Các dạng toán về đại cương hóa học hữu cơ: xác định công thức phân tử (phương pháp tỉ lệ mol), viết công thức cấu tạo, độ bất bão hòa (Có hướng dẫn giải) Phụ đạo bồi dưỡng

Các dạng toán về đại cương hóa học hữu cơ (Có hướng dẫn giải) Câu hỏi trắc nghiệm lý thuyết Bài toán xác định công thức phân tử, phương pháp lập tỉ lệ mol Viết công thức cấu tạo, tính độ bất bão hòa

ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

I Lý thuyết

1 Khái niệm và phân loại hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua,cacbua )

Phân loại hợp chất hữu cơ:

 Hiđrocacbon là những hợp chất được tạo thành bởi các nguyên tử của hai

nguyên tố C và H

 Dẫn xuất của hiđrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngoài C, H

ra còn có một hay nhiều nguyên tử của các nguyên tố khác như O, N, S, halogen

2 Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ

a) Về thành phần và cấu tạo

- Nhất thiết phải chứa cacbon Ngoài ra chủ yếu là các nguyên tố phi kim

- Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị

b) Về tính chất vật lí

- Thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi)

- Thường ko hoặc ít tan trong nước nhưng tan trong nhiều dung môi hữu cơ

c) Về tính chất hoá học

- Đa số các hợp chất hữu cơ kém bền với nhiệt và dễ cháy

- Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, theo nhiều hướng khácnhau và tạo ra hỗn hợp sản phẩm

3 Công thức đơn giản nhất

Công thức đơn giản nhất cho biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử các nguyên tốtrong phân tử

Thiết lập công thức đơn giản nhất

Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng mỗi nguyên tố trong phân tử

Thiết lập công thức phân tử

* Xác định CTPT dựa vào thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố

CxHyOzNt  xC + yH + zO + tN

M(g) 12x 1y 16z 14t

5 Công thức cấu tạo

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trongphân tử

6 Đồng đăng, đồng phân

Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau

Đồng phân là những hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT

Có 2 loại: đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học

7 Liên kết hoá học

Liên kết hóa học gồm 2 loại: liên kết xichma (bền) và liên kết pi (kém bền)

- Liên kết đơn gồm 1 liên kết xichma

- Liên kết đôi gồm 1 liên kết xich ma và 1 liên kết pi

- Liên kết ba gồm 1 liên kết xich ma và 2 liên kết pi

II Bài tập

Bài 1: Đặc điểm chung của các phân tử hợp chất hữu cơ là:

1 Thành phần nguyên tố chủ yếu là C và H

2 Có thể chứa các nguyên tố khác như Cl, N, P , O

3 Liên kết hóa học chủ yếu là liên kết cộng hóa trị

4 Liên kết hóa học chủ yếu là liên kết ion

5 Dễ bay hơi, khó nóng chảy

6 Phản ứng hóa học xảy ra nhanh

Nhóm các ý đúng là:

A 1, 2, 3 B 1, 3, 5 C 2, 4, 6 D 4, 5, 6

Bài 2: Cấu tạo hóa học là:

A số lượng liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử

B các loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử

C thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử

D bản chất liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử

Bài 3: Phát biểu nào sau đây được dùng để định nghĩa công thức đơn giản nhất củahợp chất hữu cơ?

A CTĐGN là công thức biểu thị số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử

B CTĐGN là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản số nguyên tử của mỗi nguyên tố trongphân tử

C CTĐGN là công thức biểu thị tỉ lệ % số mol mỗi nguyên tố trong phân tử

D CTĐGN là công thức biểu thị tỉ lệ số nguyên tử C và H trong phân tử

Bài 4: Chất X có CTPT C6H10O4 Công thức nào sau đây là CTĐGN của X?

A C3H5O2 B C6H10O4 C C3H10O2 D C12H10O8

Bài 5: Cho chất axetilen (C2H2) và benzen (C6H6) Hãy chọn nhận xét đúng trong cácnhận xét sau?

