Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây dứa thơm (pandanus amaryllifolius roxb )

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Tên tiếng Anh  (ppm)  (ppm = part per million) BHT hydroxytoluene butylated d Doublet dd Doublet doublet 13 13 C-NMR DEPT C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Tên tiếng Việt Độ dịch chuyển hóa học Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 Phổ DEPT 2,2-diphenyl-1 DPPH Picrylhydrazyl ESI-MS Electrospray Ionization Mass Khối phổ đo phương pháp Spectrometry EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol FRAP ion hóa phun điện tử Ferric ion Reducing Thử nghiệm đánh giá khả Antioxidant Power khử ion sắt III 1 H-NMR HPLC IR H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy High Performance Liquid Chromatography Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Sắc ký lỏng hiệu cao Infrared Spectroscopy Phổ hồng ngoại J (Hz) J coupling constant Hằng số ghép MeOH Methanol MIC Minimun Inhibitory Nồng độ ức chế tối thiểu Concentration chất có hoạt tính kháng sinh 3- (4,5-Dimethylthiazol-2-yl) MTT -2,5-diphenyltetrazolium bromide RBD Required Beginning Date Ngày bắt đầu bắt buộc Reversed-Phase-High RP – HPLC Performance Liquid Sắc ký hấp phụ pha đảo Chromatography S Singlet SI Selective Index Hệ số chọn lọc PRODUCTION PART Quá trình phê duyệt phần sản APPROVAL PROCESS xuất PPAP DANH MỤC BẢNG BIỂU STT Bảng 3.1 Tên bảng Kết định tính nhóm chất hữu phương pháp hóa học Trang 30 Số liệu phổ NMR hợp chất DT1 hợp chất tham Bảng 3.2 33 khảo Bảng 3.3 Số liệu phổ NMR hợp chất DT2 hợp chất tham khảo 35 DANH MỤC HÌNH STT Tên hình Trang Hình 1.1 Cây Dứa sợi Hình 1.2 Cây dứa gỗ Hình 1.3 Cây Dứa nhiếm Hình 1.4 Cây Dứa thơm Hình 1.5 Lá dứa sau thu hái Hình 1.6 Cơng thức cấu tạo số hợp chất phân lập từ Dứa thơm 11 Hình 3.1 Mặt trước mặt sau Dứa thơm 20 Hình 3.2 Đặc điểm vi phẫu Dứa thơm (10X) 21 Hình 3.3 Đặc điểm vi phẫu Dứa thơm (40X) 22 Hình 3.4 Đặc điểm vi phẫu bột dược liệu 22 Hình 3.5 Sơ đồ chiết xuất phân đoạn từ Dứa thơm 31 Hình 3.6 Sơ đồ phân lập hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat 32 Hình 3.7 Cấu trúc hóa học chất DT1 34 Hình 3.8 Cấu trúc hóa học chất DT2 35 MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại đặc điểm chi Pandanus 1.1.1 Vị trí phân loại chi Pandanus 1.1.2 Phân bố đặc điểm thực vật chi Pandanus 1.1.3 Công dụng, tác dụng chi Pandanus 1.2 Tổng quan Dứa thơm 1.2.1 Đặc điểm hình thái 1.2.2 Đặc điểm phân bố thu hái 1.2.3 Thành phần hóa học 1.2.4 Công dụng 11 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 15 2.1 Đối tượng nghiên cứu 15 2.1.1 Nguyên liệu 15 2.1.2 Hóa chất, trang thiết bị 15 2.2 Nội dung nghiên cứu 16 2.2.1 Nghiên cứu đặc điểm thực vật 16 2.2.2 Phương pháp định tính nhóm chất hữu có 16 2.3 Phương pháp nghiên cứu 17 2.3.1 Xử lí bảo quản mẫu 17 2.3.2 Nghiên cứu đặc điểm hình thái 17 2.3.3 Nghiên cứu đặc điểm vi học 17 2.3.4 Định tính nhóm chất hữu có 18 2.3.5 Phương pháp chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc số hợp chất có 18 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 20 3.1 Kết nghiên cứu đặc điểm thực vật Dứa thơm 20 3.1.1 Mô tả đặc điểm hình thái mẫu nghiên cứu 20 3.1.2 Đặc điểm vi phẫu 21 3.1.3 Đặc điểm vi phẫu bột dược liệu 22 3.2 Kết nghiên cứu hóa học 23 3.2.1 Định tính thành phần hóa học 23 3.2.2 Kết chiết xuất, phân lập số hợp chất 31 3.3 Bàn luận 36 3.3.1 Về đặc điểm thực vật định tính nhóm chất 36 3.3.2 Về chiết xuất