Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây qua lâu trứng (trichosanthes ovigera blume)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC –––––––––––––––––––––– NGUYỄN NGỌC ANH NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY QUA LÂU TRỨNG (Trichosanthes ovigera Blume) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC HÀ NỘI – 2021 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC –––––––––––––––––––––– NGUYỄN NGỌC ANH NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY QUA LÂU TRỨNG (Trichosanthes ovigera Blume) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC KHÓA: QH 2016.Y NGƯỜI HƯỚNG DẪN: PGS.TS VŨ ĐỨC LỢI HÀ NỘI – 2021 LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành cảm ơn PGS TS Vũ Đức Lợi – Chủ nhiệm Bộ môn Dược liệu – Dược học cổ truyền, Trường đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội người thầy trực tiếp hướng dẫn, hết lòng bảo tạo điều kiện thuận lợi giúp em suốt trình học tập, nghiên cứu hồn thành khố luận Bên cạnh đó, thầy cịn truyền dạy cho em kỹ năng, kiến thức học kinh nghiệm quý giá sống Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến giảng viên thuộc Bộ môn Dược liệu Dược cổ truyền Trường đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội; cán Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện, giúp em nhiều q trình thực khóa luận Em xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu Trường đại học Y Dược – Đại học Quốc gia Hà Nội, thầy cô Bộ môn Dược liệu Dược học cổ truyền nói riêng, thầy giảng dạy Trường đại học Y Dược nói chung dạy dỗ, giúp đỡ em suốt thời gian học tập nghiên cứu Nghiên cứu hỗ trợ kinh phí thực từ đề tài cấp ĐHQGHN, mã số: QG.20.81 PGS.TS Vũ Đức Lợi chủ trì đề tài Cuối cùng, xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè người theo sát động viên, quan tâm tạo điều kiện giúp hồn thành khóa luận Hà Nội, ngày 25 tháng 05 năm 2021 Sinh viên Nguyễn Ngọc Anh DANH MỤC KÝ HIỆU VIẾT TẮT Ý nghĩa STT Ký hiệu  (ppm) d Doublet dd Doublet of doublets ddd Doublet of doublet of doublets s Độ dịch chuyển hóa học Singlet C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton DEPT Phổ DEPT ESI-MS Phổ khối ion hóa phun mù điện tử 10 EtOAc Ethyl acetate 11 EtOH Ethanol 12 NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 IC50 Nồng độ ức chế 50% (Half maximal inhibitory concentration) 14 DPPH Phương pháp xác định khả quét gốc tự 15 ABTS+ Phương pháp xác định khả quét gốc tự 16 FRAP 13 Xét nghiệm tác động chống oxy hóa khử sắt DANH MỤC BẢNG BIỂU STT Tên bảng Trang Bảng 1.1 Phân bố loài thuộc chi Trichosanthes Việt Nam Bảng 3.1 Kết định tính nhóm chất hữu phương pháp hóa học lồi Trichosanthes ovigera Blume 30 Bảng 3.2 Số NMR hợp chất QL1 chất tham khảo [37] 34 DANH MỤC HÌNH ẢNH STT Tên hình vẽ Trang Hình 1.1 Đặc điểm thực vật số loài thuộc chi Trichosanthes Việt Nam Hình 1.2 Hình ảnh vi phẫu hạt lồi Trichosanthes ovigera Blume Hình 1.3 Hình vẽ mơ tả Qua lâu trứng Hình 1.4 Cơng thức cấu tạo hợp chất phân lập từ Trichosanthes ovigera Blume Hình 3.1 Hình ảnh đặc điểm chi tiết Qua lâu trứng 10 Hình 3.2 Đặc điểm cấu tạo vi phẫu thân loài Trichosanthes ovigera Blume 21 Hình 3.2 Đặc điểm vi phẫu lồi Trichosanthes ovigera Blume 22 Hình 3.4 Đặc điểm vi phẫu bột thân 23 Hình 3.5 Đặc điểm vi phẫu bột 23 Hình 3.6 Sơ đồ chiết xuất phân đoạn từ Qua lâu trứng 32 Hình 3.7 Sơ đồ phân lập hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat Hình 3.8 Cấu trúc hóa học hợp chất QL1 20 33 36 MỤC LỤC ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại đặc điểm thực vật chi Trichosanthes 1.1.1 Vị trí phân loại chi Trichosanthes 1.1.2 Đặc điểm thực vật phân bố chi Trichosanthes 1.1.3 Thành phần hóa học chi Trichosanthes 1.2 Tổng quan loài Qua lâu trứng 1.2.1 Đặc điểm thực vật 1.2.2 Đặc điểm phân bố 1.2.3 Thành phần hóa học 1.2.4 Tác dụng sinh học 12 1.2.5 Công dụng theo y học cổ truyền 13 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 14 2.1 Đối tượng nghiên cứu 14 2.1.1 Nguyên liệu 14 2.1.2 Hóa chất, trang thiết bị 14 2.2 Nội dung nghiên cứu 15 2.2.1 Nghiên cứu đặc điểm thực vật 15 2.2.2 Nghiên cứu thành phần hóa học 15 2.3 Phương pháp nghiên cứu 15 2.3.1 Phương pháp nghiên cứu đặc điểm thực vật 16 2.3.2 Phương pháp định tính nhóm chất hữu 17 2.3.3 Phương pháp chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc số hợp chất 17 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 19 3.1 Kết mô tả đặc điểm thực vật Qua lâu trứng 19 3.1.1 Mơ tả đặc điểm hình thái Qua lâu trứng 19 3.1.2 Đặc điểm vi phẫu thân 20 3.1.3 Đặc điểm vi phẫu 21 3.1.4 Đặc điểm bột dược liệu 22 3.2 Kết định tính thành phần hóa học Qua lâu trứng 24 3.3 Kết chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hợp chất 31 3.3.1 Chiết phân đoạn từ Qua lâu trứng 31 3.3.2 Phân lập hợp chất sắc ký cột 32 3.3.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập 33 3.4 Bàn luận 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, với đa dạng địa hình tạo nên cảnh quan thiên nhiên thảm thực vật vô phong phú Nó giúp mang lại tiềm to lớn tài nguyên thuốc nói riêng với tài ngun dược liệu nói chung Theo thống kê cơng bố có khoảng 12.000 lồi thực vật, điều tra 3.850 loài sử dụng làm thuốc thuộc 309 họ [12] Đa phần mọc tự nhiên chưa nghiên cứu cách đầy đủ, có hệ thống mặt khoa học, hoạt tính sinh học Từ xa xưa, nhân dân ta sớm phát vị thuốc có nguồn gốc khác từ thực vật, động vật hay khống vật tích lũy riêng cho hệ thống tri thức quý báu, đặc biệt kinh nghiệm sử dụng cỏ để làm thuốc Trên giới, chi Trichosanthes (họ Cucurbitaceae) bao gồm 90 loài [2] chủ yếu sống vùng nhiệt đới cận nhiệt đới Chi phân bố trải dài từ Ấn Độ khắp châu Á đến Đài Loan, khu vực cụ thể Pakistan, Ấn Độ, Srilanca, Trung Quốc, Nhật Bản, Thái Lan, Malaysia, Australia,…[6, 20] Ở Việt Nam chi Trichosanthes thống kê với 12 lồi [8] có nhiều địa phương: Cao Bằng, Lào Cai, Hịa Bình, Ba Vì, Ninh Thuận,…và số tỉnh khác Cây Qua lâu trứng (Trichosanthes ovigera Blume) thuộc chi Trichosanthes họ Cucurbitaceae [9] Ở Việt Nam, thường mọc chủ yếu đất rừng, vùng núi cao: từ Lào Cai đến Di Linh [2, 9] Một số nghiên cứu giới ghi nhận lồi có tác dụng: gây độc tế bào ung thư [17, 26], chống oxy hóa [32], chống viêm [15, 36] Trong y học cổ truyền số nước, T ovigera dùng để chữa ho, vàng da, tiêu sưng, nhiệt, nhuận táo [2, 22] Tuy nhiên, nghiên cứu loài Việt Nam giới cịn ít, có mơ tả sơ lược hình thái thực vật, chưa có tài liệu nghiên cứu chi tiết đặc điểm hình thái, thành phần hóa học tác dụng sinh học Vì vậy, đề tài: “Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Qua lâu trứng (Trichosanthes ovigera Blume)” thực với mục tiêu: Nghiên cứu đặc điểm thực vật xác định tên khoa học mẫu Qua lâu trứng Định tính nhóm chất có Qua lâu trứng Chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ Qua lâu trứng lacton Tanin Caroten 10 Đường khử 11 Chất béo 12 Sterol 13 Acid hữu Phản ứng với FeCl3 5% +++ Phản ứng với gelatin 1% +++ Phản ứng với chì acetat 10% +++ Phản ứng với đồng acetat 10% +++ Phản ứng với H2SO4 Phản ứng với thuốc - Khơng có - Khơng có - Khơng có - Khơng có +++ Có thử Fehling Để lại vết mờ giấy lọc Phản ứng với H2SO4/ anhydrid acetic Phản ứng với Na2CO3 Có Chú thích: (-) âm tính, (+) dương tính, (+++) dương tính rõ 3.3 Kết chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hợp chất 3.3.1 Chiết phân đoạn từ Qua lâu trứng Mẫu Qua lâu trứng rửa sạch, phơi khô, làm nhỏ Cân 500 g cắt nhỏ ngâm chiết dung môi EtOH 70% (3 lần, lần L), sử dụng thiết bị chiết siêu âm 40oC vòng 30 phút Lọc dịch chiết EtOH thu qua giấy lọc, gộp dịch lọc cất loại dung môi áp suất giảm, thu 40 g cao chiết tổng ethanol Lấy 40 g cao chiết phân tán nước cất (400 mL) chiết phân đoạn n-hexan EtOAc (mỗi dung môi lần, lần 400 mL) Các dịch chiết n-hexan, EtOAc cất loại dung môi áp suất giảm để thu phân đoạn tương ứng n-hexan (14,1 g) ethyl acetat (20,6 g) 31 Sơ đồ chiết xuất Qua lâu trứng trình bày theo hình 3.6 Lá T.ovigera (500g) Chiết ethanol 70% (4 lít x lần) Dịch chiết ethanol Lọc, thu hồi dung môi Cao chiết tổng Ethanol (40g) Phân tán 40g cao vào nước Dịch nước Dịch chiết phân đoạn n-hexan Cất loại dung môi Phân đoạn n-hexan 14,1g Phân đoạn nước Chiết ethyl acetat Cất loại dung môi Phân đoạn ethyl acetat 20,6g Phân đoạn nước Hình 3.6 Sơ đồ chiết xuất phân đoạn từ Qua lâu trứng 3.3.2 Phân lập hợp chất sắc ký cột Tiến hành phân tách phân đoạn dịch chiết EtOAc (20,0 g) cột sắc ký silicagel (Φ85 mm × 90 mm) với hệ dung mơi có độ phân cực tăng dần bao 32 gồm n-hexan : EtOAc (5:1 → 1:1, v/v, phân đoạn 400 mL) thu phân đoạn ký hiệu Q1 ~ Q3 Từ phân đoạn Q1 (5,2 g), chạy sắc ký cột silicagel (Φ45 mm × 350 mm) với hệ pha động CHCl3 : MeOH (10:1; 6:1; 3:1, v/v, 2,5 L) thu phân đoạn nhỏ Q1.1 ~ Q1.3 Phân tách phân đoạn nhỏ Q1.1 (1,6g) sắc ký cột pha thường với hệ dung môi CHCl3 : MeOH (5:1) thu hợp chất ký hiệu QL1 (9 mg) Sơ đồ phân lập hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat trình bày hình 3.7 Cắn ethyl acetat 20g Hệ dung mơi n-hexan: EtOAc (5:1 →1:1,v.v) Q1 5.2g Q3 Q2 CHCl3 : MeOH (10:1; 6:1; 3:1, v/v) Q1.1 1.6g Q1.3 Q1.2 CHCl3 : MeOH (5:1) QL1 9mg Hình 3.7 Sơ đồ phân lập hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat 3.3.