ĐỒNG PHÂN TRONG HOÁ HỮU CƠ

Đồng phân trong hoá hữu cơ là một vấn đề trọng tâm, cần được tìm hiểu ở mọi cấp bậc từ phổ thông tới đại học. Đồng phân hữu cơ bao gồm: đồng phân cấu tạo, cấu dạng, hình học, quang học,... Đồng phân còn là một vấn đề chủ chốt trong các hợp chất thuốc, trong các con đường chuyển hoá hoá sinh, liên quan tới vấn đề tổng hợp thuốc, thiết kế thuốc,... Tài liệu cung cấp định nghĩa, phân loại, ứng dụng của đồng phân tới các vấn đề trên

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI BỘ MƠN HỐ DƯỢC ĐỒNG PHÂN TRONG HỐ HỮU CƠ NGƯỜI TRÌNH BÀY: TRƯƠNG CAO MINH GIỚI THIỆU CHUNG D-glucose L-glucose GIỚI THIỆU CHUNG TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Đồng phân cấu tạo Vị trí Đồng phân lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học Định nghĩa Đồng phân hợp chất khác có cơng thức phân tử TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Đồng phân cấu tạo Vị trí Đồng phân lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1.1) Đồng phân vị trí: -Là đồng phân có nhóm chức khác dạng mạch carbon vị trí nhóm chức mạch -Mang tính chất vật lí khác nhau: nhiệt độ sơi, nhiệt nóng chảy, độ tan,… -Tính chất hố học: giống nhau, có vài tính chất khác 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Đồng phân cấu tạo Vị trí Đồng phân lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3.5) Phân loại: *Hợp chất cản quay: 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3.5) Phân loại: *Hợp chất cản quay: 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.6) Phương pháp xác định cấu hình -So sánh quang hoạt: Dựa vào định luật Biot + dùng chất gốc biết cấu hình (đường, steroid,…) -Phương pháp sinh học: enzym công vào cấu hình -Chuyển hố chất chưa biết thành chất biết cấu hình ngược lại … 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.7) Tách đối quang từ hỗn hợp racemic -Hoá sinh: tác dụng với tác nhân hoạt quang khác, enzym -Vật lí: Sắc kí, kết tinh,… 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.7) Tách đối quang từ hỗn hợp racemic 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (D)-ibuprofen (L)-lysin Tan tốt dung dịch (L)-ibuprofen (L)-lysin Ít tan dung dịch => Kết tinh trước 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.8) Racemic hoá: -Tác nhân hoá học: 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.8) Racemic hoá: -Tác nhân sinh học: TỔNG KẾT Đồng phân vị trí Hỗ biến ceton – enol enamin – iminol amid – iminol lactam – lactim ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO Đồng phân nhóm chức TỔNG KẾT Chuyển hoá cis – trans Phân loại ➢ Chứa nối đơi ➢ Vịng cycloalkane ➢ Vịng ngưng tụ có cạnh chung ➢ Đồng phân ngồi ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Tách đồng phân Z/E TỔNG KẾT Hàng rào lượng quay ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG Các loại cấu dạng ➢ Chứa cacbon bất đối ➢ Vòng cycloalkan ➢ Nguyên tử hoá trị bốn TỔNG KẾT Phân loại Tính phân cực Chất hoạt quang khác, hố trị ba ➢ Hợp chất cản quay Tách đồng phân quang học Racemic hoá ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC Đối xứng Bất đối xứng Xác định cấu hình quang học MỘT SỐ VẤN ĐỀ CHƯA ĐƯỢC ĐỀ CẬP 1) Đồng phân cis/trans hệ vòng cầu 2) Đồng phân cấu dạng dị vòng 3) Sức căng vòng TÀI LIỆU THAM KHẢO 1) Bộ mơn Hố hữu (ĐH Dược Hà Nội), Hoá học hữu tập I, II, trường Đại học Dược Hà Nội, 2017 2) Thái Doãn Tĩnh, Cơ chế phản ứng hoá học hữu tập I, NXB khoa học kỹ thuật, 2008 3) Oxford Cambridge and RSA (2017), A Level specification: Biology A 4) Robert J.Ouellette, J.David Rawn (2014), “22 - Condesation Reactions of Carbonyl Compounds”, Organic Chemistry: Structure, Mechanism and Synthesis, P.747 – 801, DOI: 10.1016/B978-0-12-800780-8.00022-X 5) Joseph V.Paukstelis, Jar-Lin Kao(1972), “Synthesis of trans – bicyclo[4.1.0]heptanes”, Journal of the American Chemical Society, DOI: 10.1021/ja00768a086 6) Frédéric Hasdenteufel (2006), “Twenty Years of Separation of Cis – Trans (Z) – (E) Isomers, Separation and Purification Reviews, 35:3, 193 – 221, DOI: 10.1080/15422110600822774 7) Roger W.Alder, Stephen P.East (1996), “In/Out Isomerism”, Chemical Reviews, DOI: 10.1021/cr940246k 8) Zhen-Jie Li et al (2015), “A highly efficient transformation of cis – to trans – cinnamic acid derivatives by iodine”, Tetrahedron Letters, DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.11.050 9) L’ubica Vetráková et al (2017), “The absorption spectrum of cis –azobenzene”, Photochemical & Photobiological Sciences, DOI: 10.1039/C7PP00314E CẢM ƠN ĐÃ LẮNG NGHE ... chất khác 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Đồng phân cấu tạo Vị trí Đồng phân lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1.2) Đồng phân nhóm... TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Đồng phân cấu tạo Vị trí Đồng phân lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học Định nghĩa Đồng phân hợp chất khác có cơng thức phân tử TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Đồng phân cấu tạo... ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.1.7) Một số kết nghiên cứu việc tách đồng phân Z/E 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.1.7) Một số kết nghiên cứu việc tách đồng phân Z/E TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Đồng phân cấu tạo Vị trí Đồng