phân lập 37 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 40 MỞ ĐẦU Nhờ có vị trí địa lý thuận lợi, khí hậu nhiệt đới độ ẩm cao, Việt Nam sở hữu hệ sinh thái vô phong phú đa dạng Cây cối sinh trưởng, phát triển mạnh, nguồn tài nguyên quan trọng cho tiềm dược liệu Theo ước tính nước ta có 12000 lồi thực vật bậc cao, số có khoảng 4000 loài sử dụng làm thuốc Ngày nay, nhu cầu thuốc có nguồn gốc dược liệu ngày tăng, việc sâu vào nghiên cứu, xác minh kinh nghiệm y học cổ truyền tìm kiếm hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao giới quan tâm [1] Đặc biệt Việt Nam, đất nước giàu tài nguyên dược liệu, xu hướng phát triển sản phẩm từ tự nhiên hướng đắn Thảo dược đối tượng lý tưởng để nhà khoa học sàng lọc tìm hoạt chất cho tác dụng mạnh, độc tính thấp, giảm thiểu chi phí nghiên cứu phát triển so với tổng hợp hóa học Mỗi thuốc có chứa hỗn hợp hợp chất khác nhau, nhiên trường hợp hầu hết chưa xác định rõ hợp chất cho tác dụng điều trị Chính vậy, việc nghiên cứu thành phần hóa học lồi đem lại ý nghĩa khoa học giá trị thực tiễn cao Những tiến định tính định lượng phân tử thuốc từ thực vật giúp hiểu rõ mối quan hệ thành phần tác dụng chúng Nước ta nằm vùng nhiệt đới ẩm nên hệ thực vật phong phú đa dạng, nhiều loại quý, có giá trị ngành thực phẩm, hương liệu, mỹ phẩm dược liệu Trong số có lồi dứa thơm mà miền Trung miền Nam thường gọi, còn miền Bắc gọi cơm nếp.Lá dứa có tên khoa học Pandanus amaryllifolius, thuộc họ dứa dại (pandanceae), loại trồng mọc hoang phổ biến nước ta [2] Theo dân gian, dứa loại dược liệu, hương liệu có mặt nhiều thuốc hỗ trợ điều trị đái tháo đường, huyết áp, giảm căng thẳng,…Đây gợi ý cho y học đại tiếp tục sâu nghiên cứu Đặc biệt, tiềm hỗ trợ điều trị bệnh tiểu đường nên lưu tâm nhiều Để tìm hiểu nhiều tiềm Dứa thơm để ứng dụng thực tiễn sống, góp phần chăm sóc sức khỏe cho người dân, lựa chọn tiến hành thực đề tài: “Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Dứa thơm (Pandanus amaryllifolius Roxb.)” với mục tiêu sau: Nghiên cứu đặc điểm thực vật Dứa thơm Định tính sơ thành phần hóa học Dứa thơm Chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc 02 hợp chất từ Dứa thơm CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại đặc điểm chi Pandanus 1.1.1 Vị trí phân loại chi Pandanus Theo hệ thống phân loại thực vật APG IV (2016) [14], chi Pandanus có vị trí phân loại sau: Giới Thực vật: Plantae Thực vật hạt kín: Angiospermae Thực vật mầm: Monocots Bộ Dứa dại: Pandanales Họ Dứa dại: Pandanaceae Chi: Pandanus 1.1.2 Phân bố đặc điểm thực vật chi Pandanus Chi dứa dại (Pandanus) thuộc họ Pandanaceae có khoảng 750 lồi Các lồi đa dạng, khác kích thước, từ bụi nhỏ cao 1m đến cỡ trung bình cao 20 m, thường có tán rộng, gai tốc độ tăng trưởng vừa phải Thân mập, tuỳ lồi nhẵn sần, hình kim tự tháp , chúng thường có nhiều rễ gần gốc [3] Lá dài, hẹp hình lưỡi gươm, xếp thành hình xoắn ốc ngọn, có gai, có nhiều gai mép sống Lá nhiều loại cho sợi dùng để đan lát lợp nhà Hoa màu trắng thành chùm có mùi thơm Hoa khác gốc, xếp thành mo, hoa đực đơn độc hay thành cụm hoa kép, hoa thường thịng xuống chín Quả hình cầu hình lăng trụ đến 12 tháng [3] Gồm có tới 60 lồi nhiệt đới cựu lục địa [3] Ở nước ta có khoảng 16 loài nhiều loài sử dụng như: • Pandanus odoratissimus: dứa sợi Hình 1.1 Cây dứa sợi Những năm 1990, dứa sợi trồng nhiều Nông trường Bến Nghè (Nghệ An), Bắc Cạn, Thái Nguyên, Thanh Hóa, Hà Tĩnh, Quảng Trị dùng để cung cấp sợi dệt bao tải chịu mặn, chịu