Dạng 5: Xác định công thức phân tử và phần trăm lượng hỗn hợp hai chất là đồng đẳng của nhau Phương pháp: Theo trình tự các bước sau: - Gọi n là số nguyên tử C trung bình của các chất A,[r]
(1)GIỚI THIỆU VỀ HỆ THỐNG BÀI TẬP CHO HỌC SINH TỰ HỌC Để tạo điều kiện thuận lợi HS tự học, chúng tôi đã : - Phân dạng bài tập và hướng dẫn cách giải dạng - Soạn bài giải mẫu - Đưa các bài tập tương tự để HS tự giải, cho đáp số cho bài tập tương tự Chúng tôi đã đưa phương pháp chung dạng bài tập Đối với bài học có điều cần lưu ý thêm chúng tôi lại bổ sung thêm vào Khi soạn tài liệu học tập cho HS, chúng tôi trình bày chi tiết dạng, tạo hứng thú cho các em tự học HTBT đã chia dạng và xếp từ dễ đến khó nên HS giỏi có thể giải hết còn HS trung bình và khá có thể để lại số bài khó Theo quan điểm chúng tôi, hỗ trợ tốt nghĩa là HS tiến bộ, giải nhiều bài tập trước đó không phải là giải hết 2.4 CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN GIẢI 2.4.1 Các dạng bài tập và hướng dẫn giải cụ thể cho bài học 2.4.1.1 Hiđrocacbon no Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa hiđrocacbon Phương pháp : - Nắm kiến thức tính chất hóa học, điều chế hiđrocacbon no Chú ý : Phản ứng hóa học hữu thường theo chiều hướng, tùy theo điều kiện tiến hành Vì phản ứng ngoài việc phải cân phản ứng, phải dùng công thức cấu tạo thu gọn để viết, ghi rõ điều kiện phản ứng và viết sản phẩm chính phản ứng Gốc hiđrocacbon (2) Cấu tạo Tên CH3CH3Metyl C H5 CH3- CH2Etyl C H7 CH3- CH2- CH2CH3-CH(CH3)Propyl Isopropyl C H9 CH3- CH2- CH2-CH2CH3-CH(CH3)-CH2CH3-CH2-CH(CH3)CH3-C(CH3)2Butyl (3) Isobutyl sec-Butyl tert-Butyl Một số gốc hiđrocacbon không no CH2 = CHVinyl CH2 = CH – CH2 Anlyl Một số gốc hiđrocacbon thơm C H5 – C6H5 – CH2Phenyl Benzyl Ví dụ : Viết các phương trình hóa học phản ứng theo sơ đồ sau CH3COONa (1) CH (2) CH 3Cl (3) C2 H (4) C2 H 5Cl (5) C4 H10 (6) C4 H 9Cl Giải (4) (1) CH3COONa NaOH CaO,t CH Na2CO3 s (2) CH Cl2 aù CH3Cl HCl (3) 2CH 3Cl 2Na 2NaCl C2 H (4) C2 H Cl C2 H 5Cl HCl (5) 2C2 H 5Cl 2Na CH3 CH CH CH 2NaCl s (6) CH3 CH CH CH3 Cl aù CH3 CH(Cl) CH CH3 HCl Ví dụ : Bổ túc các phương trình hóa học sau a) b) ? + ? CH2Br – CH2 – CH2Br Giải a) b) Dạng 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên hiđrocacbon no Phương pháp : Cần nhớ Ankan CTCT Danh pháp Số Tên Tên nhánh mạch Mạch hở, liên kết đơn Xicloankan an Số Tên Xiclo + nhánh tên Mạch vòng, liên kết đơn an Chú ý : - Số vị trí là bé - Nếu có nhiều nhánh khác nhau, gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái a,b, c, - Nếu có 2, 3, 4,…nhánh giống thì dùng chữ đi, tri, tetra… (5) Ví dụ 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo IUPAC các pentan đồng phân Giải C5H12 : CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 : pentan : 2-metylbutan ; : 2,2 - đimetylpropan Ví dụ : Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo IUPAC các đồng phân mạch vòng C5H10 Giải Xiclopentan 1,2-đimetylxiclopropan metylxiclobutan 1,1-đimetylxiclopropan Dạng 3: Xác định công thức cấu tạo hiđrocacbon no Phương pháp: Cần nhớ : - Công thức phân tử ankan có dạng CnH2n+2 ( n 1 ) - Công thức phân tử xicloankan có dạng CnH2n ( n 3 ) Ví dụ : Viết công thức phân tử ankan có (6) a) 16 nguyên tử H b) Phân tử khối 72 c) 17,24% hiđro theo khối lượng Giải a) Có 16 nguyên tử H nên ta có : 2n + = 16 n=7 Vậy công thức phân tử ankan là C7H16 b) Có M = 72 nên ta có : 12n + 2n + = 72 n = Vậy công thức phân tử ankan là C5H12 c) %m H 2n 12n 2n 2n 17,24 12n 2n 100 n =4 Vậy công thức phân tử ankan là C4H10 Ví dụ : Khi đốt cháy mol monoxicloankan A thu mol CO Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân A Giải Đặt công thức phân tử monoxicloankan A là CnH2n ( n 3 ) Phản ứng đốt cháy : 3n O2 t nCO2 nH O Cn H 2n 1mol n (mol) Kết hợp đề ra, ta có n = (7) Vậy công thức phân tử A là C4H8 Công thức cấu tạo : hay xiclobutan hay metylxiclopropan Dạng : Dựa vào đặc điểm phản ứng đốt cháy để xác định công thức phân tử ankan Phương pháp: Cần nhớ Phản ứng đốt cháy có dạng : Cn H 2n 2 3n O2 t nCO2 (n 1)H O Suy : + ankan cháy cho + nankan = n H O n CO n CO n H O 2 Ví dụ : Đốt cháy mẫu hiđrocacbon A thu 1,76g CO và 0,9g H2O Tìm công thức phân tử A Giải n CO 1, 76 0,04(mol) 44 ; Nhận thấy n CO n H O 2 nH O nên A là ankan 0,9 0,05(mol) 18 (8) Đặt công thức phân tử ankan A là CnH2n+2 3n O2 t nCO2 (n 1)H O Cn H 2n 2 n (mol) (n 1)mol Ta có : 0,05n = 0,04(n+1) n =4 Vậy công thức phân tử A là C4H10 Ví dụ : Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A Dẫn toàn sản phẩm qua các bình đựng P2O5 và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các bình tăng là : 10,8g và 17,6g Xác định công thức phân tử A Giải - Bình đựng P2O5 hấp thụ H2O nên Hay nH O n CO Do = 10,8g 10,8 0,6 mol = 18 - Bình Ca(OH)2 hấp thụ CO2 nên Hay mH O 2 17,6 0, 4(mol) 44 n CO n H O m CO 17,6g nên A thuộc ankan Đặt công thức phân tử ankan A là CnH2n+2 (n 1) 3n O2 t nCO2 (n 1)H O Cn H 2n 2 0,4(mol) 0,6mol (9) Ta có : 0,6n = 0,4(n+1) n = Vậy công thức phân tử A là C2H6 Dạng : Dựa vào sản phẩm để xác định công thức cấu tạo hiđrocacbon no Phương pháp: Cần nhớ : Trong phản ứng H hiđrocacbon no, thường cho hỗn hợp nhiều sản phẩm, tùy theo H cacbon các bậc khác nhau, đó hướng ưu tiên xảy H thuộc C bậc cao Ví dụ : Khi clo hóa pentan ( A ) thu sản phẩm monoclo Tìm công thức cấu tạo và gọi tên A Giải Pentan ( C5H12 ) có ba công thức cấu tạo: Trong đó có công thức cấu tạo ( 3) cho sản phẩm monoclo Vậy A có công thức cấu tạo ( 3) và tên gọi là 2,2-đimetylpropan Ví dụ : Đốt cháy hoàn toàn mẫu hiđrocacbon,người ta thấy thể tích nước sinh gấp 1,2 lần thể tích CO ( cùng điều kiện ) Biết hiđrocacbon đó tạo thành dẫn xuất monoclo Xác định công thức cấu tạo nó Giải Đặt công thức hiđrocacbon đó là CxHy (10) Cx H y ( x y y )O2 xCO2 H 2O VH O Theo đề ra, ta có: VCO 1,2 y 1,2x y 2,4x Mà y chẵn và y 2x nên : 2,4x 2x x 5 Chọn x = ; y =12 x y 2, 4,8 7,2 9, Công thức phân tử: C5H12 ( thuộc 12 ankan ) Do cho dẫn xuất clo nên CTCT tương ứng là : Dạng 6: Tìm công thức phân tử và phần trăm lượng hai chất cùng dãy đồng đẳng Phương pháp: Theo trình tự các bước sau - Gọi n là số nguyên tử C trung bình các chất A, B dãy cần tìm, từ đó đưa công thức chung cho hỗn hợp -Tìm n - Từ n suy công thức phân tử hai chất cần tìm - Áp dụng: n n A %VA n B (100 %VA ) 100 Với nA là số nguyên tử C chất A nB là số nguyên tử C chất B (11) Từ đó tính %VA ; %VB Ví dụ 1: Một hỗn hợp gồm hai ankan A và B liên tiếp dãy đồng đẳng có tỉ khối so với khí hiđro là 33,2 Xác định công thức phân tử hai ankan và tính phần trăm theo thể tích chất hỗn hợp Giải Hỗn hợp (A)Cn H 2n 2 (B) Cm H 2m 2 Công thức chung Với MA < M < MB (m n 1) Cn H 2n 2 → M = 32,2 x = 64,4 Hay n n 4,6 m 14 n = 66,4 n = 4,6 (A)C4 H10 n 4 m 5 (B)C5 H12 Vì A, B liên tiếp - Gọi x là %V C4H10 1-x là %V C5H12 Ta có : Vậy % 4,6 VC H 10 4.x 5(1 x) x 0,4 hay 40% = 40% và % CH2 = CH2 + Br2 → VC H 12 = 60% CH2Br – CH2Br Ví dụ : Đốt cháy hoàn toàn 19,2 gam hỗn hợp hai ankan liên tiếp thu 14,56 lít CO ( đo 00C, 2atm ) a) Tính thể tích hỗn hợp hai ankan điều kiện chuẩn b) Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo A và B (12) Giải (A)Cn H 2n 2 a mol t Hỗn hợp 19,2g đố CO (B)C H b mol m 2m 2 Đặt công thức chung cho hỗn hợp là Cn H 2n 2 Số mol CO2 tính theo phương trình Menđeleep – Clapayron P.V = nRT n CO P.V x14,56 R.T 22,4 x 273 273 22,4 R 274 T t 273 C n CO 1,3 mol a) 3n O2 n CO2 ( n 1)H O Cn H 2n 2 n mol 14n 2(g) 19,2(g) 1,3 mol Ta có : 1,3(14n ) 19,2n n 2,6 19,2 0,5mol 14.2,6 Vậy : nhỗn hợp = ứng với Vhỗn hợp = 11,2 (l) b) Với n = 2,6 suy hai ankan là : C2H6 ( CH3-CH3) và C3H8 ( CH3-CH2-CH3 ) 2.4.1.2 Hiđrocacbon không no: Anken – Ankađien - Ankin Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa (13) Phương pháp: Nắm kiến thức tính chất hóa học, điều chế hiđrocacbon không no Chú ý: Phản ứng Hóa học hữu thường theo chiều hướng tùy theo điều kiện tiến hành Vì phản ứng ngoài việc phải cân phản ứng, phải dùng công thức cấu tạo thu gọn để viết, ghi rõ điều kiện phản ứng và viết sản phẩm chính phản ứng Ví dụ 1: Viết các phương trình hóa học phản ứng theo sơ đồ sau CH2 = CH – CH2COONa CH2 = CH – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – CHBr – CH2Br CH3– CH=CH2 CH2 = CH – CH2Cl C3H7OH C3H6 C3H7Cl C3H6 C3H6(OH)2 Giải Các phương trình hóa học phản ứng CH CH CH COONa NaOH Cao,t CH CH CH3 Na2 CO3 CH2 CH CH3 H2 Ni,t CH3 CH CH3 CH3 CH CH xt,t CH CH CH H CH CH CH3 Br2 CH Br CHBr CH3 CH Br CHBr CH3 Zn CH CH CH 2Cl HCl H SO ñ 2 C3 H OH 4 CH CH CH3 H2 O 1800 C CH2 CH CH3 HCl CH3CHCl CH u CH3CHCl CH3 KOH rượ CH CH CH KCl H 2O 3CH CH CH3 2KMnO 4H2 O 3CH3 CHOH CH 2OH 2MnO 2KOH Ví dụ 2: Viết các phương trình hóa học phản ứng theo sơ đồ sau (14) C2H6 C2H4 C2H4Br2 CH CH K2C2O4 CaC2O4 CaC2 C2H2 CH2=CH-Cl (CH2CHCl)n Giải Các phương trình hóa học: CH3 CH xt,t CH CH H CH CH Br2 CH Br CH Br CH2Br-CH2Br + KOH CH CH + 2KCl + 2H2O CH CH + 8KMnO4 3KOOC-COOK + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O K2C2O4 + CaCl2 CaC2O4 + 2KCl CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2 xt,t CH2=CH-Cl ( vinyl clorua ) CH CH + HCl Dạng 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên Phương pháp: Cần nhớ + Tên anken ( mạch hở , nối đôi ): Số vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + số vị trí + en + Tên ankađien ( mạch hở, hai nối đôi ): Số vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + số vị trí + đien (15) + Tên ankin ( mạch hở, nối ba ) : Số vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + số vị trí + in Chú ý : - Số vị trí là bé - Nếu có nhiều nhánh khác nhau, gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái a,b, c, - Nếu có 2, 3, 4,…nhánh giống thì dùng chữ đi, tri, tetra… Ví dụ : Viết CTCT và gọi tên các anken đồng phân có công thức phân tử C 4H8 Giải : but-1-en ; : but-2-en : 2-metylpropen Ví dụ 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien đồng phân có công thức phân tử C H6 ? Giải C H6 : ; Buta-1,2-đien buta-1,3-đien Dạng 3: Xác định công thức phân tử thông qua công thức tổng quát Phương pháp: Cần nhớ Công thức tổng quát anken có dạng CnH2n ( n 2 ) Công thức tổng quát ankađien có dạng CnH2n-2 ( n 3 ) Công thức tổng quát ankin có dạng CnH2n-2 ( n 2 ) (16) Ví dụ 1: Xác định công thức phân tử anken có : a) M = 56 b) 16 nguyên tử hiđro Giải a) Công thức tổng quát là: CnH2n ( n 2 ) Với M = 56 14n = 56 n = Vậy công thức phân tử anken là C 4H8 b) Công thức tổng quát là: C nH2n ( n 2 ) Ta có : 2n = 16 n = Vậy công thức phân tử anken là C 8H16 Ví dụ 2: Một ankin có 11,11% khối lượng hiđro Xác định công thức phân tử ankin đó Giải Ankin có công thức tổng quát ankin có dạng : CnH2n-2 ( n 2 ) 2n 11,11 n 4 Ta có : %mH = 14n 100 Vậy công thức phân tử ankin là C4H6 Dạng 4: Dựa vào đặc điểm phản ứng đốt cháy để xác định công thức phân tử hiđrocacbon không no Phương pháp: Từ phản ứng đốt cháy - Anken: Cn H 2n Nhận thấy 3n O t nCO nH 2O n CO n H O 2 (17) - Ankađien và ankin : Nhận thấy Cn H 2n 3n O2 t nCO (n 1)H 2O n CO n H O 2 Suy : + Một hiđrocacbon ( A ) cháy, cho n CO n H O 2 thì A là anken xicloankan Công thức tổng quát: CnH2n + Một hiđrocacbon ( B ) cháy, cho n CO n H O 2 thì B phải có k 2 với k là số liên kết Công thức tổng quát: CnH2n-2 (k 2) Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A thu 33 gam CO và 13,5 gam H2O Tìm công thức phân tử A biết đktc, DA = 1,875 g/l Giải MA = 22,4 1,875 = 42 33 13,5 0,75(mol) ; n H O 0,75(mol) 2 44 18 Do n CO n H O A có công thức tổng quát C nH 2n n CO 2 Với MA = 14n = 42 n = Vậy công thức phân tử A là C3H6 Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon thể khí thu 0,14 mol CO và 1,89g nước Xác định công thức đơn giản nhất, công thức nguyên, công thức phân tử X Giải (18) 1,89 nH O 0,105(mol) 18 Nhận thấy n CO n H O 2 Đặt X là CxHy y Cx H y (x )O2 0,14 0,105 x y/2 Ta có tỉ lệ : 0,14 0,105 x CO2 y HO 2 x y Vậy công thức đơn giản X là : C2H3 Công thức nguyên X là : (C2H3)n Do X là khí nên 2n n Mặt khác số nguyên tử H phải chẵn nên 3n chẵn hay n chẵn Chọn n = Vậy công thức phân tử X là C4H6 Dạng 5: Dựa vào đặc điểm phản ứng để xác định công thức cấu tạo Phương pháp : Cần nhớ + Trong phản ứng cộng : cộng tác nhân không đối xứng vào chất không no, không đối