A Hai chất đó giống nhau về CTPT và khác nhau về CTĐGN

B Hai chất đó khác nhau về CTPT và giống nhau về CTĐGN

C Hai chất đó khác nhau về CTPT và khác nhau về CTĐGN

D Hai chất đó có cùng CTPT và cùng CTĐGN

Bài 6: Phản ứng hóa học các hợp chất hữu cơ thường có đặc điểm là:

A thường xảy ra rất nhanh và cho 1 sản phẩm duy nhất

B thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định

C thường xảy ra rất nhanh, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định

D thường xảy ra rất chậm, nhưng hoàn toàn, không theo một hướng nhất định

Bài 7: Phát biểu nào sau đây là sai?

A liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị

B các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành phần khácnhau một hay nhiều nhóm –CH2- là đồng đẳng của nhau

C các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau

D liên kết ba gồm 2 liên kết  và một liên kết 

Bài 8: Kết luận nào sau đây là đúng ?

A Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ liên kết với nhau không theo một thứ

tự nhất định

B Các chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm -CH2-, do

đó tính chất hóa học khác nhau là những chất đồng đẳng

C Các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo

được gọi là các chất đồng đẳng của nhau

D Các chất khác nhau có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân

của nhau

Bài 9: Hợp chất hữu cơ được phân loại như sau:

A Hiđrocacbon và hợp chất hữu cơ có nhóm chức.

B Hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon.

C Hiđrocacbon no, không no, thơm và dẫn xuất của hiđrocacbon

Bài 13: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau?

A C2H5OH, CH3OCH3 B CH3OCH3, CH3CHO

C CH3CH2CH2OH, C2H5OH D C4H10, C6H6

Bài 14: Cho hỗn hợp các ankan sau : pentan (sôi ở 36oC), heptan (sôi ở 98oC), octan(sôi ở 126oC), nonan (sôi ở 151oC) Có thể tách riêng các chất đó bằng cách nào sauđây ?

A Kết tinh B Chưng cất C Thăng hoa D Chiết.

thoát khí CO2, hơi nước và khí N2 Chọn kết luận chính xác nhất trong các kết luậnsau:

BÀI TOÁN XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ



)O2  xCO2 + 2

y

H2O

nA mol nCO2 nH2O

=> Áp dụng quy tắc đường chéo, tìm x; y

Thay các giá trị x, y vào M = 12.x + 1.y + 16z => tìm z

Khi xác định CTPT các nguyên tố phải lưu ý, tổng hoá trị các nguyên tố phải chẵn

* Xác định phân tử khối M

- Dựa vào tỉ khối hơi

- Dựa vào thể tích hơi

Lưu ý : - Nếu đề bài nói rằng dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch H2SO4 đ(hoặc P2O5, hoặc CaCl2 khan), rồi dẫn qua bình đựng Ca(OH)2 dư (hoặc Ba(OH)2 dư,hoặc KOH dư), thì: khối lượng bình 1 tăng là khối lượng nước; khối lượng bình 2 tăng

mbình tăng = mCO2 + mH2O

mdd tăng = mCO2 + mH2O - mkết tủa

mdd giảm = mkết tủa – (mCO2 + mH2O)

- Nếu bình 2 là Ca(OH)2 (hoặc Ba(OH)2) không dư thì thu được kết tủa CaCO3,lọc bỏ kết tủa, đun nóng dung dịch lại thu được kết tủa nữa => xảy ra các phản ứngsau:

Ca(OH)2 + CO2  CaCO3 + H2OCa(OH)2 + 2CO2  Ca(HCO3) 2

y

n x

n z y x

a) Gọi CTĐGN hchc A là CaHbOc (a, b, c  0)

nCO2 = 4,4/44 = 0,1 mol => nC = 0,1 mol => mC = 1,2g

nH2O = 1,8/18 = 0,1 mol => nH = 0,2 mol => mH = 0,2g

 n = 2 => CTPT: C4H8O2

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,3 gam hchc A thu được 13,2 gam CO2 và 4,5 gam

H2O Mặt khác, hoá hơi hoàn toàn 29,2 gam A thu được thể tích hơi bằng thể tích hơicủa 6,4 gam O2 đo ở cùng điều kiện Tìm CTPT của A?