phân hóa học chiết xuất hecogenin dùng làm thuốc Các nhà khoa học Việt Nam gần phát dứa có chứa chất Saponin chứa lượng lớn, chất gặp lửa tạo thành bột khí CO2 tự động dập tắt lửa, nhờ đặc tính mà người ta trồng hàng rào dứa sợi để chống cháy rừng Cây dứa sợi có đời sống dài (15 năm) chu kỳ sống hoa lần Hoa phát triển với tố độ nhanh, ngày cao thêm 15-20 cm, tháng cao đến 5-7 m Sau hoa tàn, dứa sợi chết [3] • Pandanus kaida Kurz: gọi dứa gai, dứa gỗ thường mọc hoang trồng để làm hàng rào Phổ 1H-NMR hợp chất DT1 xuất tín hiệu nhóm methyl bậc δH 1,01 (3H, s), 1,09 (3H, s) 1,91 (3H, s), nhóm methyl bậc δH 1,31 (3H, d, J = 6,6 Hz), nhóm oxymethine δH 4,42, proton olefin δH 5,78 (1H, d, J = 16,0 Hz), 5,85 (1H, dd, J = 5,0, 16,0 Hz), 5,92 (1H, br s), tín hiệu gợi ý có mặt cấu trúc khung megastigmane Phổ 13C-NMR DEPT hợp chất DT1 xuất tín hiệu 13 cacbon bao gồm: cacbonyl, cacbon bậc 4, nhóm methine, nhóm methylene nhóm methyl Trên phổ 13C-NMR có xuất tín hiệu nhóm methyl bậc [δC 23,7/ δH 1,31 (3H, d, J = 6,5 Hz)] Sau so sánh số liệu phổ 13C-NMR hợp chất DT1 với hợp chất blumenol A [8, 18] thấy hồn tồn phù hợp, đó́ cho phép khẳng định hợp chất DT1 blumenol A có CTPT là: C13H20O3 Hình 3.7 Cấu trúc hóa học chất DT1 B Hợp chất DT2: 3,4-Dihydroxybenzoic acid Chất bột, màu trắng Nhiệt độ nóng chảy: 190-191oC Cơng thức phân tử C7H6O4, M = 154 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR chất DT2 chất tham khảo [27] trình bày bảng 3.3 34 Bảng 3.3 Số liệu phổ NMR hợp chất DT2 hợp chất tham khảo δCa,c δCQb,c δHa,d(ppm) (Mult, J=Hz) Vị trí C DEPT ppm ppm C 123,9 123,28 CH 117,8 117,85 C 146,0 146,18 C 151,3 151,66 CH 115,8 CH COOH C Qb,d (ppm) δH (Mult, J=Hz) 7,46 (s) 7,44 (d, J = 2) 115,89 6,83 (d, J = 8,0) 6,79 (d, J = 6,0) 123,9 124,03 7,45 (d, J = 8,0) 7,42 ( d, J = 6,0) 170,5 167,4 a) đo CD3OD, b) đo DMSO, c) 125 MHz, d) 500 MHz, Q) chất tham khảo 3,4-Dihydroxybenzoic acid [27] Trên phổ 1H-NMR DT2 xuất tín hiệu proton δH 6,83 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,45 (1H, d, J = 8,0 Hz) 7,46 (1H, s) đặc trưng vòng thơm có hệ proton dạng ABX Trên phổ 13C-NMR DEPT DT2 xuất tín hiệu cacbon, bao gồm nhóm methine δC 115,8; 117,8 123,9; cacbon bậc δC 123,9; 146,0, 151,3 đặc trưng vòng thơm nhóm cacboxylic δ C 170,5 Sau so sánh số liệu phổ DT2 với số liệu phổ hợp chất 3,4dihydroxybenzoic acid [27] thấy số liệu hoàn toàn phù hợp điều cho phép khẳng định hợp chất DT2 3,4-dihydroxybenzoic acid, có CTPT C7H6O4 Hình 3.8 Cấu trúc hóa học hợp chất DT2 35 3.3 Bàn luận 3.3.1 Về đặc điểm thực vật định tính nhóm chất Trong q trình thực nghiệm, đề tài sử dụng mẫu nghiên cứu Dứa thơm thu hái tỉnh Thái Bình Nghiên cứu sâu, mô tả chi tiết đặc điểm hình thái thực vật, đặc biệt đặc điểm vi phẫu bột dược liệu với hình ảnh rõ nét, cơng bố trước chưa miêu tả Đồng thời xác định tên khoa học mẫu nghiên cứu Pandanus amaryllifolius Roxb Kết đạt góp phần phân biệt loài P amaryllifolius với loài khác chi Pandanus, nghiên cứu bước đầu làm tiền đề cho mục đích nghiên cứu sâu hơn, góp phần xây dựng hoàn thiện tiêu chuẩn chuyên luận dược liệu Dược điển Việt Nam Về đặc điểm thực vật, có số khác biệt lồi P amaryllifolius so với loài khác tiêu biểu như: (với loài P tectorius, P Odoratissimus, P kaida Kurz mép có cưa nhọn lồi P amaryllifolius mép khơng có P amaryllifolius có mùi thơm nếp đặc trưng) Nghiên cứu tiến hành phân tích đặc điểm vi phẫu, soi bột dược liệu thân Kết nghiên cứu cho thấy, đặc điểm vi học mang