xứng, phải tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop + Ở ankađien, đặc biệt với hai chất tiêu biểu là buta-1,3-đien và isopren, có các hướng cộng 1,2 ; 1,4 và riêng với isopren còn có hướng cộng 3,4 + Đối với ankin có nối ba đầu mạch, H cacbon mang nối ba thay Ví dụ 1: 2,8 gam anken A vừa đủ làm màu dung dịch chứa gam Br2 (19) a) Viết phương trình hóa học phản ứng ( dùng công thức chung anken CnH2n ) và tính phân tử khối A b) Biết hiđrat hóa anken A thì thu ancol Hãy cho biết A có cấu tạo nào Giải 0,05(mol) Số mol Br2 = 160 Cn H 2n Br2 Cn H 2n Br2 0, 05 MA 0,05 2,8 56 0,05 14n 56 n 4 Vậy CTPT A là : C4H8 Các công thức cấu tạo : ; ; Khi hiđrat hóa A thu ancol Vậy CTCT A là : Ví dụ : Một hiđrocacbon A thể khí có thể tích là 4,48 lít ( đktc ) tác dụng vừa đủ với lít dung dịch Br2 0,1M thu sản phẩm B chứa 85,562% brom a) Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có A, B biết A mạch hở b) Xác định công thức cấu tạo đúng A biết A trùng hợp điều kiện thích hợp cho cao su Viết phương trình hóa học phản ứng Giải (20) nA 4,48 0,2 ( mol ); 22,4 n Br 4 x 0,1 0,4 (mol ) 2n A Suy A chứa hai liên kết ( = ) hay liên kết ( ) Công thức phân tử tổng quát A : CnH2n-2 ( n ) Cn H 2n 2Br2 Cn H 2n Br4 80 x 85,562 100 Phần trăm brom B = 80 x 14n n 4 a) Công thức phân tử A : C4H6 và B : C4H6Br4 Công thức cấu tạo có thể có A : - Ankin : CH CH – CH2 – CH3 và CH3 - C C – CH3 - Ankađien : CH2 = C = CH – CH3 ; CH2 = CH – CH =CH2 Công thức cấu tạo có thể có B ; ; ; b) A trùng hợp cho cao su, công thức cấu tạo đúng ( A ) là : Dạng 6: Xác định công thức phân tử và phần trăm lượng hỗn hợp các chất đồng đẳng Phương pháp: Theo trình tự các bước sau (21) - Gọi n là số nguyên tử C trung bình các chất A, B dãy cần tìm, từ đó đưa công thức chung cho hỗn hợp -Tìm n - Từ n suy công thức phân tử hai chất cần tìm - Áp dụng: n n A %VA n B (100 %VA ) 100 Với nA là số nguyên tử C chất A nB là số nguyên tử C chất B Từ đó tính %VA ; %VB Ví dụ : Hỗn hợp A gồm hai chất dãy đồng đẳng etilen Cho 3,36 lít ( đktc ) hỗn hợp khí trên phản ứng hoàn toàn với Br CCl4 thì thấy khối lượng bình chứa nước brom tăng thêm 7,7 gam a) Hãy xác định công thức phân tử hai anken đó b) Xác định thành phần phần trăm thể tích hỗn hợp A c) Viết công thức cấu tạo các anken đồng phân có cùng công thức phân tử với hai anken đã cho Giải 3,36 0,15 Số mol hỗn hợp A = 22,4 Gọi công thức tổng quát chung hai anken là Cn H 2n Br2 Cn H 2n Br2 a) 0,15 0,15 Cn H 2n (22) Khối lượng bình brom tăng chính là khối lượng hai anken MA 7,7 51,3 0,15 14n 51,3 n 3,66 Vì hai olefin nên CTPT là C3H6 và C4H8 b) Gọi số mol C3H6 : a mol ( M = 42 ) Gọi số mol C4H8 : b mol ( M = 56 ) Ta có hệ phương trình : a b 0,15 42a 56b 7,7 Giải hệ phương trình có a=0,05 ; b=0,1 0,05x100% 33,33% 0,15 % thể tích C3H6 = % thể tích C4H8 = 100% - 33,33% = 66,67% c) Các công thức cấu tạo có thể có : * C3H6: CH2 = CH – CH3 * C H8 : ; ; Ví dụ : Một hỗn hợp A gồm hai olefin khí là đồng đẳng Nếu cho 1,792 lít hỗn hợp A ( 00C; 2,5atm ) qua bình đựng nước brom dư,người ta thấy khối lượng bình brom tăng thêm gam a) Xác định công thức phân tử hai olefin b) Tính thành phần phần trăm thể tích hỗn hợp A (23) c) Nếu đốt cháy cùng thể tích trên hỗn hợp A và cho tất sản phẩm vào 500 ml dung dịch NaOH 1,8M thì thu muối gì ? Tính khối lượng các muối thu Giải a) Thể tích hỗn hợp A đktc : 1,792 x 2,5 = 4,48 lít Đặt công thức phân tử tương đương hai olefin là M Phân tử khối trung bình hỗn hợp : Ta có : 14 n = 35 n 2,5 Cn H 2n 7.22, 35 4,48 n 2,5 n Vậy công thức phân tử hai anken : C2H4 và C3H6 b) Gọi x là %V C2H4 2x 3(1 x) Ta có : n = 2,5 = x 0,5 %V50 Vậy CH 2436 c) Các phản ứng: C2 H 3O2 2CO2 2H O (1) C3 H 4,5O2 3CO 3H O (2) CO 2NaOH Na2 CO3 H 2O (3) Nếu dư CO2 thì : CO H O Na2CO3 2NaHCO3 Ta có : n NaOH 500.1,8 0,9(mol) 1000 Số mol CO2 tạo ( ) và ( ) là : (4) hay 50% ( n < n< n + ) (24) n CO 2n C H 3n C H 2 x0,1 3x 0,1 0,5(mol) 2 1 Theo(3) : n Na CO n NaOH n CO x 0,9 0,45( mol ) 2 Số mol CO2 còn dư để tham gia phản ứng ( ) là : 0,5- 0,45 = 0,05 ( mol ) Theo (4) : n NaHCO 2n CO dö 2 x 0, 05 0,1( mol ) Khối lượng các muối tạo thành : 0,1 x 84 = 8,4 (g) NaHCO3 và ( 0,45 – 0,05 ).106 = 42,4 (g) Na2CO3 Dạng 7: Nhận biết các chất đó có ankan, anken, ankin-1 Phương pháp: Nhận biết theo trình tự sau Cần nhớ Chất STT nhận Thuốc thử Hiện tượng biết Ankin-1 AgNO3/NH3 Anken Dung dịch brom Kết tủa vàng Nhạt màu Phương trình hóa học phản ứng R-CCH + AgNO3 + NH3 → RCAg + 2NH4NO3 CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 Cl2 (ánh sáng ) và ankan thử sản phẩm Quì tím ẩm quỳ tím hóa đỏ CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n-1Cl + HCl ẩm Chú ý : Nếu dùng thuốc thử để nhận biết ankan, anken, ankin, ta chọn dung dịch Brom và kết hợp định lượng: (25) Cho a (mol) chất tác dụng với dung dịch chứa b (mol) Br ( cho a b 2 a ) Lúc đó: + Chất không làm đổi màu dung dịch Br2 là ankan + Chất làm nhạt màu dung dịch Br2 là anken anken có phản ứng và Br2 dư + Chất làm màu hoàn toàn dung dịch Br là ankin ankin phản ứng với Br tối đa theo tỉ lệ mol 1:2 nên Br2 đã phản ứng hết Ví dụ : Nhận biết các khí : CO2, SO2, SO3, C2H2, C2H4 các phản ứng đặc trưng Giải Trích các mẫu thử cho tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 ta phân biệt nhóm chất: - C2H2 và C2H4 không bị hấp thụ - CO2, SO2, SO3 bị hấp thụ tạo kết tủa trắng: CO Ba(OH)2 BaCO3 H 2O SO Ba(OH)2 BaSO3 H 2O SO3 Ba(OH)2 BaSO H 2O Các kết tủa cho tác dụng với H2SO4 - Kết tủa nào không tan thì khí ban đầu là SO3 - Kết tủa tan thì khí ban đầu là SO2 hay CO2 - Hai khí này cho qua dung dịch Br2 thì có SO2 làm nhạt màu dung dịch: SO Br2 H 2O H 2SO 2HBr Cho khí C2H4 và C2H4 qua dung dịch AgNO3 NH3 thì có C2H2 tạo kết tủa màu vàng (26) Ví dụ : Dùng thuốc thử hãy phân biệt etan, etilen, axetilen Giải Thuốc thử là dung dịch Br2 Trích ba mẫu thử trên với thể tích ( cùng điều kiện ) - Pha chế ba dung dịch brom có thể tích và nồng độ mol - Sục từ từ khí vào dung dịch brom ( chú ý cho tác dụng hết ) - Không làm màu nâu dung dịch: đó là etan - Mất màu ít: đó là etilen - Mất màu nhiều: đó là axetilen