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 3 gam hợp chất hữu cơ A Sản phẩm cháy dẫn lần lượt

qua bình (1) đựng dung dịch H2SO4 đặc rồi dẫn qua bình 2 đựng Ca(OH)2 dư, thấykhối lượng bình 1 tăng 3,6 gam, bình 2 có 15 gam kết tủa Tỉ khối của A so với N2 là2,143 Tìm CTPT của A

Giải: Gọi CTPT hchc A là CxHyOz (x, y, z  0)

dA/N2 = 2,143 => MA = 2,15.28 = 60g/mol

CxHyOz  xCO2 + y/2 H2O3g 6,6g 3,6g 0,05mol 0,15mol 0,2 mol

=> x = 3; y = 8 => CT: C3H8Oz

MA = 12.3 + 1.8 + 16.z = 60 => z = 1

CTPT A : C3H8O

Bài 4: Phân tích 0,15 gam chất hữu cơ A thu được 0,22 gam CO2; 0,18 gam H2O và

56 ml N2 ở đktc Tìm CTPT của A, biết tỉ khối hơi của A so với oxi là 1,875?

Giải: Gọi CTPT hchc A là CxHyOzNt (x, y, z, t  0)

dA/oxi = 1,875 => MA = 1,875.32 = 60g/mol

CxHyOzNt +(x+4 2

z y

Bài 6 : Một hchc A chứa C, H, O, N Đốt cháy hoàn toàn 0,75g A thu được 0,88g

CO2; 0,45g H2O và 124cm3 N2 (đo ở điều kiện 270C và 755mmHg) Xác định CTPTcủa A biết đem hoá hơi 3,75g A thu được thể tích bằng thể tích của 1,4g nitơ ở cùngđiều kiện

0,01 mol 0,02mol 0,025 0,005(mol)

=> x = 2; y = 5; t = 1

12.2 + 1.5 + 16z + 14.1 = 75 => z = 2

CTPT: C2H5O2N

Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn 23,2 gam hchc X thu được 24,64 lit CO2 (đktc), 9 gam

H2O và 10,6 gam Na2CO3 Tìm CTPT của X biết X chỉ chứa 1 nguyên tử oxi trongphân tử?

Bài 8: Oxi hoá hoàn toàn 7,12mg hchc A chứa C, H, N, O Cho sản phẩm qua lần

lượt các bình đựng H2SO4 đ, KOH thì thấy khối lượng các bình tăng lần lượt là:5,04mg và 10,56mg Mặt khác, khi nung nóng 6,23mg A với CuO thì thu được 0,784

ml khí N2 (đktc) Tìm CTĐGN của A?

Giải: Gọi CTPT hchc A là CxHyOzNt (x, y, z, t  0)

CxHyOzNt +( x+4 2

z y

= 0,56g

 khối lượng bình KOH tăng là khối lượng CO2 => mCO2 = 10,56mg

=> mC = 44

12 56 , 10

= 2,88mgNung nóng 6,3mg A thu được 0,829ml N2

 Nung nóng 7,12mg A thì thể tích N2 thu được là: 6,23

784 , 0 12 , 7

= 0,896ml

=> mN = 22,4

28 896 , 0

: 1

56 , 0

: 16

56 , 2

: 14

12 , 1

= 0,24 : 0,56 : 0,16 : 0,08

= 3 : 7 : 2 : 1CTPT: C3H7O2N

Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol A chứa C, H, N Sản phẩm cháy cho qua bình

đựng Ca(OH)2 lấy dư Sau khi hấp thụ xong thấy khối lượng bình tăng 3,2 gam và

trong bình có 4 gam kết tủa Khí ra khỏi bình có thể tích là 0,448 lit (đktc) Tìm CTPTcủa A?

