Thông tin tài liệu
01-Bài Tập Đại Cương Hóa Hữu Cơ.doc 01-Bài Tập Đại Cương Hóa Hữu Cơ - Mol.doc 02-Cơ Chế Phản Ứng.doc 02-Cơ Chế Phản Ứng - Mol.doc 03-Bài Tập Ankan.doc 03-Bài Tập Ankan - Mol.doc 04-Bài Tập Xicloankan.doc 04-Bài Tập Xicloankan - Mol.doc 05-Bài Tập Anken.doc 05-Bài Tập Anken - Mol.doc 06-Bài Tập Polien.doc 06-Bài Tập Polien - Mol.doc 07-Bài Tập Ankin.doc 07-Bài Tập Ankin - Mol.doc 08-Bài Tập Hiđrocacbon Thơm.doc 08-Bài Tập Hiđrocacbon Thơm - Mol.doc ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ A ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ Câu 1: Vẽ cấu trúc đồng phân quang học (có xác định cấu hình R/S) hợp chất sau: Câu 2: Xác định cấu hình (R/S) (Z/E) hợp chất sau: Câu 3: Các hợp chất hữu thường có hoạt tính sinh học đa dạng phong phú Có thể kể đến ampicillin dùng làm thuốc kháng sinh, simvastatin dùng làm thuốc giảm cholesterol taxol dùng làm thuốc điều trị ung thư vú, … Hãy xác định cấu hình tuyệt đối (R/S) tâm lập thể hợp chất Câu 4: Vẽ công thức Fisơ hợp chất sau: Câu 5: Vẽ công thức Newman hợp chất sau: B HIỆU ỨNG CẤU TRÚC Câu 1: Cho axit với số pKa sau: Axit NC–CH2–COOH (X) NC–(CH2)2–COOH (Y) CH3–CH(CN)–COOH (Z) pKa 3,40.10–3 3,66.10–5 1,02.10–4 Hãy xếp axit theo chiều tính axit tăng dần Giải thích Câu 2: Hãy so sánh giải thích tính axit hợp chất sau: Câu 3: Hãy so sánh giải thích tính bazơ hợp chất sau: Câu 4: Khi cho but-1-en tác dụng với HBr thu hai sản phẩm theo chế sau: a) Hãy cho biết phản ứng thuộc loại phản ứng nào? b) Xác định sản phẩm phản ứng trên? Giải thích Câu 5: Cho cacbocation sau: a) Vẽ cấu trúc cộng hưởng (sử dụng mũi tên cong) hai cacbocation b) So sánh độ bền hai cacbocation Giải thích ĐẠI CƯƠNG HĨA HỌC HỮU CƠ A ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ Câu 1: Vẽ cấu trúc đồng phân quang học (có xác định cấu hình R/S) hợp chất sau: Hướng dẫn giải Câu 2: Xác định cấu hình (R/S) (Z/E) hợp chất sau: Câu 3: Các hợp chất hữu thường có hoạt tính sinh học đa dạng phong phú Có thể kể đến ampicillin dùng làm thuốc kháng sinh, simvastatin dùng làm thuốc giảm cholesterol taxol dùng làm thuốc điều trị ung thư vú, … Hãy xác định cấu hình tuyệt đối (R/S) tâm lập thể hợp chất Câu 4: Vẽ công thức Fisơ hợp chất sau: Hướng dẫn giải Câu 5: Vẽ công thức Newman hợp chất sau: Hướng dẫn giải B HIỆU ỨNG CẤU TRÚC Câu 1: Cho axit với số pKa sau: Axit NC–CH2–COOH (X) NC–(CH2)2–COOH (Y) CH3–CH(CN)–COOH (Z) pKa 3,40.10–3 3,66.10–5 1,02.10–4 Hãy xếp axit theo chiều tính axit tăng dần Giải thích Hướng dẫn giải Sắp xếp: Y < Z < X Giải thích: Nhóm –CN có hiệu ứng –I, hiệu ứng giảm tăng độ dài mạch cacbon nên Y < X Axit Z chứa nhóm CH3– có hiệu ứng +I nên Z < X Câu 2: Hãy xếp (có giải thích) tính axit theo chiều tăng dần tính axit hợp chất sau: Hướng dẫn giải Sắp xếp: X6 < X4 < X5 < X7 < X3 < X1 < X2 Giải thích: - Các nhóm có hiệu ứng đẩy electron làm giảm khả phân li H + nhóm –OH ngược lại, nhóm có hiệu ứng hút electron làm tăng khả phân li H + nhóm –OH - Nhóm –OCH3 có hiệu ứng +C nhóm –CH3 có hiệu ứng +I nên X6 < X4 - Nhóm –Cl có hiệu ứng –I nên X4 < X5 < X7 - Nhóm –NO2 vị trí meta có hiệu ứng –I mạnh –Cl nên