C2 H Br2 C2 H Br2 Phương trình : C2 H 2Br2 C2 H Br4 Dạng 8: Tách ankan, anken, ankin-1 khỏi hỗn hợp Phương pháp : Tách theo sơ đồ + dd HCl Ankin -1 Hỗn hợp đầu Anken Ankan Ankin -1 + dd AgNO3/NH3 Anken Hỗn Ankan Ankan CnH2nBr2 Zn CnH2n (27) Ví dụ : Tách chất khỏi hỗn hợp gồm : a) Etan và etilen b) Propilen và axetilen Giải a) Dẫn hỗn hợp qua brom dư, lúc này etilen phản ứng hoàn toàn theo phương trình: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br Khí thoát ngoài là etan ( C2H6 ) Cho bột Zn vào dung dịch sau phản ứng- khí thoát là etilen tái tạo : CH Br CH Br Zn C2 H ZnBr2 b) Dẫn hỗn hợp qua dung dịch AgNO3 / NH3 dư – lúc này toàn C2H2 phản ứng: C2 H 2AgNO 2NH C Ag 2NH 4NO3 Khí thoát ngoài là propilen - Lọc kết tủa, cho vào dung dịch HCl tái tạo lại C 2H2: C2 Ag 2HCl C 2H 2AgCl Ví dụ : Tách hỗn hợp các khí sau : CH4, C2H4, C2H2, CO2 Giải Cho hỗn hợp khí lội qua dung dịch nước vôi dư, CO bị hấp thụ dạng kết tủa Cho kết tủa vào dung dịch HCl để tái tạo CO2 CO Ca(OH)2 CaCO3 H 2O CaCO3 2HCl CaCl H 2O CO (28) Hỗn hợp khí còn lại cho lội tiếp qua AgNO dung dịch NH3, axetilen bị hấp thụ dạng kết tủa Lọc lấy kết tủa cho tác dụng với nước HCl để tái tạo lại axetilen CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag-CC-Ag + 2NH4NO3 Ag-CC-Ag + HCl → HCCH + 2AgCl Hỗn hợp khí còn lại cho qua nước brom, etilen bị hấp thụ tạo thành etilen bromua Cho etilen bromua tác dụng với Zn đun nóng tái tạo etilen CH2 = CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br CH Br CH Br Zn t C2 H ZnBr2 Khí còn lại qua nước brom và không phản ứng với dung dịch brom là CH 2.4.1.3 Hiđrocacbon thơm - Aren Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa Phương pháp: nắm kiến thức tính chất hóa học, điều chế hiđrocacbon không no Chú ý : Phản ứng hóa học hữu thường theo chiều hướng, tùy theo điều kiện tiến hành Vì phản ứng ngoài việc phải cân phản ứng, phải dùng công thức cấu tạo thu gọn để viết, ghi rõ điều kiện phản ứng và viết sản phẩm chính phản ứng Ví dụ 1: Dùng công thức cấu tạo viết các phương trình hóa học phản ứng, có ghi điều kiện phản ứng C6H5Cl a) C6H6 nhóm chức C6H6Cl6 C6H4(CH3) Cl b) C6H5CH3 C6H5CH2 Cl (29) Giải a) ; b) c) Ví dụ : Viết các phương trình hóa học phản ứng theo sơ đồ sau a) CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H6Cl6 C2H2 b) CH4 CH3Cl C6H6 C6H5COOK C6H5 – CH3 Giải Các phương trình hóa học phản ứng: t a) CaCO3 CaO + CO2 C6H5COOH (30) t CaO + 3C CaC2 + CO t CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 3C2H2 C,cacbon 600 b) 2CH4 3C2H2 1500 C laø m laïnh C2H2 + 3H2 t than boä 6000 C CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Dạng : Viết công thức cấu tạo và gọi tên Phương pháp : Cần nhớ: * Aren nhóm thế: * Aren có từ hai nhóm trở lên Tên nhóm benzen (31) Các số(min) vị trí các Tên các nhóm benzen nhóm vòng Chú ý :- Nếu hai nhóm đính vị trí 1,2 dùng chữ o ( đọc là ortho ) - Nếu hai nhóm đính vị trí 1,3 dùng chữ m ( đọc là meta ) - Nếu hai nhóm đính vị trí 1,4 dùng chữ p ( đọc là para ) Ví dụ : Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân tử: a) C8H8 b) C8H10 Giải a) C8H8 có vòng benzen nên cấu tạo là : hay là vinylbenzen b) C8H10 đúng với công thức CnH2n-6 nên là đồng đẳng benzen: hay là Etylbenzen m-đimetylbenzen ( m-xilen ) o-đimetylbenzen ( o-xilen ) p-đimetylbenzen ( p-xilen ) Ví dụ : Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C9H12 Giải Công thức phân tử C9H12 có công thức chung : CnH2n-6 nên là đồng đẳng benzen (32) Hai đồng phân chứa nhóm thế: n-propylbenzen isopropylbenzen Ba đồng phân chứa hai nhóm vị trí octo, meta, para: o-etyl metyl benzen m-etyl metyl benzen p-etyl metyl benzen Ba đồng phân có ba nhóm thế: 1,2,3-trimetyl benzen 1,3,5-trimetyl benzen 1,2,4-trimetyl benzen Dạng : Xác định công thức phân tử dựa vào công thức tổng quát Phương pháp : Cần nhớ * Công thức tổng quát dãy đồng đẳng benzen là C nH2n-6 ( n ) * Công thức tổng quát dãy đồng đẳng stiren là C nH2n-8 ( với n ) Ví dụ : Xác định công thức phân tử, đồng đẳng benzen có a) Phân tử khối là 92 b) Công thức đơn giản là C3H4 Giải (33) Do là đồng đẳng benzen nên công thức tổng quát có dạng CnH2n-6 ( n ) a) Với M = 92 14n – = 92 n = Vậy công thức phân tử là C7H8 b) Từ công thức đơn giản là C 3H4 công thức nguyên ( C3H4)n hay C3nH4n Do là đồng đẳng benzen nên : 4n = 2.3n – n=3 Vậy công thức phân tử là C9H12 Ví dụ : Đốt cháy hoàn toàn polime X điều chế trực tiếp từ hiđrocacbon thơm A, thu tỉ lệ thể tích CO và thể tích nước là : (các thể tích khí đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất).Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo A Viết phản ứng điều chế X từ chất A.Biết A có phân tử khối nhỏ 110 đvC Giải Đặt công thức phân tử X là ( C xHy)n, theo phương trình hóa học phản ứng cháy : y ny (Cx H y )n (x )n O2 nxCO2 HO 2 Ta có x : y = : Công thức thực nghiệm A là ( CH ) m, m chẵn m 8, vì A là hiđrocacbon thơm có phân tử khối nhỏ 110 đvC Nghiệm thích hợp m = Công thức phân tử A là C 8H8 Công thức cấu tạo A : CH2 = CH – C6H5 Phương trình hóa học phản ứng: (34) Dạng 4: Xác định công thức cấu tạo dựa vào đặc điểm phản ứng Phương pháp: Cần nhớ: * Các aren cháy cho n CO n H O 2 * Quy luật vào vòng benzen tóm tắt theo sơ đồ: X ( nhóm đẩy electron gốc ankyl, -halogen, - OH, - NH 2,…) định hướng cho nhóm sau vào vị trí o và p và phản ứng dễ dàng Y ( nhóm hút electron –NO2, - CHO, - COOH,…) định hướng cho nhóm sau vào vị trí m và phản ứng khó Ví dụ 1: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C 8H10 không làm màu dung dịch brom Khi đun nóng X dung dịch thuốc tím tạo thành hợp chất C 7H5KO2 (Y ) Cho Y tác dụng với dung dịch axit HCl tạo thành hợp chất C7H6O2 a) X có tên gọi là A etylbenzen B 1,2- đimetylbenzen C 1,3- đimetylbenzen D 1,4- đimetylbenzen b) Viết các phương trình hóa học phản ứng X với hiđro ( dư, xúc tác niken ); brom (có mặt bột sắt, đun nóng) và brom đun nóng Giải a) X có tên là etylbenzen Công thức cấu tạo C 6H5C2H5 (35) Ni,t b) C6H5C2H5 + 3H2 C6H5C2H5 + Br2 C6H11C2H5 Br – C6H4C2H5 + HBr ( sản phẩm o- và p- ) t C6H5C2H5 + Br2 C6H5CHBrCH3 + HBr Ví dụ : Công