Bài 10: (ĐH-A-10) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hidrocacbon X Hấp thụ toàn bộ

sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư tạo ra 29,55g kết tủa, dung dịch sau phảnứng có khối lượng giảm 19,35g so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu CTPT của X là:

khối lượng dung dịch giảm = khối lượng kết tủa – mCO2 - mH2O

=> mH2O = mkết tủa – mCO2 – mgiảm

= 29,55 – 0,15.44 – 19,35 = 3,6g

=> nH2O = 0,2 mol

nCO2 : nH2O = x : y/2 = 0,15 : 0,2

=> x : y = 3 : 8 => CTPT : C3H8

Bài 11: Đốt cháy hoàn toàn 1,12g hchc A rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào

dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng lên 3,36g Biết rằng tỉ lệ mol khí CO2

và hơi nước sinh ra là nCO2 = 1,5nH2O Xác định CTĐGN của A

Giải: mCO2 + mH2O = 3,36g

nH2O = a(mol) => nCO2 = 1,5.a

mCO2 + mH2O = 44.1,5a + 18a = 3,36g => a = 0,04

Bài 12: Đốt cháy hoàn toàn 4,8g một chất hữu cơ X mạch hở, sản phẩm tạo thành

dẫn qua bình đựng Ba(OH)2 thu được 39,4g kết tủa và khối lượng dung dịch giảm19,24g Lọc bỏ kết tủa, đun nóng dung dịch thu được thêm 15,76g kết tủa nữa

a) Tìm CTĐGN của X

b) Tìm CTPT của X biết tỉ khối của X so với etan là 1,33

* Xác định CTPT dựa vào tỉ lệ số mol các chất Phương pháp lập hệ phương trình Bài 12: Đốt cháy 2,25 gam chất hữu cơ A (chứa C, H, O) phải dùng hết 3,08 lit O2

(đktc) và thu được VH2O = 5/4 VCO2 Biết tỉ khối của A so với CO2 là 2,045 TỡmCTPT của A?

Giải: Gọi CTPT hchc A là CxHyOz (x, y, z  0)

dA/CO2 = 2,045 => MA = 2,045.44 = 90g/mol

CxHyOz +(x+4 2

z y



)O2  xCO2 + 2

y

H2O 2,25g 3,08lit

0,025mol 0,1375mol

4

5 2 2

n

CO

O H

=> 5x - 2y = 0 (1)

5 , 5

1 1375 , 0

025 , 0 2 4

1 2



= 5,5 (2)

MA = 12.x + 1.y + 16.z = 90 (3)

Giải hệ (1), (2), (3) được: x = 4 => y = 10; z = 2

CTPT A : C4H10O2

Bài 13: Để đốt cháy hoàn toàn 2,85 g chất hữu cơ X phải dùng vừa hết 4,2 lit O2

(đktc) Sản phẩm cháy chỉ có CO2 và H2O theo tỉ lệ 44:15 về khối lượng Xác địnhCTPT của X biết tỉ khối hơi của X đối với C2H6 là 3,8

Giải: Gọi CTPT hchc X là CxHyOz (x, y, z  0)

dX/C2H6 = 3,8 => MX = 3,8.30 = 114g/mol

CxHyOz +(x+4 2

z y



)O2  xCO2 + 2

y

H2O 2,85g 4,2lit

0,025mol 0,1875mol

nCO2 : nH2O = 18

15 : 44

44

= 6 : 5 =>

5 6 2 2

n

O H CO

=> 5x - 3y = 0 (1)

5 , 7

1 1875 , 0

025 , 0 2 4

1 2

Bài 14 : Đốt cháy hchc A chứa C, H, O phải dùng lượng oxi gấp 8 lần lượng oxi

trong A và thu được khí CO2 và H2O theo tỉ lệ mCO2 : mH2O = 22 : 9 Xác định CTPTcủa A biết khi hoá hơi 2,9g A thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,2g He ở cùngđiều kiện

Giải:

MA = 4

2 , 0

9 , 2

= 58 g/molGọi CTPT A : CxHyOz

CxHyOz +(x+4 2

z y

44 2

m

O H CO

=> 2x - y = 0 (1)

2(x+4 2

z y

O H

CO

7 6 2 4 2

x n

Bài 16: Khi đốt cháy một hchc A có 3 nguyên tố là C, H và O bởi oxi vừa đủ thu

được mH2O = 9/15,4mA và VCO2 = 8/9VO2 dùng để đốt Tìm CTPT của A Biết rằngCTPT của A trùng với CTĐGN?

