Nghiên cứu tổng hợp regioregular head to tail poly (3 hexyl thiophene)

ðẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ðẠI HỌC BÁCH KHOA DƯƠNG HỮU THÙY TRANG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP REGIOREGULAR HEAD TO TAIL POLY(3-HEXYLTHIOPHENE) Chuyên ngành: Vật Liệu Cao Phân Tử Và Tổ Hợp Mã Số: 605294 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng 01 năm 2013 Cơng trình hồn thành tại: Trường ðại Học Bách Khoa – ðHQG-HCM Cán hướng dẫn khoa học: GS TS Nguyễn Hữu Niếu (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán chấm nhận xét 1: PGS TS Nguyễn Cửu Khoa (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán chấm nhận xét 2: TS La Thị Thái Hà (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Luận văn thạc sĩ ñược bảo vệ Trường ðại học Bách Khoa, ðHQG TP HCM ngày 17 tháng 01 năm 2013 Thành phần Hội ñồng ñánh giá luận văn thạc sĩ gồm: (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị Hội ñồng chấm bảo vệ luận văn thạc sĩ) Chủ tịch hội ñồng: TS Võ Hữu Thảo Thư ký hội ñồng: TS Huỳnh ðại Phú Ủy viên phản biện 1: PGS TS Nguyễn Cửu Khoa Ủy viên phản biện 2: TS La Thị Thái Hà Ủy viên hội ñồng: GS TS Nguyễn Hữu Niếu Xác nhận Chủ Tịch Hội ðồng ñánh giá Luận Văn Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ðỒNG TRƯỞNG KHOA i ðẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM TRƯỜNG ðẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HÒA Xà HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM ðộc lập - Tự - Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Dương Hữu Thùy Trang MSHV: 10030684 Ngày, tháng, năm sinh: 14/03/1986 Nơi sinh: ðồng Tháp Chuyên ngành: Vật Liệu Cao Phân Tử Và Tổ Hợp Mã số: 605294 I TÊN ðỀ TÀI: "NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP REGIOREGULAR HEAD TO TAIL POLY(3-HEXYLTHIOPHENE)" II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG • Nhiệm vụ − Tổng hợp thành công P3HT với Mn > 7000 ñvC − Polymer tạo thành có hàm lượng cấu trúc đầu nối 98% • Nội dung − Xây dựng quy trình tổng hợp P3HT Sử dụng phương pháp phân tích GPC, FTIR, NMR để xác định polymer tạo thành Các đặc tính polymer đánh giá phương pháp UV-Vis, XRD, TGA, DSC − ðánh giá trọng lượng phân tử trung bình độ đa phân tán polymer tạo thành trước sau Soxhlet − Khảo sát loại xúc tác ảnh hưởng ñến cấu trúc polymer tạo thành − Khảo sát thời gian phản ứng ảnh hưởng ñến trọng lượng phân tử ñộ ña phân tán polymer tạo thành − Khảo sát tỉ lệ mol monomer/xúc tác ảnh hưởng ñến trọng lượng phân tử ñộ ña phân tán polymer tạo thành − Khảo sát nhiệt ñộ phản ứng ảnh hưởng ñến trọng lượng phân tử trung bình ñộ ña phân tán polymer tạo thành III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 02/07/2012 ii IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 21/06/2013 V CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: GS TS Nguyễn Hữu Niếu Tp HCM, ngày 20 tháng12 năm 2012 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN (Họ tên chữ ký) CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ðÀO TẠO (Họ tên chữ ký) GS TS Nguyễn Hữu Niếu TS La Thị Thái Hà TRƯỞNG KHOA (Họ tên chữ ký) TS Võ Hữu Thảo iii LỜI CẢM ƠN Luận văn thạc sĩ kết tổng kết q trình học tập lao động năm qua, đồng thời qua đánh giá trưởng thành khả nghiên cứu khoa học tơi ðể có kết này, trước tiên xin gửi lời cảm ơn chân thành ñến Thầy GS TS Nguyễn Hữu Niếu tận tình dạy hỗ trợ tồn chi phí tinh thần suốt trình thực luận văn Em xin gửi lời cám ơn anh TS Nguyễn Trần Hà từ Vương Quốc Bỉ ñã hướng dẫn em nhiều thực nghiệm lý thuyết Tuy làm việc với anh vài ngày mấu chốt quan trọng dẫn đến thành cơng đề tài Xin chân thành cảm ơn anh ThS Chế ðông Biên ln đồng hành, giúp đỡ cho em suốt trình làm việc Xin gửi lời cảm ơn đến Thầy ThS Hồng Xn Tùng đóng góp ý kiến cho luận văn em hồn thành tốt Chân thành cảm ơn Tồn thể thầy cơ, anh chị Phịng Thí Nghiệm Trọng ðiểm Quốc Gia Vật liệu Polyme Compozit, Trung tâm Nghiên cứu Vật liệu Polyme Khoa Cơng Nghệ Vật Liệu tạo ñiều kiện sở vật chất hỗ trợ chun mơn suốt q trình thực luận văn Con cảm ơn Ba Mẹ ln động viên, ủng hộ giúp ñỡ suốt thời gian học tập làm việc vừa qua Cảm ơn tất bạn ThS Phan Vũ Hoàng Giang, Duy Khiết, Minh Khoa, Thanh Hường giúp đỡ tơi q trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Xin chân thành cảm ơn! Học viên Dương Hữu Thùy Trang iv TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ ðề tài “Nghiên cứu tổng hợp regioregular head to tail poly(3hexylthiophene)” nghiên cứu quy trình tổng hợp poly(3-hexylthiophene) phương pháp GRIM từ monomer 2-bromo-3-hexyl-5-iodothiophene Trước tiên xác ñịnh polymer tạo thành, đặc tính polymer Tiếp theo đánh giá trọng lượng phân tử trung bình độ đa phân tán polymer tạo thành trước sau Soxhlet Khảo sát loại xúc tác ảnh hưởng ñến hàm lượng cấu trúc ñầu nối ñuôi polymer tạo thành Khảo sát thời gian phản ứng ảnh hưởng ñến trọng lượng phân tử trung bình độ đa phân tán polymer tạo thành Sau khảo sát tỉ lệ mol monomer/xúc tác ảnh hưởng ñến trọng lượng phân tử ñộ ña phân tán polymer tạo thành Khảo sát nhiệt ñộ phản ứng ảnh hưởng ñến trọng lượng phân tử ñộ ña phân tán polymer tạo thành Luận văn gồm chương: Chương 1: Tổng quan, trang Chương 2: Cơ sở lý thuyết, 10 trang Chương 3: Thực nghiệm phương pháp phân tích, 28 trang Chương 4: Kết bàn luận, 33 trang Chương 5: Kết luận kiến nghị, trang v SUMMARY ″Synthesis of regioregular head to tail poly(3-hexylthiophene)″ research method of synthesis of poly(3-hexylthiophene) by GRIM method from monomer 2bromo-3-hexyl-5-iodothiophene Firstly, polymer’s characteristics was determined After that, molecular weight and PDI was evaluated before and after Soxhlet Different catalysts which affect to the structure of polymer was investigated Reactive time which affect to the molecular weight and PDI of polymer was investigated Reactive temperature which affect to the molecular weight and PDI of polymer was investigated Thesis contents chapters: Chapter 1: Overview, pages Chapter 2: Theoretical basis, 