N guyễn Minh Thào, Đăng Nhir TạK Nguvễn Dinh 'Iriệu,.. ĐHTH Hà Nội..[r]
(1): H 'Ạ P C H Í KHOA HỌC 'IRƯỜNG ĐẠI HỌC TƠNO H Ợ P HÀ NỘI, Sỗ - 1989 TÔNG HỢP VÀ TlNH CHÁT CỦA HỢP CHẤT FOMAZAM IX ~ Q u a n g p h ò k h ố i c ủ a c á c h ợ p c h ấ t F o m a z a n NGUYỀN Đ ỈN H T R IỆ U HÀ T H Ị Đ IỆ P , LẠ I 'IH Ị KIM D Ư N G C á c h ợ p òhẫt fom azan đưạo, n g h iê n u n g ày càng nhièu việc xác l â ị Ị n h c ấ u tạ o chúng cảc phư ơng pbáp.phA còn hạn chế Cho đẽn iBijgười t a s dụng chính là p h n g p h á p phò đ iện tử, còn phương ph áp p h 1buô ng n g o i ít đặc tr n g vi nhóm —N = N —C = N —NH — cho hấp thụ đặc trư n g tc c â a n h ó m C = N và N = N írong vùng 1600 - 1400 cm~' trùn g vỏfi các đặc trư n g ' w ò n g t h a m P h n g pháp phồ cộng h n g từ nbàn cho đặc trư n g vòng • t t h o m v à dị vòng b vùng ố = 78ppm khố p h â n tich xác địn h cẫu trúc phân lử " H 'r o n g cồng triu h trư c đ ả ỵ /1 2/ chủng tô i dã trinh bày phồ h$ng Dgoại, tử ;m g o i và phò khối cũa 3Ố hợp chát foriaz a a Tà nhận Ihăy có U;ề sử dựng ỉỊpBìdkhỔi đẽ c h ứ a g m in h các h thuậa lợi cấu trúc các h ợp chẫt fo m azan T r o n g b ản g d i đày ghi gỉầ trị m/e v à «ư ờng độ I phô khổi m ột h ợ p chái fom azan »au : - N= c - N = N 1 Chấl I R R2 Ce Hg Hg QHa R3 C bH s II C c ,6lÍỈh5 a - P y r o l v l (Py> C^H.NO, III C-oH, « F u r y l (F u ) C J I 4N , P h ỗ khỏi các hợp chăt nàjr ghi theo p h n y pháp va chạm eleclron eV T các giá IrỊ m/Ê các ion m ẳnh hlnh thành quá tricb phAn cắt ip h â n t ghi tro n g bảng dirới, ch ú n g tôi n h ậ n thây k h u y n h h n g chiiiig lởn m h ẵ t là khả ph ân cắt cho (M -2 )+ cắt phân tử Nj cùa nhóui azo — N —N — và cho ion cảt nhóm N = N—R3 theo sơ đồ s a u : R I N H - N = C - N := N - R3 I R _ NH - N = c - N»]+ I (I V-TTC NH - N = c+ (2) 33 (2) T ion (1) có klujynh hư:>og tách ion C6H5NH+ có m /e 92 T ả sin h r a íom, IỈ(R3)C = N H jt Vi dự từ phân lử fom azan (I) dự a trên các gi& tr ị n n/e thttii đ ợ c trên phô khổi nỏ la c thè giải thích theo chể phân cẳt s a u : - NH - N = c - \ = N-CaHs CeH; \ / V CeHg _ c = N s NH - Cells \ + CcHg-^C = N - NH - CgHg Ceris m /e 195 m/e 272 CbHs^ m C s H s - c =■*■N I Ĩ ra/e 92 CeH5+ m/e 77 m / e 10 i C5H5+ m/e 65 Đ i yởi phân tử fom azan a nh ân dị vòn g ngoài k h u y n h h ớog p h â n cẳ t tr ê n còn cố k h u y n h hướng pbá vỡ n h ầ n dị v ò n g từ ion pbần tử Rifirifi nhiii ò càc tỉ7 p chẫt dị vòng c n h k h ác /3/ c ũ n g n hư ò hợp chát - p h e n y l — - thienyi - —p n itro p h e n y lfo m a z a n /2/ T hợp ohẵt (lí) vồ (III) YÒng pyroll v ầ vò ng furan cũn ^ bị phá võ cất đ i nhóm CH — z+ hay n h ó m (C H —C H —N )+ lừ ion phàn l : C„H - NH - N = C (III) Py M+ = N - CBH4NO 334 \ \ C 0H5 - NH - N = c - N - N - C HNO> CbI Ĩ5 - N H - N = c - N = N - C a H 4N , C = C H -C H I - I m /e Sư6 C sC H Jt m/e 293 # PHẦN THỰC NGHIỆM Cảe hựp chấl (I, ỈI, III) tồ n g hợp theo lài liệu /1, 2/, P hồ khói lư ự n ỉỉ đ ợ c ghi theó p h h g p h ả p va eh ạm electro n 70 eV với I =■ —lo v 34 (3) ^ % PHO KHỐI CỦA MỘT S(1 HỢP CHAT FOMAZAN Chăí III) Chất II Chẵt I m, e I m/e I m/e I Í<^(M+) 100 17 3(X0(M+) 10 331 (M+) 272 63 306 006 195 32 ‘^,í)3 293 • 18(0 45 198 15 237 lõ 104 35, 195 10 197 55 184 10 185 20 108 28 178 30 92 100 77 ÍÍ7 ■ 65 38 93 47 123 40 51 15 77 30 91 100 65 40 73 55 51 15 57 87 Hinh : Phồ khối cùa 1, 3, —T riphcnylfom azan ị 334-0^) ^tữo 80 SO íS 4Ử 20 ?7 SI 108 18* 198 r 200 ^ 393 30S , Ì — l.i r 300 Hinh : PỊ)Ồ khối I — Phenyl —3— J y ro ly l — — p —n i t r o p h e n j i — foinaitan (Xf/n Híp tưang 43) 3:> (4) 41 B.H E p a K ci i na , / 1.B, l i I a r a ; i B H.H CyBopoD x r c , 197i), N'O 1527 5) A J l FcpmyHC, Ầ A Bcpes yỐOBa , / I M riTHrHHa, M HapTOBa x r c , 199)85., N " l l 1525 i N guyễn Minh Thào, Đăng Nhir TạK Nguvễn Dinh 'Iriệu, s ỏ m c ụ t MăngnoMếch, Đinh Văn Kha € Tạp hỏa học ằ 1986, 24.Nđè, 23 T N guyễn Minh 'I'hảo Pham Văn Cường, Lô T rọ n g IIuồ, T n rơ n g Như K(> « T ạp chí hỏa học » 1983, 21 , N”3 27, A.H K o c t M.A KDpOBCKaH, HryeH MnHb T x a o x r c , 1975, N®11, 1512 s Nguyễn Minh Thảo, Nguyễn Đinh Triộu, Sômcol MăngnoMéch, N gayễn Ánb Tiián ( Tạp chí hóa h ọc», 1985, 23, N®3, Nguyễn Minh Thảo, Nguyễn Dinh Triện, sỏ rocôt MăngnoMéch, Bùi Q u an g Tùng « T ạp chl h óa học », 19ĩ(ì, 24-, N“4, N ÍÍG O Y E N MINH THAO SOME REACTIONS OF ANALOGS O P CHALCONES' , CÓNTAIX1NG THE INDOLE NUCLEUS A series of the — indolyl — — indolyỈTÌnylqoinoIines w as prepared by rríea cítio n r f Ihe m ethvlin dolylvinylkefones w ith indolidenanilines By using of p p ) f i l z : i n g e r r e a c t i o n o f t h e m e l h y l i n d o i v l v i n y l k e t o n e s , hns b e e n s y n t h e s i z e d T h e ssteri(e« of the — indolylvinylcinchoninic acid The condensation of (he m ethyH iind(oly lv in ylk etonew ith is a tin in alcchol and am m o n iac has given — indolyirriiaij-lcincho nin ic acid IB Ộ m ô n Pỉủa H ữu cơ, Khoa Hỏa ĐHTH Hà Nội (Titj) í heo truixỊỊ 3ổ) TÀI LIỆU THAM KHẢO NíỊuyễn Đinh Triệu, NíỊiiyễn Minli Thỗo T ră n Fifru Pliộn Tạp chl Hóa học s6 LMr / (19S)) số tr 18 (lí)80) Nguyễn Đình T riệu Hà Thị Biệp, Lãi Thị Kim Diing Tạp rhí Hóa học s<5 tr 31 (1988) H BUDZIKIEVICZ c DIERASSI, D.MLI.ÍAM In terpretation of mass sp ectra of organic cpm p o u n d s ỈNGCYEX DINH TRIEU, HA TUI DIEP I.AI THl KIM DUNG SYNTHESIS AND PROPERTIES OF FORMAZANE I I X - INTERPRETATION OF MASS SPFXTRUM OF FORMAZANE COMPOUNDS Iiilerprelations of mass spectra of 3—phenyl —pyrolyl, and - f u r v l —1 :'5 —idiarvl fo rm a z a n e are given Đ ịa chĩ lắc giẳ : Khoa Hỏa, ĐHTH Hà Nội 4;ì (5)