Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học và phân lập chất tinh khiết của lá cây mơ tam thể paederia scandens

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM - LÊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ PHÂN LẬP CHẤT TINH KHIẾT CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ (PAEDERIA SCANDENS) Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Đà Nẵng, năm 2019 Đà Nẵng– 5/2019 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM - LÊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ PHÂN LẬP CHẤT TINH KHIẾT CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ (PAEDERIA SCANDENS) Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: GS.TS ĐÀO HÙNG CƢỜNG Đà Nẵng, năm 2019 Đà Nẵng– 5/2019 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN  TLC : Thin Layer Chromatography (sắc kí lớp mỏng)  GclH4 : Glucozo  CC : Column Chromatography (sắc kí cột)  ESI-MS : Electronspray ionization mass spectroscopy (Phổ khối lượng ion hóa phun mù điện tử)  NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)  1HNMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ proton)  13CNMR : Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ Cacbon-13) MỤC LỤC Mở đầu 1 Mục đích nghiên cứu 2 Đối tượng phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Cấu trúc khóa luận Chương Tổng quan 1.1 Giới thiệu họ cà phê 1.2 Chi Paediria 1.2.1 Mơ leo (Paederia foetida) 1.2.2 Mơ tam thể (Paederia scandens) 1.3 Giới thiệu loài mơ tam thể (Paederia scandens) 1.3.1 Khái quát mơ tam thể 1.3.2 Các thuốc kinh nghiệm sử dụng mơ tam thể 1.4 Thành phần hóa học mơ tam thể 10 1.4.1 Các iridoid glucosid 10 1.4.2 Các iridoid glucosid dạng đime 11 1.4.3 Các anthraquinon 13 1.5 Các phương pháp nghiên cứu hợp chất hữu 15 1.5.1 Phương pháp chiết lỏng - lỏng 15 1.5.2 Phương pháp sắc ký ghép khối phổ (GC-MS) 17 1.5.3 Phương pháp sắc ký mỏng 22 1.5.4 Phương pháp sắc ký cột 24 Chương Nguyên liệu 27 2.1 Nguyên liệu, hóa chất dụng cụ 27 2.1.1.Nguyên liệu 27 2.1.2 Hóa chất 28 2.1.3 Dụng cụ 28 60 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Trần Ngọc Ninh (1987), “Góp phần vào việc thống kê lồi thực vật có ích thuộc họ cà phê (Rubiaceae Juss) Việt nam”, Tạp chí Sinh học, 9, 40-44 Tiếng Anh [2] Birgitta Bremer, Torsten Eriksson (2009), “Time tree of Rubiaceae: phylogeny and dating the family, subfamilies, and tribes”, International Journal of Plant Sciences, 170(6), 766-793 [3] cay-thuoc-quy/cay-mo-tam-the-dieu-tri-benh-duong-ruot, ngày cập nhật 8/2018 [4] Dang Ngoc Quang, Toshihiro Hashimoto, Masami Tanaka, Nguyen Xuan Dung, Yoshinori Asakawa (2002), “Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens”, Phytochemistry, 60, 505-514 [5] Dang Ngoc Quang (2009), “Anthraquinones from the roots of Paederia scandens”, Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 95-98 [6] Dang Ngoc Quang and Le Huy Nguyen (2009), “Anthraquinones and cumarin from the roots of Paederia scandens”, Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 428-431 [7] Goevarts R, M Ruhsam, L Andersson, E Robbrecht, D Bridson, A Davis, I Schanzer, B Sonke´(2006), World checklist of Rubiaceae, Royal Botanic Gardens, Kew [8] G V Shevchuk, A S Shashkov, and V Ya.Chirva (1994) “Glycosides of (+)Syringaresinol and 2-methylbut-3-en-2-yl β-D-glucopyranoside from the leaves of Nolina microcarpa”, Chemistry of Natural Compounds, 30, 699-703 [9] Inouye, H., Saito, S., Taguchi, H and Endo, T (1969), “Zwei neue iridoidglucoside aus gardenia jasminoides: gardenosid und geniposid”, Tetrahedron Letters, 28, 2347-2350 61 [10] Inouye, H., Inouye, S., Shimokawa, N and Okigawa, M (1969), “Studies on monoterpene glucosides VII, Iridoid glucosides of Paederia scandens” Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17,1942-1948 [11] Inouye, H., Okigawa, M and Shimokawa, N (1969), “Studies on monoterpene glucosides VIII Artefacts formed during extraction of asperuloside and paederoside”, Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17, 1949-1954 [12] J Koyama, I Morita, K Tagahara, M Ogata, T Mukainaka, H Tokuda, H Nishino (2001), “Inhibitory effects of anthraquinones and bianthraquinones on Epstein-Barr virus activation”, Cancer lett, 170, 15-18 [13] Kapadia, G J., Shukla, Y N., Bose, A K., Fujiwara, H and Lloyd, H A (1979) “Revised structure of paederoside, a novel monoterpene S- methyl thiocarbonate”, Tetrahedron Letters, 22, 1937-1938 [14] M Miyagoshi, S Amagaya, and Y Ogihara (1987) “The structural transformation of gardenoside and its related iridoid compounds by acid and –glucosidase”, Planta medica, 462-464 [15] R F Schinazi, C K Chu, J R Babu, B J Oswald, V Saalmann, D L Cannon, B F Eriksson, M Nasr (1990), “Anthraquinones as a new class of antiviral agents against human immunodeficiency virus”, Antiviral research, 13, 265-272 [16] Shukla, Y N., Lloyd, H A., Morton, J F and Kapadia, G J (1976), “Iridoid glucosides and other constituents of Paederia foetida”, Phytochemistry, 15, 1989-1990 [17] T S Wu, D M Lin, L S Shi, A G Damu, P C Kuo, Y H Kuo (2003) “Cytotoxic anthraquinones from the stems of Rubia wallichiana Decne” Chem Pharm Bull, 51, 948-450 [18] https://nilp.vn/la-mo-long-chua-benh-da-day/, ngày cập nhật 2/11/2018 [19] Phạm Luận (2014), “ phương pháp phân tích sắc ký chiết tách”, 35, 123150 ...ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM - LÊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ PHÂN LẬP CHẤT TINH KHIẾT CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ (PAEDERIA SCANDENS) Chuyên... phần hóa học phân lập chất tinh khiết mơ tam thể (Paederia scandens) ” Hình 1.1 Cây mơ tam thể MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU - Định tính số nhóm chức - Xây dựng qui trình chiết tách hợp chất từ mơ tam thể. .. thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethanol từ mơ tam thể