Giải: Gọi CTPT hchc X là CxHyOz (x, y, z  0)

CxHyOz +(x+4 2

z y

=> y/2 : 1 = MA : 30,8 => y = MA : 15,4 => MA = 15,4.y

VCO2 : VO2 = 8 : 9 => x : (x+4 2

z y



) = 8 : 9 => 9x = 8(x+4 2

z y

Giải: V1,85gA = V0,8gO2 =>

1,85

M A =

0,8

32 => MA = 74 g/molGọi CTPT hchc X là CxHyOz (x, y, z  0)

CxHyOz +(x+4 2

z y



).0,02 mol

nO2 ban đầu = 22,4

016 , 2

= 0,09 mol

=> nO2 còn lại = 0,09 - (x+4 2

z y

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Thuyết cấu tạo hóa học

1 Thuyết cấu tạo hóa học

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị

và theo một thứ tự nhất định Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổithứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4 Nguyên tử cacbon khôngnhững có thể liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạothành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch khôngnhánh)

- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng cácnguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

2 Đồng đăng, đồng phân

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm

CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợpthành dãy đồng đẳng

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT được gọi là các chất đồng phân của nhau

Có nhiều loại đồng phân:

- đồng phân mạch C

- đồng phân vị trí liên kết bội

- đồng phân loại nhóm chức

- đồng phân vị trí nhóm chức

3 Liên kết hoá học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

- Liên kết đơn do một cặp electron chung tạo nên Liên kết đơn là liên kếtxichma

- Liên kết đôi do hai cặp electron chung tạo nên Liên kết đôi gồm 1 lk xich ma

và 1 lk pi

- Liên kết ba do ba cặp electron chung tạo nên Liên kết ba gồm 1 lk xich ma và

2 lk pi

xi: hóa trị của nguyên tố i

2 +  số nguyên tử nguyên tố.(hoá trị nguyên tố - 2)

bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy có 2 gam kết tủa và khối lượng bình tăngthêm 1,24 gam Tỉ khối của X so với H2 bằng 15 CTPT của X là:

A C2H6O B CH2O C C2H4O D CH2O2

Bài 5: Khi đốt 1 lít khí X cần 6 lít O2 thu được 4 lít CO2 và 5 lít hơi H2O (các thể tíchkhí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) CTPT của X là:

A C4H10O B C4H8O2 C C4H10O2 D C3H8O

gam H2O Biết tỉ khối của X so với He (MHe = 4) là 7,5 CTPT của X là:

A CH2O2 B C2H6 C C2H4O D CH2O

nguyên tử cacbon tính từ phái sang trái có giá trị lần lượt là:

A +1 ; +1 ; -1 ; 0 ; -3 B +1 ; -1 ; -1 ; 0 ; -3

C +1 ; +1 ; 0 ; -1 ; +3 D +1 ; -1 ; 0 ; -1 ; +3

Hướng dẫn

Cách xác định số oxi hóa C trong chất hữu cơ:

+ Các số oxi hóa của các nguyên tố O , H , N , halogen … thì vẫn vậy

+ Trong hợp chất hữu cơ thì tách riêng từng nhóm …Cn… ra tính Tổng số oxi hóatrong 1 nhóm = 0

+ Nếu nhóm chức không chứa C (halogen , -OH , -O-,NH2…) thì tính số oxi hoá Cgắn cả nhóm chức

xi: hóa trị của nguyên tố i

2 +  số nguyên tử nguyên tố.(hoá trị nguyên tố - 2)

Bài 13: Công thức tổng quát của dẫn xuất đibrom không no mạch hở chứa a liên kết là

A CnH2n+2-2aBr2 B CnH2n-2aBr2 C CnH2n-2-2aBr2 D.CnH2n+2+2aBr2