10 pages Chapter 3: Experiment and analytical methods, 28 pages Chapter 4: Results and discussion, 33 pages Chapter 5: Conclusions and recommendations, page vi MỤC LỤC CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 15 1.1 Tình hình ngồi nước 15 1.2 Tình hình nước 15 1.3 Mục tiêu ñề tài 16 CHƯƠNG 2: CƠ SỞ LÝ THUYẾT 17 2.1 Lịch sử hình thành 17 2.2 Phân loại [3], [7], [9] 18 2.2.1 Polymer chứa chất ñộn (Conductive element-filled polymer) 18 2.2.2 Polymer dẫn pha tạp (Doped conducting polymer) 19 2.2.3 Polymer dẫn ñiện nội phân tử 22 2.3 Ứng dụng polymer dẫn ñiện [3] 23 2.4 Polythiophene P3HT 25 2.4.1 Khái niệm[5] 25 2.4.2 Phương pháp tổng hợp [5], 27 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH 30 3.1 Cơ sở khoa học phương pháp tổng hợp P3HT 30 3.2 Nguyên vật liệu thiết bị 32 3.2.1 Nguyên liệu 32 3.2.2 Thiết bị 40 3.3 Quy trình thực nghiệm 44 3.3.1 Phương trình phản ứng 44 3.3.2 Sơ đồ qui trình tổng hợp 45 vii 3.3.3 Thuyết minh quy trình 46 3.3.4 Hiệu suất phản ứng 56 3.4 Các phương pháp phân tích 57 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 58 4.1 Xác ñịnh polyme P3HT tạo thành 58 4.2 So sánh trọng lượng phân tử trung bình polymer trước sau chiết soxhlet 65 4.3 Khảo sát loại xúc tác 72 4.4 Khảo sát thời gian phản ứng 76 4.5 Khảo sát tỉ lệ mol monomer/xúc tác Ni(dppp)Cl2 82 4.6 Khảo sát nhiệt ñộ phản ứng 88 4.7 Khảo sát giảm cấp nhiệt ñộ theo trọng lượng phân tử trung bình polymer Error! Bookmark not defined 4.8 Khảo sát Tg theo trọng lượng phân tử trung bình P3HT Error! Bookmark not defined CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 90 5.1 Kết luận 91 5.2 Kiến nghị 91 TÀI LIỆU THAM KHẢO 93 viii DANH MỤC HÌNH Hình - Các báo khoa học polymer dẫn ñiện từ năm 1990 ñến 2000 phân loại theo chủ ñề 18 Hình 2 - Cấu trúc hóa học vài polymer liên hợp 19 Hình - Quá trình doping loại p 20 Hình - Quá trình acid doping 21 Hình - Tính dẫn vài kim loại polymer liên hợp ñã dop 22 Hình - Ứng dụng polyme dẫn diod phát quang 23 Hình - Ứng dụng polymer dẫn supercapacitor 24 Hình - Cơng thức cấu tạo polythiophene 25 Hình - Poly(3-hexylthiophene) 25 Hình 10 - P3HT ứng dụng Pin Mặt Trời 26 Hình 11 - P3HT ứng dụng OLED 26 Hình 13 - Phương pháp McCullough 28 Hình 14 - Phương pháp Rieke 28 Hình 15 - Phương pháp GRIM 29 Hình - Các dạng ñồng phân cấu trúc P3HT với –R –C6H13 30 Hình - Phản ứng tổng hợp P3HT theo phương pháp GRIM 31 Hình 3 - Hiệu suất chuyển hóa thành dạng ñồng phân trung gian 2,5-dibromo-3hexylthiophene 31 Hình - Hiệu suất chuyển hóa thành dạng đồng phân trung gian 2-bromo-5-iodo-3hexylthiophene 31 Hình - Phổ FTIR monomer ban ñầu 37 Hình - Phổ MS monomer ban ñầu 38 Hình - Phổ GC monomer ban ñầu 38 Hình - Phổ 1HNMR monomer ban ñầu 39 Hình - Phổ 1HNMR chuẩn 2-bromo-3-hexyl-5-iodothiophene 40 Hình 10 - Bình khí argon 41 Hình 11 - Máy bơm chân không lấy từ hệ thống cô quay 41 Hình 12 - Bể ñiều nhiệt 42 83 Hình 32 - Giản ñồ GPC polymer tổng hợp với tỉ lệ mol monome/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 