thức nguyên hiđrocacbon A là ( C 3H4)n a) Hiđrocacbon này là đồng đẳng benzen Định công thức phân tử, công thức cấu tạo, tên các đồng phân b) Khi cho A tác dụng với HNO đặc theo tỉ lệ mol : ( có H 2SO4 đặc xúc tác) thì ta dẫn xuất nitro Xác định công thức cấu tạo đúng A Giải a) A: ( C3H4)n hay C3nH4n Do A là đồng đẳng benzen nên: 4n = 2.3n – n=3 Vậy công thức phân tử là C9H12 Các công thức cấu tạo và tên các đồng phân: n-propyl benzen o-etyl toluen isopropyl benzen m-etyl toluen 1,2,3-trimetyl benzen p-etyl toluen (36) 1,2,4-trimetyl benzen 1,3,5-trimetyl benzen b) A là 1,3,5- trimetyl benzen Dạng 5: Xác định công thức phân tử và phần trăm lượng hỗn hợp hai chất là đồng đẳng Phương pháp: Theo trình tự các bước sau: - Gọi n là số nguyên tử C trung bình các chất A, B dãy cần tìm, từ đó đưa công thức chung cho hỗn hợp -Tìm n - Từ n suy công thức phân tử hai chất cần tìm - Áp dụng: n n A %VA n B (100 %VA ) 100 Với nA là số nguyên tử C chất A nB là số nguyên tử C chất B Từ đó tính %VA ; %VB Cần nhớ : * Công thức chung đồng đẳng benzen là CnH2n-6 ( n ) * Công thức chung cho hai chất thuộc đồng đẳng benzen là Cn H 2n ( n 6 ) Ví dụ : Hỗn hợp hai chất là đồng đẳng liên tiếp P, Q benzen có tỉ khối hiđro là 41,8 Xác định công thức phân tử và phần trăm số mol chất hỗn hợp Giải (37) Đặt công thức chung cho P và Q là Cn H 2n Do d hh/ H 41,8 M hh 41,8.M H ( n 6 ) 14n 41.8,2 83,6 n 6,4 Vậy P và Q là C6H6( benzen ) và C7H8 ( toluen ) Gọi x là % số mol C6H6 , 100 – x là % số mol toluen 6x 7(100 x) 100 x 60 6, Ta có : Vậy C6H6 chiếm 60% và C7H8 chiếm 40% theo số mol Ví dụ 2: Hỗn hợp A gồm hai đồng đẳng benzen ( có phân tử khối kém 42 đvC); M A = 86,4 Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên hai đồng đẳng đó, biết clo hóa chất với xúc tác bột Fe cho dẫn xuất monoclo Giải Đặt công thức chung cho hỗn hợp A là Do M A = 86,4 nên 14n 86,4 Cn H 2n ( n 6 ) n 6,6 Suy chất có phân tử khối bé là C6H6 - Vì phân tử khối hai chất 42 đvC, tức là khác ba nhóm CH Vậy công thức phân tử chất là C9H12 - Cả C6H6 và C9H12 cho dẫn xuất monoclo nên công thức cấu tạo chúng là : (38) C6H6 ứng với ; C9H12 ứng với Dạng 6: Nhận biết Phương pháp : Cần nhớ : + Benzen không bị oxi hóa dung dịch KMnO4 đun nóng + Đồng đẳng benzen bị oxi hóa dung dịch KMnO có đun nóng hay môi trường axit C liên kết trực tiếp với vòng benzen + Stiren có nối đôi nhánh nên có khả làm nhạt màu dung dịch brom hay dung dịch KMnO4 để nguội Ví dụ : Dùng thuốc thử là KMnO và H2O Hãy phân biệt các chất lỏng sau đây : benzen, toluen, stiren Giải Hòa tan ít KMnO4 vào nước dung dịch KMnO4 ( màu tím ) Lắc dung dịch KMnO với hiđrocacbon ống nghiệm, ống nào màu tím là ống đựng stiren, ống nào màu tím đun nóng là toluen, còn lại là benzen không phản C6H5- CH3 + 3[O] ứng ( dung dịch KMnO4 KMnO C6H5COOH + H2O có màu tím ) (39) Ví dụ 2: Phân biệt n-hexan, n-heptan, hexen-1, hexin-1, benzen, toluen và stiren chứa các bình nhãn Giải - Lấy chất ít cho vào ống nghiệm để thử Cho các mẫu thử tác dụng với dung dịch AgNO3 dung dịch NH3, ống nghiệm nào cho kết tủa màu vàng là hexin-1 C4H9 - C CH + AgNO3 + NH3 C4H9 - C CAg + NH4NO3 - Cho ống nghiệm còn lại tác dụng với nước brom, chất hai ống nghiệm làm màu nước brom là stiren, hexen-1 Để phân biệt hai chất này, người ta đốt cháy cùng số mol hai chất, sản phẩm cháy cho qua bình đựng Ca(OH) dư, chất nào cho kết tủa nhiều là stiren ( C6H5CH= CH2), chất nào cho kết tủa ít là hexen-1 - Cho ống nghiệm còn lại tác dụng với dung dịch KMnO ( đun nóng ), có dung dịch toluen làm màu dung dịch thuốc tím - ống nghiệm còn lại cho tác dụng với HNO3 đặc + H2SO4, ống có phản ứng tạo thành chất màu vàng ( mùi hạnh nhân ) là benzen, còn lại n-hexan và n-heptan không phản ứng - Để phân biệt n-hexan và n-heptan: đốt cháy cùng số mol hai chất,sản phẩm cháy cho qua dd Ca(OH)2 dư, chất nào cho kết tủa nhiều là n-heptan, kết tủa ít là n-hexan ( Học sinh tự viết phương trình hóa học phản ứng ) Dạng 7: Bài tập stiren Phương pháp : Cần nhớ (40) Stiren có công thức cấu tạo nên vừa có tính thơm ( có vòng benzen ) vừa có tính chất không no tương tự anken có nhóm – CH = CH Ví dụ 1: Khi cho stiren tác dụng với brom có mặt bột Fe người ta thu hỗn hợp ba chất có công thức phân tử C8H7Br3 Hãy viết công thức cấu tạo chúng và cho biết đã xảy các phản ứng nào? Giải Stiren ( C8H8) + Br2 có mặt bột Fe thu ba chất có công thức C 8H7Br3 ( nguyên tử Br tham gia phản ứng thế, hai nguyên tử Br tham gia phản ứng cộng) Vậy có các phản ứng: Ví dụ : Trong công nghiệp, để điều chế stiren người ta làm sau : cho etilen phản ứng với benzen có xúc tác axit thu etylbenzen cho etylbenzen qua xúc tác ZnO nung nóng (41) a) Hãy viết các phương trình hóa học phản ứng xảy b) Hãy tính xem từ benzen cần tối thiểu bao nhiêu m etilen và tạo thành bao nhiêu kg stiren, biết hiệu suất giai đoạn phản ứng đạt 80% Giải a) Viết các phản ứng điều chế stiren: b) Theo phản ứng (1), ta có: 106 ( mol ) 78 106 x 22,4 0,29.106 290m 78 nC H nC H VC H Kết hợp (1) và (2) có: mol C6H6 mol C8H8 78 104 10 x 103.104 ( kg ) Khối lượng C8H8 theo lí thuyết là x = 78 Nhưng hiệu suất 80% giai đoạn nên: (42) 103.104 0,8.0,8 853 ( kg ) x = 78 2.5 HỆ THỐNG BÀI TẬP 2.5.1 HTBT hiđrocacbon no 2.5.1.1 Bài tập tự luận Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa hiđrocacbon Viết các phương trình hóa học phản ứng theo sơ đồ sau : a) H2O H2 CH4 C CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 b) CH3COONa CH4 HCHO CO2 NH4HCO3 c) Al4C3 CH4 CO CO2 CaCO3 Ca(HCO3)2 Viết các phương trình hóa học phản ứng theo sơ đồ sau : a) C2H5COONa C2H6 C2H5Cl C2H4Cl2 C2H3Cl3 b) CH3 – CH3 C2H4 C2H6 CO2 NaHCO3 Viết các phương trình hóa học phản ứng theo sơ đồ sau : a) C4H10 CH4 CO2 CaCO3 CaO CaC2 b) CH3CH2COONa C2H6 C2H5Cl C2H4Cl2 Dạng 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên hiđrocacbon no Viết công thức cấu tạo các chất có tên sau đây : a) isopentan b) neopentan c) 3-etyl-2,4-đimetylheptan (43) d) 2-clo-2,3-đimetylhexan e) 3-etyl-2,4,6-trimetyloctan f) 4-etyl-2,3,3-trimetylheptan Viết công thức cấu tạo và gọi tên các gốc ankyl tạo từ propan, butan và