đặc điểm chung đặc trưng thực vật họ Pandanaceae Vi phẫu quan sát rõ lớp tế bào kính hiển vi Các hình ảnh cấu tạo vi học rõ nét, có mức phóng đại khác nhau, dùng làm tư liệu cho việc tiêu chuẩn hóa kiểm nghiệm xác định mẫu Dứa thơm Để khảo sát thành phần hóa học P amaryllifolius, đề tài sử dụng phương pháp định tính phản ứng hóa học đặc trưng, phương pháp áp dụng chủ yếu Việt Nam tính thuận tiện, kinh tế hiệu cao Kết định tính số nhóm chất có Dứa thơm flavonoid, saponin, tanin, coumarin, acid hữu cơ, alcaloid, đường khử, chất béo, polysaccharid caroten, phù hợp với nghiên cứu trước thành phần hóa học chi 36 loài như: flavonoid, benzenoid alkaloid Điều cho thấy lồi thuộc chi Pandanus có chứa nhóm chất giống Vì vậy, nghiên cứu thành phần hóa học lồi thuộc chi Pandanus định hướng nghiên cứu dựa kết nghiên cứu lồi có cơng bố 3.3.2 Về chiết xuất phân lập Đề tài phân lập hai hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat phương pháp ngâm chiết với dung môi EtOH, Blumenol A Acid 3,4dihydroxybenzoic Sau đó, tiến hành xác định cấu trúc thông qua kết đo nhiệt độ nóng chảy, phổ khối phổ cộng hưởng từ hạt nhân, so với liệu phổ công bố chất liên quan Đây hai chất lần phân lập từ Dứa thơm A, Hợp chất 1: Blumenol A Blumenols apocarotenoid có nguồn gốc từ nhánh phụ đường carotenoid Blumenol A tìm thấy số lồi thực vật như: Heliotropium angiospermum (Gilda Erosa-Rejón phân lập vào năm 2009) [18]; Bridelia glauca f balansae (Etsuko Sueyoshi phân lập vào năm 2006) [51]; Euphorbia heteradena (do Sevil Oksuz phân lập vào năm 2001) [50]; khổ sâm mềm Brucea mollis Wall ex Kurz thu hái Hịa Bình (Mai Hùng Thanh Tùng phân lập vào năm 2018) [8]; thân Lawsonia alba (Bina Shaheen Siddiqui phân lập vào năm 2012) [40] Nghiên cứu tiến hành phát dịch chiết MeOH từ Brucea mollis (trong có chứa blumenol A) có tác dụng ức chế mạnh dòng tế bào ung thư phổi người A549 (96%) nồng độ 100 µg/mL [51] Một nghiên cứu đánh giá tích cực hoạt động chống tăng sinh blumenol A dòng tế bào ung thư phổi A549 NCI-H727 thử nghiệm MTT so sánh với cisplatin, chất chống ung thư phổ rộng [25] Điều blumenol A có tác dụng chống ung thư phổi đặc biệt với dịng tế bào A549 Ngồi ra, nghiên cứu hoạt động chống bệnh lao hợp chất Lawsonia alba Lam 37 blumenol A có khả ức chế vi khuẩn Mycobacterium tuberculosis 11% nồng độ 6,25 (mg/ml) [40] Blumenol A phân lập từ số loài nhiên việc nghiên cứu ảnh hưởng hoạt tính sinh học chưa nhiều Vì vậy, cần thêm thử nghiệm tác dụng dược lí dịch chiết Dứa thơm blumenol A phân lập từ loài B, Hợp chất 2: Acid 3,4-dihydroxybenzoic Acid 3,4-dihydroxybenzoic loại axit phenolic phân bố rộng rãi tự nhiên Nó có cấu trúc tương tự với axit gallic, axit caffeic, axit vanillic axit syringic hợp chất chống oxy hóa tiếng Acid 3,4-dihydroxybenzoic phân bố rộng rãi có mặt hầu hết ăn dùng y học dân gian [34] Nó hợp chất phổ biến chế độ ăn uống, có cám gạo lứt ngũ cốc [19] hành tây [25] Acid 3,4-dihydroxybenzoic phát nhiều loại trái mận [39]; lý gai [31]; nho [31]và loại hạt hạnh nhân thường [38] Nó có sản phẩm có nguồn gốc thực vật dầu ô liu rượu vang trắng [35, 36] Acid 3,4-dihydroxybenzoic tìm thấy nhiều loại gia vị hồi, hương thảo [25] Nó cịn thành phần hoạt tính sinh học số thuốc cẩm quỳ [45, 11], bạch Nhật Bản [26] Axit 3, 4-dihydroxybenzoic phân lập từ ethyl acetate phân đoạn metanolic lá, thân rễ dương xỉ Trichomanes chinense L (họ Hymenophyllaceae) [27] Nghiên cứu thuộc tính kháng khuẩn cho thấy hợp chất phân lập có