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập Hợp chất QL1: (7''R, 8''R) Hydnocarpin Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất QL1: 33 - Chất rắn màu vàng nhạt - Nhiệt độ nóng chảy: 256-258 oC - Độ quay cực [α]25D: +35o (c=0,15; MeOH) - ESI-MS: m/z 463,1 [M-H]- → Công thức phân tử :C25H20O9 (M = 464) - Dữ liệu phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) chất QL1 chất tham khảo [37] trình bày bảng 3.2 Bảng 3.2: Số NMR hợp chất QL1 chất tham khảo [37] Vị trí DEPT C δHQL1 (ppm) δHXa,b (ppm) δCQL1 δCXa,c (Mult, J=Hz) (Mult, J=Hz) ppm ppm C - - 162,8 162,9 CH 6,87 s 6,86 s 103,8 103,9 C - - 181,6 181,8 C - - 161,3 161,4 CH 6,21 d (1,5) 6,20 d (2,0) 98,8 98,9 C - - 164,3 164,3 CH 6,52 d (2,0) 6,51 d (2,0) 94,0 94,1 C - - 157,2 157,4 10 C - - 103,7 103,8 1′ C - - 123,6 123,7 2′ CH 7,67 d (2,5) 7,65 d (2,1) 114,7 114,9 3′ C - - 143,5 143,7 4′ C - - 147,0 146,9 5′ CH 7,08 d (8,5) 7,07 d (8,5) 117,4 117,5 6′ CH 7,61 dd ( 2,5;8,5) 7.59 dd (2.1; 8.5) 119,8 119,9 1′′ C 126,8 127,0 2′′ CH 111,7 111,9 7,04 d (1,5) 7.03 d (1,7) 34 3′' C - - 147,5 147,7 4′′ C - - 147,0 147,2 5′′ CH 6,82 d (8,5) 6,81 d (8,1) 115,2 115,4 6′′ CH 6,89 dd (2,0; 8,5) 120,5 120,6 7′′ CH 5,03 d (8,0) 76,2 76,4 78,0 78,0 60,0 60,1 55,6 55,8 CH 8′′ CH2 6.88 dd (1,7;8,1) 5,02 d (7,8) 4,28 ddd (2,5; 4,5; 4,26 ddd (2,5; 4,6; 7,5) 7,8) 3,59 d (10,5) 9′′ 3,58 ddd (2,5; 4,9; 12,3) 3,38 ddd (4,6; 5,6; 12,3) 5′′OMe 3,79 s 3,78 s Chú thích : X: hydnocarpin D [37], a )đo DMSO-d6, b) 700 MHz, c )176 MHz Hợp chất QL1 thu dạng chất rắn, màu vàng nhạt Phổ khối lượng ESI-MS cho pic ion giả phân tử m/z 463 [M-H]-, tương ứng với khối lượng phân tử M = 464, phù hợp với công thức phân tử C25H20O9 Phổ H-NMR hợp chất QL1 xuất tín hiệu cộng hưởng đặc trưng hợp chất 5,7-dihydroxy flavone với tín hiệu singlet δH 12,89 (s, OH-5), tín hiệu doublet δH 6,52 (d, J=2 Hz, H-8), 6,21 (d, J=1,5 Hz, H-6) Proton H-3 cho tín hiệu singlet δH 6,87 (s, H-3) Tín hiệu vòng thơm δH 7,61 (dd, J=2,5, 8,5 Hz, H-6'), 7,67 (d, J=2,5Hz, H-2'); 7,07 (d, J=8,5 Hz, H-5') Tín hiệu nhóm phenyl xuất với proton vòng thơm δH 7,04 (d, J=1,5 Hz, H-2''), 6,82 (d, J=8,5 Hz, H-5''), 6,89 (dd, J=2,0, 8,5 Hz, H-6'') nhóm methoxy 3,79 (s, OMe-3'') Ngồi proton δH 5,03 (d, J=8 Hz, H-7''), 4,28 (ddd, J= 2,5, 4,5, 7,5 Hz, H-8''), 3,59 (d, J =10,5 Hz, H-9''a), 3,5 (s, H-9''b) tín hiệu propanol nối với vòng 1,4-dioxane Trên phổ H-NMR hợp chất QL1 vị trí H-3 (δH 6,87) cạnh vị trí H-6’’ (δH 6,89) Trên phổ 13C-NMR QL1 có tín hiệu cộng hưởng 25 tín hiệu 35 carbon bao gồm nhóm methoxy δC 55,7 Nhóm carbonyl δC 181,6, nhóm methylen liên kết với oxy δC 60,0, hai nhóm oxymethine δC 78,0 (C-8''), 76,2 (C-7'') Tín hiệu carbon vịng benzene gồm có tín hiệu carbon gắn với oxy δC 164,3 (C-7), 162,8 (C-2), 161,3 (C-5), 157,2 (C-9), 147,5 (C-3''), 147,0 (C-4''), 147,0 (C-4'), 143,5 (C-3'), tín hiệu carbon bậc bốn δC 103,7 (C-10), 123,6 (C-1'), 126,8 (C-1''), tín hiệu nhóm methine δC 103,8 (C-3), 