75/1 (Mẫu P3HT7 phần phụ lục) Hình 33 - Giản đồ GPC polymer tổng hợp với tỉ lệ mol monome/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 100/1 (Mẫu P3HT12 phần phụ lục) 84 Hình 34 - Giản đồ GPC polymer tổng hợp với tỉ lệ mol monome/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 125/1 (Mẫu P1 phần phụ lục) Hình 35 - Giản ñồ GPC polymer tổng hợp với tỉ lệ mol monome/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 150/1 (Mẫu P3HT4 phần phụ lục) 85 Hình 36 - Giản đồ GPC polymer tổng hợp với tỉ lệ mol monome/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 175/1 (Mẫu P15 phần phụ lục) Hình 37 - Giản ñồ GPC polymer tổng hợp với tỉ lệ mol monome/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 280/1 (Mẫu P21 phần phụ lục) 86 Nhận xét: Với tỉ lệ mol monomer/xúc tác Ni(dppp)Cl2 khác trọng lượng phân tử polymer tạo thành khác Cụ thể tỉ lệ cao hay lượng xúc tác cho vào phản ứng trọng lượng phân tử lớn (hình 4.38) ðiều chế phản ứng tạo polymer trình bày mục, hình 3.5 Tuy nhiên hàm lượng xúc tác cho vào tỉ lệ 280/1 mạch polymer tạo thành dài khả ñứt mạch dễ xảy làm cho trọng lượng phân tử giảm ñi 16000 Mw 12000 8000 4000 0 50 100 150 Tỉ lệ mol monomer/xúc tác 200 Hình 38 - Trọng lượng phân tử trung bình khối polymer tạo thành tổng hợp với tỉ lệ mol monomer/xúc tác Ni(dppp)Cl2 khác 87 Bảng - So sánh trọng lượng phân tử số ña phân tán polyme tạo thành tổng hợp với tỉ với tỉ lệ mol monome/xúc tác Ni(dppp)Cl2 khác Tỉ lệ mol Nhiệt ñộ monome (oC) /xúc tác Thời gian Loại xúc tác Mw Mn PDI (giờ) 50/1 24 Ni(dppp)Cl2 5416 3515 1.54 75/1 24 Ni(dppp)Cl2 7177 5104 1.4 100/1 24 Ni(dppp)Cl2 8839 6711 1.3 125/1 24 Ni(dppp)Cl2 10351 8841 1.17 150/1 24 Ni(dppp)Cl2 13690 10569 1.3 175/1 24 Ni(dppp)Cl2 13410 11720 1.14 280/1 24 Ni(dppp)Cl2 11464 8050 1.42 88 Kết luận: Polymer ñược tổng hợp với tỉ lệ mol monomer/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 175/1 cho trọng lượng phân tử polymer tương ñối cao PDI thấp 4.6 Khảo sát nhiệt ñộ phản ứng Phản ứng ñược thực 24 giờ, xúc tác Ni(dppp)Cl2 Vì nhiệt độ cao, khả ngắt mạch polymer dễ xảy ra, mà yếu tố ta cần quan sát trọng lượng phân tử thay ñổi theo nhiệt ñộ, nên ta chọn tỉ lệ mol monomer/xúc tác Ni(dppp)Cl2 = 75/1 Tiến hành khảo sát trọng lượng phân tử polymer PDI mức nhiệt ñộ oC, 30 oC, 60 oC cho giản đồ GPC sau: Hình 39 - Giản ñồ GPC polymer tổng hợp oC (Mẫu P3HT7 phần phụ lục) 89 Hình 40 - Giản ñồ GPC polymer tổng hợp 30 oC (Mẫu P24 phần phụ lục) Hình 41 - Giản đồ GPC polymer tổng hợp 60 oC (Mẫu P18 phần phụ lục) 90 Nhận xét: Ta thấy nhiệt ñộ tăng trọng lượng phân tử P3HT tăng PDI thấp ðiều nhiệt ñộ cao phản ứng xảy mãnh liệt Bảng - So sánh trọng lượng phân tử số ña phân tán polymer tạo thành tổng hợp oC, 30 oC 60 oC Tỉ lệ mol monome/xúc tác Nhiệt ñộ (oC) Thời gian (giờ) Loại xúc tác Mw Mn PDI 7177 5104 1.4 10487 7614 1.37 13990 12517 1.12 Ni(dppp)Cl2 75/1 24 Ni(dppp)Cl2 75/1 30 24 Ni(dppp)Cl2 75/1 60 24 Kết luận: Thực phản ứng 60 oC cho P3HT