isopentan Viết công thức cấu tạo thu gọn của: a) 4-etyl-2,3,3-trimetylheptan b) 3,5-đietyl-2,2,3-trimetyloctan Gọi tên các chất có CTCT sau: a) b) c) d) e) Viết CTCT các chất sau a) 1-clo-2,3-đimetyl hexan b) 3-etyl-2,4,6-trimetyl octan c) 3-etyl-2,3,4-trimetyl pentan d) 3,4,4-trietyl-2,3,5,6-tetrametyl heptan e) 1-brom-1,2-đimetyl xiclohexan f) 4-clo-4-etyl-2,2,7-trimetyl octan Xác định CTPT ankan và gốc ankyl tương ứng ankan có : nguyên tử H, nguyên tử C, 16 nguyên tử H, n nguyên tử C 10 Viết các đồng phân và gọi tên ankan có CTPT sau : a) C4H10 b) Ankan có 12 H phân tử c) C6H14 (44) Dạng : Xác định công thức cấu tạo hiđrocacbon no 11 Hãy điền chữ A vào sau tên thông thường, chữ B vào sau tên thay và C vào sau tên gốc - chức a) pentan [ ] b) isopentan [ ] e) isobutan [ ] c) neopentan [ ] d) 2-metylpropan [ ] g) 3-metylpentan [ ] 12 Chất A có công thức phân tử C 6H14 Khi tác dụng với clo, có thể tạo tối đa dẫn xuất monoclo ( C6H13Cl ) và dẫn xuất điclo ( C 6H12Cl2 ) Hãy viết công thức cấu tạo A và các dẫn xuất monoclo, điclo A 13 Tìm công thức phân tử ankan các trường hợp sau: a) Một ankan có 16,67% hidro b) Một ankan có 75% cacbon c) Tỷ khối etan là 2,4 và có chứa nguyên tử cacbon bậc IV d) A tác dụng với clo thu dẫn xuất monoclo chứa 33,33% clo Dạng : Dựa vào đặc điểm phản ứng đốt cháy để xác định công thức phân tử ankan 14 Đốt cháy hoàn toàn 0,72g ankan dẫn toàn khí CO sinh qua bình đựng dd Ba(OH)2 thì thu 1,97 g muối trung hòa và 5,18g muối axít Tìm CTPT và viết các CTCT có thể có ankan 15 Đốt cháy hoàn toàn 2,9g ankan sinh 4,5g nước Tìm CTPT ankan và tính thể tích không khí (đktc) cần thiết để đốt cháy hoàn toàn 2,9g ankan trên 16 Đốt cháy 1,72g chất hữu (B) dẫn toàn sản phẩm cháy (CO và H2O) vào bình đựng nước vôi có dư thì khối lượng bình tăng 7,8g đồng thời xuất 12g kết tủa trắng (45) a) Tìm công thức thực nghiệm (B) b) Biết d B/ H 43 Xác định CTPT (B) c) Viết các CTCT có thể có (B) và gọi tên ứng với công thức vừa tìm 17 Để đốt cháy hoàn toàn 1,8g ankan Y, người ta thấy sản phẩm tạo thành khối lượng CO2 nhiều khối lượng nước là 2,8g a) Xác định CTPT ankan Y b) Viết CTCT các đồng phân ứng với CTPT đó Ghi tên tương ứng 18 Để đốt cháy hoàn toàn 1,45g ankan X phải dùng vừa hết 3,64 lít oxi (đktc) a) Xác định CTPT ankan X b) Viết CTCT các đồng phân ứng với CTPT đó Ghi tên tương ứng 19 Đốt cháy hoàn toàn parafin, thu 6,6g CO2 và 3,6g H2O Tìm công thức phân tử parafin này 20 Đốt cháy hoàn toàn mẫu hiđrocacbon người ta thấy thể tích nước sinh gấp 1,2 lần thể tích cacbonic ( đo cùng điều kiện ) Biết hiđrocacbon đó tạo thành dẫn xuất monoclo Hãy xác định công thức cấu tạo nó 21 Đốt cháy hoàn toàn 0,72 gam hợp chất hữu cơ, thu 1,12 lít CO 2(đktc) và 1,08 gam H2O Biết phân tử khối hợp chất hữu là 72 đvC Xác định CTPT, tìm CTCT đúng biết hợp chất hữu với clo ( áskt ) tỉ lệ mol : cho sản phẩm 22 Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp ( X ) gồm C 2H6, C3H6, C4H6, C5H12 thu 22g CO2 và 18g H2O Tìm a (46) 23 Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon ( X ) phải cần 1,792 lít oxi ( đktc ), dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc dư thì khối lượng bình tăng 0,9 gam Tìm CTPT ( X ) 24 Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon ( A ), hấp thụ hết sản phẩm vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 thấy khối lượng bình tăng 26,24g, thu 20g kết tủa và dung dịch ( B ) Đun sôi dung dịch ( B ) đến phản ứng hoàn toàn 10g kết tủa Tìm CTPT chất (A ) 25 Khi đốt hoàn toàn 0,1 mol hiđrocacbon no ( chưa rõ mạch hở hay mạch vòng ) người ta dùng hết 84 lít không khí Hãy xác định CTPT hiđrocacbon đó 26 Tính thể tích oxi cần đốt cháy hết 0,2 mol hỗn hợp ankan, biết khối lượng hỗn hợp ankan là 10,2g Dạng : Dựa vào sản phẩm để xác định công thức cấu tạo hiđrocacbon no 27 Cho 8,8 gam ankan A phản ứng với clo ( askt ) thu 15,7 gam dẫn xuất monoclo B Xác định CTPT, CTCT và gọi tên A và B 28 Phân tích 3,225 gam dẫn xuất clo ankan có mặt AgNO 3, ta 7,175 gam AgCl Tỉ khối dẫn xuất so với không khí 2,2241 Xác định công thức phân tử dẫn xuất trên 29 Hai chất A, B có cùng CTPT C 5H12 tác dụng với clo theo tỉ lệ mol : thì A tạo dẫn xuất nhất, còn B thì cho dẫn xuất Viết CTCT A, B và các dẫn xuất clo chúng 30 Xác định CTCT C6H14, biết tác dụng với clo theo tỉ lệ mol : ta thu đồng phân, gọi tên đồng phân đó 31 Một ankan có sản phẩm monoclo, đó clo chiếm 33,33% khối lượng Xác định CTPT và CTCT ankan Viết đồng phân các monoclo và gọi tên (47) 32 Brom hóa ankan dẫn xuất chứa brom có tỉ khối so với không khí là 5,207 Tìm CTPT ankan 33 Ankan ( X ) có công thức phân tử C 5H12 , tác dụng với clo tạo dẫn xuất monoclo Hỏi: tách hiđro từ (X ) có thể tạo anken đồng phân cấu tạo ? Dạng : Tìm công thức phân tử và phần trăm lượng hai chất cùng dãy đồng đẳng 34 Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam hỗn hợp ankan thu 15,4 gam CO a) Xác định CTPT hai ankan b) Tính thể tích oxi cần để đốt cháy hỗn hợp trên ( đktc ) c) Tính % khối lượng ankan hỗn hợp 35 Đốt cháy hoàn toàn 20,4 gam ankan cần dùng 51,52 lít oxi ( đktc) a) Tính tổng số mol hai ankan b) Sản phẩm cháy cho qua bình đựng H 2SO4 đặc và bình đựng dd Ca(OH) có dư Tính độ tăng khối lượng bình c) Xác định CTPT ankan 36 Có ankan liên tiếp Tổng số phân tử khối ankan là 132 Xác định CTPT ankan 37 Tỉ khối ankan A và B là d A/B = 2,4 Cho 1,44 gam A và 0,3 gam B đốt cháy hoàn toàn, dẫn toàn sản phẩm cháy qua bình đựng nước vôi có dư thu 12 gam kết tủa Xác định CTPT A, B 38 Một hỗn hợp ( X ) gồm ankan liên tiếp Để đốt cháy hoàn toàn 10,2g hỗn hợp X cần 36,8g oxi (48) a) Tính khối lượng nước và khí CO2 tạo thành b) Tìm CTPT ankan đó 39 Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp ankan gam nước Dẫn sản phẩm vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu là bao nhiêu gam ? 