 (CH3CO)2O Fe/HCl CH2CH3 HNO3 CH2CH3 CH2CH3 H3O + NO2 NO2 NH2 NHCOCH3 NO2 NHCOCH3 D Cả A, B, C 20 Có thể lƣu hố cao su thiên nhiên bằng: A Lƣu huỳnh B p-crezol C Đimocfolinylđisunfit ((RCH2)2N-S-SN(CH2R)2) D Cả A, B, C 212 213 ... đại học vinh Phạm THị Anh Xây dựng sử dụng hệ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi d-ỡng Học sinh giỏi Hóa học tr-ờng Trung học phổ thông Chuyên ngành: Lý luận ph-ơng pháp dạy học hoá học MÃ... đánh giá hiệu hệ thống dạng tập Giả thuyết khoa học Nếu xây dựng đ-ợc hệ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi d-ỡng học sinh giỏi nâng cao đ-ợc hiệu trình bồi d-ỡng HSG hoá bậc phổ thông Khách thể... 186 Phô lôc Chƣơng 23 XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG HỢP HỮU CƠ DÙNG BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI Ở TRƢỜNG THPT 2.1 Các phƣơng pháp sử dụng tổng hợp hữu [8], [20], [22], [27], [30],