ĐỒNG PHÂN HOÁ HỮU CƠ

Đồng phân hoá hữu cơ là một vấn đề chủ chốt trong hoá hữu cơ, tổng hợp hữu cơ và các hợp chất thuốc. Các dạng đồng phân thường gặp: đồng phân cấu tạo, đồng phân quang học, đồng phân hình học,... Tài liệu cung cấp cho các bạn định nghĩa, phân loại, ứng dụng của các đồng phân trong các hợp chất thuốc và trong tổng hợp hoá học.

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI BỘ MƠN HỐ DƯỢC ĐỒNG PHÂN TRONG HOÁ HỮU CƠ N g i t r ì n h b y : Tr n g C a o M i n h GIỚI THIỆU CHUNG D-glucose L-glucose GIỚI THIỆU CHUNG TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Vị trí Đồng phân Đồng phân cấu tạo lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học Định nghĩa Đồng phân hợp chất khác có cơng thức phân tử TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Vị trí Đồng phân Đồng phân cấu tạo lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1.1) Đồng phân vị trí: - Là đồng phân có nhóm chức khác dạng mạch carbon vị trí nhóm chức mạch - Mang tính chất vật lí khác nhau: nhiệt độ sơi, nhiệt nóng chảy, độ tan,… - Tính chất hố học: giống nhau, có vài tính chất khác 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Vị trí Đồng phân Đồng phân cấu tạo lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học 2.3.5) Phân loại: *Hợp chất cản quay: 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3.5) Phân loại: *Hợp chất cản quay: 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.6) Phương pháp xác định cấu hình - So sánh quang hoạt: Dựa vào định luật Biot + dùng chất gốc biết cấu hình (đường, steroid,…) - Phương pháp sinh học: enzym cơng vào cấu hình - Chuyển hoá chất chưa biết thành chất biết cấu hình ngược lại … 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.7) Tách đối quang từ hỗn hợp racemic - Hoá sinh: tác dụng với tác nhân hoạt quang khác, enzym - Vật lí: Sắc kí, kết tinh,… 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.7) Tách đối quang từ hỗn hợp racemic 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (D)-ibuprofen (L)-lysin Tan tốt dung dịch (L)-ibuprofen (L)-lysin Ít tan dung dịch => Kết tinh trước 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.8) Racemic hoá: - Tác nhân hoá học: 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.3) Đồng phân quang học 2.3.8) Racemic hoá: - Tác nhân sinh học: TỔNG KẾT Đồng phân vị trí Hỗ biến ceton – enol ĐỒNG PHÂNCẤU TẠO enamin – iminol amid – iminol lactam – lactim Đồng phân nhóm chức TỔNG KẾT Chuyển hoá cis – trans Phân loại  Chứa nối đơi  Vịng cycloalkane  Vịng ngưng tụ có cạnh chung  Đồng phân ngồi ĐỒNG PHÂNHÌNH HỌC Tách đồng phân Z/E TỔNG KẾT Hàng rào lượng quay ĐỒNG PHÂNCẤU DẠNG Các loại cấu dạng  Chứa cacbon bất đối  Vòng cycloalkan  Nguyên tử hoá trị bốn khác, hoá trị ba  Hợp chất cản quay Tách đồng phân quang học TỔNG KẾT Tính phân cực Phân loại ĐỒNG PHÂNQUANG HỌC Chất hoạt quang Đối xứng Bất đối xứng Xác định cấu hình quang học Racemic hoá MỘT SỐ VẤN ĐỀ CHƯA ĐƯỢC ĐỀ CẬP 1) Đồng phân cis/trans hệ vòng cầu 2) Đồng phân cấu dạng dị vòng 3) Sức căng vịng TÀI LIỆU THAM KHẢO 1) Bộ mơn Hố hữu (ĐH Dược Hà Nội), Hoá học hữu tập I, II, trường Đại học Dược Hà Nội, 2017 2) Thái Dỗn Tĩnh, Cơ chế phản ứng hố học hữu tập I, NXB khoa học kỹ thuật, 2008 3) Oxford Cambridge and RSA (2017), A Level specification: Biology A 4) Robert J.Ouellette, J.David Rawn (2014), “22 - Condesation Reactions of Carbonyl Compounds”, Organic Chemistry: Structure, Mechanism and Synthesis, P.747 – 801, DOI: 10.1016/B978-0-12-800780-8.00022-X 5) Joseph V.Paukstelis, Jar-Lin Kao(1972), “Synthesis of trans – bicyclo[4.1.0]heptanes”, Journal of the American Chemical Society, DOI: 10.1021/ja00768a086 6) Frédéric Hasdenteufel (2006), “Twenty Years of Separation of Cis – Trans (Z) – (E) Isomers, Separation and Purification Reviews, 35:3, 193 – 221, DOI: 10.1080/15422110600822774 7) Roger W.Alder, Stephen P.East (1996), “In/Out Isomerism”, Chemical Reviews, DOI: 10.1021/cr940246k 8) Zhen-Jie Li et al (2015), “A highly efficient transformation of cis – to trans – cinnamic acid derivatives by iodine”, Tetrahedron Letters, DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.11.050 9) L’ubica Vetráková et al (2017), “The absorption spectrum of cis –azobenzene”, Photochemical & Photobiological Sciences, DOI: 10.1039/C7PP00314E CẢM ƠN ĐÃ LẮNG NGHE ... QUAN ĐỒNG PHÂN Vị trí Đồng phân Đồng phân cấu tạo lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học Định nghĩa Đồng phân hợp chất khác có cơng thức phân tử TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Vị trí Đồng phân Đồng phân. .. chất khác 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Vị trí Đồng phân Đồng phân cấu tạo lập thể Nhóm chức Quang học Cấu dạng Hình học 1) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1.2) Đồng phân nhóm... 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.1.7) Một số kết nghiên cứu việc tách đồng phân Z/E 2) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2.1.7) Một số kết nghiên cứu việc tách đồng phân Z/E TỔNG QUAN ĐỒNG PHÂN Vị trí Đồng phân Đồng phân