98,8 (C-6), 94,0 (C-8), 119,8 (C-6′), 117,4 (C-5'), 114,7 (C- 2'), 120,5 (C-6''), 115,2 (C-5''), 111,7 (C-2'') Sau so sánh kiện phổ với tài liệu [37], ta dự đoán cấu trúc QL1 tương tự với chất tham khảo, thay đổi vị trí nhóm vị trí C-7'' C-8'' Từ cho phép ta xác định hợp chất QL1 (7''R, 8''R) Hydnocarpin, có CTPT là: C25H20O9 Hình 3.8: Cấu trúc hóa học hợp chất QL1 3.4 Bàn luận Trong trình thực nghiệm, đề tài sử dụng mẫu nghiên cứu Qua lâu trứng (Trichosanthes ovigera Blume) thu hái tỉnh Hịa Bình Nghiên cứu sâu, mơ tả chi tiết đặc điểm hình thái thực vật với hình ảnh rõ nét, cơng bố trước đặc điểm cịn mơ hồ, trình bày vẽ [8, 13, 14, 16, 25] Đồng thời xác định tên khoa học mẫu nghiên cứu Trichosanthes ovigera Blume Kết đạt góp phần phân biệt lồi T.ovigera với loài khác chi 36 Trichosanthes, nghiên cứu bước đầu làm tiền đề cho mục đích nghiên cứu sâu hơn, góp phần xây dựng hồn thiện tiêu chuẩn chuyên luận dược liệu Dược điển Việt Nam Về đặc điểm thực vật, có số khác biệt loài T.ovigera so với loài khác tiêu biểu như: (với loài T.rubriflos, T.tricuspidata, T.pedata phiến có nhiều điểm trắng nhỏ [3], phiến lồi T.ovigera khơng có) Hoa (với lồi T.cucumerina bắc nhỏ tiêu biến [3], T.ovigera bắc hình thương dạng mác ngược, kích thước 1,6 × 0,5-0,6 cm) Nghiên cứu tiến hành phân tích đặc điểm vi phẫu, soi bột dược liệu thân Kết nghiên cứu cho thấy, đặc điểm vi học mang đặc điểm chung đặc trưng thực vật họ Cucurbitaceae (Bầu bí) Các hình ảnh cấu tạo vi học thân Qua lâu trứng dùng làm tư liệu cho việc tiêu chuẩn hóa kiểm nghiệm dược liệu Định tính nhóm chất hữu dược liệu phương pháp hóa học phương pháp áp dụng chủ yếu Việt Nam, tính thuận tiện, kinh tế hiệu cao Kết định tính số nhóm chất có Qua lâu trứng, thu hái từ tỉnh Hịa Bình phù hợp với nghiên cứu trước thành phần hóa học chi loài Việt Nam, cung giới là: flavonoid, triterpenoid, acid hữu [2, 18, 21, 23, 38] Ngoài ra, Qua lâu trứng thu hái từ Hịa Bình cịn có chứa số thành phần khác coumarin, tanin, polysaccharid Đề tài sử dụng phương pháp chiết dung môi EtOH 70% với thiết bị chiết siêu âm phân lập chất sắc ký cột Kết nghiên cứu thu hợp chất QL1, cấu trúc hợp chất xác định thơng qua kết đo nhiệt độ nóng chảy, góc quay cực riêng, phổ khối, phổ cộng hưởng hạt nhân so sánh với liệu công bố hợp chất liên quan Hợp chất xác định (7''R, 8''R) Hydnocarpin thuộc nhóm Flavonolignans 37 (7''R, 8''R) Hydnocarpin: Đây chất phân lập từ Qua lâu trứng nói riêng chi Trichosanthes nói chung Trong tự nhiên, Hydnocarpin cịn được tìm thấy chủ yếu thuộc chi Hydnocarpus [24, 33, 34]; Silybum marianum [37]; Lonicera japonica [29]; Verbascum thapsus [30]; cành, cụm hoa Brucea javanica [28] Hợp chất có nhiều tác dụng sinh học biết đến như: chống viêm [37], chống oxy hóa [30], gây độc tế bào, ức chế hình thành khối u loại ung thư biểu mô tuyến ruột kết [29, 27], u xương, u thần kinh đệm [33], tế bào ung thư vú [28] Một số nghiên cứu gần cơng bố có ý nghĩa lớn việc phát triển hoạt chất chống tế bào ung thư cụ thể: Năm 2013 Min-Ai Lee cộng nghiên cứu hoạt động chống tăng sinh hydnocarpin tổng hợp từ Lonicera japonica, có liên quan đến việc ức chế đường truyền tín hiệu Wnt / β-catenin tế bào ung thư ruột kết [29, 27] Bên cạnh đó, nghiên cứu Việt Nam Brucea javanica chứa hydnocarpin có hiệu lực gây độc dịng tế bào ung thư vú người MCF-7 [28] Các nghiên cứu đề tài bước đầu, tạo sở cho việc nghiên cứu sâu Qua lâu trứng, bổ sung tư liệu cho việc sử dụng làm thuốc dân gian, phục vụ cho lĩnh vực kiểm nghiệm dược liệu sau 38 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau thời gian thực hiện, đề tài đạt mục tiêu đề thu số kết sau: - Đã mô tả đặc điểm thực vật xác định tên khoa học Qua lâu trứng Trichosanthes ovigera Blume, thuộc họ Bầu bí (Cucurbitaceae) - Đã định tính xác định số nhóm chất có Qua lâu trứng là: saponin, flavonoid, polysaccharid, coumarin, tannin, acid hữu - Đã chiết xuất, phân lập phương pháp sắc ký cột thu hợp chất có Qua lâu trứng, (7''R, 8''R) Hydnocarpin Sau đó, tiến hành xác định cấu trúc thơng qua kết đo nhiệt độ nóng chảy, góc quay cực riêng, phổ khối phổ cộng hưởng hạt nhân, so với liệu phổ công bố chất liên quan Đây lần hợp chất phân lập từ Qua lâu trứng Kiến nghị - Tiếp tục nghiên cứu phân lập chất để xác định thêm thành phần khác từ loài Qua lâu trứng - Nghiên cứu đánh giá thêm tác dụng sinh học dịch chiết Qua lâu trứng, đặc biệt chống viêm, ức chế tế bào ung thư chống oxy hóa 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT Bộ Y tế (2011), Dược liệu học I & II, Nhà xuất Y học, Hà Nội Đại học Y học cổ truyền Nam Kinh Trung Quốc (2006), Từ điển Y học Cổ truyền Trung Quốc, Nhà xuất Khoa học Công nghệ Thượng Hải, Thượng Hải, tr.1474 Hoàng Thị Yến (2019), “Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi Trichosanthes baviensis Gagnep (Qua lâu Ba Vì), Trichosanthes anguina L (Dưa núi) Trichosanthes kirilowii Maxim (Qua lâu nhân”, Luận án tiến sĩ hóa học, Học viện khoa học cơng nghệ, tr.3-8 Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2005), Thực vật dược, Trường Đại học Dược Hà Nội, tr.61-76 Nguyễn Hoài An, Nguyễn Thế Cường (2009), "Đặc điểm nhị chi Qua lâu (Trichosanthes L.), họ Bầu bí (Cucurbitaceae) Việt Nam", Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, 25 (03), tr.139-144 Ninh Khắc Bản, Lã Đình Mời, Trần Minh Hợi, Nguyễn Thị Hiền, Phan Văn Chi, Lê Mai Hương (2005), "Kết nghiên cứu chi Qua lâu (Trichosanthes L.) Việt Nam", Những vấn đề nghiên cứu khoa học sống, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, tr.380-384 Nguyễn Viết Thân (2003), Kiểm nghiệm dược liệu phương pháp hiển vi, Tập 1, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, tr.13-20 Nguyễn Hữu Hiến (2005), Danh lục loài thực vật Việt Nam, Tập II, Nhà xuất Nơng nghiệp Phạm Hồng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, Quyển 1, Nhà xuất Trẻ, tr.573 10 Phan Văn Trưởng, Phạm Thanh Huyền, Nguyễn Quỳnh Nga, Hồng Văn Tốn, Nguyễn Xn Nam (2015), "Nghiên cứu đặc điểm hình thái xây dựng khóa luận phân loại lồi thuộc chi Qua lâu (Trichosanthes)", Hội nghị khoa học toàn quốc sinh thái tài nguyên sinh vật lần thứ 6, tr.378-382 11 Vũ Đức Lợi, Lê Thị Thu Hường (2017), Thực hành: Thực vật – Dược liệu – Dược học cổ truyền, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, tr.11-87 12 Vũ Đức Lợi, Nguyễn Tiến Vững Lê Thị Thu Hường (2016), Tài nguyên thuốc, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội, tr.71-74 TIẾNG ANH 13 Brigitta E.E Duyfjes, Kanchana Pruesapan (2004), "The genus Trichosanthes L (Cucurbitaceae) in Thailand", Thai forest bulletin, 32, tr.76-109 14 Charles Jeffrey, Huang Luqi, Lu Anmin (2011), "Trichosanthes Linnaeus", The flora of China, 19, tr.36–45 15 Chao Zhimao (2004), "Two Novel Pentacyclic Triterpenes and Ten Known Compounds from the Seeds of Trichosanthes Cucumeroides", The 3rd International Traditional Medicine Conference, tr.685-686 16 Dalbir Singh and A.S.R Dathan (1990), “Seed coat anatomy of the Cucurbitaceae”, Biology and Utilization of the Cucurbitaceae, tr.225-238 17 Dept.of Biology, Center for Reproductive Immunology Research (1990), "Preliminary studies on physical and chemical properties of Trichoanthes Cucumeroides Maxim (Wanggua) glycoproteins and its killing effect on lung cancer", Journal of Jinan University, 11(1), tr.79-87 18 Du Jing, Shu Nan, Yan Yuanyuan (2017), "Analysis of nutritional components in different part of Trichosanthes cucumeroides", Farm Products Processing, tr.41-47 19 Ex Franch, Et Sav (1875), "Enumeratio Plantarum in Japonia Sponte Crescentium", Paris, 01, tr.170-172 20 Hugo J de Boer (2012), "Synopsis of Trichosanthes (Cucurbitaceae) based on recent molecular phylogenetic data", Department of Systematic Biology, 12, tr.23-33 21 Jing Chen, Li Cheng, Fuqian Wang, Xuanbin Wang, Yonghui Zhang, Xincai Hao (2020), "Chemical constituents from Trichosanthes cucumeroides", Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 29(6), tr.431-438 22 James A Duke, Edward S Ayensu (1985), Medicinal Plants of China, Reference Pubns, tr.302-320 23 Junichi Kitajima, Yasuko Tanaka (1989), "Study on the components of herbal medicines (2nd report) ingredients of Trichosanthes cucumeroides", Yakugaku Zasshi, 109 (4), tr.256-264 24 Kishan KG, Shekshavali.T, Kuppast I.J, Kishan Kumar Ma, Jeevanagouda Patil (2016), "A review on Hydnocarpus wightiana", Pharmacology & Pharmacodynamics, India, (4), tr.168-170 25 Kyeonghee Kim, Jung-Hyun Kim, Yang-Hoon Choi, Seok-Soon Kim and Jin-Seok Kim (2020), "A new distribution record of Trichosanthes cucumeroides (Ser.) Maxim ex Franch & Sav (Cucurbitaceae) in Korea", Korean Journal of Plant Taxonomy, Korean, 50 (3), tr.356-360 26 Liang Rongneng, Wu Boliang, Mo Zhixian (1995), "Studies on the anticancer effect of active compounds from Trichosanthes Cucumeroides", Pharmacology and clinics of chinese materia medica, 04, tr.18-20 27 Lee Min-ae (2012), "Antitumor effects of 2-Hydroxycinnamaldehyde and Hydnocarpin on colon cancer cells", Seoul National University Graduate School, Korean, tr.44-49 28 Li Pan, Young-Won Chin, Hee-Byung Chai, Tran Ngoc Ninh, Djaja Djendoel Soejarto, A Douglas Kinghorn (2009), “Bioactivity-guided isolation of cytotoxic constituents of Brucea javanica collected in Vietnam”, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17 (6), tr.2219-2224 29 Min-Ai Lee, Won Kyung Kim, Hyen Joo Park, Sam Sik Kang, Sang Kook Lee (2013), "Anti-proliferative activity of hydnocarpin, a natural lignan, is associated with the suppression of Wnt/β-catenin signaling pathway in colon cancer cells", Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23 (20), tr.5511-5514 30 Minpei Kuroda, Katsura Iwabuchi, Saori Usui, Nanami Akiyama, Yoshihiro Mimaki (2017), "Chemical compounds from the leaves of Verbascum thapsus and their xanthine oxidase inhibitory activity", Shoyakugaku Zasshi, 71 (1), tr.49-50 31 Pan Qiao-dan， Tang Hai-yan， Huang Yuan-he，Wei Xian， Li Ju-bao，LI Xiong-fu (2015), "Antioxidant activity of polysaccharides and different polarity chemical fractions of extract from Trichosanthes ovigera Bl", Food Research And Development, 36 (10), tr.1-4 32 Pan Qiao-dan, Huang Yuan-he, Dong Mei-ling (2013), "Optimization of ultrasonic-microwave synergistic extraction technology of Trichosanthes cucumeroides and investigation of its antioxidant activity", Chinese Journal of Experimental Traditional Medical, 19 (18), tr.30-32 33 Sharma, DK & Hall (1991), "Hypolipidemic, anti-inflammatory, and antineoplastic activity and cytotoxicity of Flavonolignans isolated from Hydnocarpus wightiana seeds", Journal of Natural Products, 54 (5), tr.1298-1302 34 Sleumer H (1938), "Monographie der Gattung Hydnocarpus Gaertner'', Monograph of the genus Hydnocarpus Gaertner, 69, tr.1-94 35 The Angiosperm Phylogeny Group (2016), "An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG IV", Botanical Journal of the Linnean Society, 181(1), tr.1-20 36 Tang Chunfeng (2003), "Study on the components of triterpenoids and sterols in Wanggua seeds", International Journal of Traditional Chinese Medicine, 06, tr.41-41 37 Vladimir Novak, Lucie Vimberg, Marek Bednarova, Miroslav Kuzma, Eva Sulc Radek Stodulkova, Petr Gazak (2015), "Hydnocarpin-Type Flavonolignans: semisynthesis and inhibitory effects on Staphylococcus aureus biofilm formation", Journal of Natural Products, 78(8), tr.2095-2103 38 Z.Chao, Y Shibusawa, A Yanagida, S Tashiro, H Shindo (2002), "Triterpenes and steroids from Trichosanthes cucumeroides (Ser.) Maxim", Natural Medicines, 56, tr.158 ... tài: ? ?Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Qua lâu trứng (Trichosanthes ovigera Blume)? ?? thực với mục tiêu: Nghiên cứu đặc điểm thực vật xác định tên khoa học mẫu Qua lâu trứng Định tính...ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC –––––––––––––––––––––– NGUYỄN NGỌC ANH NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY QUA LÂU TRỨNG (Trichosanthes ovigera Blume) KHÓA... khoa học mẫu nghiên cứu: đối chiếu đặc điểm mô tả với đặc điểm thực vật công bố tài liệu [8, 13, 14, 16] loài T .ovigera 2.3.1.2 Nghiên cứu đặc điểm vi học Nghiên cứu đặc điểm vi học mẫu nghiên cứu