40 Hỗn hợp X chứa ancol etylic ( C2H5OH ) và hai ankan dãy đồng đẳng Khi đốt cháy hoàn toàn 18,9g X thì thu 26,1g H 2O và 26,88 lít CO2 ( đktc ) Xác định CTPT và % khối lượng ankan hỗn hợp X 41 Đốt cháy lít hỗn hợp hiđrocacbon no dãy đồng đẳng, dẫn sản phẩm qua bình đựng CaCl khan qua bình đựng dung dịch KOH dư Sau thí nghiệm khối lượng bình tăng 6,43 gam và bình tăng 9,82 gam Xác định công thức phân tử hiđrocacbon và tính % theo thể tích hiđrocacbon hỗn hợp 42 Cho 3,36 lít ( đktc ) hỗn hợp gồm etan và butan, đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên dẫn sản phẩm cháy qua bình nước vôi có dư thấy xuất 40 gam kết tủa a) Tính % thể tích và % khối lượng chất hỗn hợp b) Tính độ thay đổi khối lượng dung dịch 43 Trộn 25 lít hỗn hợp gồm metan và etan với oxi dư Sau đốt cháy, làm lạnh thì thu 60 lít hỗn hợp khí CO và O2 có tỉ khối hiđro là 20,5 Tính thành phần % thể tích etan và metan 2.5.1.2 Bài tập trắc nghiệm ( phụ lục ) 2.5.2 HTBT Hiđrocacbon không no 2.5.2.1 Bài tập tự luận Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa (49) Thực chuỗi biến hóa sau : ( Viết CTCT thu gọn ) a) CH4 C2H2 C2H6 C2H5Cl C2H4 C2H5OH C2H4 PE CO2 CaCO3 CaO b) C4H10 C2H4 C2H4Br2 C2H4 C2H5Cl C2H4Cl2 ( C2H4Cl2 là sản phẩm chính ) Thực chuỗi phản ứng sau : Propan propilen propan etilen etyl clorua etilen etan etyl clorua butan khí cacbonic Dạng 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên Viết các đồng phân và gọi tên các chất có CTPT sau : a) C4H8 b) Anken C5H10 c) Anken C6H12 Xác định CTPT anken có : nguyên tử H, nguyên tử C, n nguyên tử C Hai ankan, anken có cùng số nguyên tử C ( từ C trở lên ), chất nào có nhiều đồng phân ? Giải thích ? Thí dụ Gọi tên các chất có CTCT sau : a) c) b) d) e) f) Hãy viết công thức cấu tạo các anken sau : a) pent-2-en b) 2-metylbut-1-en c) 2-metylpent-2-en d) isobutilen e) 3-metylhex-2-en g) 2,3-đimetylbut-2-en (50) Viết CTCT các chất có tên sau : a) 3-etyl-4,5-đimetylhept-2-en b) 4-clo-2,3-đimetyl hex-1-en Dạng 3: Xác định công thức phân tử thông qua công thức tổng quát Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên các chất : a) Hiđro hóa hoàn toàn gam anken thu 7,2 gam ankan tương ứng b) Cho 2,52 gam anken tác dụng hết với dung dịch Br thì tạo thành 12,12 gam sản phẩm cộng c) Cho 3,5 gam hiđrocacbon A là đồng đẳng etilen tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch Br2 40% d) Hiđrát hóa anken A thu chất B, B có chứa 26,6% oxi khối lượng e) Hiđro hóa hoàn toàn 0,7 gam olefin cần dùng 246,4 cm hiđro ( đo 27,30C và atm ) 10 Hiđro hóa hoàn toàn mẫu olefin thì hết 448 ml H ( đktc ) và thu ankan phân nhánh Cũng lượng olefin đó tác dụng với brom thì tạo thành 4,32 gam dẫn xuất đibrom Giả thiết hiệu suất các phản ứng đạt 100% Hãy xác định CTCT và gọi tên olefin đã cho 11 2,8 gam anken A vừa đủ làm màu dung dịch chứa 8,0 gam Br2 a) Viết phương trình hóa học ( dùng công thức chung anken C nH2n ) và tính khối lượng mol phân tử A b) Biết hiđrát hóa anken A thì thu ancol Hãy cho biết A có thể có cấu trúc nào ? 12 Cho lượng anken X tác dụng với H 2O ( có xt H2SO4 ) chất hữu Y, thấy khối lượng bình đựng nước ban đầu tăng 4,2 gam Nếu cho lượng X trên tác (51) dụng với HBr, thu chất Z, thấy khối lượng Y, Z thu khác 9,45 gam Tìm CTPT, gọi tên X Giả sử các phản ứng xảy hoàn toàn 13 Một hỗn hợp gồm ankan và anken có cùng số nguyên tử C phân tử và có cùng số mol Hỗn hợp này vừa đủ làm màu 80 gam dung dịch 20% brom CCl Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp đó thì tạo thành 13,44 lít CO ( đktc ) a) Xác định CTCT ankan và anken đã cho b) Xác định tỉ khối hỗn hợp đó so với không khí Dạng 4: Dựa vào đặc điểm phản ứng đốt cháy để xác định công thức phân tử hiđrocacbon không no 14 Đốt cháy hoàn toàn 7,1g hỗn hợp A gồm butan và anken X dẫn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư 50g chất kết tủa Mặt khác cùng lượng hỗn hợp trên cho qua dung dịch brom 16% ta thấy thể tích giảm 2/3 a) Xác định công thức phân tử X b) Tính % khối lượng các chất A c) Tính khối lượng dung dịch brom cần dùng 15 Khi đốt cùng thể tích ba hiđrocacbon A, B, C thu cùng lượng CO Mặt khác tỉ lệ mol H2O CO2 thu từ A, B, C là 1; 1,5 ; 0,5 Tìm công thức phân tử A, B, C 16 Đốt cháy hỗn hợp hai hiđrocacbon X, Y cùng dãy đồng đẳng tạo thành khí cacbonic và nước có thể tích cùng điều kiện a) Xác định công thức chung dãy đồng đẳng X, Y (52) b) Suy các công thức có thể có X, Y ban đầu đã dùng 6,72 lít hỗn hợp X, Y (đktc ) và toàn cháy dẫn vào bình đựng potat dư đã làm tăng khối lượng bình chứa thêm 68,2 gam 17 Một hỗn hợp gồm ankađien liên hợp A và oxi có dư ( oxi chiếm 9/10 thể tích hỗn hợp ) nạp đầy vào khí kế tạo áp suất atm Đốt cháy hoàn toàn A đưa nhiệt độ ban đầu cho nước ngưng tụ hết thì áp suất giảm ¼ so với áp suất ban đầu a) Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo A b) Hòa tan hoàn toàn 3,36 lít A ( đktc ) 1,5 lít dung dịch Brom 0,1M thu hỗn hợp sản phẩm B Viết phương trình hóa học phản ứng, dung dịch Br có màu hoàn toàn không ? 18 Đốt cháy hoàn toàn 6,8 gam ankađien A thu hỗn hợp sản phẩm gồm 11,2 lít CO2 ( đktc ) và m gam nước Dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình đựng dung dịch axít H2SO4 đặc sau đó qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư a) Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo A b) Tính độ tăng khối lượng bình và kết tủa sinh bình 19 Đốt cháy hoàn toàn V ml hiđrocacbon A 20cm CO2 và 15 cm3 nước ( các thể tích khí đo cùng điều kiện ) a) Tìm CTĐG A b) Cho A phản ứng với H thấy thể tích H2 cần dùng tối đa gấp đôi thể tích A Hãy xác định công thức phân tử A c) Cho A phản ứng với HBr ( theo tỉ lệ mol : ) tối đa sản phẩm Hãy viết PTHH các phản ứng Dạng 5: Dựa vào đặc điểm phản ứng để xác định công thức cấu tạo (53) 20 Một hiđrocacbon A thể khí có thể tích là 4,48 lít (đktc ) tác dụng vừa đủ với lít dung dịch Br2 0,1M thu sản phẩm B chứa 85,562 brom a) Tìm công thức phân tử , viết công thức cấu tạo có thể có A, B biết A mạch hở b) Xác định công thức cấu tạo đúng A biết A trùng hợp điều kiện thích hợp cho cao su Viết phương trình hóa học phản ứng 21 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 100cm hiđrocacbon A và 80cm3 oxi khí nhiên kế, làm lạnh sản phẩm còn lại 55 cm khí đó 40cm bị KOH hấp thụ và phần còn lại P hấp thụ Tìm a) Công thức phân tử A b) Công thức cấu tạo ankin và gọi tên c) Cho A qua