NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC CĨ TRONG CÂY PHÈN ĐEN (PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR EUPHORBIACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM PHAN VĂN DÂN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC CĨ TRONG CÂY PHÈN ĐEN (PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR EUPHORBIACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HOÁ HỌC THÁI NGUYÊN - 2009 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM - PHAN VĂN DÂN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC CĨ TRONG CÂY PHÈN ĐEN (PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR EUPHORBIACEAE) Chuyên ngành Mã số : Hoá hữu : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH THÁI NGUYÊN - 2009 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Tôi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS.NGƯT Phạm Văn Thỉnh - người Thầy tận tình hướng dẫn, động viên giúp đỡ tơi suốt trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn TS Nguyễn Quyết Tiến, TS Phạm Thị Hồng Minh, ThS Vũ Anh Tuấn giúp đỡ tơi nhiều kiến thức bổ ích kinh nghiệm nghiên cứu khoa học Nhân dịp này, xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh đạo khoa Hóa, khoa Sau Đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, phòng hoạt chất sinh học - Viện Hóa học, Hội đồng giáo dục trường THPT Bắc Đơng Quan - Thái Bình, Bố - Mẹ tơi người thân gia đình, anh em bè bạn… hết lòng tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ thời gian học tập, nghiên cứu khoa học hoàn thành luận văn Thái Nguyên, tháng năm 2009 Tác giả Phan Văn Dân Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu, kết nêu luận án trung thực chưa công bố cơng trình khác Tác giả PHAN VĂN DÂN Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN SKLM : Sắc kí lớp mỏng UV : Ultraviolet spectrocopy MS : Mass Spectroscopy EI-MS : Electron Impact Mass Spectroscopy LC-MS : Liqud chromatography - Mass Spectroscopy FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy NMR : Nuclear Magnetic Resonance H-NMR : 13 C-NMR : H-Nuclear Magnetic Resonance 13 C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer COSY : Correlated Spectroscopy HSQC : Heteronuclear Spectroscopy- Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation HIV : Human Immunodeficiency Virus U : Unit Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn Lời cam đoan Danh mục chữ viết tắt dùng luận văn Danh mục bảng, hình sơ đồ Mục lục MỞ ĐẦU CHƯƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Mô tả thực vật 1.2 Các hợp chất hố học có hoạt tính sinh học chi Phyllanthus 1.2.1 Một số đại diện khung axit 1.2.2 Một số đại diện nhóm tecpenoit 1.2.3 Một số đại diện lignan 1.2.4 Một số đại diện khung flavonoit 12 1.2.5 Một số hợp chất phenolic khác 14 1.2.6 Một số hợp chất nhóm ankaloit 17 1.3 Tình hình nghiên cứu hóa học lồi Phyllanthus reticulatus Poir 18 1.4 Tác dụng sinh học chi Phyllanthus 19 1.4.1 Một số công dụng chi Phyllanthus 19 1.4.2 Một số tác dụng dược lý chi Phyllanthus 21 CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM 22 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 22 2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học phương pháp xử lý mẫu 22 2.1.2 Phương pháp phân lập hợp chất từ dịch chiết 22 2.1.3 Phương pháp khảo sát xác định cấu trúc hố học hợp chất 23 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn 2.2 Dụng cụ, hoá chất thiết bị nghiên cứu 23 2.2.1 Dụng cụ hoá chất 23 2.2.2 Thiết bị nghiên cứu 24 2.3 Các dịch chiết từ Phèn đen (Phyllanthus reticulatus P.) 25 2.3.1 Các dịch chiết 25 2.3.2 Khảo sát định tính dịch chiết 26 2.4 Phân lập, tinh chế chất từ Phèn đen (Phyllanthus reticulatus P.) 29 2.4.1 Dịch chiết n-hexane (HP) 29 2.4.1.1 Chất HP-2 29 2.4.1.2 Chất HP-4 30 2.4.1.3 Chất HP-5 30 2.4.2 Dịch chiết ethylacetate (EP) 31 CHƯƠNG III THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 32 3.1 Nguyên tắc chung 32 3.2 Phân lập nhận dạng hợp chất 32 3.2.1 Chất HP-2 33 3.2.2 Chất HP-4 34 3.2.3 Chất HP-5 36 KẾT LUẬN 43 KIẾN NGHỊ 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO 44 PHỤ LỤC 49 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC BẢNG, HÌNH & SƠ ĐỒ Trang Bảng 2.1: Khối lượng chất tổng số chiết phân đoạn Phèn đen Phyllanthus reticulatus P., Euphorbiaceae…………… … ……….26 Bảng 2.2: Kết định tính nhóm chất Phèn đen Phyllanthus reticulatus Poir, Euphorbiaceae …………………… ………………28 Bảng 3.1: Độ chuyển dịch hóa học 13 C-NMR số sterol loài Phyllanthus ………………………… ………………………….… 35 Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR HP-5………… .38 Bảng 3.3: Bảng so sánh số liệu phổ 1H 13 C-NMR (500MHz, CDCl3) - acetylamino-phenylpropyl -benzoylamino-phenylpropinoate chất thực nghiệm (HP-5) 40 Hình 1.1: Cây Phèn đen Phyllanthus reticulatus P., Euphorbiaceae…… Sơ đồ 2.1: Quy trình ngâm chiết mẫu 25 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn MỞ ĐẦU Lãnh thổ Việt Nam nằm vùng nhiệt đới, gió mùa, độ cao khơng đều, diện tích vùng núi vùng trung du chiếm đến 70% - với điều kiện môi trường tự nhiên thuận lợi tạo nên hệ thực vật phong phú đa dạng Theo số liệu thống kê nhất, thảm thực vật Việt Nam - nguồn tài nguyên sinh học q giá - có 12000 lồi, số có tới 3200 lồi sử dụng làm thuốc hay thực phẩm chức Y học dân gian Dân số Việt Nam gồm nhiều dân tộc anh em sinh sống, từ xa xưa có truyền thống chữa bệnh cỏ mà Hải Thượng Lãn Ông gọi chung Thảo dược Từ nhiều hệ, người dân sử dụng tri thức địa để phòng chữa bệnh cho thân cộng đồng Ngày nay, cơng nghệ tổng hợp hố dược phát triển mạnh mẽ nhờ thành tựu mang tính đột phá đại khoa học công nghệ nhằm giảm thiểu bệnh tật làm tăng tuổi thọ người Song nhu cầu sử dụng cỏ để làm thuốc ngày tăng lên, chúng có chứa biệt dược khó tổng hợp, ngồi ra, việc dùng thuốc Nam không gây tác dụng phụ Theo điều tra Bộ Y tế, năm gần đây, Việt Nam số người có mầm bệnh viêm gan chiếm tỷ lệ lớn, trở thành đề tài nghiên cứu cho nhiều ngành khoa học nhằm chăm lo tốt sức khỏe cộng đồng Tham gia vào việc tìm thuốc từ nguồn thực vật, Y học dân gian phát khoảng 20 loại cỏ có khả chữa trị viêm gan, đáng ý lồi thuộc chi Phyllanthus (họ Thầu dầu, Euphorbiaceae) [2] Cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus Poir) thực vật thuộc chi Phyllanthus dùng Y học cổ truyền Việt Nam nhiều nước Thế giới Các phận sử dụng làm thuốc: rễ Phèn đen dùng trị lỵ, viêm ruột, ruột kết hạch, viêm gan, viêm thận trẻ em cam tích Lá thường dùng chữa sốt, lỵ, ỉa chảy, phù thũng, ứ huyết địn ngã, Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn huyết nhiệt sinh đinh nhọt, dùng chữa bị thuốc độc mặt xám da vàng rắn cắn Vỏ thân dùng chữa lên đậu có mủ tiểu tiện khó khăn Cho đến nay, Việt Nam chưa có cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học Phèn đen Với mong muốn làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng dân gian, nâng cao tính hiệu quả, an tồn dược liệu, đưa dược liệu vào sử dụng cách khoa học đẩy mạnh khai thác sử dụng thuốc vào việc phòng chữa bệnh cho nhân dân cộng đồng dân tộc Việt Nam Chúng tiến hành “Nghiên cứu thành phần hóa học có Phèn đen (Phyllanthus reticulatus Poir, họ Thầu dầu, Euphorbiaceae)” - tên đề tài cho cơng trình nghiên cứu Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn Chương TỔNG QUAN 1.1- Mô tả thực vật Hình 1.1: Cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus Poir, Euphorbiaceae) Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn Cây Phèn đen gọi Nỗ hay Sáp tràng thảo, Tảo phàn diệp Tên khoa học là: Phyllanthus reticulatus Poir, họ Thầu dầu, Euphorbiaceae Phân bố địa lý: loài cổ nhiệt đới, mọc hoang khắp nơi, bờ bụi ven đường, ven rừng có trồng làm hàng rào phổ biến nước ta Trên giới thấy nhiều vùng Đơng Á, Nhật Bản có mọc Mơ tả: bụi, cao - 4m, cành gầy mảnh đen nhạt, họp đến cành đốt dài 10 - 20cm Lá có hình dạng thay đổi, hình trái xoan, hình bầu dục hay hình trứng ngược nhọn, hay tù hai đầu, phiến mỏng, dài 1,5 - 3cm, rộng - 12mm, mặt màu sẫm mặt dưới, kèm hình tam giác hẹp Cụm hoa hình chùm mọc nách lá, riêng lẻ hay xếp - Quả hình cầu, chín màu đen dài mm, rộng 3mm Hạt hình cạnh, màu nâu có đốm nhỏ Ra hoa kết tháng - 10 [7] 1.2- Các hợp chất hoá học có hoạt tính sinh học chi Phyllanthus Người ta phát chi Phyllanthus, họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) có 700 loài gồm từ thân thảo đến bụi hay gỗ nhỏ Ở Việt Nam có 44 loài, loài đáng ý nhiều Phyllanthus urinaria L (cây Chó đẻ cưa), Phyllanthus reticulatus Poir (cây Phèn đen) Phyllanthus amarus Schum et Thonn (cây Diệp hạ châu đắng) Thành phần hoá học chi phong phú đa dạng [20] 1.2.1- Một số đại diện khung axit Năm 1995, từ loài Phyllanthus amarus L Yeap Foo [40] Thales R Cipriani, Caroline G Mellinger - năm 2008 phân lập axit amariinic, axit thiobarbituric axit ascorbic [61] Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn HO OH HO OH HO OH O O O OH O OH O O O OH O O OH O O HO O HO O O OH OH Axit amariinic Ying-Jun Zhang tách axit phyllaemblic [70], axit amlaic [62], axit ascorbic (vitamin C) enđiol-lacton [38], 2-O-(3,4,5-trihydroxy benzoyl) có tên khác 2-O-galloylgalactaric acid hay 2-O-galloylmucic acid [10, 19, 92], O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) cịn gọi axit galloylmalic [43, 69] từ lồi Phyllanthus emblica OH H OH OH O OH O O O OH H HO OH HO OH Axit ascorbic O O Axit galloylmalic OH OH O OH O OH O O OH OH OH O HO O O O HO O O HO OH O O HO OH HO O OH OH HO Axit amlaic Axit 2-O-galloylgalactaric Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn Từ loài Phyllanthus fraternus năm 1997, Rajasubramaniam cộng tách axit indole-3-butyric, axit 1-naphthaleneacetic [52] Còn Mericli Wanxing Wei nghiên cứu độc lập từ loài Phyllanthus urinaria phân lập axit pentahydroxybenzoic [46, 67] O OH HO OH OH O HO OH Axit 1-naphthaleneacetic OH Axit pentahydroxybenzoic 1.2.2- Một số đại diện nhóm tecpenoit Tanaka cộng từ loài Phyllanthus flexuosus phân lập tritecpen mới, cấu trúc là: olean-12-en-3β,15α-diol; lup-20 (29)en-3β,24-diol; olean-12-en-3β,24-diol; olean-11:13(18)-dien-3β,24-diol olean-12-en-3β,15α,24-triol hai chất biết là: tritecpendiolbetulin [64]; lup-20(29)-en-3β,15α-diol [60] H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 OH HO CH3 CH3 CH3 CH3 HO H3C CH3 Olean-12-en-3β,15α-diol H3C OH Olean-11:13(18)-dien-3β,24-diol Năm 1988, từ loài Phyllanthus fraternus - Shunyo Matsunaga Reiko Tanaka công bố tách axit trichadenic B có cấu trúc axit 3β-hydro xy-D:A-friedooleanan-27-oic, xác định dựa vào phương pháp phân tích X-ray [58] Cịn từ loài Phyllanthus engleri Hnatyszyn Sengupta tách phyllanthol có cấu trúc 13,27-cyclo-3-taraxastanol (hay 13,27-cyclo-3-ursanol) [31, 56] Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn 25 CH3 24 H3C 12 13 11 HOOC 23 CH3 14 10 21 22 CH3 16 26 CH3 15 HO 20 17 27 H 28 H3C HO 19 18 30 10 Axit trichadenic B CH3 29 11 Phyllanthol Zhang L Z tách số triterpen như: lupeol acetat, β-amyrin, β-amyrylglucosid, lup-28 (29)-en-3 β-ol từ loài Phyllanthus urinaria L [71] Cấu trúc số hợp chất tritecpen điển hình xác định sau: glucozo- O HO 12 β-Amyrin 13 β-Amyrylglucosid CH3 H2C CH3 CH3 CH3 CH3 HO H3C CH3 14 Lupeol Theo Sutthivaiyakit Nakorn N từ loài Phyllanthus oxyphyllus tách được: 29-nor-3,4-seco-friedelan tritecpen (axit 29-nor-3,4-seco-friedelan4(23),20(30)-dien-3-oic) secquitecpen guaiane secquitecpen (5- Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn hydroxy-6,9-epoxyguaiane) Những hợp chất đánh giá có khả chống oxi hóa tốt nồng độ thử nghiệm IC50 = 0.017 ± 0.001 mM [59] O HOOC HO 15 29-nor-3,4-seco-friedelane tritecpen 16 Guaiane secquitecpen Tại Châu Phi từ loài Phyllanthus plyanthus, Vuyelwa J.N Neil R.C tìm số tritecpenoit có cơng thức cấu trúc xác lập là: (20S)-3β-acetoxy-24-methylenedammaran-20-ol, δ-amyrin acetate, lupenone (20S)-3α-acetoxy-24-methylenedammaran-20-ol, họ đặt tên cho phyllanthol phyllanthone [65] HO H H H CH3OCO H 17 (20S)-3β-Acetoxy-24-methylenedammaran-20-ol Trên tạp chí “Phytochemistry” năm 1966 đăng tải, Sengupta Mukhopadhyay tách hai pentacyclic tritecpenoit, là: phyllanthol olean-12-en-3β-ol (β-amyrin) từ lồi Phyllanthus acidus [56] Trước từ lồi Phyllanthus niruri Bikram Singh tách acyclic tritecpen, cấu trúc dự đốn dựa phương pháp phân tích phổ là: 3, 7,11,15,19,23-hexamethyl-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22E-tetracoshexen-1-ol [17] Cịn từ lồi Phyllanthus watsonii tách hợp chất tritecpen mới: 26- Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.Lrc-tnu.edu.vn Nor-D:A-friedooleanane tritecpen với lupenyl palmitate, friedelin, epifriedelanol, glochidone, glochidonol, lupeol, lup-20(2) [45] 1.2.3- Một số đại diện Lignan Năm 1998 - Chen năm 2003 - Li thơng báo từ lồi Phyllanthus niruri tách demethyleneniranthin C23H32O7 (cấu trúc demethyl eneniranthin 4,5-dihydroxy-3,3',4',9,9'-pentamethoxylignan), linnanthin C25H36O7 hay 3-methoxyphyllanthin (cấu trúc linnanthin 3,3',4,4',5,9,9'-heptamethoxylignan) [22, 41] Phyllanthin C24H34O6, hypo phyllanthin C24H30O7, niranthin C24H32O7 (cấu trúc niranthin 3,4-methylene, 3',4',5,9,9'-penta-Me ether hay 3',4',5,9,9'-pentamethoxy3,4-methylenedioxylignan), nirtetralin C24H30O7 phyllteralin C24H34O6 [11] Dựa liệu phổ khối lượng phổ cộng hưởng từ hạt nhân, cấu trúc nirtetralin phylltetralin xác định 1-phenyl tetralins O CH3 CH3 O O O CH3 CH3 HO O OH CH3 18 Demethyleneniranthin O CH3 CH3 O CH3 O CH3 O H3C O O H3C H3C O O CH3 O O CH3 O CH3 O O CH3 19 Linnanthin Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên H3C O 20 Niranthin http://www.Lrc-tnu.edu.vn Trong loài Phyllanthus discoides người ta tách phyllanthin C14H17O2N, phyllantin C13H15O3N [44] phyllantidin C13H15O2N [33] H H RO R1O CH2OCH3 H3CO CH2OCH3 H3CO CH2OCH3 CH2OCH3 H H H R2 OCH3 OCH3 O O OCH3 21 Phyllanthin 22 Hypophyllantin CH3 H O CH2OCH3 O O O CH3 H3CO CH2OCH3 H H OCH3 O H3C O O OCH3 CH3 CH3 OCH3 23 Nirtetralin 24 Phyllteralin Ở Việt Nam năm 2003, chất hypophyllanthin, phyllanthin phân lập cặn n-hexan phương pháp sắc kí lỏng trung áp (MPLC) từ lồi Phyllanthus niruri L vùng Đình Bảng, Từ Sơn, Bắc Ninh [4], hai lignan chứng minh có hoạt tính bảo vệ gan mơ hình gây độc tế bào gan CCl4 D- GalN/ TNF- [3, 64] Theo Satyanarayana Venkateswarlu [54], từ loài Phyllanthus niruri tách diarylbutane lignan mới, chúng coi sản phẩm chuyển hóa thuộc hệ thống 5′-desmethoxy niranthin Trong hai chất (25) (26) sản phẩm chuyển hóa từ axit veratrylidene piperonylidene succinic, (27) chuyển hóa từ axit veratrylidene 3,4,5-trimethoxy benzylidene succinic (28) chuyển hố từ (27) Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 10 http://www.Lrc-tnu.edu.vn CH2OR O O CH2OR RO CH2OMe RO CH2OMe OMe OMe OMe OMe OMe 25 R = H 27 R = H 26 R = CH3 28 R = CH3 Đầu năm 90 kỷ trước, nhà khoa học Pettit đứng đầu nghiên cứu loài Phyllanthus acuminatus tách phyllanthostatin có cơng thức phân tử C40H52O17 công thức cấu tạo làm rõ ([3-OAcetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-4-O-acetyl-6-deoxy-D-gluco pyra nosyl]ester) Phyllanthostatin có cơng thức phân tử C40H52O18 ứng với cấu tạo ([3-O-Acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-3-O-acetyl-D-glucopyra nosyl]ester) Phyllanthostatin có cơng thức phân tử C40H54O18: (7,14Deepoxy,7,14-dihydroxy, [3-O-acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-3-O- acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl]ester) Phyllanthostatin có cơng thức phân tử C40H52O17: ([4-O-Acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-3-O-acetyl6-deoxy-D-glucopy ranosyl]ester) Phyllanthostatin có cơng thức phân tử C40H52O17: [4-O-Acetyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl-(12)-4-O-acetyl-6-deoxyD-glucopy ranosyl]ester) Phyllanthostatin có cơng thức phân tử C36H48O16: cấu trúc làm rõ, là: ([6-Deoxy-D-glucopyranosyl(12)-D-glucopy ranosyl]ester) [49, 50, 51] Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 11 http://www.Lrc-tnu.edu.vn HO HO OH O O CH3 OH O OH O O OH O O O O O CH3 29 Phyllanthostatin 1.2.4- Một số đại diện khung flavonoit Từ tài liệu Asakawa [12], Bick [16] Bilia [18] - từ loài Phyllanthus tenellus phân lập flavonoit tenellus-1 có cơng thức phân tử C35H28O17 chất bột màu vàng với tên gọi 7-O-[4,6-[(S)-4,4',5,5',6,6'Hexahydroxydiphenoyl]-D-glucopyranoside] có cấu tạo: OH HO O HO OH OH OH O HO OH O HO O O O O O 30 Flavonoit tenellus-1 flavonoit tenellus-2 có cơng thức phân tử C42H32O21 ứng với tên gọi cấu tạo là: 7-O-[4,6-[(S)-4,4',5,5',6,6'-Hexahydroxydiphenoyl]-3-O- (3,4,5-trihydroxybenzoyl) D-glucopyranoside]: Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 12 http://www.Lrc-tnu.edu.vn