có trọng lượng phân tử cao PDI thấp 91 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 5.1 Kết luận • ðã hồn thành mục tiêu ñặt cho ñề tài với Mn > 7000 đvC hàm lượng cấu trúc đầu nối – đầu nối cao 95 % • Xây dựng ñược hệ thống phản ứng tạo P3HT phương pháp GRIM • Tổng hợp thành cơng P3HT với trọng lượng phân tử trung bình khối Mw = 14232, trọng lượng phân tử trung bình số Mn = 11764 oC 32 giờ; số ña phân tán PDI thấp 1.12 60 oC Xác ñịnh trọng lượng phân tử polymer tạo thành phân tích GPC, định tính nhóm chức phép đo FTIR Xác ñịnh công thức cấu tạo P3HT phép ño NMR ðồng thời phân tích tính chất nhiệt polymer DSC TGA • Tổng hợp thành cơng P3HT có hàm lượng cấu trúc đầu nối – đầu nối đạt 95% thơng qua phân tích NMR, UV-Vis, XRD • Khảo sát loại xúc tác cho phản ứng tạo polymer, thời gian phản ứng, tỉ lệ mol monomer/xúc tác Ni(dppp)Cl2, nhiệt ñộ phản ứng, giảm cấp nhiệt ñộ phụ thuộc vào trọng lượng phân tử trung bình P3HT Tg theo trọng lượng phân tử trung bình P3HT • Loại bỏ tạp chất polymer có trọng lượng phân tử thấp hệ thống chiết Soxhlet 5.2 Kiến nghị • Hồn thiện quy trình tổng hợp P3HT • Nghiên cứu hàm lượng cấu trúc đầu nối – đầu nối ñuôi thay ñôi theo loại xúc tác cho phản ứng tạo polymer với xúc tác khác như: Ni(dppe)Cl2, Pd(dppe)Cl2, Ni(PPh3)4, Pd(PPh3)4 • Nghiên cứu hiệu suất phản ứng mức nhiệt ñộ: -60 oC -30 oC 92 • Nghiên cứu hiệu suất phản ứng thay i-PrMgCl tác nhân khác như: VinylMgBr, AllylMgBr, EthnylMgBr, PhenylMgBr, TolylMgBr, BenzylMgCl, p-OTHP-PhenylMgBr, MethylMgBr, ButylMgCl, t-butylMgCl • Nghiên cứu kết hợp với polymer khác tạo copolymer • Nghiên cứu khả dẫn ñiện P3HT kết hợp với MWCNT • Nghiên cứu khả ứng dụng P3HT pin Mặt Trời 93 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Trương Văn Tân, Vật Liệu Tiên Tiến - Từ Polymer Dẫn ðiện ðến Ống Than Nano, Nxb Trẻ, 2008 [2] Igor F Perepichka and Dmitrii F Perepichka, Handbook of Thiophene-based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley, 2009 [3] G Inzelt, Conducting Polymers, Springer, 2008 [4] Dr A K Pahari and Dr B S Chauhan, Engineering Chemistry, Laxmi Publications, 2009 [5] Gordon G Wallace et al, Conductive Electroactive Polymers – Intelligent Polymer Systems, CRC Press, 2009 [6] Polymers Alberto Bolognesi and Maria Cecilia Pasini, Synthetic Methods for Semiconducting, Wiley, 2007 [7] Terje A Skotheim and John R Reynolds, Conjugated Polymers – Theory, Synthesis, Properties, and Characterization, CRC Press, 2006 [8] Terje A Skotheim and John R Reynolds, Conjugated Polymers – Processing and Applications, CRC Press, 2006 [9] Michael S Freund and Bhavana Deore, Self-Doped Conducting Polymers, Wiley, 2007 [10] Ling Li, Novel Conducting Polymeric Materials: 1.Fluoroalkylated Polythiophenes, Stacked Oligothiophenes As Models For The Interchain Charge Transfer In Conducting Polymers, July 2004 [11] Fred J Davis, Polymer Chemistry, Oxford, 2004 [12] Nicolas P Cheremisinoff, Polymer Characterization – Laboratory Techniques and