X7 < X3 - Nhóm –NO2 vị trí ortho para có hiệu ứng –C –I vị trí ortho tạo liên kết hiđro nội phân tử với nhóm –OH nên làm giảm khả phân li H+ nhóm –OH Vậy, X3 < X1 < X2 Câu 3: Hãy xếp (có giải thích) tính bazơ theo chiều giảm dần tính bazơ hợp chất sau: Hướng dẫn giải Tính bazơ amin mạnh mật độ electron nguyên tử N lớn Do đó, nhóm đẩy electron làm tăng tính bazơ nhóm hút electron làm giảm tính bazơ a) Sắp xếp: X6 > X4 > X5 > X7 > X3 > X2 > X1 Giải thích: - Nhóm –OCH3 có hiệu ứng +C, nhóm –CH3 có hiệu ứng +I nên X6 > X4 > X5 - Nhóm –Cl có hiệu ứng –I nên X5 > X7 - Nhóm –NO2 vị trí meta có hiệu ứng –I mạnh –Cl nên X7 > X3 - Nhóm –NO2 vị trí ortho para có hiệu ứng –C –I vị trí ortho có hiệu ứng –I mạnh nên X3 > X2 > X1 b) Sắp xếp: Y5 > Y4 > Y6 > Y3 > Y7 > Y2 > Y1 c) Sắp xếp: Z2 > Z1 > Z5 > Z3 > Z4 > Z6 Câu 4: Khi cho but-1-en tác dụng với HBr thu hai sản phẩm theo chế sau: a) Hãy cho biết phản ứng thuộc loại phản ứng nào? b) Xác định sản phẩm phản ứng trên? Giải thích Hướng dẫn giải a) Phản ứng cộng electrophin (AE) b) X sản phẩm cacbocation trung gian bền (giải thích hiệu ứng +I +H) Câu 5: Cho cacbocation sau: a) Vẽ cấu trúc cộng hưởng (sử dụng mũi tên cong) hai cacbocation b) So sánh độ bền hai cacbocation Giải thích Hướng dẫn giải a) Cấu trúc cộng hưởng hai hiđrocacbon: b) Cacbocation I có cơng thức cộng hưởng khơng bị phá vỡ vịng benzen nên cacbocation I bền cacbocation II CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ Hướng dẫn giải Câu 7: Trong hợp chất sau, hợp chất tecpen? Hãy đơn vị isopren (tuân theo quy tắc isoprenoid) khung cacbon hợp chất đó: Hướng dẫn giải Pođophyllotoxin prostaglanđin PG-H2 tecpen Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: a) Vẽ công thức cấu tạo A B Biết q trình chuyển hóa A thành B có xảy q trình đóng vịng nội phân tử b) Viết chế phản ứng tạo chất B Hướng dẫn giải a) Công thức cấu tạo hợp chất A B: b) Cơ chế phản ứng tạo chất B: Câu 9: Khi chiếu sáng, hai phân tử buta-1,3-đien phản ứng với để tạo sản phẩm đime hóa đơn vịng có tính chất vật lý khác Vẽ cấu trúc sản phẩm Hướng dẫn giải Câu 10: Vẽ chế phản ứng cho chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải ANKIN Câu 1: Hãy đề nghị tác nhân phản ứng (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) vẽ cấu trúc chất X1, X2, X3, X4, X5 sơ đồ chuyển hóa sau: Câu 2: Vẽ công thức cấu tạo chất sơ đồ chuyển hóa sau: Câu 3: Hiđro hóa hồn toàn chất X (C12H8), thu chất Y (C12H24) Ozon phân mol X xử lý sản phẩm với Zn/H2O, thu mol axit oxalic (HOOC–COOH) mol axit sucxinic (HOOCCH2CH2COOH) Vẽ công thức cấu tạo chất X Y Câu 4: Hiđro hóa hồn toàn chất X1 (C9H12), thu chất X2 (C9H18) Mặt khác, cho X1 tác dụng với dung dịch chứa HgSO4 H2SO4 lỗng nhiệt độ thích hợp, thu hai xeton X3 X4 Nếu oxi hóa X1 dung dịch chứa KMnO4 H2SO4 loãng, thu axit axetic axit X5 (hình bên) Vẽ cơng thức cấu tạo X1, X2, X3, X4 Câu 5: Đề nghị chế phản ứng cho chuyển hóa sau: Câu 6: (Z)-9-Tricosene [(Z)-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12CH3] loại pheromone giới tính tiết từ ruồi Hợp chất dùng để dẫn dụ ruồi đực bay đến bẫy chứa thuốc diệt trùng với mực đích tiêu diệt chúng Từ axetilen hợp chất hữu cơ, vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp (Z)-9-tricosene Câu 7: Hợp chất cis-1-đecyl-2-(5-metylhexyl)etilenoxit (hay disparlure) pheromone loài bướm Gypsy a) Vẽ cấu trúc đồng phân lập thể disparlure b) Từ chất hữu (chứa không nguyên tử cacbon) chất vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp disparlure Câu 8: Từ xiclopentan, axetilen, N-closucxinimit chất vô cần thiết khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp loại thuốc trừ sâu sau: Câu 9: Cho vinylaxetilen phản ứng với butan-2-on có mặt bột KOH (trong dung môi ete – 5oC), thu ancol không no X1 (C8H12O) Phản ứng X1 với H2SO4 lỗng axeton có mặt HgSO4, tạo hai đồng phân cấu tạo X2 X3 (C8H12O) Mặt khác, đun X1 với dung dịch H2SO4 10% 60oC có mặt muối thủy ngân, thu chất X4 (C8H14O2) Chất X4 dễ bị chuyển hóa mơi trường axit tạo thành chất X5 (C8H14O2) chứa vòng sáu cạnh khơng chứa nhóm –OH a) Vẽ cơng thức cấu tạo X1, X2, X3, X4, X5 b) Các chất X2 X3 tồn dạng đồng phân hình học tương ứng Vẽ cấu trúc đồng phân c) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa X4 thành X5 Câu 10: Khi đun nóng hợp chất X với đimetyl but-2-inđioat theo tỉ lệ số mol : thu hai hợp chất X1 X2 có cơng thức phân tử C16H16O4 Mặt khác, đun hợp chất X với đimetyl but-2-inđioat theo tỉ lệ số mol : thu hợp chất X3 có cơng thức phân tử C22H22O8 a) Hãy vẽ cấu trúc X1, X2, X3 Biết X1, X2, X3 khơng có hệ liên hợp b) Đề nghị chế phản ứng tạo X1, X2, X3 ANKIN Câu 1: Hãy đề nghị tác nhân phản ứng (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) vẽ cấu trúc chất X1, X2, X3, X4, X5 sơ đồ chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải a) (a): Br2/CCl4; (b): NaNH2; (c): H2, Pd/PbCO3 X1: 2,3-đibrombutan, X2: but-2-in b) (d): NaNH2; (e) MeBr; (f) Na/NH3, (g): CH2I2, Zn – Cu X3: C2H5C CNa; X4: C2H5C CCH3; X5: trans-C2H5CH=CHCH3 Câu 2: Vẽ công thức cấu tạo chất sơ đồ chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải Câu 3: Hiđro hóa hồn tồn chất X (C12H8), thu chất Y (C12H24) Ozon phân mol X xử lý sản phẩm với Zn/H2O, thu mol axit oxalic (HOOC–COOH) mol axit sucxinic (HOOCCH2CH2COOH) Vẽ công thức cấu tạo chất X Y Hướng dẫn giải - Chất X có độ bất bão hịa - Hiđro hóa chất X thu chất Y (C12H24) nên Y có liên kết vòng - Khi ozon phân X thu axit cacboxylic nên X phải có liên kết ba Câu 4: Hiđro hóa hồn tồn chất X1 (C9H12), thu chất X2 (C9H18) Mặt khác, cho X1 tác dụng với dung dịch chứa HgSO4 H2SO4 loãng nhiệt độ thích hợp, thu hai xeton X3 X4 Nếu oxi hóa X1 dung dịch chứa KMnO4 H2SO4 loãng, thu axit axetic axit X5 (hình bên) Vẽ cơng thức cấu tạo X1, X2, X3, X4 Hướng dẫn giải - Chất X1 có độ bất bão hịa - Hiđro hóa hồn tồn X1 thu X2 (C9H18) nên X1 có ba liên kết vòng Câu 5: Đề nghị chế phản ứng cho chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải Câu 6: (Z)-9-Tricosene [(Z)-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12CH3] loại pheromone giới tính tiết từ ruồi Hợp chất dùng để dẫn dụ ruồi đực bay đến bẫy chứa thuốc diệt côn trùng với mực đích tiêu diệt chúng Từ axetilen hợp chất hữu cơ, vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp (Z)-9-tricosene Hướng dẫn giải Câu 7: Hợp chất cis-1-đecyl-2-(5-metylhexyl)etilenoxit (hay disparlure) pheromone loài bướm Gypsy a) Vẽ cấu trúc đồng phân lập thể disparlure b) Từ chất hữu (chứa không nguyên tử cacbon) chất vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp disparlure Hướng dẫn giải a) Các cấu trúc đồng phân lập thể disparlure: b) Sơ đồ tổng hợp disparlure: Câu 8: Từ xiclopentan, axetilen, N-closucxinimit chất vô cần thiết khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp loại thuốc trừ sâu sau: Hướng dẫn giải Câu 9: Cho vinylaxetilen phản ứng với butan-2-on có mặt bột KOH (trong dung mơi ete – 5oC), thu ancol không no X1 (C8H12O) Phản ứng X1 với H2SO4 lỗng axeton có mặt HgSO4, tạo hai đồng phân cấu tạo X2 X3 (C8H12O) Mặt khác, đun X1 với dung dịch H2SO4 10% 60oC có mặt muối thủy ngân, thu chất X4 (C8H14O2) Chất X4 dễ bị chuyển hóa mơi trường axit tạo thành chất X5 (C8H14O2) chứa vịng sáu cạnh khơng chứa nhóm –OH a) Vẽ cơng thức cấu tạo X1, X2, X3, X4, X5 b) Các chất X2 X3 tồn dạng đồng phân hình học tương ứng Vẽ cấu trúc đồng phân c) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa X4 thành X5 Hướng dẫn giải a) Công thức cấu tạo X1, X2, X3, X4, X5: b) Cấu trúc đồng phân hình học X2 X3: c) Cơ chế phản ứng chuyển hóa X4 thành X5: Câu 10: Khi đun nóng hợp chất X với đimetyl but-2-inđioat theo tỉ lệ số mol : thu hai hợp chất X1 X2 có cơng thức phân tử C16H16O4 Mặt khác, đun hợp chất X với đimetyl but-2-inđioat theo tỉ lệ số mol : thu hợp chất X3 có cơng thức phân tử C22H22O8 a) Hãy vẽ cấu trúc X1, X2, X3 Biết X1, X2, X3 khơng có hệ liên hợp b) Đề nghị chế phản ứng tạo X1, X2, X3 Hướng dẫn giải HIĐROCACBON THƠM Câu 1: Trong phản ứng clo hóa (có mặt xúc tác FeCl3), khả phản ứng tương đối vị trí khác phản ứng biphenyl benzen sau: a) Trình bày chế phản ứng monoclo hóa biphenyl theo hướng ưu tiên b) Tốc độ monoclo hóa biphenyl benzen lần? c) Khi monoclo hóa biphenyl, thu 10 gam 2-clobiphenyl m gam 4-clobiphenyl Tính m Câu 2: Hai chất X1 X2 có cơng thức phân tử C10H14 - Chất X1 không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực khơng bị oxi hóa KMnO mơi trường kiềm - Chất X2 làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực oxi hóa KMnO môi trường kiềm, thu axit benzoic Vẽ cấu trúc gọi tên X1 X2 Câu 3: Đề nghị sơ đồ tổng hợp chất sau: a) Từ metoxibenzen chất khác, tổng hợp 3-brom-4-metoxianilin b) Từ benzen chất khác, tổng hợp axit m-nitrobenzoic axit p-nitrobenzoic c) Từ benzen chất khác, tổng hợp axit 4-brom-3-clo-5-nitrobenzoic Câu 4: Hợp chất MON-0585 loại thuốc độc có khả diệt lăng quăng muỗi tốt a) Gọi tên MON-0585 theo IUPAC b) Từ benzen, 2-metylpropen chất vô cần thiết, đề nghị sơ đồ tổng hợp MON-0585 Câu 5: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: a) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa b) Từ benzen, anhiđrit sucxinic chất vô khác, viết sơ đồ tổng hợp phenantren Câu 6: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: a) Vẽ cơng thức cấu tạo chất X1, X2, X3, X4, X5 b) So sánh (có giải thích) nhiệt độ nóng chảy chất X2, X3, X4 Câu 