dung dịch AgNO 3/NH3 cho kết tủa Xác định công thức cấu tạo đúng A Dạng 6: Xác định công thức phân tử và phần trăm lượng hỗn hợp các chất đồng đẳng 22 Dẫn 8,96 lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H4 và C3H6 qua bình chứa dung dịch brom dư, thấy bình tăng lên 11,9g và thu 1,12 lít khí Tính % thể tích các khí hỗn hợp ( đktc ) 23 Một hỗn hợp A gồm olefin khí là đồng đẳng Nếu cho 1,792 lít hỗn hợp A ( 00C và 2,5 atm ) qua bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng 7g a) Xác định công thức phân tử các olefin b) Tính % theo thể tích các khí hỗn hợp A (54) 24 Dẫn 3,584 lít hỗn hợp X gồm anken A và B liên tiếp dãy đồng đẳng vào nước Brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 10,5g a) Tìm công thức phân tử A và B ( biết thể tích khí đo 0C và 1,25 atm ) b) Tính % thể tích anken c) Tính tỉ khối hỗn hợp so với hiđro Dạng 7: Nhận biết các chất đó có ankan, anken, ankin-1 25 Bằng phương pháp hóa học phân biệt các chất sau : a) metan và etilen b) propan và propilen c) hex – – en và xiclohexen d) etan và etilen 26 Dùng thuốc thử hãy phân biệt etan, etilen và axetilen 27 Phân biệt các khí sau : a) Propin và but – –in b) metan, etilen và axetilen c) etan, propin, buta-1,2-đien Dạng 8: Tách ankan, anken, ankin – khỏi hỗn hợp 28 Tách chất khỏi hỗn hợp gồm : a) etan và axetilen b) propilen và propin 29 Tách hỗn hợp các khí sau : CH4, C3H6, C3H4, CO2 2.5.2.2 Bài tập trắc nghiệm ( phụ lục ) 2.5.3 HTBT hiđrocacbon thơm 2.5.3.1 Bài tập tự luận (55) Dạng 1: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa Hoàn thành các phương trình hóa học phản ứng xảy đây (khi tỉ lệ số mol là : 1) : FeCl C6H6 + Cl2 A FeCl A + Cl2 B1 và B2 H 2SO4 C6H6 + HNO3 C o H SO ,t C + HNO3 D Từ nguồn nguyên liệu chính là khí thiên nhiên với các chất vô và điều kiện cần thiết, viết các phương trình hóa học phản ứng điều chế : cao su buna, polivinylclorua, toluen, polistiren, hexacloran, xiclohexan Viết các PTHH thực dãy chuyển hoá sau, biết các phản ứng diễn theo tỉ lệ mol : 1, các chất sau phản ứng là sản phẩm chính +Br Fe (B) KOH to cao ; p cao (C) +Br as (D) KOH/C 2H5OH to (E) C3H7-C6H5 (A) Br2/H2O (F) KOH/H 2O to (G) Từ butan, các chất vô và điều kiện cần thiết, viết các phương trình hóa học phản ứng điều chế etylbenzen, polistiren Dạng 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên Những hợp chất nào đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì ? a) C8H6Cl2 b) C10H6 c) C9H14BrCl a) Hãy viết công thức phân tử các đồng đẳng benzen chứa và nguyên tử C b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ứng với các công thức tìm câu a) (56) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất ( là đồng đẳng benzen ) có cùng công thức phân tử là C8H10 và C9H12 Viết công thức cấu tạo các hợp chất sau : a) Etylbenzen b) 4-Cloetylbenzen d) o-Clotoluen e) m-Clotoluen c) 1,3,5-trimetylbenzen Dạng 3: Xác định công thức phân tử dựa vào công thức tổng quát Xác định công thức phân tử, đồng đẳng benzen có : a) Phân tử khối là 106 b) Công thức đơn giản là C3H4 10 X là hiđrocacbon thơm , có phân tử khối nhỏ 110 X có thể điều chế nên polime Tìm công thức cấu tạo X 11 Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam hợp chất hữu X cần vừa đủ 2,24 lít khí O (đktc), thu khí CO2, H2O theo tỉ lệ thể tích VCO2 : VH2O = : cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo X, biết tỉ khối X so với hiđro 52, X chứa vòng benzen và tác dụng với dung dịch brom Viết phương trình hóa học xảy Dạng 4: Xác định công thức cấu tạo dựa vào đặc điểm phản ứng 12 Hiđrocacbon X có công thức phân tử C 8H10 không làm màu dung dịch brom Khi đun nóng X dung dịch thuốc tím tạo thành hợp chất C 7H5KO2 (Y) Cho Y tác dụng với dung dịch axít HCl tạo thành hợp chất C7H6O2 X là ? 13 Thí nghiệm hiđrocacbon A là (C3H4)n a) Hiđrocacbon này là đồng đẳng benzen Định công thức phân tử, công thức cấu tạo, các đồng phân (57) b) Khi cho A tác dụng với HNO đặc theo tỉ lệ mol : ( có H 2SO4 đặc xúc tác ) thì ta dẫn xuất nitro Xác định công thức cấu tạo đúng A Dạng 5: Xác định công thức phân tử và phần trăm lượng hỗn hợp hai chất là đồng đẳng 14 Chất A là đồng đẳng benzen Để đốt cháy hoàn toàn 13,25g chất A cần dùng vừa hết 29,4 lít O2 ( đktc ) a) Xác định công thức phân tử chất A b) Viết các công thức cấu tạo có thể có chất A Ghi tên ứng với công thức cấu tạo đó 15 Chất A là đồng đẳng benzen Khi đốt cháy hoàn toàn 1,5g chất A, người ta thu 2,52 lít khí CO2 ( đktc ) a) Xác định công thức phân tử chất A b) Viết các công thức cấu tạo có thể có chất A Ghi tên ứng với công thức cấu tạo đó c) Khi cho A tác dụng với Br 2, bột sắt thu dẫn xuất monobrom Xác định công thức cấu tạo đúng A 16 Đốt cháy 19,8g hỗn hợp đồng đẳng benzen liên tiếp thu V lít CO ( đktc ) và 16,2g H2O a) Xác định V b) Xác định CTPT đồng đẳng benzen 17 Hỗn hợp hai chất là đồng đẳng liên tiếp P, Q benzen có tỉ khối hiđro là 41,8 Xác định công thức phân tử và phần trăm số mol chất hỗn hợp (58) 18 Hỗn hợp A gồm hai đồng đẳng benzen ( có phân tử khối kém 42 đvC ); M A = 86,4 Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên hai đồng đẳng đó, biết clo hóa chất với xúc tác bột Fe cho dẫn xuất Dạng 6: Nhận biết 19 Dùng thuốc thử là KMnO4 và H2O Hãy phân biệt các chất lỏng sau đây : benzen, toluen, stiren 20 Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết : a) hex – 1-en ; benzen ; hex – 1- in ; toluen b) benzen, toluen , stiren, hex–1 –in Dạng 7: Bài tập stiren 21 Khi tách hiđro 66,25kg etylbenzen thu 52kg stiren Tiến hành trùng hợp toàn lượng stiren này thu hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng Biết 5,2g A phản ứng vừa đủ với 60ml dung dịch Br2 0,15M a) Tính hiệu suất phản ứng tách hiđro b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp c) Polistiren có phân tử khối trung bình 3,12.10 Tính hệ số trùng hợp trung bình polime 22 Từ etilen và benzen , tổng hợp stiren theo sơ đồ sau : C H6 C H5 C H5 C6H5 – CH = CH2 a) Viết các phương trình hóa học thực các biến đổi trên b) Từ benzen điều chế bao nhiêu kg stiren? Biết hiệu suất giai đoạn quá trình sản xuất là 80% (59)