Analysis, Noyes Publications, 1996 [13] D Braun et al, Polymer Synthesis: Theory and Practice – Fundamentals, Methods, Experiments, Springer, 2005 94 [14] Manas Chanda, Advanced Polymer Chemistry – A Problem Solving Guide, Marcel Dekker, 2000 [15] Denis Fichou, Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, 1999 [16] Torsten W Bϋnnagel, Thiophene-Based Polymers and Oligomers for Organic Semiconductor Applications, Shaker Verlag, 2008 [17] Seung-Hoi Kim and Jong-Gyu Kim, A Practical Approach for the Preparation of Regioregular Poly (3- alkylthiophenes), Department of Chemistry and Institute of Basic Science, Dankook University, Cheonan 330-714, Korea Received June 11, 2009, Accepted November 9, 2009 [18] Malika Jeffries-EL, Genevieve Sauve, Mihaela Iovu and Richard D, McCullough In-Situ End-Group Functionalization of Regioregular Poly(3alkylthiophene) Using the Grignard Metathesis Polymerization Method, Received January 29, 2004 [19] Mihaela Corina Iovu, Elena E Sheina, Richard D McCullough, Grignard Metathesis (GRIM) Method For The Synthesis Of Regioregular Poly(3alkylthiophenes) With Well-Defined Molecular Weights, Department of Chemistry, Carnegie Mellon University, 4400 Fifth Avenue, Pittsburgh, Pennsylvania, 15213, USA [20] Brian Keller, GPC of Polythiophene, Viscotek Corporation, The Application Notebook – February 2008 [21] Colin Pratt, Conducting Polymers [22] Philip E Rakita, Grignard Reactions [23] Tian-An Chen, Xiaoming Wu, and Reuben D Rieke, Regiocontrolled Synthesis of Poly(3-alkylthiophenes) Mediated by Rieke Zinc: Their Characterization and Solid-state Properties, Received June 23, 1994 [24] Robert S Loewe, Paul C Ewbank, Jingsong Liu, Lei Zhai, Richard D McCullough, Regioregular, Head-to-Tail Coupled Poly(3-alkylthiophene) Made 95 Easy by the GRIM Method: Investigation of the Reaction and the Origin of Regioselectivity, Department of Chemistry, Carnegie Mellon University, Pittsburgh, Pennsylvania 15213 Received September 26, 2000 [25] Malika Jeffries-EL, Genevieve Sauve, Mihaela Iovu and Richard D McCullough, In Situ End Group Modification Of Regioregular Poly (3alkylthiophenes) Via Grignard Metathesis (GRIM) Polymerization, Department of Chemistry, Carnegie Mellon University, Pittsburgh, PA, 15218 [26] Ji-Cheng Li, Se-Jung Kim, Soo-Hyoung Lee, and Youn-Sik Lee Division of Chemical Engineering, Nanomaterials Processing Research Center, Chonbuk National University, Chonbuk 561-756, Korea Kyukwan Zong Division of Science Education, Chonbuk National University, Chonbuk 561-756, Korea Soo-Chang Yu Deparment od Chemical, Kunsan National University, Chonbuk 573-701, Korea Synthesis and Characterization of a Thiophene- Benzothiadiazole Copolymer Received September 2, 2008; Revised November 5, 2008; Accepted November 12, 2008 [27] Kaoru Ohshimizu, Synthesis of all conjugated block copolymers,Department of Organic & Polymeric Materials, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology [28] Akbar Dadras