Amino axit

chất hữu cơ có nhóm chức chất hữu cơ có nhóm chức amino dạng RNH2a là: cacboxyl dạng RCOOHb là: a Làm đổi màu quỳ tím thành xanh b Phản ứng với axit mạnh tạo muối.. a Làm đổi màu quỳ tím[r]

Chào mừng quý thầy cô dự thăm lớp GV : Phan Hương BÀI 10 – TIẾT 15 AMINO AXIT TiÕt15: AMINO AXIT I KHÁI NIỆM, CTTQ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP II CẤU TẠO PHÂN TỬ, TÍNH CHẤT HÓA HỌC: III ỨNG DỤNG TiÕt15: AMINO AXIT I KHÁI NIỆM, CTTQ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP KHÁI NIỆM CH3 CH COOH HOOC CH CH2 CH2 COOH NH2 NH2 NH2 [CH2]4 CH COOH COOH NH2 NH2 H3C CH CH CH2 COOH CH3 NH2 Amino axit Nêu đặc ®iÓm amino axit lµchung g× ? Chứa nhóm: COOH và cña c¸c chÊt trªn? NH2 TiÕt15: AMINO AXIT I KHÁI NIỆM, CTTQ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP KHÁI NIỆM Aminoaxit là loại hợp chất hữu tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH) CH3 CH COOH VD : HOOC CH CH2 CH2 COOH CÔNG THỨC TỔNG QUÁT ĐỒNG PHÂN NH2 (NH2)xR(COOH)y NH2 COOH NH2 [CH2]4 CH COOH Cách viết đồng phân amino axit: Dựa trên đồng phân axit, sau đó di NH2 chuyển nhóm -NH2 NH Ví dụ 1: Đồng phân amino axit C3H7O2N H H H H H CHO BIẾT CTTQ CỦA C C COOHAMINO AXIT H ?C H NH2 H2N C COOH H Vd 2: Đồng phân amino axit C4H9O2N CH3 CH3 – CH2 – CH – COOH CH3 – C – COOH NH2 NH2 CH3 – CH – CH2 – COOH NH2 CH3 CH2 – CH2 – CH2 – COOH CH2 – CH – COOH NH2 NH2 Mục lục TiÕt15: AMINO AXIT I KHÁI NIỆM, CTTQ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP KHÁI NIỆM CÔNG THỨC TỔNG QUÁT ĐỒNG PHÂN Tên thay axit? DANH PHÁP - Tên thay thế: - Tên bán hệ thống: - Tên thường : Axit etannoic CH3COOH H - CH2 - COOH H2N Axit etannoic 2-amino (glyxin) axit + vị trí nhóm NH2 ( 1, 2, ) + amino + tên thay axit  Tên gọi  Tên thay axit + vị trí nhóm NH2 ( 1, 2, ) + amino + tên thay axit CH3 CH COOH NH2 axit 2-aminopropanoic 2 CH3 CH CH2 COOH NH2 HOOC CH CH2 CH2 COOH NH2 axit 2-aminopentanđioic axit 3-aminobutanoic CH3 CH CH COOH CH3 NH2 axit 2-amino -3-metyl butanoic TiÕt15: AMINO AXIT I KHÁI NIỆM, CTTQ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP KHÁI NIỆM CÔNG THỨC TỔNG QUÁT ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP Tên thường axit? - Tên bán hệ thống : Axit axetic CH3 COOH H - CH2 - COOH H2N Axit axetic (glyxin) -amino axit + vị trí nhóm NH2 (, , , , , ) + amino + tên thường  Tên gọi  Tên bán hệ thống axit + vị trí nhóm NH2 (, , , , , ) + amino + tên thường axit    CH2 CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH NH2 NH2 axit  -aminobutiric  CH2 COOH NH2 axit  -aminoaxetic   axit  -aminopropionic TiÕt15: AMINO AXIT I KHÁI NIỆM, CTTQ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP KHÁI NIỆM CÔNG THỨC TỔNG QUÁT ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP - Tên thông thường : Công thức CH3 CH COOH NH2 CH2 COOH NH2 CH3 CH CH COOH CH3 NH2 H2N [CH2]4 CH COOH NH2 HOOC CH CH2 CH2 COOH NH2 Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu Axit Axit 2aminopropanoic aminopropionic Alanin Ala Axit 2aminoetanoic Glyxin Gly Axit Axit 2-amino-3metylbutanoic aminoisovaleric Valin Val Axit 2,6-điamino Axit ,   hexanoic điaminocaproic Lysin Lys Axit 2-amino pentanđioic Axit aminoaxetic Axit Axit Glu glutamic -aminoglutaric TiÕt15: AMINO AXIT II CẤU TẠO PHÂN TỬ, TÍNH CHẤT HÓA HỌC: CẤU TẠO PHÂN TỬ: TÝnh Do Là chất cóaxit cấu rắn, tạo tương lưỡng đối cực, dễ tan nên đknước, thường nhiệt cácđộ R – CH – COO H nóng amino axit có chảy tínhcao chất vật – – + lí nào? NH32 Các aminoaxit làD¹ng hợpcùc chất hữu có cấu tạo ion lưỡng cực ion lìng TÝnh baz¬ R – CH – COOH NH2 D¹ng ph©n tö TiÕt15: AMINO AXIT II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất chungTính các Tính chất hoá học chung các hợp chấthợp hóa học amino axit? chất hữu có nhóm chức chất hữu có nhóm chức amino dạng R(NH2)a là: cacboxyl dạng R(COOH)b là: a) Làm đổi màu quỳ tím thành xanh b) Phản ứng với axit mạnh tạo muối TÝnh baz¬ a) Làm đổi màu quỳ tím thành đỏ b) Phản ứng với bazơ mạnh tạo muối c) Tham gia phản ứng este hoá R – CH – COOH NH2 TÝnh axit II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Có thể làm đổi màu quỳ tím  Tham gia phản ứng với axit mạnh  Tham gia phản ứng với bazơ mạnh  Tham gia phản ứng este hoá  Tham gia phản ứng trùng ngưng Phiếu học tập Nhóm Hãy hoàn thành các sơ đồ hóa học sau đây, ghi rõ điều kiện phản ứng có: NH2 CH COOH + NaOH  CH3 HOOC CH NH2 + HCl  CH3 NH2 CH COOH CH3 + CH3OH  Phiếu học tập Các phản ứng hoá học xảy ra: NH2 CH COOH + NaOH  NH2 CH COONa + H2O CH3 HOOC NH2 CH3 CH NH2 + HCl  HOOC + CH NH3Cl CH3 CH3 CH COOH + CH3OH CH3 HCl khí NH2 CH COOCH3 + H2O CH3 Phiếu học tập  Cho ba ống nghiệm không nhãn chứa riêng biệt từng dung dịch sau: a) dd HOOC –(CH2)2 – CH(NH2) – COOH (Axit glutamic) b) dd H2N – CH2 – COOH (Glyxin) c) dd H2N – (CH2)4 – CH(NH2) – COOH (Lysin) Chỉ dùng quỳ tím có nhận biết dung dịch trên không ? GIẢI THÍCH SỰ ĐỔI MÀU SẮC CỦA QUÌ TÍM TRONG CÁC DUNG DỊCH TRÊN? CH2 H2N [CH2]4 CH COOH COOH NH2 NH2 Dung dÞch Glyxin D dÞch axit Glutamic Dung dÞch Lysin HOOC CH CH2 CH2 COOH NH2 Giải thích: Trong dung dịch glyxin có cân bằng:   H2N-CH2-COOH   + H3N-CH2-COO Trong dung dịch axit glutamic có cân bằng:   HOOC CH2-CH2-CH COOH   NH2 OOC-CH2-CH2-CH-COO + H+ NH3 Trong dung dịch lysin có cân bằng:   H N-[CH ] -CH-COO H2N [CH2]4-CH COOH + H2O   NH2 NH3 + OH II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Tính chấtCHẤT hoá học TÍNH HÓA HỌC a Tính chất lưỡng tính b Tính chất riêng nhóm COOH: phản ứng este hoá c Tính axit - bazơ d Phản ứng trùng ngưng SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT PEPTIT Khi đun nóng, các amino axit liên kết với theo cách loại phân tử H2O nhóm -COOH phân tử thứ với nhóm -NH2 phân tử thứ tạo liên kết peptit .— C — OH + H — N — O H — C — N — + H2O O H Liên kết peptit II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Tính chấtCHẤT hoá học TÍNH HÓA HỌC a Tính chất lưỡng tính b Tính chất riêng nhóm COOH: phản ứng este hoá c Tính axit - bazơ d Phản ứng trùng ngưng: + H VD: Trùng ngưng Axit  - aminocaproic NH [CH2]5 CO OH + H NH [CH2]5 CO OH + t0   n H2O + NH [CH2]5 CO NH [CH2]5 CO Hay viết gọn: nH2N [CH2]5 COOH Axit  - aminocaproic t0   ( HN [CH2]5 CO )n policaproamit + n H2 O III ỨNG DỤNG Aminoaxit là hợp chất sở kiến tạo nên các protein thể sống Dựa vào sách giáo khoa Hãy cho biết ứng dụng amino axit III ỨNG DỤNG M× chÝnh QuÇn ¸o lµm tõ t¬ poliamit Mét sè lo¹i thuèc bæ V¶i dÖt lãt lèp «t« lµm b»ng poliamit Lới đánh cá làm poliamit Củng cố Tính lưỡng tính Aminoaxit Tính axit - bazơ Phản ứng este hóa Phản ứng trùng ngưng Lưu ý: (NH2)x R(COOH)y Nếu x=y: aminoaxit trung tính Nếu x >y: aminoaxit có tính bazơ Nếu x < y: aminoaxit có tính axit BÀI TẬP Bài Có ba chất : H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-COOH, CH3-[CH2]3-NH2 Để nhận dung dịch các chất trên, cần dùng thuốc thử nào sau đây? A NaOH C CH3OH/ HCl B HCl D Quỳ tím D Bài Trong các tên gọi đây, tên nào không phù hợp với hợp chất: CH3-CH(NH2)-COOH ? A Axit 2-aminopropanoic C.C Anilin B Axit  -aminopropionic D Alanin BÀI TẬP Bài Cho Alanin tác dụng với các chất sau: KOH, HBr, NaCl, CH3OH (có mặt khí HCl) Số trường hợp xảy phản ứng hoá học là: A A B C D Bài Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng trùng ngưng các aminoaxit sau: • axit 7- aminoheptanoic • axit 2- aminopropanoic Bài - aminoaxit X có phầm trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N bằng: 40,45%; 7,86%; 15,73%, còn lại là O Mặt khác X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X Dặn dò • Các bài tập SGK và SBT • BT làm thêm: - Tự soạn câu hỏi trắc nghiệm tính chất hoá học các aminoaxit - Tự soạn câu hỏi trắc nghiệm khái niệm và tên gọi các aminoaxit