hoạt động chống lại vi khuẩn gây bệnh thương hàn Salmonella thypimurium Đồng thời hợp chất cho thấy khả chống oxy hóa đáng kể mạnh 1,8 lần so với axit ascorbic ngang với axit gallic [27] Axit 3,4dihydroxybenzoic phân lập từ phần vỏ Machilus thunbergii Sieb et Zucc ( họ Lauraceae) phát có hoạt động bảo vệ thần kinh đáng kể chống lại độc tính thần kinh glutamate tế bào vỏ chuột nuôi cấy sơ cấp 38 nồng độ từ 0,1 µm đến 10,0 µm so sánh với MK-801, chất ức chế tiếng thụ thể glutamate [52] Axit 3,4-dihydroxybenzoic có nước chiết xuất từ cánh hoa dâm bụt Hibiscus sabdariffa (họ Malvaceae) thể tác dụng hạ huyết áp bảo vệ tim mạch giai đoạn thiết lập mơ hình tăng huyết áp mạch máu chuột [23] Nhiều cơng trình nghiên cứu thực Acid 3,4-dihydroxybenzoic có nhiều tác dụng sinh học biết đến như: chống xơ hóa [16], chống viêm [9], giảm đau [9], chống vi rút [49], chống tăng lipid máu [10], bảo vệ tim mạch [37], bảo vệ gan [17], bảo vệ thận [23] Đặc biệt acid 3,4-dihydroxybenzoic mức 1% 2% cho chuột điều trị d-galactose tuần làm giảm nồng độ oxy phản ứng protein carbonyl, carboxymethyllysine, pentosidine, sorbitol, fructose methylglyoxal Acid 3,4-dihydroxybenzoic mức 2% 4% cung cấp cho chuột bị tiểu đường 12 tuần hữu ích việc ngăn ngừa biến chứng tiểu đường liên quan đến glycation [12] Do acid 3,4-dihydroxybenzoic chất chống đái tháo đường đầy hứa hẹn cho tương lai Ngoài ra, Acid 3,4dihydroxybenzoic ức chế q trình sinh ung thư hóa học ống nghiệm tạo tác dụng hỗ trợ sinh sản chống tăng sinh mô khác [43] Các nghiên cứu 3,4-Dihydroxybenzoic acid có tiềm lớn ứng dụng điều trị Các tác dụng điển kháng khuẩn, chống viêm, ức chế tăng sinh tế bào ung thư, hoạt tính liên quan đến chống tiểu đường,… thành phần phù hợp với công dụng điều trị y học cổ truyền Dứa thơm Tuy nhiên, tương lai cần thêm nghiên cứu xác minh tác dụng sinh học 3,4-Dihydroxybenzoic acid có lồi này, nhằm cung cấp sở khoa học cho phát triển thuốc từ Pandanus amaryllifolius 39 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận: Sau trình nghiên cứu thực nghiệm, đề tài khóa luận thu số kết sau: - Đã mơ tả đặc điểm hình thái thực vật xác định tên khoa học Dứa thơm Pandanus amaryllifolius Roxb., thuộc họ Dứa dại (Pandanaceae) - Đã mô tả đặc điểm vi phẫu đặc điểm bột loài nghiên cứu góp phần tiêu chuẩn hóa lồi - Đã định tính nhóm chất có Dứa thơm (Pandanus amaryllifolius) bao gồm flavonoid, saponin, tanin, coumarin, acid hữu cơ, alcaloid, đường khử, chất béo, polysaccharid caroten - Đã chiết xuất, phân lập phương pháp sắc ký cột thu 02 hợp chất từ Dứa thơm - Đã xác định cấu trúc hợp chất phân lập được: Dựa vào kết đo nhiệt độ nóng chảy, phổ khối phổ cộng hưởng từ hạt nhân, xác định cấu trúc hợp chất vừa phân lập Blumenol A ((6S,9R)-6-hydroxy-3-oxoalpha ionol) 3,4-Dihydroxybenzoic acid (3,4-Dihydroxy-benzoic acid) Kiến nghị: - Tiếp tục nghiên cứu, phân lập hợp chất khác từ phận Dứa thơm - Nghiên cứu đánh giá thêm tác dụng sinh học phân đoạn dịch chiết, đặc biệt hoạt tính ức chế tế bào ung thư chống tiểu đường 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương cộng (2006), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Tập 1, NXB Khoa Học Kỹ Thuật, Võ Văn Chi (2012), Từ điển thuốc Việt Nam, Tập 2, Nhà xuất Y học, 175179 Nguyễn Thị Thanh Lan (2018), Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần số hợp chất hóa học dung mơi khơng phân cực dứa thơm, Khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm, Đại học Đà Nẵng, 5-11 Vũ Đức Lợi, Phạm Giang Nam, Hoàng Văn Hùng, Nguyễn Thị Phương (2016), “Chiết xuất, phân lập số hợp chất từ gối hạc (Leea rubra Blume ex Spreng.)”, Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, 32 (1), tr 12-17 Vũ Đức Lợi, Lê Thị Thu Hường (2017), Thực hành: Thực vật Dược liệu Dược học cổ truyền, Nhà xuất Đại học Quốc Gia Hà Nội, 11-89 Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh, 80-148 Nguyễn Thị Lệ Thủy, Ngơ Thị Lộc (2015), Nghiên cứu quy trình sản xuất trà dứa dại đóng chai, Khoa Cơng nghệ sinh học, Trường Đại học mở TP.HCM, 10 Mai Hùng Thanh Tùng (2018), “Các isoprenoid coumarin từ khổ sâm mềm (Brucea mollis Wall ex Kurz)”, Tạp chí Khoa học công nghệ Thực phẩm, 14 (1), tr 39-44 Tài liệu tiếng Anh A B Lende, A D Kshirsagar, A D Deshpande cộng (2011), “Antiinflammatory and analgesic activity of protocatechuic acid in rats and mice”, Inflammopharmacology, 19 (5), tr 255–263 10 A R Borate, A A Suralkar, S S Birje, P V Malusare, P A Bangale (2011), “Antihyperlipidemic effect of protocatechuic acid in fructose induced hyperlipidemia in rats”, International Journal of Pharma and Bio Sciences, (4), tr 456 11 B H Ali, N Al Wabel, G Blunden (2005), “Phytochemical, pharmacological and toxicological aspects of Hibiscus sabdariffa L.: a review”, Phytotherapy Research, 19 (5), tr 369–375 12 B Scazzocchio, R Varì, C Filesi cộng (2011), “Cyanidin-3-O-βglucoside and protocatechuic acid exert insulin-like effects by upregulating PPARγ activity in human omental adipocytes”, Diabetes, 60 (9), tr 2234–2244 13 Bina Shaheen Siddiqui, Muhammad Nadeem Kardar, Nizam Uddin, Sobiya Perwaiz and Sabira Begu (2012), “Antituberculosis activity of the constituents from the aerial parts of Lawsonia alba Lam”, Journal of Pharmacy Research, (12), tr 5561-5563 14 Byng JW, Smets EF, van Vugt R cộng (2018), “The phylogeny of angiosperms poster: a visual summary of APG IV family relationships and floral diversity”, The Global Flora, 15 Byrne, L.T.; Guevara, B.Q.; Patalinghug, W.C.; Recio, B.V.; Ualat, C.R.; White, A.H (1992) “The X-Ray Crystal-Structure of (+/-)-Pandamarine, The Major Alkaloid of Pandanus amaryllifolius”, Australian Journal of Chemistry, 45, tr 1903–1908 16 C Li, W Jiang, H Zhu, J Hou (2012), “Antifibrotic effects of protocatechuic aldehyde on experimental liver fibrosis”, Pharmaceutical Biology, 50 (4), tr 413– 419 17 C.-L Liu, J.-M Wang, C.-Y Chu, M.-T Cheng, T.-H Tseng (2002), “In vivo protective effect of protocatechuic acid on tert-butyl hydroperoxide-induced rat hepatotoxicity”, Food and Chemical Toxicology, 40 (5), tr 635–641 18 Gilda Erosa-Rejón, Luis M Pa-Rodríguez, Olov Sterner (2009), “Secondary Metabolites from Heliotropium angiospermum”, Journal of the Mexican Chemical Society, 53(2), tr 44-47 19 E A Hudson, P A Dinh, T Kokubun, M S J Simmonds, A Gescher (2000), “Characterization of potentially chemopreventive phenols in extracts of brown rice that inhibit the growth of human breast and colon cancer cells”, Cancer Epidemiology Biomarkers and Prevention, (11), tr 1163–1170 20 G Jürgenliemk and A Nahrstedt, (2002)“Phenolic compounds from Hypericum perforatum”, Planta Medica, 68 (1), tr 88–91 21 Ghisemzadeh, A and Jaafar, HZE, (2013) “Profiling of phenolic compounds and their antioxidant and anticancer activeties in pandan (Pandanus amaryllifolius Roxb.) extracts from different locations of Malysia”, BMC Complementary and Alternative Medicine, 13, tr 341-349 22 Hanna Mae C Laluces, Atsushi Nakayama, Maribel G Nonato, Thomas Edison dela Cruz, Mario A Tan (2015), “Antimicrobial alkaloids from the leaves of Pandanus amaryllifolius”, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 5(10), tr 151-153 23 J.-H Lee, H.-J Lee, H.-J Lee cộng (2009), “Rhus verniciflua Stokes prevents cisplatin-induced cytotoxicity and reactive oxygen species production in MDCK-I renal cells and intact mice”, Phytomedicine, 16 (2), tr 188–197 24 Jiang J (1999) "Volatile Composition of Pandan Leaves (Pandanus Amaryllifolius)”, Flavor Chemistry of Ethnic Food, tr 105-106 25 K Herrmann (1989), “Occurrence and content of hydroxycinnamic and hydroxybenzoic acid compounds in foods”, Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 28 (4), tr 315–347 26 M Ellnain-Wojtaszek (1997), “Phenolic acids from Ginkgo biloba L Part II Quantitative analysis of free and liberated by hydrolysis phenolic acids”, Acta Poloniae Pharmaceutica, 54 (3), tr 229–232 27 Nova Syafni, Deddi Prima Putra, Dayar Arbain (2012), “3,4-dihydroxybenzoic acid and 3,4-dihydroxybenzaldehyde from the fern Trichomanes chinense L.; isolation, antimicrobial and antioxidant properties”, Indonesian Journal of Chemistry, 12(3), tr 273-278 28 Nor FM, Mohamed S, Idris NA, Ismail R (2008) “ Antioxidative properties of Pandanus amaryllifolius leaf extracts in accelerated oxidation and deep frying studies”, Food Chemistry, 110 (2), tr 319-327 29 Ooi, L S M., Sun, S S M., Ooi, V E C (2004), “Purification and characterization of a new antiviral protein from the leaves of Pandanus amaryllifolius (Pandanaceae)”, The International Journal of Biochemistry and Cell Biology, 36, tr 1440-1446 30 Ooi, L.S.M.; Wong, E.Y.L.; Sun, S.S.M.; Ooi, V.E.C (2006), “Purification and Characterization of Nonspecific Lipid Transfer Proteins from the Leaves of Pandanus amaryllifolius (Pandanaceae)”, Peptides, 27, tr 626–632 31 P Li, X Q Wang, H Z Wang, Y N Wu (1993), “High performance liquid chromatographic determination of phenolic acids in fruits and vegetables”, Biomedical and Environmental Sciences, (4), 389–398 32 P Vitaglione, G Donnarumma, A Napolitano cộng (2007), “Protocatechuic acid is the major human metabolite of cyanidin-glucosides”, The Journal of Nutrition, 137 (9), tr 2043–2048 33 Peungvicha P, Thirawarapan SS, Watanabe H (1998) , “Possible Mechanism of Hypoglycemic Effect of 4-Hydroxybenzoic Acid, a Constituent of Pandanus odorus Root”, Japanese Journal of Pharmacology, 78 (3), tr 395-398 34 R H Liu (2004), “Potential synergy of phytochemicals in cancer prevention: mechanism of action”, The Journal of Nutrition, 134 (12), tr 3479S–3485S 35 R Masella, A Cantafora, D Modesti cộng (1999), “Antioxidant activity of 3,4-DHPEA-EA and protocatecuic acid: a comparative assessment with other olive oil biophenols”, Redox Report, (3), tr 113–121 36 R Masella, R Varì, M D'Archivio cộng (2004), “Extra virgin olive oil biophenols inhibit cell-mediated oxidation of LDL by increasing the mRNA transcription of glutathione-related enzymes”, The Journal of Nutrition, 134 (4), tr 785–791 37 R Zhou, L F He, Y J Li, Y Shen, R B Chao, J R Du (2012), “Cardioprotective effect of water and ethanol extract of Salvia miltiorrhiza in an experimental model of myocardial infarction”, Journal of Ethnopharmacology, 139 (2), tr 440–446 38 S Sang, K Lapsley, W.-S Jeong, P A Lachance, C.-T Ho, R T Rosen (2002), “Antioxidative phenolic compounds isolated from almond skins (Prunus amygdalus Batsch),” Journal of Agricultural and Food Chemistry, 50 (8), tr 2459– 2463 39 S.I Kayano, H Kikuzaki, N Fukutsuka, T Mitani, and N Nakatani (2002), “Antioxidant activity of prune (Prunus domestica L.) constituents and a new synergist,” Journal of Agricultural and Food Chemistry, 50 (13), tr 3708–3712 40 Sobiya Perwaiz, Bina Shaheen Siddiqui*, Muhammad Nadeem Kardar, Nizam Uddin, Sabira Begum (2012), “Antituberculosis activity of the constituents from the aerial parts of Lawsonia alba Lam.”, Journal of Pharmacy Research, 5(12), tr 55615563 41 Salim, A.A.; Garson, M.J.; Craik, D.J (2004) "New Alkaloids from Pandanus amaryllifolius”, Journal of Natural Products, 67 (1), tr 54–57 42 Garson MJ (1996) "Structural characterization of two novel pyrrolidinones from Pandanus amaryllifolius Roxb." ACGC Chemical Research Communications, 5, tr 24-27 43 T Tanaka, T Tanaka, M Tanaka (2011), “Potential cancer Chemopreventive activity of protocatechuic acid,” Journal of Experimental and Clinical Medicine, (1), tr 27–33 44 Mikio Ono (1991), “Flora of Bonin Islands”, Aliso: A Journal of Systematic and Floristic Botany, 13 (1), tr 95-105 45 T.-H Tseng, J.-D Hsu, M.-H Lo cộng (1998), “Inhibitory effect of Hibiscus protocatechuic acid on tumor promotion in mouse skin”, Cancer Letters, 126 (2), tr 199–207 46 Takayama, H., Ichikawa, T., Kitajima, M., Nonato, M.G (2002), “Isolation and Structure Elucidation of Two New Alkaloids Pandamarilactonine-C and Pandamarilactonine-D from Pandanus amaryllifolius and Revision of Relative Stereochemistry and Pandamarilactonine-A and –B by Total Synthesis”, Chem Pharm Bull, 50 (9), tr 1303–1304 47 Van de Laar FA, Lucassen PL, Akkermans RP, van de Lisdonk EH, Rutten GE, van Weel C (2005), “Alpha-glucosidase inhibitors for patients with type diabetes: Results from a Cochrane systematic review and meta-analysis”, Diabetes Care, 28(1), tr 154-163 48 X Li, X Wang, D Chen, S Chen, “Antioxidant activity and mechanism of protocatechuic acid in vitro”, Functional Foods in Health and Disease, 7, tr 232– 244 49 Z Zhou, Y Zhang, X.-R Ding cộng (2007), “Protocatechuic aldehyde inhibits hepatitis B virus replication both in vitro and in vivo”, Antiviral Research, 74(1), tr 59-64 50 Sevil Oksuz, Ayhan Uluberlen, Asli barla (2002), “Terpenoids and aromatic compounds from Euphorbia heteradena”, Turkish Journal of Chemistry, 26, tr 457-463 51 Yoshio Takedad, HuiLiu, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka, Takakazu Shinzato, Mitsunori Aramoto (2006), “Bridelionosides A–F: Megastigmane glucosides from Bridelia glauca f balansae”, Phytochemistry, 67(22), tr 24832493 52 Y M Bao, L J An , S Guan, G F Shi, Y L Duan, B Jiang (2006), “Protocatechuic acid from Alpinia oxyphylla against MPP+-induced neurotoxicity in PC12 cells”, Food Chem Toxicol, 44(3), tr 436-443 ... hành thực đề tài: ? ?Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Dứa thơm (Pandanus amaryllifolius Roxb. )? ?? với mục tiêu sau: Nghiên cứu đặc điểm thực vật Dứa thơm Định tính sơ thành phần hóa học. .. tên khoa học mẫu nghiên cứu: đối chiếu đặc điểm mô tả với đặc điểm thực vật công bố tài liệu [2] loài P.A 2.3.3 Nghiên cứu đặc điểm vi học Nghiên cứu đặc điểm vi học mẫu nghiên cứu theo tài liệu... homodimer [30] ( 1) ( 4) ( 2) ( 3) ( 5) 10 ( 6) ( 7) ( 8) (1 1) ( 9) (1 2) (1 3) (1 0) (1 4) Hình 1.6 Cơng thức cấu tạo số hợp chất phân lập từ Dứa thơm 1.2.4 Công dụng Theo dân gian dứa thơm sử dụng làm hương