Marani, Ali-Akbar Entezami, Polymer Lab, College of Chemistry, University of Tabriz, I.R Iran, New Synthesis Method of Polythiophenes, Received: 27 February 1993; accepted June 1993 [29] Dr Anton Kiriy, Dr Volodymyr Senkovskyy, Dr Roman Tkachov, Ms Ksenia Boyko, Nanostructured conjugated polymers [30] K Messaad, D Bosc, S Haesaert, M Thual, F Lari, G Froyer, V Montembault and F Henrio, Physical and Optical Properties of Poly(3alkylThiophene) with a View to the Fabrication of a Highly Nonlinear Waveguide, The Open Materials Science Journal, 2008, Volume 96 [31] Richard D McCullough et al, Design, Synthesis, and Control of Conducting Polymer Architectures: Structurally Homogeneous Poly(3-alkylthiophenes), Received September 9, 1992 [32] Robert S Loewe, Paul C Ewbank, Jingsong Liu, Lei Zhai, Richard D McCullough Regioregular, Head-to-Tail Coupled Poly(3-alkylthiophene) Made Easy by the GRIM Method: Investigation of the Reaction and the Origin of Regioselectivity Department of Chemistry, Carnegie Mellon University, Pittsburgh, Pennsylvania 15213 Received September 26, 2000 97 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: Dương Hữu Thùy Trang Ngày, tháng, năm sinh: 14/03/1986 Nơi sinh: ðồng Tháp ðịa liên lạc: 122/5 Ngô Gia Tự, Phường 9, Quận 10, Tp.HCM QUÁ TRÌNH ðÀO TẠO Năm 2004 – 2010: Học ðại Học chuyên ngành Polyme Khoa Công Nghệ Vật Liệu – ðại Học Bách Khoa Tp.HCM Năm 2010 – nay: Học Cao Học chuyên ngành Vật Liệu Cao Phân Tử Và Tổ Hợp Khoa Công Nghệ Vật Liệu – ðại Học Bách Khoa Tp.HCM Bài báo đăng: TT Tên cơng trình (bài báo, cơng trình ) TỔNG HỢP VÀ TINH CHẾ 2-BROMO-3HEXYL-5IODOTHIOPHENE NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP POLY (3HEXYLTHIOPHENE) CÓ CẤU TRÚC ðỀU ðẶN BẰNG PHƯƠNG PHÁP GRIM TỪ 3HEXYLTHIOPHENE Là tác giả đồng tác giả cơng trình Nơi cơng bố (tên tạp chí đăng cơng trình) Năm cơng bố Nguyễn Hữu Niếu, Nguyễn ðắc Thành, Chế ðơng Biên, Hồng Xn Tùng, Nguyễn Quốc Việt, Lê Huy Thanh, Dương Hữu Thùy Trang Hội Nghị Khoa học Và Công Nghệ lần thứ 12 Trường ðại Học Bách Khoa – ðH Quốc gia TP.HCM 2011 Nguyễn Hữu Niếu, Hoàng Xuân Tùng, Nguyễn Quốc Việt, Chế ðông Biên, Dương Hữu Thùy Trang, Lê Huy Thanh, Lê Quốc Bảo Hội Nghị Quốc Tế Về Vật Liệu Polyme Trường ðại Học Khoa Học Tự Nhiên - ðH Quốc gia TP.HCM 2012 ... Tổ Hợp Mã số: 605294 I TÊN ðỀ TÀI: "NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP REGIOREGULAR HEAD TO TAIL POLY( 3-HEXYLTHIOPHENE)" II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG • Nhiệm vụ − Tổng hợp thành công P3HT với Mn > 7000 đvC − Polymer... nghiên cứu thực luận văn Xin chân thành cảm ơn! Học viên Dương Hữu Thùy Trang iv TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ ðề tài ? ?Nghiên cứu tổng hợp regioregular head to tail poly( 3hexylthiophene)” nghiên cứu. .. ″Synthesis of regioregular head to tail poly( 3-hexylthiophene)″ research method of synthesis of poly( 3-hexylthiophene) by GRIM method from monomer 2bromo-3 -hexyl- 5-iodothiophene Firstly, polymer’s