7: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau: Câu 8: Hồn thành sơ đồ chuyển hóa sau: Câu 9: Hồn thành sơ đồ chuyển hóa sau: Câu 10: Đề nghị chế phản ứng cho chuyển hóa sau: HIĐROCACBON THƠM Câu 1: Trong phản ứng clo hóa (có mặt xúc tác FeCl3), khả phản ứng tương đối vị trí khác phản ứng biphenyl benzen sau: a) Trình bày chế phản ứng monoclo hóa biphenyl theo hướng ưu tiên b) Tốc độ monoclo hóa biphenyl benzen lần? c) Khi monoclo hóa biphenyl, thu 10 gam 2-clobiphenyl m gam 4-clobiphenyl Tính m Hướng dẫn giải a) Cơ chế phản ứng: b) k biphenyl k benzen 790.2 250.4 430 Biphenyl phản ứng nhanh benzen 430 lần 1.6 m 790.2 m 15, gam 10 250.4 Câu 2: Hai chất X1 X2 có cơng thức phân tử C10H14 - Chất X1 không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực khơng bị oxi hóa KMnO môi trường kiềm - Chất X2 làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực oxi hóa KMnO mơi trường kiềm, thu axit benzoic Vẽ cấu trúc gọi tên X1 X2 Hướng dẫn giải c) Câu 3: Đề nghị sơ đồ tổng hợp chất sau: a) Từ metoxibenzen chất khác, tổng hợp 3-brom-4-metoxianilin b) Từ benzen chất khác, tổng hợp axit m-nitrobenzoic axit p-nitrobenzoic c) Từ benzen chất khác, tổng hợp axit 4-brom-3-clo-5-nitrobenzoic Hướng dẫn giải Câu 4: Hợp chất MON-0585 loại thuốc độc có khả diệt lăng quăng muỗi tốt a) Gọi tên MON-0585 theo IUPAC b) Từ benzen, 2-metylpropen chất vô cần thiết, đề nghị sơ đồ tổng hợp MON-0585 Hướng dẫn giải a) Tên IUPAC MON-0585: 2,6-đi-tert-butyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol b) Sơ đồ tổng hợp MON-0585: Câu 5: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: a) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa b) Từ benzen, anhiđrit sucxinic chất vô khác, viết sơ đồ tổng hợp phenantren Hướng dẫn giải Câu 6: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: a) Vẽ cơng thức cấu tạo chất X1, X2, X3, X4, X5 b) So sánh (có giải thích) nhiệt độ nóng chảy chất X2, X3, X4 Hướng dẫn giải a) Công thức cấu tạo chất X1, X2, X3, X4, X5: b) Nhiệt độ nóng chảy: X2 < X3 < X2 Giải thích: X4 tạo nhiều liên kết hiđro liên phân tử nhiều X3 X3 có nhiều liên kết hiđro liên phân tử X2 (và phân tử khối lớn hơn) Câu 7: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải Câu 8: Hồn thành sơ đồ chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải Câu 9: Hồn thành sơ đồ chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải Câu 10: Đề nghị chế phản ứng cho chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải ... -anlyl kim loại chuyển tiếp người ta thu hai hiđrocacbon (1E,5E,9E)-xiclođođeca-1,5,9-trien (1Z,5Z,9E)-xiclođođeca-1,5,9-trien Hãy vẽ cấu trúc ba hiđrocacbon Câu 2: Từ xiclopenta-1,3-đien, chất... -anlyl kim loại chuyển tiếp người ta thu hai hiđrocacbon (1E,5E,9E)-xiclođođeca-1,5,9-trien (1Z,5Z,9E)-xiclođođeca-1,5,9-trien Hãy vẽ cấu trúc ba hiđrocacbon Hướng dẫn giải Câu 2: Từ xiclopenta-1,3-đien,... thức cấu tạo X, Y Z Câu 9: Terpinen (C10H16) có tinh dầu kinh giới Hiđro hóa hồn tồn terpinen thu hiđrocacbon X (C10H20) Oxi hóa mạnh terpinen hỗn hợp KMnO4/H2SO4 thu axit oxalic 6-metylheptan-2,5-đion
Ngày đăng: 01/09/2021, 17:00
Xem thêm:
