Bài giảng Hóa hữu cơ - TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài giảng Hóa hữu cơ - TS. Nguyễn Thị Thu Trâm có nội dung trình bày về cấu tạo của hợp chất hữu cơ và đồng phân, Các hiệu ứng điện tử, cơ chế phản ứng, hydrocacbon, dẫn xuất halogen, hợp chất cơ kim,... Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết bài giảng!

Bài giảng Hóa hữu Ts Nguyễn Thị Thu Trâm Bộ mơn Hóa học - Khoa KHCB ntttram@ctump.edu.vn Nội dung Cấu tạo hợp chất hữu đồng phân Các hiệu ứng điện tử Cơ chế phản ứng Hydrocacbon Dẫn xuất halogen, hợp chất kim Alcol-Phenol-Ether Aldehyd-Ceton Acid carboxylic dẫn xuất Amin 10 Hợp chất tạp chức 10.1 Halogenoacid 10.2 Hydroxyacid 10.3 Hợp chất có nhóm chức carbonyl 11 Hợp chất dị vòng 12 Hợp chất thiên nhiên 12.1 Carbohydrat 12.2 Acid amin, peptid protein 12.3 Lipid 12.4 Terpenoid 12.5 Acid nucleic Cần Thơ, 2017 Tài liệu tham khảo John McMurry, Organic chemistry, 9th edition, Cengage Learning, 2015 Herbert M., Howard N., Jacob S., Geogre J.H., Theory and problems of organic chemistry, 3rd edition; McGraw-Hill, 1999 Jean Bruneton, Pharmacognosie Phytochimie plantes médicinales; Lavoisier, 2009 Lê Ngọc Thạch, Hóa học hữu (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM, 2002 Lê Ngọc Thạch, Bài tập Hóa học hữu (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM, 2013 Nguyễn Kim Phi Phụng, Hóa hữu cơ, Bài tập – Bài giải; NXB ĐHQG TP.HCM, 2006 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 1; NXB Y Học, 2007 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 2; NXB Y Học, 2007 Trương Thế Kỷ, Hóa hữu cơ, Hợp chất hữu đơn chức đa chức, tập 2; NXB Y Học, 2009 10 Lê Văn Đăng, Chuyên đề số hợp chất thiên nhiên; NXB ĐHQG TP.HCM, 2005 Dẫn xuất halogen Phân loại Các hydrocacbon hay nhiều H thay nguyên tử halogen • Halogenoalkane: CH3-CH2-CH2-Cl • Halogenoalkene: CH2=CH-CH2-CH2-Cl • Halogenoalkyne: CHC-Cl • Halogenoarene: C6H5-Cl Cl • Halogenocycloalkane: Dẫn xuất halogen Danh pháp Tên thông thường IUPAC Gốc alkyl + halide (halogenua) CH3CH2CH2Cl 1-chloropropan n-propyl chloride (n-propyl chlorua) (CH3)2CH-Br 2-bromopropan iso-propyl bromide (iso-propyl bromrua) C6H5CH2Cl chlorophenylmetan benzyl chloride (benzyl chlorua) CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 Br 2-bromo-3-methylpentan CH3 C CH CH CH2 CH3 CH3 Br Cl 2,2-dimethyl-3-bromo-4-chlorohexan Tính chất vật lý (tự đọc) Dẫn xuất halogen Nhiệt độ sôi R-X bậc > bậc > bậc Chỉ tan tốt dung môi hữu & khơng tan nước Tính chất hóa học + -  Đặc điểm chung C – X  Khả phản ứng dẫn xuất halogen xếp thứ tự sau: R-F cetone  dư Grignard  pư tiếp với cetone tạo alcol bậc 2.5 Phản ứng với dẫn xuất acid OMgBr CH3CH2MgBr + CH3COCl CH3 C Cl H 2O / H + CH2CH3 OH CH3 C - Cl HCl CH3 C O CH2CH3 CH2CH3 Khả phản ứng: Chlorid acid > cetone  dư Grignard  phản ứng tiếp với cetone tạo alcol bậc (Tương tự cho phản ứng với anhydride) OMgBr CH3CH2MgBr + CH3COOCH3 CH3 C OCH3 CH2CH3 H 2O / H + OH CH3 C OCH3 CH2CH3 Khả phản ứng: ester < cetone  tách cetone trung gian - CH3OH CH3 C O CH2CH3 C2H5MgBr H 2O / H + CH2CH3 CH3 C OH CH2CH3 Hợp chất kim 2.6 Phản ứng với oxide CH3MgBr + CH2 CH3CH2CH2OMgBr CH2 H 2O / H + CH3CH2CH2OH O OH CH2CHCH3 MgBr + CH2 CH H 2O / H + CH3 O 2.7 Phản ứng ghép đôi RMgX + R'X CoCl2  R-R' + MgX2 10 12.4 Terpenoid Sesquiterpen C15H24 • Sesquiterpen khơng vịng (có liên kết đơi) • Sesquiterpen vịng (có liên kết đơi) • Sesquiterpen vịng (có liên kết đơi) • Sesquiterpen vịng (có liên kết đơi) OH OH HOH2C α-Facnesen (trong tinh dầu sả) β-Salinen (trong tinh dầu cần tây) Punctaporonin A 12.4 Terpenoid Diterpen C20H32 Diterpen khơng vịng & diterpen vịng • Diterpen khơng vịng 11 16 CH2OH Phytol (2E-7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2-enol O gốc Phytyl CH3 O Vitamin K1 (2-methyl-3-phytyl-1,4-naphtoquinon) 12.4 Terpenoid • Diterpen vịng 10 11 A B 14 12 13 C 1-methyl-7-isopropilphenanthren CH3 COOH CH3 Acid abietic CH3 COOH CH3 Acid sapietic 12.4 Terpenoid Polyterpen (C5H8)n - Cao su thiên nhiên CH3 CH2 C CH CH2 n Polyisopren CH2 CH2 CH2 C C C C H CH3 H CH3 CH2 CH2 CH2 C C H CH3 Nhựa cao su - dạng cis CH3 CH2 C CH2 C H CH2 C CH3 H CH3 C CH2 CH2 C C H CH2 Nhựa Két (gutta-percha) - dạng trans 12.4 Terpenoid • Lưu hóa cao su: chuyển cao su từ trạng thái mạch thẳng sang trạng thái không gian chiều * Lưu huỳnh * Selen * Peroxit Mục đích : làm cho cao su bền hơn, dai đưa cao su trở thành sản phẩm ứng dụng rộng rãi sống - Cao su tổng hợp • Cao su Buna (1,3-butadien) cao su Buna-N (butadien-1,3 + vinylcianid) cao su Buna-S (butadien1,3 + styren) • Cao su Neopren (2clorobutadien-1,3) - Cao su silicon Tính đàn hồi cao su: + Nhờ q trình lưu hóa + Do cấu hình cis Si(CH3)2 O Si(CH3)2 O 12.5 Acid nucleic Acid nucleic polyester acid phosphoric + đường pentose + base hữu Base Đường O O P O Base Đường O Nucleosid O O P O O Nucleotid • Phần đường : D(-) – ribose D(-)-2-deoxyribose • Phần base : purin pyrimidin 12.5 Acid nucleic Phần đường acid nucleic CHO Acid Ribo Nucleic (ARN) HOH2C H OH H OH H OH H CH2OH D(-) – Ribose OH O H H H OH OH β -D(-) - Ribofuranose CHO Acid Deoxyribo Nucleic (ADN) H H H OH H OH HOH2C H OH O H OH H H H CH2OH D (-)-2-Deoxyribose β -D(-) 2-Deoxyribofuranose 12.5 Acid nucleic Phần đường acid nucleic CHO Acid Ribo Nucleic (ARN) HOH2C H OH H OH H OH H CH2OH D(-) – Ribose OH O H H H OH OH β -D(-) - Ribofuranose CHO Acid Deoxyribo Nucleic (ADN) H H H OH H OH HOH2C H OH O H OH H H H CH2OH D (-)-2-Deoxyribose β -D(-) 2-Deoxyribofuranose 12.5 Acid nucleic Phần base acid nucleic Các base purin N N Purin N NH2 NH2 N N N N H NH2 CH3 H N N N H O H N H N N N N H2N N N 1-methyladenin N N N N H2N N N 3 H Guanin Adenin O CH3NH H N H N N O H N H N N N 6-methylaminoadenin CH3HN N N 2-methylaminoguanin N CH3 H N N 2 (CH3)2N O 5 H 2 H N 2 O H N N H2N N N 3 2-Dimethylaminoguanin 1-methylguanin Các base pyrimidin 12.5Acid Acid nucleic nucleic N N O H N O H N N H Uracil O NH2 O O N CH3 N N H H Cytosin Thymin Tóm lại, chia acid nucleic thành loại lớn: + Acid ribonuleic (ARN): thủy phân cho D-ribose, acid photphoric, adenin, guanin, cytosin, uracil + Acid deoxyribonucleic (AND): thủy phân cho D-2-deoxyribose, acid photphoric, adenin, guanin, cytosin, thymin 12.5Acid Acid nucleic nucleic Cấu tạo nucleosid Nucleosid tổ hợp đường ribose deoxyribose với base purin pyrimidin • Adenosin (Ribose + Adenin) • Guanosin (Ribose + Guanin) • Thymidin (Deoxyribose + Thymin) • Cytidin (Ribose + Cytosin) • Uridin (Ribose + Uracil) O NH2 Cấu tạo : N N7 N9 N H N N H 2N N N 3 HOH2C HOH2C O H H OH H OH H Adenosin (Ribose + Adenin) O H H OH H OH H Guanosin (Ribose + Guanin) 12.5Acid Acid nucleic nucleic Liên kết glycosid NH2 O H H CH3 N N O HOH2C H H H OH O HOH2C H H Thymidin (Deoxyribose + Thymin) N N O O N O HOH2C H H OH H OH H Cytidin (Ribose + Cytosin) O N O H H OH H OH H Uridin (Ribose + Uracil) 12.5Acid Acid nucleic nucleic Cấu tạo nucleotid Nucleotid nucleosid photphat O NH2 N H O N O HOH2C O H O N7 N9 N HOH2C H H H OH P OH OH Adenosin phosphat O H H O O N H H OH P OH OH Uridin phosphat 12.5Acid Acid nucleic nucleic Cấu tạo acid nucleic 12.5 Acid nucleic 3 ... CH3-CH2-MgBr + HOH  CH3-CH3 + HO-MgBr CH3-CH2-MgBr + ROH  CH3-CH3 + RO-MgBr CH3-CH2-MgBr + RNH2 CH3-CH3 + RNH-MgBr CH3-CH2-MgBr + RCOOH CH3-CH3 + RCOO-MgBr CH3-CH2-MgBr + RC≡CH CH3-CH3 + R-C≡C-MgBr... 3-Methylbutanal 3-Methyl-3-butenal Phenylacetaldehyd ? Viết cấu trúc hóa học ceton sau 5-Methyl-2-hexanon 3-Ethyl-2-pentanon 4-Phenyl-2-butanon sec-Butyl ethyl ceton tert-Butyl methyl ceton Ethyl... tập Hóa học hữu (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM, 2013 Nguyễn Kim Phi Phụng, Hóa hữu cơ, Bài tập – Bài giải; NXB ĐHQG TP.HCM, 2006 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ,