Thiet ke bai giang Hoa hoc 11 co ban tap 2

øng kh«ng gian, hiÖu øng tr − êng vµ liªn kÕt hi®ro).. • BiÕt c¸c øng dông th«ng th − êng cña an®ehit, xeton vµ axit cacboxylic.. cã nhãm chøc >C=O liªn kÕt trùc tiÕp víi 2 nguyªn tö[r]

(1)

Cao cự giác (Chủ biên)

Hồ xuân thuỷ - Cao thị vân giang

ThiÕt kÕ bμi gi¶ng

TËp hai

(2)

(3)

Ch−¬ng VI

Hiđrocacbon không no

Bài 29 anken

A Mơc tiªu bμi häc 1 KiÕn thøc

HS biÕt

• Khái niệm, cơng thức chung dãy đồng đẳng anken, biết phân loại gọi tên số anken đơn giản

• Cấu tạo, tính chất hố học đặc tr−ng anken, điều chế số ứng dụng anken

ã Cách phân biệt ankan với anken phơng pháp hoá học HS hiểu:

ã Vỡ anken có nhiều đồng phân ankan t−ơng ứng

ã Nguyên nhân gây phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn cấu tạo phân tử anken có liên kết

ã Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp 2 Kĩ

ã T cụng thc biết gọi tên ng−ợc lại từ gọi tên viết đ−ợc cơng thức anken đơn giản

• Viết ph−ơng trình hố học minh hoạ tính chất hố học anken 3 Tình cảm, thái độ

(4)

B chn bÞ cđa GV vμ HS

ã GV:

- Máy tính, máy chiếu, phiÕu häc tËp

- Mơ hình phân tử etilen, đồng phân cis-trans but-2-en - Hoá chất: N−ớc brom, H2SO4đặc, etanol, thuốc tím - Dụng cụ: + ống nghiệm

+ Nút cao su có gắn ống dẫn khí + Kẹp ống nghiệm, đèn cồn + Bộ giá thí nghiệm

ã HS: ôn tập kiến thức ankan xem trớc anken C tiến trình dạy- học

Hoạt động GV Hoạt động HS

I đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Hoạt động 1 D∙y đồng đẳng anken GV chiếu mụ hỡnh phõn t ca etilen

lên hình cho HS quan s¸t

yêu cầu HS thảo luận vấn đề sau: - Nêu cấu tạo anken, từ rút khái niệm anken

- Từ etilen C2H4 lập công thức phân tử tổng quát anken

HS quan sát thảo luận:

- Anken cấu tạo có liên kết đơi (gồm liên kết σ bền vững liên kết π bền)

- Anken hiđrocacbon không no mạch hở, phân tử có liên kết đôi

- Từ C2H4 theo khái niệm đồng đẳng C2H4(CH2)k → C2+kH4+2k đặt 2+k = n → CnH2n (n ≥ 2) anken (olefin)

GV: Cho chất có cơng thức phân tử C4H8, có phải đồng đẳng etilen khơng, giải thích?

(5)

của etilen, mạch vịng (no) C4H8 là chất thuộc dãy đồng đẳng xicloankan

Hoạt động 2 Đồng phân GV yêu cầu HS nêu khái niệm đồng phân, dựa theo công thức cấu tạo anken đ−ợc chia thành kiểu đồng phân nào? Viết đồng phân cấu tạo anken có cụng thc phõn t C5H10

HS thảo luận trả lời:

- Đồng phân hợp chất khác nhng có công thức phân tử

- Dựa theo công thức cấu tạo đợc phân làm nhóm:

- Đồng phân mạch C

- Đồng phân vị trí liên kết đôi C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 –CH3 CH2 = CH – CH – CH3

CH3 – CH2 – C = CH2

CH3 – CH = C – CH3

GV chiếu mơ hình phân tử đồng phân cis-trans but-2-en lên hình

HS th¶o ln:

Dùng sơ đồ sau để giải thích

®iỊu kiƯn: R1ǂ R2 R3 R4

+ Đồng phân cis: mạch n»m cïng mét phÝa cđa liªn kÕt C= C + Đồng phân trans: mạch nằm phía khác cđa liªn kÕt C= C

R1

R2

R3

R4 C = C

CH3

(6)

yêu cầu HS rút điều kiện để có đồng phân cis-trans khái niệm đồng phân hình học (cis-trans) Viết đồng phân hình học pent-2-en

HS th¶o ln:

đồng phân hình học pent-2-en

cis-pent-2-en trans-pent-2-en Hoạt động

3 Danh ph¸p GV chiếu bảng 6.1 (SGK) lên hình, phân tích hớng dẫn HS thảo luận rút cách gọi tên thông th−êng, tªn thay thÕ

Yêu cầu HS nhận xét về: - Cách chọn mạch - Cách đánh s

- Cách gọi tên

HS xem thông tin th¶o ln:

- Tên thơng th−ờng có đuôi ilen Tên anken = tên ankan đổi đuôi an thành ilen

- Tên thay có en

Tên anken = tên ankan đổi đuôi an thành en

Chọn mạch C dài có chứa nhiều liên kết đơi đánh số vị trí từ phía gần liên kết đôi

Gọi tên theo thứ tự: Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + vị trí nối đơi + en

GV yêu cầu HS gọi tên anken có công thức C5H10 theo tên thay

HS vit đồng phân gọi tên

CH2 = CH–CH2– CH2– CH3 pent-1-en CH3 –CH = CH – CH2– CH3 pent-2-en CH2 = CH – CH – CH3

CH3 3-metylbut-1-en CH3 – CH2 – C = CH2

CH3 2-metylbut-1-en CH3 – CH2 = C – CH2

CH3 2-metylbut-2-en GV bỉ sung c¸ch gäi tªn cđa mét sè

gèc cđa anken:

HS ghi bµi H H

CH3 C2H5 C = C

C2H5 H

(7)

CH2=CH− gèc vinyl CH2=CH−CH2− gèc anlyl

Hoạt động

II TÝnh chÊt vËt lÝ

GV chiếu lại bảng 6.1 lên hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét quy luật biến đổi tính chất sau anken:

- Trạng thái - Nhiệt độ sôi

- Nhiệt độ nóng chảy - Khối l−ợng riêng - Độ tan

HS thảo luận, lần lợt trả lời c©u hái cđa GV, rót nhËn xÐt:

- Trạng thái + Ba anken đầu chất khí

+ Các anken khác chất lỏng rắn

- t0nc, t0s khối lợng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối - Anken nhẹ nớc không tan nớc

Hot ng

III TÝnh chÊt ho¸ häc

GV chiÕu lại mô hình phân tử etilen

yêu cầu HS rút nhận xét: - Cấu tạo anken

- Vị trí t−ơng đối nguyên tử - Góc liên kết HCH, HCC

- Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cđa anken

HS quan sát, thảo luận nhận xét: - Đặc điểm cấu tạo anken: có liên kết đơi C=C (gồm liên kết σ bền vững liên kết πkém bền) - Bốn nguyên tử H nguyên tử C nằm mặt phẳng

- Góc liên kết HCH HCC gần 1200

- Dự đoán tính chất hoá học anken:

+ Liên kết đơi dự đốn tâm phản ứng

(8)

Hoạt động 1 Phản ứng cộng

a) Céng hi®ro GV yêu cầu HS:

- Nhắc lại khái niệm phản ứng cộng - Viết phơng trình phản ứng etilen H2

- Viết phơng trình hoá học tổng quát anken cộng H2

- Nêu sản phẩm phản ứng cộng hiđro

HS thảo luận:

Phn ng cộng phản ứng phân tử hợp chất hữu kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới:

CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 CnH2n + H2 CnH2n+2 (s¶n phẩm thu đợc ankan) b) Cộng halogen

GV lµm thÝ nghiƯm:

Dẫn từ từ khí etilen (từ túi đựng khí) vào dung dịch brom, yêu cầu HS quan sát, giải thích t−ợng ph−ơng trình hố hc

HS quan sát thảo luận

- Thy dung dịch brom (màu nâu đỏ) bị nhạt dần, chứng tỏ nồng độ Br2 bị giảm - Giải thích: etilen phản ứng với Br2

CH2 = CH2 + Br2(dd) CH2Br CH2Br 1,2-đibrometan GV tơng tự yêu cầu HS viết phơng

trỡnh hoỏ hc gia etilen với Cl2, từ viết ph−ơng trình tổng qt anken với halogen, nêu ứng dụng phản ứng anken với brom

HS th¶o luËn:

CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl – CH2Cl CnH2n + X2 CnH2nX2

ứng dụng: Để phân biệt anken với ankan c) Céng HX (X lµ OH, Cl, Br…)

GV cho HS nghiên cứu SGK, yêu cầu HS giải cỏc sau:

- Viết phơng trình hoá học etilen, propilen với HBr

- So sánh sản phẩm hai phản ứng giải thích

HS thảo luận:

- Phơng trình hoá học:

CH2 = CH2 + HBr → CH3 –CH2–Br CH3–CH=CH2+HBr CH3–CH2−CH2Br CH3–CH−CH3 Br

Ni

t0

Ni

(9)

- Trong sản phẩm sản phẩm sản phẩm chính? Rút quy tắc Mac-côp-nhi-côp

- Nhận xét:

Phản ứng etilen với HBr cho sản phẩm

Phản ứng propilen với HBr cho sản phÈm:

1-brompropan sản phẩm phụ 2-brompropan sản phẩm Quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp: Trong phản ứng với cộng HX vào liên kết đôi nguyên tử H (hay phần mang điện tích

d−¬ng) chđ u cộng vào nguyên tử

cacbon bậc thấp (cacbon có nhiều H hơn), nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao (cacbon cã Ýt H h¬n).

GV: T−¬ng tù viÕt phơng trình hoá học isobutilen với nớc (nêu sản phẩm sản phẩm phụ)

GV nêu câu hỏi trắc nghiệm nh sau:

Trng hp cho quy tắc Mac-côp-nhi-côp?

A Anken bất đối xứng cộng với X2 B Anken đối xứng cộng với HX C Anken bất đối xứng cộng với HX D Anken đối xứng cộng với X2.

HS viết phơng trình hoá học:

CH3CHCH2OH CH3C=CH2+ H2O

HS thảo luận

Đáp án C

Hoạt động 2 Phản ứng trùng hợp GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK trả

lời câu hỏi sau:

HS nghiên cứu SGK thảo luận CH3

CH3(sản phẩm chính)

CH3–C–CH3 CH3(s¶n phÈm phơ)

(10)

- Viết phơng trình phản ứng trùng hợp etilen

- Nêu ý nghĩa đại l−ợng

- Từ rút khái niệm phản ứng trùng hợp, cách gọi tên

n CH2 = CH2 ( CH2 – CH2)n etilen polietilen

- Phân tử CH2 = CH2: gọi monome n: hệ số trùng hợp (thờng lấy giá trị trung bình)

- Phản ứng trùng hợp trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tơng tự tạo thành phân tử lớn (gọi polime) - Tên polime = poli + tên monome - Tơng tự yêu cầu HS viết phơng trình

trùng hợp propen but-2-en

nCH3 –CH =CH2 ( CH–CH2 )n propilen polipropilen

nCH3–CH=CH−CH3 ( CH–CH–)n

polibutilen Hoạt động

3 Phản ứng oxi hố a) Phản ứng oxi hố hồn tồn GV làm thí nghiệm đốt cháy etilen

kh«ng khí, yêu cầu HS trả lời câu hỏi:

HS quan s¸t rót nhËn xÐt: - Ngän lưa không màu, sáng xanh - Sản phẩm khí, không mùi Cn H2n +

3n O2

o t

⎯→ nCO2 + nH2O - Mµu ngän lưa

- Sản phẩm tạo thành

- Viết phơng trình phản ứng nhận xét tơng quan

2

CO n vµ

2

H O n

VÝ dô:

C2H4 + 3O2 ⎯→to

2CO2 + 2H2O NhËn xÐt:

2

H O CO n =n

CH3 CH3

xt, to CH3

xt, to

(11)

b) Ph¶n ứng oxi hoá không hoàn toàn GV làm thí nghiệm sục khí etilen vào

dung dịch KMnO4(l) yêu cầu HS : - Nêu tợng

- Giải thích

HS quan sát thí nghiệm

Hiện tợng: dung dịch KMnO4 màu tím bị nhạt dần, có kết tủa nâu đen xuất Giải thích:

- ứng dụng phản ứng

Tơng tự, GV yêu cầu HS viết phơng trình hoá học anken với dung dịch KMnO4

Etilen phản ứng với dung dịch KMnO4 làm cho nồng độ KMnO4 giảm, màu tím bị nhạt, sinh MnO2 kết tủa màu nâu đen

3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH

ứng dụng để phân biệt ankan HS viết ph−ơng trình hố học tổng quát: 3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4

3CnH2n(OH)2 + 2MnO2+ 2KOH Hoạt động

4 Điều chế + Trong phòng thí nghiệm

GV giới thiệu: Etilen đợc điều chế từ etanol theo phơng trình:

HS thảo luận:

SO2, CO2 oxit axit nên dùng bazơ mạnh nh− dung dịch NaOH - Hỗn hợp khí tr−ớc thu dẫn qua bình đựng dung dịch NaOH

Th−ờng lẫn oxi CO2, SO2 dùng cách để loại bỏ SO2, CO2 từ yêu cầu HS lắp ráp dụng cụ điều chế C2H4

HS th¶o luận cách lắp dụng cụ nh

hình sau: C2H5OH C2H4 + H2O

H2SO4 đặc

(12)

+ Trong công nghiệp

GV nêu phơng pháp điều chế anken công nghiệp yêu cầu HS viết phơng trình hoá học

HS: Trong công nghiệp anken đợc điều chế từ ankan phơng pháp - Đề hiđro hoá ankan:

Cn H2n + 2 CnH2n + H2 - Crackinh ankan:

Cn H2n + Cp H2p +2 + CmH2m Hoạt động

5 øng dông GV: S−u tập mẫu vật tranh ảnh, ứng dụng anken chiếu lên cho HS quan sát (hoặc cho HS nghiên cứu SGK), yêu cầu HS khái quát hoá ứng dụng cđa anken

HS anken cã øng dơng chÝnh: - Nguyên liệu cho tổng hợp hoá học Ví dụ: axit hữu cơ, keo dán - Tổng hợp polime

- Làm dung mơi… Hoạt động 10

Cđng cè bμi - bμi tËp vÒ nhμ

GV chiếu lên hình tập sau để HS luyện tập:

1 Khi cộng HBr vào hỗn hợp đồng phân mạch hở C4H8 thu đ−ợc tối đa sản phẩm?

A B C D

HS th¶o luận trả lời:

1 Đáp án C Để nhận biết CH4 C2H4 ta dùng

hoá chất sau đây:

A Dung dịchNaOH C Dung dÞch HCl B Dung dÞch KMnO4 D H2O

3 Khi đốt lít hiđrocacbon A mạch hở cần 30 lít khơng khí, sinh lít CO2 A tác dụng với hiđro (có Ni xúc tác) tạo thành hiđrocacbon no mạch nhánh

Xác định cụng thc phõn t, cụng thc

2 Đáp án B

- Công thức phân tử A: CxHy CxHy+(x+y/4)O2 to xCO

2+y/2H2O ThĨ tÝch oxi ph¶n øng:

(13)

cấu tạo A, biết không khí oxi chiếm 20% thể tích, thể tích khí đo cïng ®iỊu kiƯn

Voxi =

100 20

.Vkk = (lít) Ta có phơng trình x = vµ x+y/4 = ⇒ y =

A có công thức phân tử C4H8 nên A thuộc loại anken Vì A tác dụng với hiđro tạo thành hiđrocacbon mạch nhánh, nên A có cấu tạo mạch nhánh: CH2=C(CH3)2

Bài tập nhà 1, 2, 3, 4, 5, (SGK)

D H−íng dẫn giải bi tập SGK

2 Đáp án B

3 Phơng trình hoá học:

a) CH3 – CH = CH2 + H2 CH3–CH2–CH3

b) CH3–CH=CH– CH3 + HCl → CH3–CH2–CHCl– CH3

c) CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CHOH–CH3 (s¶n phÈm chÝnh) CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CH2–CH2OH (s¶n phÈm phơ)

d) nCH2=CH–CH2–CH3 → ( CH2– CH )n 4 a) Ph©n biƯt metan vµ etilen

Sơc tõ tõ hai khÝ qua dung dịch Br2, khí làm dung dịch brom nhạt màu etilen, khí lại metan

CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br b) T¸ch lÊy metan từ hỗn hợp với etilen:

Sục từ từ hỗn hợp khí qua dung dịch brom etilen bị giữ lại dung dịch Br2, khí thu đợc lµ metan

CH2= CH2 + Br2 CH2BrCH2Br c) Phân biệt hai dung dịch hexan hex-1-en:

Cho hai dung dịch vào ống nghiệm chứa dung dịch Br2, chất lỏng làm nhạt màu dung dịch Br2 hex-1-en, chất lại hexan

CH2-CH3

H+

Ni

(14)

CH3–CH2–CH2–CH2–CH= CH2 + Br2 CH3CH2CH2CH2CHBrCH2Br 5 Đáp án B

6. a) Phơng trình phản ứng:

CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br

CH3–CH= CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br

b) Gäi sè mol cña etilen propilen x y ta có hệ phơng tr×nh:

33,

x y 0,15

x 0, 01 y 0, 05 22,

28x 42y 4, 90

⎧ + = =

⎪ → = =

⎨

⎪ + =

- Thành phần theo thể tích khÝ lµ:

0,1

%C H 100 66, 7% 0,15

%C H 100 66, 33,3%

= =

- Thành phần khí theo khối lợng là:

2

0,1.28

%C H 100% 57,1% C H 100 57,1 42, 9% 4,

= = → = − =

E t− liƯu tham kh¶o

Sự có mặt liên kết π phân tử anken làm cho anken có khả phản ứng cao nhiều so với ankan, phản ứng cộng electrophin (ký hiệu AE) vào nối đôi phản ứng đặc tr−ng Theo quan niệm nay, hầu hết phản ứng AE anken phản ứng nhiều giai đoạn hay cộng bậc. giai đoạn đầu (chậm), tác nhân electrophin (mang điện d−ơng) công vào nguyên tử cacbon mang điện âm (δ–) nối đôi bị phân cực hoá để tạo cacbocation trung gian Tiếp theo, giai đoạn sau (nhanh) cacboncation tác dụng với phần mang điện âm phân tử tác nhân dung môi để tạo sản phẩm cộng(1)

(1) Xem thêm: Cao Cự Giác - Phơng pháp giải tập hoá học Nxb ĐHQG Tp Hå ChÝ Minh,

(15)

VÝ dô:

CH2=CH2 + HBr CH3–CH2 Br nhanh

−

CH3–CH2–Br

CH2 = CH2 + Br2 CH2 CH2 CH2 – CH2

Trong phản ứng cộng trên, giai đoạn sau có mặt chất nucleophin nh H2O, I

, Cl, sinh sản phẩm cộng chất nucleophin vµo cacbocation:

CH2=CH2 + H CH3–CH2 CH3–CH2–OH2 CH3CH2–OH BrCH2–CH2Br (54%)

CH2 = CH2 + Br2 CH2 CH2

BrCH2–CH2Cl (46%)

Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng (nh− HCl, H2SO4, HOH, HBr, ICl,… vào anken bất đối xứng (nh− CH3CH=CH2, CH3CH=CHCH2CH3,…) −u tiên xảy theo h−ớng tạo thành cacbocation trung gian bền (quy tắc Mac-côp-nhi-côp)

VÝ dô:

CH3–CH−CH3 CH3–CHBr–CH3 (95%) CH3CH=CH2 + HBr

CH3–CH2–CH2 CH3–CH2–CH2–Br (5%)

Br

Br Br +

chËm -

–Br nhanh

- Br– chËm

- –Br

+

H2SO4 lo·ng

t0

+

+ +

H

H2O

+

Br

+

NaCl

- Cl

-Br

+ -

-Br

+

- Br

(16)

Bi 30 ankađien

A Mục tiêu bi häc

1 KiÕn thøc HS biÕt:

• Khái niệm ankađien đặc điểm cấu trúc hệ liên kết đôi liên hợp

ã Tính chất, phơng pháp điều chế ứng dụng buta-1,3-đien isopren HS hiểu:

ã Nguyên nhân gây phản ứng cộng phản ứng trùng hợp kiểu 1,4 cấu tạo phân tử ankađien có liên kết liên hợp

HS vận dụng:

• Viết đ−ợc số ph−ơng trình hố học phản ứng liên quan đến ankađien

2 Kĩ

ã Quan sát đợc thí nghiệm, mô hình phân tử rút nhận xét cấu tạo tính chất ankađien

ã Dự đoán đợc tính chất hoá học, kiểm tra kết luận Viết phơng trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học buta-1,3-đien

3 Tỡnh cm, thỏi độ

Ankađien sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng đời sống, sản xuất Vì vậy, giúp HS thấy đ−ợc tầm quan trọng việc nghiên cứu ankađien, từ tạo cho HS niềm hứng thú học tập, tìm tịi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức

• GV:

(17)

- Ho¸ chÊt, mị cao su, mét sè vËt liƯu b»ng cao su (vòng giun)

ã HS: ôn tập kiến thức lí thuyết, phơng pháp giải tập anken xem trớc ankađien

C tiến trình d¹y- häc

Hoạt động Kiểm tra cũ GV chiếu nội dung hai tập lên

hình, yêu cầu HS lên bảng trình bày, HS khác chuẩn bị để nhận xét b sung

1 Từ cấu tạo anken nêu tính chất hoá học etilen?

HS chuẩn bị bµi

HS 1: Etilen có cấu tạo gồm liên kết đơi (có liên kết π bền)

- Phản ứng hiđro (phản ứng hiđro hoá) CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 - Ph¶n øng brom

CH2=CH2 + Br2(dd) CH2BrCH2Br 1,2-đicloetan - Phản ứng trùng hợp

- Phản ứng oxi hoá

3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH

2 Trình bày ph−ơng pháp hố học để tách lấy khí metan tinh khiết từ hỗn hợp metan etilen

HS 2: Sục từ từ hỗn hợp qua dung dịch brom etilen bị hấp thụ:

CH2 = CH2 + Br2(dd)CH2Br CH2Br Khí không bị hấp thụ metan n CH2 = CH2 (CH2 – CH2)n– etilen polietilen

xt, to

t0

(18)

i Định nghĩa v phân loại

Hot ng 1 nh ngha GV: Chiếu công thức cấu tạo thu gọn

một số ankađien lên hình

HS: Quan sát thảo luận

CH2= C = CH2 propađien (anlen) CH2= C = CH– CH3 buta-1,2-®ien CH2= CH – CH =CH2 buta-1,3-đien

2-metylbuta-1,3-đien (isopren) Yêu cầu HS:

- Nhận xét đặc điểm chung rút khái nim ankaien

- Lập công thức tổng quát cđa anka®ien

- Có liên kết đơi C = C phân tử

→ Ankađien hiđrocacbon khơng no mạch hở phân tử có hai liên kết đôi - Từ propađien:

C3H4→ C3H4(CH2)k → C3 + k H4 + 2k Đặt 2k = n k = n–

CnH2n- (n ≥ 3)

- Đều hiđrocacbon không no mạch hở Hot ng

2 Phân loại GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK trả lời c©u hái sau:

- Cơ sở để phân loại ankaien?

- Có thể chia ankađien thành loại nào? cho ví dụ minh hoạ

- Trong cỏc loại ankađien nêu loại quan trọng ? Vỡ sao?

HS nghiên cứu SGK thảo luận:

- Dựa vào vị trí t−ơng đối hai liên kết đơi

- Có thể chia ankađien thành loại: + Ankađien có liên kết đơi cạnh Ví dụ: CH2=CH=CH2

+ Ankađien có hai liên kết đôi cách liên kết đơn (ankađien liên hợp) Ví dụ: CH2= CH – CH =CH2

+ Ankađien có liên kết đơi cách xa Ví dụ: CH2= CH –CH2– CH =CH2 Trong ankađien ankađien liên hợp quan trọng có nhiều ứng dụng thực tế

(19)

Hoạt động

II TÝnh chÊt ho¸ học

GV: Chiếu mô hình phân tử buta-1,3-đien lên hình:

yêu cầu HS thảo luận:

Cu tạo buta-1,3-đien so sánh với etilen, từ dự đốn tính chất hố học buta-1,3-đien

HS: Quan sát thảo luận

Ankaien cú hai liờn kt ụi liên hợp tạo nên xen phủ electron π tồn trục cacbon So với etilen hai có liên kết đơi (liên kết π bền)

=> Tính chất hoá học giống anken: có phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Hot ng 1 Phn ứng cộng GV chiếu lại mơ hình buta-1,3-đien

lên hình yêu cầu HS phân tích cộng X2 vào buta-1,3-đien X có khả cộng vào vị trí nào, giải thích tỉ lệ mol phản ứng khác nhau?

HS quan sát th¶o ln

Víi tØ lƯ (1:1) X2 công vào : - Vị trí 1,2 phá vỡ liên kết

- V trí 1,4 phá vỡ hai liên kết π tạo thành liên kết đôi

- Vị trí 1,3 khơng thể đ−ợc khơng đảm bảo hoá trị cho nguyên tố Với tỉ lệ (1:2) phá vỡ hai liên kết đơi cộng vào tất vị trí

GV: ë ®iỊu kiện u tiên cộng vào vị trí 1,2 hay cộng vào vị trí 1,4?

HS tu vo nhiệt độ phản ứng:

- nhiệt độ thấp −u tiên cộng vào vị trí 1,2

- nhiệt độ cao −u tiên cộng vào vị trớ 1,4

a) Cộng hiđro GV: Tơng tự anken yêu cầu HS viết phơng trình hoá học ankađien với

HS phơng trình hoá học tổng quát: CnH2n – + 2H2 CnH2n +2

(20)

H2 cho ví dụ, sản phẩm thu đợc gì? Ví dụ

CH2=CHCH=CH2 + 2H2 CH3CH2CH2CH3 - Sản phẩm thu đợc ankan b) Céng brom

GV cho HS biÕt:

- TØ lƯ % s¶n phÈm céng 1,2:

ë –800C kho¶ng 80%, 400C kho¶ng 20%

- TØ lƯ % s¶n phÈm céng 1,4:

ë –800C kho¶ng 20%, 400C khoảng 80%

GV yêu cầu HS viết phơng trình hoá học buta-1,3-đien với brom theo tỉ lệ khác

HS phơng trình hoá häc: - Céng1,2

CH2=CH− CH=CH2+Br2

CH2=CH− CH− CH2 (s¶n phÈm chÝnh)

GV nhÊn mạnh: Ankađien cộng brom cho hai sản phẩm cộng 1,2 1,4 tuỳ điều kiện phản ứng mà sản phẩm cộng 1,2 hay 1,4 chiếm u

- Céng 1,4

CH2=CH− CH=CH2 + Br2 CH2–CH= CH− CH2

(sản phẩm chính) - Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi CH2=CH− CH=CH2 + 2Br2 CH2–CH−CH−CH2 c) Cng hirohalogenua

GV bổ sung: ankađien phản ứng với HX tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp

HS thảo luận ph¶n øng céng HX - Céng 1,2

CH2=CH−CH=CH2 + HBr

CH2=CH− CH− CH3 (s¶n phÈm chÝnh)

Ni t0

– 800C

Br Br

400C

Br Br

Br Br Br Br

(d )

(21)

Yêu cầu HS viết phơng trình phản ứng minh hoạ (tạo sản phÈm chÝnh) GV bỉ sung: Isopren cã ph¶n øng céng tơng tự buta-1,3-đien

- Cộng 1,4

CH2=CHCH=CH2 +HBr CH3–CH=CH−CH2–Br

(s¶n phÈm chÝnh) GV cho buta-1,3-đien cộng HBr (1:1)

cho tối đa sản phẩm? sản phẩm nào?

HS thảo luận trả lời có bốn sản phẩm : CH2=CH− CH2–CH2–Br

Hoạt động 2 Phản ứng trùng hợp GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm

phản ứng trùng hợp, điều kiện để có phản ứng trùng hợp?

GV giíi thiƯu:

- Khi có mặt chất xúc tác, nhiệt độ, áp suất thích hợp buta-1,3-đien isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành polime mà mắt xích có chứa liên kết đôi

HS nhắc lại định nghĩa: Phản ứng trùng hợp trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống t−ơng tự tạo thành phân tử lớn (gọi polime)

điều kiện để có phản ứng trùng hợp có mặt chất xúc tác, nhiệt độ, áp suất thích hợp

400C

CH3 CH2Br C = C

H H CH2= CH− CH−CH3

Br

H CH2Br C = C

(22)

- Yêu cầu yêu cầu HS viết sản phẩm phản ứng:

n CH2= CH− CH= CH2 n CH2= C CH = CH2

HS thảo luận phơng trình trùng hợp là:

n CH2=CH CH=CH2

(−CH2–CH=CH− CH2)n− cao su buna GV bæ sung sản phẩm trùng hợp

buta-1,3-ien v isopren đ−ợc gọi cao su (cao su chất hữu có tính đàn hồi)

n CH2= C– CH= CH2

(−CH2=C–CH= CH2)n−

Hoạt động 3 Phản ứng oxi hoá GV yêu cầu HS vit phng trỡnh chỏy

tổng quát ankađien, lÊy vÝ dơ vµ nhËn xÐt vỊ sè mol H2O số mol CO2

HS viết phơng trình hoá häc 2CnH2n–2+(3n–1)O2

o t

⎯→2nCO2+ 2(n–1)H2O C5H8 + 7O2 → 5CO2 + 4H2O

NhËn xÐt: Sè mol CO2 > sè mol H2O GV bæ sung: Ankađien làm màu

dung dịch KMnO4 tơng tù anken

Hoạt động

III §iỊu chÕ

GV giới thiệu: Hiện cơng nghiệp buta-1,3-đien đ−ợc điều chế từ butan buten cách đề hiđro hoá, isopren đ−ợc điều chế cách tách hiđro iso pentan

GV gỵi ý HS viết phơng trình hoá học HS viết phơng trình hoá häc ®iỊu chÕ: - Buta-1,3-®ien tõ butan

CH3–CH2–CH2–CH3

CH2=CH−CH=CH2 + 2H2

xt t0

xt t0 CH3

xt t0

CH3

xt t0

CH3

(23)

GV bổ sung: Ngoài buta-1,3-đien đợc ®iÒu chÕ tõ etanol

- Isopren tõ isopentan CH3–CH– CH2–CH3

CH2=C– CH=CH2 + 2H2

Hoạt động

IV øng dông

GV: Su tập số hình ảnh, mẫu vật HS quan sát, thảo luận: polime đợc điều chế từ butađien

và isopren chiếu lên hình cho HS quan sát Yêu cầu rút ứng dụng ankađien, viết công thức gọi tên polime

Buta-1,3-đien isopren monome quan trọng để tổng hợp polime có tính đàn hồi (cao su)

Hoạt động 10

Cđng cè bμi –bμi tËp vỊ nhμ

GV chiếu câu hỏi sau lên hình để HS trả lời củng cố kiến thức học: Nêu tính chất hố học buta-1,3-đien?

HS th¶o luËn: - Ph¶n øng céng H2

- Phản ứng cộng Br2 kiểu 1,2 kiểu 1,4 - Phản ứng trùng hợp kiểu 1,4 - Phản ứng oxi hoá

2 Viết công thức cấu tạo gọi tên ankađien có công thức C5H8, ankađien liên hợp

HS thảo luận:

CH3–CH= CH−CH=CH2 (1) CH3–CH= C=CH−CH3 (2) 2C2H5OH CH2=CH–CH=CH2

+ 2H2O + H2

MgO Al2O3

4500

xt t0 CH3

CH3

( CH2 –CH=CH–CH2 )n cao su buna

( CH2 –C = CH-CH2)n cao su isopren

(24)

CH2=C–CH=CH2 (3)

CH2=CH−CH2–CH=CH2 (4) CH3–C=C=CH2 (5)

CH2= C=CH− CH2 –CH3 (6)

ChØ cã (1) (3) ankađien liên hợp Bài tập nhµ: 1, 2, 3, 4, (SGK)

D H−íng dÉn gi¶i bμi tËp SGk

1. C4H6: CH2=CH−CH=CH2 buta-1,3-®ien C5H8: CH2=CH−CH=CH−CH3 penta-1,3-®ien

CH2=C– CH=CH2 2-metylbuta-1,3-đien

2. Phơng trình hóa học

a) CH2=C– CH=CH2 + 2H2 → CH3– CH– CH2–CH3 b) CH2=C– CH=CH2 + Br2 → CH2– C = CH− CH2

c) n CH2= C– CH= CH2 ( CH2= C – CH= CH2)n

3. Gäi công thức ankađien CnH2n-2 (n3) có số mol lµ x: 2CnH2n–2 + (3n–1)O2

o t

⎯→ 2nCO2 + 2(n–1)H2O Ta cã:

(14n – 2)x = 0,680 gam nx = 1,120 0, 05(mol)

22, =

Gi¶i ta cã: x = 0,01 vµ n =

CH3

xt t0

CH3

CH3 CH3

(25)

Ankađien có công thức phân tử C5H8 có công thức cấu tạo: CH2= CH –CH2– CH =CH2

CH2= CH – CH =CH–CH3 CH2= C=CH− CH2–CH3 CH3 –CH= C =CH–CH3

CH3 –C= C =CH2

CH2=C– CH=CH2

4. Đáp án A 5. Đáp án B

Theo quan niệm nay, phản ứng cộng electrophin vào ankađien, tác nhân electrophin (H+, Br+,…) công vào đầu mang điện âm mạch liên hợp bị phân cực hoá tạo cacbocation liên hợp

ở cacbocation này, điện tích d−ơng khơng tập trung nguyên tử C2 mà đ−ợc giải toả mạch nguyên tử C4 theo sơ đồ:

V× vậy, giai đoạn thứ hai, anion Br công vào nguyên tử C

2 C4, tạo sản phẩm cộng 1, cộng 1,

Br Br

δ−

δ+

CH2 = CH – CH =CH2

δ− δ+

1

+ Br–CH2 – CH – CH = CH2

1 +

3

δ+

Br CH2 CH CH CH2

δ+

Br–CH2–CHBr–CH =CH2

δ+

Br CH2 CH CH CH2

δ+

-+ Br

Br–CH2–CH = CH –CH2Br

(1,2)

(1,4)

CH3

(26)

Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng (ví dụ HCl) vào ankađien bất đối xứng (ví dụ isopren) xảy theo h−ớng phù hợp với phân bố mật độ electron phân tử, cụ thể H+ cơng vào đầu có mật độ electron cao mạch liên hợp phân tử:

+

H CH2 = C – CH = CH2

C H H

H

CH3

δ+

CH3 C CH CH2

δ+

Cl -

(céng 1,2)

+ CH3 – C = CH – CH2 CH3

Cl CH3 – C – CH = CH2

CH3

Cl

(27)

Bμi 31 lun tËp anken vμ anka®ien

A Mơc tiªu bμi häc

• Sự giống khác tính chất anken ankađien

ã Cách phân biệt ankan, anken, ankađien phơng pháp hoá học HS hiểu:

• Mối liên quan cấu trúc, tính chất đặc tr−ng ph−ơng pháp điều chế anken ankađien

2 Kĩ

ã T cụng thc biết gọi tên ng−ợc lại từ gọi tên viết đ−ợc công thức anken ankađien đơn giản

• Rèn luyện kĩ so sánh, tìm mối liên hệ thức anken ankađien để từ có cách nhớ hệ thống

• Vận dụng kiến thức học, từ biết cách giải tập

B chn bÞ cđa GV v HS

ã GV: - Máy tính, máy chiếu, c¸c phiÕu häc tËp

- Hệ thống tập ôn tập, bảng sơ đồ chuyển hoá ankan, anken v ankaien

ã HS : ôn tập anken, ankađien xem trớc luyện tập C tiến trình dạy- học

Hot ng ca GV Hot ng ca HS

I Kiến thức cần nắm vững

(28)

- Đặc điểm cấu trúc liên kết anken ankađien

- Tính chất hoá học hiđrocacbon không no

- Một số øng dơng cđa anken, anka®ien

Hoạt động GV chuẩn bị bảng nội dung để

khắc sâu củng cố kiến thức học:

Anken Ankađien

Công thức phân tử Đặc điểm cấu tạo Tính chất hoá học

GV treo bảng (vẽ vào bìa khổ lớn) treo lên góc bảng yêu cầu HS điền thông tin vào bảng (hoặc chiếu bảng nội dung lên hình)

GV nhn xét bổ sung kiến thức cho HS hệ thống lại cỏc kin thc ó hc

HS thảo luận đa kết quả:

Anken Ankađien Công

thức ph©n tư

CnH2n

(n≥2)

CnH2n-2 (n≥3)

Đặc điểm cấu tạo

- Trong phõn t cú liên kết đơi C=C

- Có đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí liên kết đơi

- Một số anken có đồng phân hình học

- Trong phân tử có hai liên kết đơi C=C Hai liên kết đôi cách liên kết đơn

gọi ankađien liên

hợp

(29)

Tính chất hoá học Phản ứng cộng

- Céng H2 - Céng Br2 - Céng HX - Trïng hợp - Oxi hoá không hoàn toàn

- Cháy toả nhiều nhiệt

Phản ứng kiểu 1,2 kiểu 1,4 - Céng H2 - Céng Br2 - Céng HX - Trùng hợp - Oxi hoá không hoàn toàn

- Cháy toả nhiều nhiệt

II Sự chuyển hoá lẫn ankan, anken, ankađien

Hot ng GV chiếu lên hình sơ đồ chuyển

hoá ankan, anken, ankađien:

Yêu cầu HS viết phơng trình chuyển hoá butan, but-1-en; buta-1,3-đien

HS quan sát thảo luận phơng trình chuyển hoá:

- Từ butan thành buten ngợc lại CH3CH2CH2CH3

CH2=CHCHCH3 +H2 CH2=CHCHCH3+H2

CH3CH2CH2CH3 - Từ butan thành buta-1,3-đien ngợc lại

CH3CH2CH2CH3

CH2=CHCH=CH2 + 2H2 CH2=CH−CH=CH3 + 2H2→

CH3–CH2–CH2–CH3 - Tõ butan thành buta-1,3-đien ngợc lại

CH2=CHCH2CH3

CH2=CH−CH=CH2 + H2 CH2=CH−CH=CH2 + H2→

CH2=CH−CH2–CH3 anka®ien anken

ankan

xt, t0 (+H 2)

xt, t0

(+H2)

xt, t0

(-H2)

xt, t0 (-H 2)

xt, t0

(-H2)

xt, t0

(30)

Hoạt động Viết ph−ơng trình phản ứng hoỏ

học minh hoạ:

a) Để tách metan từ hỗn hợp metan với lợng nhỏ etilen, ngời ta dẫn hỗn hợp khí qua dung dịch brom d b) Sục khí propilen vào dung dịch KMnO4,thấy màu dung dịch nhạt dần, có kết tủa màu nâu đen xuất

HS thảo luận đa kÕt qu¶:

a) CH2=CH2 + Br2(dd) →CH2Br–CH2Br

b) 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH

2 Trình bày ph−ơng pháp hố học để phân biệt ba bình đựng ba khí riêng biệt metan, etilen cacbonic Viết ph−ơng trình phản ứng hố học minh hoạ

HS th¶o luận đa kết quả:

- Sc t từ ba khí vào dung dịch n−ớc vơi khí làm đục n−ớc vôi CO2

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O - Hai khí lại sục từ từ qua nớc brom khí làm nớc brom nhạt mµu lµ C2H2 C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4

- Khí không làm nhạt màu nớc brom CH4 Viết phơng trình phản ứng hoá

học điều chế: 1,2-đicloetan; 1,1-đicloetan từ etan chất vô cần thiết

HS thảo luận đa kết qu¶: CH3–CH3 CH2 = CH2 + H2 CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl 1,2-®icoletan CH3–CH3 + Cl2 → CH3– CHCl2 + HCl 1,1-®icloetan Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm metan

etilen qua dung dịch brom d, thấy dung dịch nhạt màu 1,12 lít khí thoát Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Thành phần phần trăm hỗn hợp khí là:

A 25,0% B 50,0% C 60,0% D 37,5%

Đáp án A

xt

(31)

6 Viết phơng trình hoá học phản ứng điều chế polibuta-1,3-đien từ but-1-en

HS thảo luận ®−a kÕt qu¶: CH2=CH−CH2–CH3

CH2=CH–CH=CH2 + H2 n CH2=CH−CH= CH2 (–CH2–CH = CHCH2)n Đốt cháy hoàn toàn 5,40 gam

ankađien liên hợp X thu đợc 8,96 lít khí CO2(đktc) Công thức sau công thức cấu tạo cña X:

A CH2=CH−CH=CH2 B CH2=CH−CH=CH−CH3 C CH2=C–CH=CH2

D CH2=C=CHCH3

HS thảo luận đa kÕt qu¶:

Đáp án A Hoạt động

Cñng cè bμi

- GV nhắc lại nội dung đề cập luyện tập: - Đặc điểm cấu trúc, đồng phân anken ankađien - Tính chất hố học anken ankaien

- Sự giống khác tính chất anken ankađien - Các dạng tập bản, phân biệt anken ankađien

Bi ngh:

1. Đốt cháy hoàn toàn khí A thu đợc 33 gam CO2 13,5 gam nớc Tìm CTPT, CTCT A biết tØ khèi cđa A so víi H2 lµ 14

b) Tìm l−ợng dung dịch KMnO4 4% bị màu vừa đủ l−ợng chất A nh−

H−íng dÉn:

a) Gäi c«ng thøc cđa A lµ CxHy cã sè mol lµ a: CxHy + (x+y/4)O2→ x CO2 + y/2 H2O

xt

t0

xt

t0

(32)

2

CO

n = 33 0, m o l

44 = H O2

13,

n 0.075

18

= = mol

- Cã sè mol CO2 b»ng sè mol H2O nªn x=y/2, vËy A cã d¹ng (CH2)n - TØ khèi so víi H2 14 nên MA= 28 công thức phân tử A là: C2H4 Công thức cấu tạo A là: CH2=CH2

b) Phơng trình hoá học:

C2H4 + 2KMnO4 +4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 0.0375 0.025

4

KMnO

m =0, 025.158=3, 95gam

Khối l−ợng dung dịch KMnO4 (4%) phản ứng vừa đủ là: m=3, 95.100 987, 5gam

4 =

2. Khi cho C2H4 léi qua dung dÞch KMnO4 lo·ng, nguội sản phẩm hữu đợc tạo thành?

A HO– CH2–CH2OH B HOC–CHO C HOOC– COOH D KOOC–COOK

Đáp án A 3. Định nghĩa sau đúng? Ankađien hợp chất

A có cấu tạo gồm hai liên kết đơi

B hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đơi liên hợp C hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đơi phân tử D hiđrocacbon có cơng thức chung CnH2n2

Đáp án C 4. Một polime có khối lợng phân tử 108000 u 2000 mắt xích liên kÕt víi

BiÕt polime chØ cã hai nguyªn tố C H, monome tạo polime lµ? A propilen B stiren

C buta®ien1,3 D etilen

(33)

5. Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử C4H8 tác dung với HBr cho sản phẩm Công thức cấu tạo cđa X lµ:

A CH2=CHCH2CH3 B CH3CH=CHCH3 C CH2=CH(CH3)2 . C CH3CH=CH(CH3)2

Đáp án B 6. Một hỗn hợp X gồm hiđrocacbon mạch hở thuộc dãy đồng đẳng Đốt cháy X thu đ−ợc 30,8 gam CO2 12,6 gam n−ớc Xác định dãy đồng đẳng hiđrocacbon khối l−ợng hỗn hợp X

A ankan 10,6g B anken 10,6g C ankađien 8,8g D anken 9,8g

Đáp ¸n D

(34)

Bμi 32 ankin

• Khái niệm, cơng thức chung dãy đồng đẳng ankin, biết phân loại gọi tên số ankin đơn giản

• Cấu tạo, tính chất hoá hoc đặc tr−ng ankin, điều chế mt s ng dng ca ankin

ã Cách phân biệt ankan, anken với ankin-1 phơng pháp hoá học HS hiểu:

Nguyên nhân gây phản ứng cộng, phản ứng ion kim loại, phản ứng trùng hợp phản oxi hoá không hoàn toàn cấu tạo phân tử ankin có liên kết ba (gồm liên kết liên kết )

2 Kĩ

ã Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử ankin rút nhận xét cấu tạo tính chất ankin

ã Từ công thức biết gọi tên ng−ợc lại từ gọi tên viết đ−ợc công thức ankin đơn giản

• Viết ph−ơng trình hố học minh hoạ tính chất hố học ankin 3 Tình cảm, thái độ

Ankin có nhiều phản ứng lạ việc nghiên cứu ankin tạo cho HS niềm hứng thú học tập tìm tòi, kích thích sáng tạo

B chuẩn bị GV v HS

ã GV: - Máy tính, máy chiếu phiếu học tập - Mô hình phân tử axetilen

(35)

- Dung cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn giá thí nghiệm

ã HS ôn tập anken xem trớc ankin C tiến trình dạy- học

Hot ng GV Hoạt động HS

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Hoạt động 1 D∙y đồng đẳng ankin GV chiếu công thức cấu tạo thu gọn

cña mét sè ankin lên hình, yêu cầu HS nhận xét rút khái niệm ankin CHCH; CH3CCH; CH3CCCH3

HSquan sát thảo luận rút khái niệm: Đặc điểm chung hợp chất có nối ba phân tử

Ankin hiđrocacbon không no mạch hở phân tử có chứa liên kết ba C2H2; C3H4; C4H6.CnH2n-2 (n2) GV: Chiếu mô hình phân tử axetilen

lên hình

yờu cu HS viết cơng thức electron axetilen, từ nêu cấu tạo liên kết ba dự đốn tính chất hố học có ankin

HSth¶o luận trả lời: H : C C : H H – C ≡ C – H

- Cấu tạo liên kết ba gồm hai liên kết liên kết

- Do cấu tạo gồm hai liên kết bền vững nên ankin có phản ứng cộng giống anken, ankađien

- Hai liên kết nằm hai nguyên tử cacbon làm phân cực liên kết CH nên ank-1-in cóphản ứng ion kim loại kim lo¹i

Hoạt động 2 Đồng phân GV yêu cầu HS thảo luận:

- Anken có loại đồng phân cấu tạo nào?

HSth¶o luËn:

(36)

- T−ơng tự anken, yêu cầu HS nêu loại đồng phân ankin

+ Đồng phân mạch C

+ Đồng phân vị trí liên kết ba

- Tng t anken, ankin có đồng phân cấu tạo nh−ng khơng có đồng phân cis - trans

GV yêu cầu HS viết cơng thức đồng phân ankin có cơng thức C5H8

- C5H8: CH3–CH2– CH2–C ≡CH CH3–CH2– C ≡C – CH3 CH3–CH− C ≡CH GV chiÕu bµi tập lên hình:

Quan h gia s ng phân cấu tạo anken C5H10 (x) ankin C5H8 (y) là: A x> y C x< y

B x =y D C¶ tr−êng hợp

HS thảo luận trả lời: Đáp án A

Hoạt động 3 Danh pháp GV chiếu lên hình cơng thức cấu tạo tên gọi thông th−ờng số ankin sau:

CH ≡ CH axetilen CH3 – C ≡ CH metylaxetilen CH3 – C ≡ C– CH3 ®imetylaxetilen CH3 CH2 C C CH3 etylaxetilen Yêu cầu HS rút quy tắc gọi tên thông thờng ankin gọi tên thông thờng ankin có công thức C5H8

Tên thông thờng + Tên gốc ankyl liên kÕt víi nguyªn tư C cđa liªn kÕt ba +

axetilen (các gốc ankyl đợc gọi

theo thứ tự chữ đầu tiên) Ví dụ:

CH3 – C ≡ C– CH2 – CH3

etylmetylaxetilen CH3–CH2– CH2–C ≡CH

propylaxetilen CH3–CH− C ≡CH

isopropylaxetilen GV: Chiếu lên hình bảng 6.2

(SGK) cho HS quan sát cho HS nghiên cứu bảng 6.2 (SGK) yêu cầu HS:

HS quan sát thảo luận: CH3

(37)

Nêu quy tắc gọi tên thay ankin - Cách chọn mạch

- Cỏch ỏnh s

- Cách ghi số liên kết ba

Quy tắc: Số vị trí + tên nhánh + tên mạch +số vị trí liên kết ba+in

- Chọn mạch C dài có chứa liên kết ba

- Đánh số thứ tự từ phía gần liên kết ba

- Số vị trí ghi trớc đuôi in Yêu cầu HS gọi tên ankin có công

thức C6H10

CH3CH2CH2CH2CCH hex-1-in CH3–CH2–CH2–C≡C–CH3 hex-2-in CH3–CH2–C ≡ C–CH2 –CH3 hex-3-in CH3– CH− CH2– C≡ CH

4-metylpent-1-in CH3– CH− C≡ C – CH3

4-metylpent- 2-in CH3– CH2– CH – C≡CH

3-metylpent-1-in

CH3– C– C≡ CH 3,3-đimetylpent-1-in Hoạt động

II Tính chất vật lí

GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK, từ thông tin bảng 6.2 rót nhËn xÐt vỊ:

Trạng thái Nhiệt độ sơi

Nhiệt độ nóng chảy Khối l−ợng riêng Tính tan

HS thảo luận lần lợt trả lời câu hỏi GV, rút nhận xét:

- Trạng thái: + ankin đầu chất khí + Các ankin khác chất lỏng rắn

- t0nc, t0s khối lợng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối

- Ankin nhẹ nớc không tan nớc

CH3 CH3

CH3

(38)

Hoạt động

III TÝnh chÊt ho¸ häc

1 Phản ứng cộng a) Cộng brom GV làm thÝ nghiÖm:

Cho vài mẫu nhỏ canxicacbua vào ống nghiệm đựng 1ml H2O đậy nhanh nút có ống dẫn khí đầu vuốt nhọn, dẫn khí vào dung dịch Br2 Yêu cầu: Nêu t−ợng giải thích ph−ơng trình hố học

GV bổ sung: Giai đoạn sau xảy khó

hơn giai đoạn trớc Nói chung ankin

làm màu dung dịch brom chậm hơn anken.

- Hin tng: Ban đầu có khí ra, khí làm nhạt dung dịch brom - Giải thích: Khí axetilen phản ứng với dung dịch Br2 theo hai giai on liờn tip

- Phơng trình hoá học: CH ≡ CH + Br2 CH = CH Br Br

CH = CH + Br2 Br –CH – CH− Br Br Br Br Br b) Céng hi®ro

GV: Từ cấu tạo ankin gồm hai liên kết π bền yêu cầu HS phân tích khả phản ứng ankin với H2, minh hoạ phản ứng hoá học GV gợi ý: Phản ứng xảy qua hai giai đoạn theo sơ đồ:

C2H2 C2H4 C2H6

- Ankin cú liên kết π bền có khả cộng H2 để phá vỡ liên kết π

- Khi có xúc tác Ni phản ứng xảy qua giai đoạn:

+ Giai đoạn 1: tạo anken CH ≡CH + H2 → CH2 = CH2 + Giai đoạn 2: tạo ankan CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3

Ni

+ H2 + H2

Ni

Ni t0

Ni

(39)

GV bổ sung: Muốn dừng phản ứng giai đoạn để tạo anken, tỉ lệ mol 1:1 cần ý dùng chất xúc tác thích hợp (Pd/PdCO3 xúc tác nhiễm độc giảm khả xúc tác)

Khi xúc tác Pd/PdCO3 (xúc tác nhiễm độc giảm khả xúc tác) phản ứng dừng lại giai đoạn tạo anken CH ≡CH + H2 CH2 = CH2 GV yêu cầu HS viết phản ứng hố học

tỉng qu¸t cđa ankin víi H2

- Với xúc tác niken + Giai đoạn 1:

CnH2n− + H2 CnH2n (anken) + Giai ®o¹n 2:

CnH2n + H2 CnH2n+2 (ankan) - Víi xóc t¸c Pd/ PbCO3 (Pd/ BaSO4) CnH2n−2 + H2 CnH2n (anken)

c) Céng HX (X lµ OH, Cl, Br, CH3COO)

GV yêu cầu HS: HS thảo luận: - Viết phơng trình hoá học cđa

ankin víi HCl

- Ankin céng HX xảy qua giai đoạn liên tiếp

CH≡ CH + HCl → CH2 = CHCl vinylclorua GV gợi ý: Phản ứng xảy

qua hai giai đoạn giai đoạn sau khó khăn giai đoạn trớc.

CH2 =CHCl + HCl → CH3 – CHCl2 1,1-®icloetan

- Khi có xúc tác thích hợp ankin tác dụng với HCl sinh dÉn xuÊt monoclo cña anken

CH ≡CH + HCl CH2 = CHCl - So s¸nh víi ph¶n øng céng HX víi

ph¶n øng céng Br2, H2 cho vÝ dơ minh ho¹ ?

- Giống phản ứng cộng vào liên kết ba để phá vỡ liên kết ba tạo thành liên kết đôi liên kết đơn - Khác với cộng H2, Br2 ankin cộng HX tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp

Pb/ PdCO3 Ni

t0

Ni t0

xt, t0

HgCl2

150-2000

C

(40)

CH3 –C≡CH + HCl → CH3 –C =CH2 CH3CH=CH2+ HClCH3 CCl2 CH3 2,2-điclopropan Phản ứng cộng hợp víi n−íc:

CH≡ CH + H–OH CH

2=CH–OH kh«ng bỊn CH2= CH–OH → CH3CHO GV h−íng dÉn HS nhËn xÐt vỊ ph¶n

ứng axetilen cộng hợp với nớc so với phản ứng cộng hợp với H2, Br2, HCl

HS phản ứng cộng hợp với nớc xảy với tỉ lệ mol(1:1)

d) Phản ứng đime trime hoá GV h−íng dÉn HS xem ph©n tư

axetilen

(H–C≡CH) nh HX yêu cầu HS viết phơng trình hoá học đime trime axetilen

HS thảo luận:

Hai phân tử axetilen cộng hợp: CHCH + H–C≡CH CH2=CH–C ≡ CH vinylaxetilen Ba phân tử axetilen cộng hợp:

3C2H2 C6H6 ( ) benzen

Hoạt động

2 Phản ứng ion kim loại GV làm thí nghiƯm: Sơc khÝ axetilen

vào dung dịch AgNO3 dung dịch NH3 (đã đ−ợc chuẩn bị sẵn: Nhỏ từ từ dung dịch AgNO3 vào dung dịch NH3 lắc đến dung dịch suốt) Yêu cầu HS:

- Quan sát - Nêu tợng

HS quan sát thảo luận đa kết quả:

- Có kết tủa màu vàng xuất - Giải thích: axetilen phản ứng với dung dịch AgNO3 (vì axetilen có nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với cacbon nối ba đầu mạch có tính linh động cao bị thay ion kim loại, but-2-in khơng có nối ba đầu mạch

HgSO4

xt, t0 Cl

6000C

(41)

- Giải thích biết but-2-in tợng

- Viết phơng trình hoá học minh hoạ Tơng tự yêu cầu HS viết phơng trình hoá học cho propin

nên không phản ứng với AgNO3) HCCH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓+ 2NH4NO3 b¹c axetilua

CH3–C≡CH + AgNO3+NH3→ CH3–C≡CAg↓+NH4NO3 GV gỵi ý HS rót đợc kết luận

nêu ứng dụng phản ứng

Kt lun: ch cú ank-1-in mi có phản ứng hố học với AgNO3 tạo kết tủa ứng dụng tính chất đ−ợc dùng để nhận biết ank-1-in với anken, ankađien ankin khác

Hoạt động 3 Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hố hồn tồn GV làm thí nghiệm t chỏy axetilen

trong không khí, yêu cầu HS viết phơng trình phản ứng cháy ankin nhận xÐt vỊ:

- HiƯn t−ỵng

- TØ lệ số mol H2O CO2 - Nhiệt lợng toả

HS quan s¸t, nhËn xÐt:

- Axetilen cháy cho lửa màu xanh nhạt

-Phơng trình ho¸ häc: C2H2 +

5 2O2

o t

⎯→ 2CO2 + H2O

CnH2n−2+ 3n − O2 o t

⎯→nCO2+(n–1)H2O

- H O n <

2

CO n

- Phản ứng cháy toả nhiều nhiệt b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

GV làm thí nghiệm: Sục khí axetilen

vào dung dịch thuốc tím (KMnO4) yêu

cầu HS:

- Nêu tợng - Giải thích

- Viết phơng trình hoá học (minh hoạ) GV nhận xét: Phản ứng làm màu

HS quan sát, thảo luận:

- Hiện tợng dung dịch thuốc tím nhạt

mu dn ng thi xut hin kt ta

màu nâu (MnO2)

- Giải thÝch ankin cã liªn kÕt π kÐm

(42)

dung dịch thuốc tím dùng để nhận biết ankin So với anken phản ứng ny xy chm hn

anken ankađien - Phơng trình hoá học:

3CHCH + 8KMnO43(COOK)2 +

2KOH + 8MnO2↓ + 2H2O Hoạt ng

IV Điều chế

GV làm thí nghiệm điều chế axetilen phòng thí nghiệm:

Cho vào bình tam giác đất

đèn CaC2, bình có chứa sẵn

nớc Đậy nhanh nút cao su có

gắn ống thuỷ tinh vuốt nhọn cho HS quan sát thö mét sè tÝnh chÊt vËt lÝ

Yêu cầu HS:

- Viết phơng trình phản ứng

- Khí thoát có tính chất gì? (màu, mùi)

- Giải thích?

Phơng trình hoá học:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 - Khí khơng màu, có mùi - Giải thích: khí có mùi đất

đèn có lẫn nhiều tạp chất lu

huỳnh, nitơ nên tạo khí có mùi nh

H2S, NH3

GV: Nêu phơng pháp điều chÕ axetilen

trong c«ng nghiƯp

HS: axetilen đợc sản xuất chủ yếu từ

metan

2CH4 C2H2+ 3H2 Hoạt động

V- øng dơng

GV: Tõ tÝnh chÊt ho¸ học ankin yêu cầu HS nêu ứng dụng

HS thảo luận:

- Axetilen cháy toả nhiều nhiệt nên

đợc dùng làm nhiên liệu

(43)

GV cã thĨ s−u tËp tranh ¶nh mÉu vËt chiếu lên hình cho HS quan sát làm phong phú ứng dụng axetilen

Ví dụ: Đèn xì oxi - axetilen dùng hàn, cắt kim loại

- Một số thiết bị tạo lửa cho nhiệt độ cao

Các phản ứng cộng, trime, đime

tổng hợp đợc ứng dụng

trỡnh tng hợp hợp chất hữu Hoạt động 10

Cđng cè bμi - bμi tËp vỊ nhμ

GV chia HS thành nhóm phát phiếu häc tËp cã c¸c néi dung sau:

Phiếu số 1: Có đồng phân ankin có cơng thức phõn t C5H8 tỏc dng

đợc với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng?

A B C D

Đáp án A

Phiếu số 2: Đốt cháy hoàn toàn ankin A B C thu đợc 3,36 lít CO2 (đktc) vµ

1,8gam H2O VËy tỉng sè mol cđa ankin lµ:

A 0,15 B 0,25 C 0,08 D 0,05

Đáp án D

Phiếu số 3: Bằng phơng pháp hoá học, hÃy phân biệt etan, etilen axetilen

Phiếu số 4: Cho sơ đồ phản ứng:

X Y Butan

Biết Y có đồng phân hình học Cơng thức cấu tạo X là:

A CH3– CH2–C ≡CH B CH3 – C ≡ C– CH3 C CH2 = CH –CH= CH3 D CH3–CH− C≡CH

Đáp án B Phiếu số 5:

Trong mt bình kín chứa hiđrocacbon X hiđro Nung nóng bình đến phản

ứng hoàn toàn thu đ−ợc ankan nhiệt độ, áp suất bình

+ H2

Pd/PbCO3

+ H2

Ni

(44)

tr−íc nung gÊp ba lÇn áp suất bình sau nung Đốt cháy lợng

Y thu đợc 8,8 g CO2 5,4 g H2O Công thức phân tử X là:

A C2H2 B C2H4 C C4H6 D C3H4

Đáp án A

Bài tập vỊ nhµ: 1, 2, 3, 4, 5, (SGK)

D h−íng dÉn gi¶i bμi tËp SGK

1. a) Công thức cấu tạo:

C4H6 CH3– CH2–C ≡CH but-1-in

CH3 – C ≡ C– CH3 but-2-in

C5H8 CH3 – C ≡ C– CH2 – CH3 etylmetylaxetilen CH3–CH2– CH2–C ≡CH propylaxetilen CH3–CH− C ≡CH isopropylaxetilen

b) Viết công thức cấu tạo ankin :

pent-2-in CH3 – C ≡ C– CH2 – CH3

3-metylpent-1-in CH3–CH2– CH−C ≡CH

2,5-®imetylhex-3-in CH3 –CH− C ≡ C– CH – CH3

2 Viết phơng trình hóa học:

a) CH3C ≡CH + H2 CH3–CH= CH2 b) CH3 – C ≡ CH + Br2→ CH3 – CBr2 – CHBr2

c) CH3–C≡CH + AgNO3 + NH3→ CH3–C≡CAg↓+NH4NO3

d) CH3 – C≡ CH + HCl → CH3–CCl=CH2 3. a) Ph©n biƯt axetilen víi etilen:

Sơc tõ tõ khÝ qua èng nghiƯm chøa AgNO3/NH3, khÝ nµo lµm kÕt tđa

AgNO3/NH3 lµ axetilen, lại etilen

CH3

(45)

HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3 b) Ph©n biƯt b×nh mÊt nh·n CH4, C2H4, C2H2

Cho bình khí qua ống nghiệm chứa AgNO3/NH3, khí làm dung dịch

xuất kết tủa C2H2

Sục khí lại qua dung dịch Br2, khí làm nhạt màu brom C2H4

Phơng trình phản ứng:

CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg≡CAg↓ + 2NH4NO3

CH2= CH2 + Br2 CH2Br CH2Br

4. Đáp án C

5 Gäi sè mol cđa propin vµ etilen lµ x, y ta cã:

2

0, 84 33,

%C H 100 25% x y 0,15mol

3,36 22,

= = + = = víi x= 0,0375 mol

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg≡CAg↓ + 2NH4NO3

0,1125 0,1125

(46)

e t− liƯu tham kh¶o

Sơ đồ điều chế sản phẩm công nghiệp từ Axetilen

polivinylaxetat polivinyl ete axit axetic etylaxetat

CH2=CHOR CH3CHO polivinylclorua (PVC)

CH2=CHCl

CH2=CH−CN polivinylnitrin

C2H5OH CH2=CH

OCOCH3 CH3−CH−CH2−CH2

OH OH

CH2=CH−CH=CH2 buta-1,3-®ien

cao su Buna CH2=CH−C≡CH

CH2−CH≡CH−CH2

OH OH

HOCH2CH2CH2CH2OH butan-1,4-®iol

axit sucxinic

O

tetra hi®ro furan

NC−CH2CH2CH2CH2−CN a®ipo nitrin

HOOC− (CH2)4−COOH axit a®ipic

Nilon-6,6

hexametylen ®iamin H2N− (CH2)6−NH2

( CH=CH )n polien (X= OH, OR, −NH2) Cl2CH−CHCl2

tetracloetan CH2=CH−CO−X

axit acrylic vµ dÉn xuÊt

CH≡CH axetilen

CH2=CH−CO−CH3 vinylmetyl xeton

ROH

CH3COOH

HCl

HCN

HC

HO

CuCl NH4Cl

CO, HX

(47)

Bμi 33 Lun tËp: ankin

• Cđng cè kiÕn thøc tính chất hoá học ankin

ã Sự giống khác tính chất anken vµ ankin

HS hiểu:Mối liên quan cấu trúc tính chất đặc tr−ng ph−ơng pháp điều ch ca ankin

2 Kĩ

ã Rèn luyện kĩ so sánh, tìm mối liên hệ thức anken ankin để từ có cách nhớ hệ thống

• Rèn luyện kĩ viết đồng phân, gọi tên viết ph−ơng trình minh hoạ tính chất ankin

• Vận dụng kiến thức học từ biết cách giải tập

ã GV: - Máy tính, máy chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp

- HƯ thống tập ôn tập, câu hỏi gợi ý, bảng thông tin

ã HS: ôn tập ankin, anken xem trớc luyện tập C tiến trình d¹y- häc

Hoạt động GV Hoạt động ca HS

I- Kiến thức cần nắm vững

Hoạt động GV lập bảng sau, để trống cỏc thụng tin

và yêu cầu nhóm HS lần lợt điền thông tin vào bảng cấu tạo, tính

(48)

chất hoá học, ứng dơng cđa anken vµ ankin

Anken Ankin

1 C«ng thøc chung

CnH2n (n>2) CnH2n − (n>2)

2 Đặc điểm cấu tạo

- Cú liên kết đơi: C=C

- Cã mét liªn kÕt ba:

3 Đồng phân - Có đồng phân mạch C vị trí liên kết đơi

- Có đồng phân hình học

- Có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí liên kết ba

4 Tính chất hoá học

a) Phản ứng cộng - Cộng hiđro

- Cộng brom dung dịch - Cộng HX theo quy tắc Mac-côp-nhi-cốp

a) Phản ứng cộng - Cộng hiđro

- Cộng brom dung dịch - Cộng HX theo quy tắc Mac-côp-nhi-cốp

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn : làm màu dung dịch KMnO4

c) Phản ứng ion kim loại ank-1-in

5 ứng dụng Điều chế PE, PP nguyên liệu tổng hợp chất hữu khác

Điều chế PVC, sản xuất cao su buna, nguyên liệu để tổng hợp chất hữu cơ, axetilen dùng làm nhiên liệu

6 Sự chuyển hoá lẫn ankan, anken ankin GV yêu cầu HS lp s chuyn hoỏ

giữa ankan anken ankin

Viết phơng trình hoá học minh ho¹

HS thảo luận đ−a sơ đồ:

HS viết phơng trình hoá học: C3H8 C3H6 + H2

C≡C

ankan anken

ankin

Ni, t0

(+H2) Ni, t

(-H2)

Pd/PdCO3, t0

(-H2)

(+H2)

(49)

C3H8 o xt ,t

⎯⎯→ C3H4 + 2H2 C3H6+ H2

o Ni,t

⎯⎯→ C3H8

C3H6 o xt ,t

⎯⎯→ C3H4 + H2

C3H4 + H2 Pd / PbCO3o t

⎯⎯⎯→ C3H6

C3H4 + H2 o Ni,t

⎯⎯→ C3H8 Hoạt động

II Bμi tËp

GV chia HS thành nhóm, sau lần l−ợt chiếu tập lên hình yêu cầu HS thảo luận tập

1 Dẫn hỗn hợp khí gồm metan, etilen, axetilen vào lợng d dung dịch bạc nitrat dung dịch amoniac Khí lại đợc dẫn vào dung dịch brom (d ) Nêu giải thích tợng x¶y thÝ nghiƯm?

HS thảo luận đ−a đáp án:

HiƯn t−ỵng cho khÝ CH4, C2H2, C2H4 qua dung dÞch AgNO3/NH3 d−

cã kÕt tđa vµng xt hiƯn , C2H2 ph¶n øng AgNO3/NH3:

HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgCCAg+ 2NH4NO3 Khí lại dẫn vào dung dịch Br2 thấy dung dịch bị nhạt màu có lợng khí thoát ra, etilen phản ứng với Br2

CH2 =CH2+ Br2(dd)→ CH2Br –CH2Br ViÕt c¸c phơng trình hoá học

cỏc phn ng thc sơ đồ chuyển hố sau:

CH4→C2H2→C4H4→C4H6→polibuta®ien

HS thảo luận đ−a đáp án: 2CH4 C2H2 + H2 2C2H2 CH≡C–CH=CH2

(50)

CH≡C–CH=CH2 + H2 CH2=CH−CH=CH2

nCH2=CH− CH=CH2 (CH2CH=CH CH2)n Viết phơng trình phản ứng hoá học

của phản ứng từ axetilen chất vô cần thiết điều chế chÊt sau: a) 1,2-®icloetan b) 1,1-®icloetan c) 1,2-®ibrometen d) buta-1,3-®ien e) 1,1,2-tribrometan

HS thảo luận đ−a đáp án: a) 1,2-đicloetan

CH≡CH + H2→ CH2=CH2 CH2=CH2 + Cl2→ CH2Cl–CH2Cl b) 1,1-®icloetan

CH≡CH + 2H2→ CH3–CH3

CH3–CH3 +2Cl2→CH3–CHCl2 + 2HCl c) 1,2-®ibrometen

CH≡CH + Br2→ CHBr=CHBr d) buta-1,3-®ien

2C2H2 CH≡C–CH=CH2 CH≡C–CH=CH2 + H2 CH2=CH−CH=CH2 e) 1,1,2- tribrometan

CH≡CH + Br2→ CHBr=CHBr CHBr=CHBr + HBr CH2BrCHBr2 Khi thực phản ứng nhiệt phân

metan điều chế axetilen thu đợc hỗn hợp khí X gồm axetilen, hiđro metan cha phản ứng hết TØ khèi cđa X so víi H2 b»ng 4,44 TÝnh hiƯu st cđa ph¶n øng

HS thảo luận đ−a đáp án: Gọi a số mol metan ban đầu x số mol metan bị nhiệt phân

4 2 2CH →C H +3H x x

2

x

X

M =4, 44.2=8,88

x 16(a x) 26 x.2

2 M

x

(a x) x

2 − + + =

− + +

Pd/PbCO3

t0

Pd/PbCO3

t0

Pd/PbCO3

t0

(51)

16a M 8,88

a x

= =

+

16a = 8,88a + 8.88x 7,12a = 8,88x x 7,12a

8,88

→ =

H = x100 7,12.100 80% a =8, 88

5 Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gåm propan, etilen, axetilen qua dung dÞch brom d−, thấy 1,68 lít khí không bị hấp thụ Nếu dẫn 6,72 lít khí X qua dung dịch bạc nitrat amoniac thÊy cã 24,24 gam kÕt tđa C¸c thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn

a) Viết ph−ơng trình phản ứng hố học để giải thích q trình thí nghiệm

b) Tính thành phần phần trăm theo thể tích theo khối lợng khí hỗn hợp

a) Khi sục propan, etylen, axetylen qua dung dịch Br2 etylen axetilen phản ứng propan không bị hấp thụ

2 2 2 C H +2Br →C H Br

2 2 C H +Br C H Br

Nếu sục hỗn hợp vào dung dịch AgNO3/NH3 có C2H2 phản øng: HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓+ 2NH4NO3 b) Gọi x, y, z số mol tơng ứng cña propan, etilen, axetilen ta cã:

x +y+z = 0,3 mà theo phơng trình z = 0,101, x= 0,075 y = 0,124 mà phần trăm theo thể tích (bằng phần trăm theo số mol):

% VC2H2 = 33,7% % VC2H4 = 41,3% % VC3H8 = 25%

(52)

% mC2H2 = 27,9% % mC2H4 = 36,9% % mC3H8 = 35,2% Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hiđro

cacbon X thu đợc 6,72 lít CO2(các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn) X tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 sinh kết tủa Y công thức cấu tạo X lµ:

A CH2= CH− CH3 B CH≡CH

C CH3–C≡CH D CH2= CH− C≡CH

HS thảo luận v a ỏp ỏn:

Đáp án C ứng với công thức phân tử C5H8 có

bao nhiêu ankin đồng phân nhau? A B C D

Đáp án A Hoạt động

cñng cè bμi – bμi tËp vÒ nhμ

GV nhắc lại nội dung đề cập luyện tập: - Đặc điểm cấu trúc, đồng phân anken ankin - Tính chất hố học anken v ankin

- Sự giống khác tính chất anken ankin - Các dạng tập

- Phõn bit anken ank-1-in Bài tập đề nghị:

1. Oxi hoá hoàn toàn 2,00 (l) hiđrocacbon X cần dùng 6,72 (l) O2 thu đợc 4,48(l) CO2 các khí đợc đo ë ®ktc

A C2H6 B C2H4 C C2H2 D Kết khác

(53)

2. Tổng số đồng phân mạch hở C4H6 là:

A B C D

Đáp án B 3. Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp X (đktc) gồm hiđrocacbon A B thu

đợc 8,96 lít (đktc) CO2 9,00 gam H2O CTPT A vµ B lµ : A CH4 vµ C2H2 B C2H6 vµ C3H4

C C2H6 C5H12 D Không xác định đ−ợc

Đáp án A 4. Kết luận sau đúng?

A Ankin anken có đồng phân liên kết bội B Ankin có đồng phân hình học

C Ankin khơng có đồng phân mạch cacbon D Ankađien có đồng phõn hỡnh hc nh anken

Đáp án D 5. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ankin A, B, C thu đợc 3,36 lít CO2 (đktc)

18,00 gam H2O Số mol hỗn hợp ankin đem đốt cháy là: A 0,15 B 0,25 C 0,08 D 0,05

(54)

Bμi 34 Bμi thùc hμnh

®iỊu chÕ vμ tÝnh chÊt cña etilen, axetilen

1 KiÕn thøc

• Biết đ−ợc mục đích, cách tiến hành, kĩ thuật tiến hành số thí nghiệm cụ th:

ã Điều chế thử tính chất etilen: Phản ứng cháy phản ứng với dung dịch brom

ã Điều chế thử tính chất axetilen: Phản ứng cháy, phản ứng với dung dịch brom, với dung dịch AgNO3 NH3

2 Kĩ

• Sử dụng dụng cụ, hố chất để tiến hành an tồn, thành cơng thí nghiệm

ã Quan sát, mô tả tợng, giải thích viết phơng trình hoá học

ã Vit t−ờng trình thí nghiệm 3 Tình cảm, thái độ

• Biết cách điều chế, từ sử dụng hợp lí hố chất l−ợng nhỏ

• Thơng qua hoạt động thí nghiệm tạo nên hứng thú học mơn hố học

B chn bÞ GV v HS

ã GV: - Máy tính, m¸y chiÕu c¸c phiÕu häc tËp - Ho¸ chÊt: + Etanol + Glixerol

+ Dung dÞch CuSO4 + Dung dÞch NaOH 10% + Na kim lo¹i + N−íc cÊt

+ N−ớc brom + Dung dịch phenol - Dụng cụ: + ống nghiệm, đèn cồn

(55)

+ Nót cao su cã l¾p èng thủ tinh vt nhän + Bộ giá thí nghiệm

ã HS: - ôn tËp tÝnh chÊt cđa etilen vµ axetilen - Xem tr−íc thực hành

C tiến trình dạy- học

I Néi dung thÝ nghiƯm vμ c¸ch tiÕn hμnh

Hoạt động

ThÝ nghiÖm 1: §iỊu chÕ vµ thư tÝnh chÊt cđa etilen GV chia lớp học thành nhóm

nhúm đến HS

GV h−íng dÉn c¸c nhãm tiÕn hành thí nghiệm nh SGK trình bày

HS nghiên cứu SGK

Bớc 1: GV yêu cầu HS chuẩn bị hoá chất cần thiết

HS chuẩn bị ho¸ chÊt gåm: - Ancol etanol khan

- H2SO4 đặc, viên đá bọt - Dung dịch NaOH 10% B−ớc 2: GV h−ớng dẫn HS lắp dụng

cụ

HS thảo luận thực hành lắp mô h×nh bé dơng thÝ nghiƯm

B−íc 3: GV yêu cầu HS tiến hành thí nghiệm:

- Nêu tợng - Giải thích

- Viết phơng trình hoá học minh hoạ

HS tiến hành thí nghiệm:

(56)

- Đun nóng hỗn hợp khơng dung dịch trào lên ống dẫn khí t−ợng - Dung dịch sơi sinh khí: Đốt cháy khí sinh cho lửa màu xanh nhạt - Giải thích: Phản ứng sinh khí etilen cháy tạo CO2 v H2O

C2H5OH C2H4 + H2O C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Khi sục khí vào dung dịch KMnO4 (loÃng) dung dịch nhạt màu dần có kết tủa nâu xuất

- Giải thích: Khí C2H4 làm màu thuốc tím phản ứng hoá học

3C2H4 + 2KMnO4 +4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓ GV cã thĨ ®−a mét sè c©u hái sau:

- Nêu tác dụng đá bọt?

- Giải thích lại dùng bơng tẩm NaOH đặc thí nghiệm ?

HS th¶o luËn:

+ Đá bọt làm cho nhiệt độ sôi dung dịch giảm phản ứng xảy êm dịu, an toàn

+ Khi đun etanol khan với H2SO4đ sinh SO2, CO2 n−ớc, loại tạp chất ta dùng tẩm NaOH đặc

GV yêu cầu HS tháo rửa dụng cụ 2NaOH + SO2 → Na2SO3 + H2O 2NaOH + CO2 → Na2CO3 + H2O Nếu không dùng NaOH thí nghiệm Chú ý: - Để đảm bảo an toàn, yêu cầu

HS dụng cụ nguội hồn tồn

- Đổ hố chất cẩn thận H2SO4 đặc nguy hiểm

cho etilen qua dung dịch KMnO4 cho kết thiếu x¸c

H2SO4(đặc)

t0

(57)

Hoạt ng

Thí nghiệm 2: Điều chế thử tính chất axetilen GV yêu cầu HS nêu tính chất hoá

hc c dựng thử tính chất axetilen

GV h−íng dÉn HS làm nghiệm nh

SGK

HS thảo luận: - Phản ứng cháy

- Phản ứng làm màu dung dịch brom - Phản ứng với AgNO3/NH3

- Phản ứng làm màu dung dịch thuốc tím

GV h−íng dÉn HS l¾p dơng nh−

h×nh vÏ

HS tiến hành thí nghiệm theo b−ớc: - Cho mẫu canxi cacbua vào bình tam giác sau đậy nút cao su có gắn ống dẫn khí phễu chứa n−ớc

- L¾p dụng cụ mở khoá cho nớc chảy xuống

GV: hớng dẫn HS nêu tợng xảy giải thích, viết phơng trình phản ứng minh hoạ

- Đa lửa vào gần ống dẫn khí, thấy khí thoát cháy với lửa màu xanh toả nhiều nhiệt

Giải thích: Axetilen cháy mạnh tạo CO2 nớc

- Phơng trình hoá häc:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ C2H2 +

5 2O2

o t

⎯→ 2CO2 + H2O

GV h−íng dÉn HS tiÕp tơc lµm thÝ nghiƯm thư tÝnh chÊt cđa C2H2

HS tiến hành thí nghiệm theo b−ớc, dẫn dịng khí lần l−ợt qua ống nghiệm đựng:

+ Dung dÞch KMnO4 (lo·ng)

+ Dung dịch AgNO3/NH3 chuẩn bị sẵn GV h−ớng dẫn HS điều chế dung dịch

AgNO3/NH3 cách cho từ từ dung dịch NH3 vào dung dch AgNO3 ng

HS điều chế dung dịch AgNO3/NH3

(58)

thời lắc nhẹ dung dch tr li

GV yêu cầu HS quan sát nêu tợng

- Giải thích viết phơng trình hoá học minh hoạ

GV yêu cầu HS làm thí nghiệm so sánh sục axetilen etilen vào dung dịch brom có nồng độ GV yêu cầu HS quan sát nêu t−ợng

GV gợi ý HS giải thích: axetilen có liên kết ba bền liên kết đơi etilen nên phản ứng cộng xảy khó khăn

HS quan sát nêu tợng

+ Dung dịch KMnO4 nhạt màu dần có kết tủa nâu xuất

+ Dung dịch AgNO3/NH3 có kết tủa màu vàng xuất

Giải thích: C2H2 phản ứng với KMnO4 theo phản ứng hoá học sau:

2C2H2+ 8KMnO4→3(COOK)2 +2KOH + MnO2↓ + 2H2O

HS làm thí nghiệm:

Quan sát rút t−ỵng:

+ Cả hai khí làm màu dung dịch brom

+ KhÝ etilen lµm mÊt mµu dung dịch brom nhanh khí axetilen

GV: Lu ý tháo dụng cụ phải cẩn thận theo thứ tự ngợc lại với thứ tự lắp dơng

Hoạt động

C«ng viƯc sau bi thùc hμnh

GV nhËn xÐt vỊ bi thực hành hớng dẫn HS thu dọn hoá chất, rưa èng nghiƯm vµ dơng thÝ nghiƯm, vƯ sinh phòng thí nghiệm

GV: Yêu cầu HS làm tờng trình theo mẫu

HS thu dọn, vệ sinh phòng thÝ nghiƯm cÈn thËn, an toµn

(59)

Ngày tháng.năm Họ tên: Lớp: Tổ thí nghiệm: Tờng trình hoá học số: Tên bài:

Tên thí nghiệm Phơng pháp tiến hành

Hiện tợng quan sát

Giải thích - viết phơng trình

(60)

Chơng VII

Hiđrocacbon thơm,

nguồn hiđrocacbon thiên nhiên hệ thống hoá hiđrocacbon

Bi 35 benzen vμ đồng đẳng

Mét sè Hiđrocacbon thơm khác

A Mục tiêu bi học

• Định nghĩa, cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp

• Tính chất vật lí: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi chất dãy đồng đẳng benzen, stiren v naphtalen

ã Tính chất hoá học: phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng

benzen, phản ứng oxi hoá mạch nhánh HS hiểu:

ã Cu to c biệt vòng benzen: cấu trúc phẳng phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp nguyên nhân dẫn đến benzen thể tính chất hiđrocacbon no khơng no

2 Kĩ

ã Vit c cụng thc cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng, stiren naphtalen

• Viết đ−ợc ph−ơng trình hố học biểu diễn tính chất hố học benzen số chất dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng

(61)

3 Tình cảm, thái độ

Hiểu đ−ợc cách giải mâu thuẫn cấu tạo tính chất hố học hiđrocacbon thơm tạo nên hứng thú giải vấn đề

ã GV - Máy tính, máy chiÕu c¸c phiÕu häc tËp

- Ho¸ chÊt : Benzen, dung dÞch brom CCl4

- Dơng cụ: ống nghiệm, cặp ống nghiệm, giá thí nghiệm

• HS: ơn tập kiến thức ankađien xem tr−ớc benzen đồng đẳng C tiến trình dạy- học

A Benzen vμ đồng đẳng

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Hoạt động

1 D∙y đồng đẳng benzen GV chiếu lên hình số chất có

c«ng thøc: C6H5, C7H8, C8H10…

Yêu cầu HS lập công thức phân tử chung cña benzen

HS thảo luận đ−a kết quả: Từ C6H6 theo khái niệm đồng đẳng C6H6(CH2)k → C6+kH6 + 2k

đặt 6+k = n (k, n∈N)

n > → k = n – thay vào ta có Cơng thức tổng qt CnH2n-6 (n > 6) Hot ng

2 Đồng phân, danh pháp GV chiếu bảng 7.1 SGK lên hình,

yêu cầu HS rút nhận xét:

- Ankylbenzen có kiểu đồng phân

- Khi ankylbenzen có t−ợng đồng phõn

HS quan sát, thảo luận đa kÕt qu¶:

(62)

- Cách gọi tên ankylbenzen - Cách đánh số mạch cacbon - Cho ví dụ minh hoạ

- CÊu t¹o m¹ch C cđa nh¸nh

+ Tên hệ thống đồng đẳng benzen gọi bằng:

Tªn nhãm ankyl + benzen + Khi vßng benzen cã hai hay nhiỊu nhóm ankyl rõ vị trí nhóm ankyl vßng benzen

Cách đánh số nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ

GV yêu cầu HS xác định cách đánh số hai tr−ờng hợp sau:

HS xác định cách đánh số cho kết quả:

GV h−ớng dẫn HS cách gọi tên thông th−ờng số ankylbenzen đơn giản

+ NÕu vßng benzen cã nhãm ankyl ë vÞ trÝ:

1,2 gäi vị trí ortho kí hiệu (o-) 1,3 gọi vị trí meta kí hiệu (m-) 1,4 gọi vị trí para kí hiệu (p-) Ví dụ:

Hoạt động

3 Cấu tạo GV chiếu mô hình benzen lên hình:

HS quan sát đa nhËn xÐt: CH3 CH3 o-xilen CH3 CH3 CH3 CH3

m-xilen p-xilen CH3 CH3 CH3 CH3

Cách số đánh Cách số đánh sai CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 (toluen)

(63)

yêu cầu HS rút nhận xét về:

- Đặc điểm liên kết phân tử benzen

- Vị trí nguyên tử phân tử benzen

- Góc liên kết - Khung C

- Có liên kết đơi liên hợp khép kín vịng benzen

- Cả nguyên tử H nguyên tử C nằm mặt phẳng - Góc hóa trị liên kết 1200 - Khung C hình lục giác đều, nguyên tử nằm đỉnh hình lục giác

- C¸ch biĨu diễn công thức cấu tạo phân tử benzen

Có cách biểu diễn benzen đ−ợc: ↔ ↔ Hoạt động

II- TÝnh chÊt vËt lÝ

GV chiếu bảng 7.1 lên hình để HS xem thơng tin tính chất vật lí yêu cầu HS rút tính chất sau:

- Trạng thái - Nhiệt độ sơi

- Nhiệt độ nóng chảy

HS quan sát thảo luận đ−a kết quả: + Benzen đồng đẳng chất lỏng có t0s tng dn, t

0

ncgiảm dần có sù bÊt th−êng ë p-xilen, m-xilen, o-xilen

GV làm thí nghiệm hồ tan benzen vào n−ớc xăng lắc kĩ HS quan sát tính chất nh−: Màu, mùi, khả hoà tan n−ớc

+ Benzen không màu có mùi thơm, không tan nớc, tan tốt dung môi hữu

III Tính chÊt ho¸ häc

Hoạt động GV yêu cầu HS phân tích đặc điểm cấu

tạo vịng benzen, từ dự đốn tính chất hố học

HS - Đặc điểm cấu tạo vòng benzen có mạch vòng hệ liên kết liên hợp khép kín, nhân benzen bền - Các hiđrocacbon thơm có hai trung tâm phản ứng là:

+ Nhân benzen + Mạch nhánh

(64)

1 Phản øng thÕ

a) ThÕ nguyªn tư H cđa vòng benzen Phản ứng với halogen

GV làm thí nghiệm: Cho benzen vào dung dịch brom (trong dung môi CCl4) lắc nhẹ, yêu cầu HS quan sát rút nhận xét

HS quan sát nhận xét:

- Không thấy có tợng Chứng tỏ benzen phản ứng cộng với dung dịch brom

GV cho tiếp bột sắt vào ống nghiệm lắc nhẹ, yêu cầu HS quan sát giải thích phơng trình hoá học

GV yêu cầu HS nhận xét khả phản ứng benzen víi brom khan

- Khi cho bét Fe vµo thấy màu brom nhạt dần thấy khí thoát cã ph¶n øng thÕ

HS th¶o luËn nhận xét:

- Benzen không phản ứng với brom khan xúc tác

- Benzen phản ứng với brom có xúc tác(nh bột Fe, Al…)

GV NÕu cho toluen ph¶n øng víi brom điều kiện có bột Fe có tợng giống benzen

Yêu cầu HS:

- Phân tích khả toluen

- Toluen có khả vào vị trí ortho, meta, para

- Viết phơng trình hoá học biết sản phẩm brom chủ yếu vào vị trí ortho(41%) para(59%)

GV bỉ sung: Toluen dƠ thÕ brom h¬n benzen

- Phơng trình hoá học: Br

+ Br2 Bột Fe + HBr

CH3

Br CH

CH3

Br - HBr

+ Br2 CH3

Bét Fe

2-bromtoluen

4-bromtoluen

(o-bromtoluen)

(p-bromtoluen)

(41%)

(65)

Ph¶n øng víi axit nitric

GV làm thí nghiệm: Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 HNO3 đặc, lắc mạnh hỗn hợp – 10 phút, sau rót hỗn hợp vào cốc n−ớc lạnh dùng đũa thuỷ tinh khuấy Yêu cầu HS nêu t−ợng giải thích?

HS quan sát đ−a t−ợng: Có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống => nitrobenzen sản phẩm phản ứng benzen HNO3

GV yêu cầu HS viết phơng trình phản øng toluen víi HNO3 biÕt s¶n phÈm thÕ chđ u vào vị trí ortho(58%) para(42%)

Qua phản ứng với brom HNO3 toluen, yêu cầu HS nêu quy tắc vào nhân thơm

HS kết luận đa quy tắc:

Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H nhân thơm

dễ benzen u tiên vị trí

ortho vµ para so víi nhãm ankyl. b) ThÕ nguyên tử H mạch nhánh

GV: Khi cú ánh sáng nhiệt độ ankylbenzen phản ứng với Br2 nh− nào? Viết ph−ơng trình phản ứng

HS th¶o ln:

Ankylbenzen ph¶n øng víi Br2 x¶y gốc ankyl tơng tự ankan, phơng trình hoá học:

benzylbromua NO2

+ HNO3(đặc) + H2O H2SO4đặc

CH2−Br CH3

+ Br2 ¸nh s¸ng + HBr nitrobenzen

NO2 CH3

CH3

NO2 - H2O

+ HNO3 CH3

H2SO4 đặc 2-nitrotoluen

4-nitrotoluen (58% )

(66)

Hoạt động 2 Phản ứng cộng GV: Từ cấu to yờu cu HS phõn tớch

khả cộng nhân thơm

HS: Nhõn thm cú liờn kết tạo thành vòng liên kết π liên hợp khép kín nên bền nh−ng cộng đ−ợc H2, Cl2 điều kiện có xúc tác nhiệt độ a) Cộng hiđro

GV gỵi ý HS viÕt phơng trình phản ứng benzen với hiđro

xiclohexan b) Céng clo

GV: T−ơng tự yêu cầu HS viết ph−ơng trình phản ứng benzen với Cl2 GV bổ sung: Thông tin cho HS sản phẩm cộng Cl2: Hexacloran chất bột màu trắng, tr−ớc đ−ợc dùng để làm thuốc trừ sâu (6.6.6), độc tính cao hexacloran phân hủy chậm nên ngày không c s dng

Hoạt động 3 Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn GV lµm thÝ nghiƯm: Cho benzen vµ

toluen cho vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 lắc để HS quan sát, sau đun nóng ng nghim Yờu cu HS:

- Nêu tợng - Gi¶i thÝch - Rót nhËn xÐt

- Viết phơng trình hoá học minh hoạ

HS quan sát nêu tợng

- Ban đầu ống nghiệm khơng có t−ợng

Nhận xét: điều kiện th−ờng benzen toluen không làm màu dung dịch KMnO4

- Khi đun nóng ống nghiệm chứa toluen, màu KMnO4 bị nhạt dần đồng thời có kết tủa nâu xuất

+ 3H2

Ni, t0

+ 3Cl2

Cl

Cl Cl Cl Cl

Cl

¸nh s¸ng

(67)

GV nhấn mạnh: Các ankylbenzen đun nóng với dung dịch KMnO4 có nhóm ankyl bị oxi hóa

Yêu cầu HS viết phơng trình hóa học đa kÕt luËn

- ChØ cã toluen ph¶n øng víi KMnO4 ®un nãng

HS kÕt ln:

- Benzen không tác dụng với KMnO4 đun nóng

- Các ankylbenzen phản ứng với KMnO4 ®un nãng

b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn GV làm thí nghiệm đốt cháy benzen:

Cho benzen lên đế sứ đốt Yêu cu HS:

- Quan sát - Nêu tợng

- So sánh với t−ợng đốt cháy hirocacbon (ó hc) gii thớch

- Viết phơng trình hãa häc

HS quan s¸t benzen ch¸y cho ngän lưa mµu xanh vµ táa nhiỊu nhiƯt

So víi hiđrocacbon khác benzen cháy cho nhiều khói đen (muéi than) benzen tû lÖ nH / nC thấp nên phản ứng cháy diễn cha đợc hoàn toµn:

2C6H6 + 15O2 o t

⎯→ 12CO2 + 6H2O 2CnH2n–6+(3n–3)O2

o t

⎯→2nCO2+(2n–6)H2O GV từ tính chất học

benzen đồng đẳng yêu cầu HS nhận xét khả phản ứng chúng

HS nhËn xÐt:

Benzen đồng đẳng t−ơng đối dễ tham gia phản ứng so với phản ứng cộng bền với chất oxi hóa Đó tính chất hóa học đặc tr−ng chung hiđrocacbon thơm (gọi tính thơm)

COOK

CH3

+ 2KMnO4 t

+ H2O + KOH

+ 2MnO2↓

(68)

B Một vi hiđrocacbon thơm khác

I Stiren

Hoạt động 1 Cấu tạo tính chất vật lí GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK

nhËn xÐt vÒ:

- Nêu công thức phân tử công thức cấu tạo stiren

HS nghiên cứu SGK thảo luận đa nhận xét:

- Công thức phân tử C8H8 - Công thức cấu tạo:

- Đặc điểm cấu tạo phân tử stiren

- Vị trí nguyên tố phân tử stiren

- Đặc điểm cấu tạo: + Có vòng benzen

+ Có liên kết đơi nhóm + Tất nguyên tử phân tử stiren nằm mặt phẳng - Nêu tính chất vật lí stiren - Tính chất vật lí: Stiren cht lng,

không màu nhẹ nớc không tan n−íc,

s

t =146oC, tan nhiều dung môi hữu

Hot ng 2 Tính chất hóa học GV: Từ cấu to ca stiren yờu cu HS

dự đoán tính chÊt hãa häc

HS th¶o luËn:

- Cã vòng benzen tính chất hoá học giống benzen

- Có liên kết đơi nhánh → tính chất giống anken Có phản ứng cộng Br2, I2, HBr… vào liên kết đôi, làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện th−ờng

(69)

GV yªu cầu HS viết phản ứng stiren tơng tự anken víi dung dÞch Br2 víi HBr víi H2, víi dung dịch KMnO4, phản ứng trùng hợp

HS viết phơng trình hoá học - Phản ứng với dung dich brom

- Ph¶n øng víi HBr

- Ph¶n øng víi hi®ro

etylxiclohexan GV bỉ sung: Stiren tham gia phản

ứng nguyên tử hiđro vòng benzen, nhiên phản ứng khó khăn nhiều

Phản ứng trùng hợp

polistiren

II Naphtalen

Hoạt động 10 1 Cấu tạo tính chất vật lí GV Cho HS quan sỏt mu naphtalen

(băng phiến) yêu cầu HS nhận xét về: - Trạng thái

- Màu sắc - Mùi vị

GV bổ sung: Naphtalen có tính thăng

HS quan sát nhận xét: Naphtalen : - Chất rắn - Màu trắng

- Có mùi hắc

HS ghi

CH−CH2 Br Br CH=CH2 + Br2

CH−CH3 Br CH=CH2 + HBr

Xt, t0, p

CH=CH2 CH−CH2 n n

CH=CH2

Ni, t0

,p

CH2−CH3 + H2

CH2−CH3 CH2−CH3 + 3H2

(70)

hoa, nãng ch¶y ë 800C, tan tèt benzen, ete …

GV chiếu công thức cấu tạo naphtalen lên hình:

Yêu cầu HS nhận xét về: - Cấu tạo phân tử

- Vị trí nguyên tử phân tử naphtalen

- Naphtalen cấu tạo vòng benzen

- Các nguyên tử naphtalen nằm mặt phẳng

Hoạt động 11 2 Tính chất hóa học GV: Từ cấu tạo yêu cầu HS dự đoán

tÝnh chÊt hãa häc cña naphtalen

HS Naphtalen có cấu tạo vòng benzen nên có tính chÊt hãa häc gièng benzen:

- Cã ph¶n øng thÕ - Ph¶n øng céng H2

- Không làm màu dung dịch Br2, KMnO4 điều kiện thờng GV: Naphtalen có phản ứng tơng

tự benzen u tiên vào vị trí số Yêu cầu HS viết phơng trình naphtalen với Br2 HNO3

GV: Tơng tự benzen yêu cầu HS viết phản ứng naphtalen với H2

HS: Phơng trình ph¶n øng:

1-bromnaphtalen

1-nitronaphtalen HS: naphtalen phản ứng với hiđro qua hai giai đoạn:

1 2 3 4 5 6 7

8

+ HBr Br

+ Br2

bét Fe

NO2

HNO3,H2SO4đặc

(71)

3 øng dông số Hiđrocacbon thơm GV giới thiệu: Nguồn cung cÊp benzen

toluen chủ yếu từ nhựa than đá sản phẩm đề hiđro hóa đóng vịng hexan, heptan tng ng

HS nghe giảng ghi

GV chiếu lên hình tranh ảnh hay HS quan sát đ−a sơ đồ tóm tắt bảng phụ giới thiệu ứng dụng

hi®rocacbon thơm, yêu cầu HS tóm tắt ứng dụng b¶n

Chất dẻo (polistiren) Cao su(cao su buna –S) Hiđrocacbon thơm Tơ sợi, dung môi Phẩm nhuộm, d−ợc phẩm Thuốc nổ (TNT) Polime, nhựa trao đổi ion

cñng cè bμi - bμi tËp vÒ nhμ

GV chiếu tập sau lên hình Cho HS quan sát thảo luận để củng cố kiến thức học:

1 Hợp chất thơm A có cơng thức phân tử C8H10 Cho A tác dụng với dung dịch KMnO4 tạo axit có cấu tạo đối xứng A có tên gọi nh− nào? A etylbenzen

B o- metyltoluen

Ni, t0

, p

+ 2H2

tetralin

Ni, t0

, p

+ H2

(72)

C m- metyltoluen D p- metyltoluen

1 Đáp án D Thuốc thử sau cã thÓ dïng

để nhận biết benzen, toluen, stiren đựng ba bình nhãn

A dung dÞch brom B dung dÞch AgNO3/NH3

C dung dÞch KMnO4 d dung dÞch HNO3

2 Đáp án C

3 Hiđrocacbon X thể lỏng có phần trăm khối lợng H xấp xỉ 7,7% X tác dụng đợc với dung dịch brom Chất sau công thức phân tử chất X:

a axetilen b vinylaxetylen

c benzen d stiren Đáp án D Bµi tËp vỊ nhµ 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 (SGK) D H−íng dÉn gi¶i bμi tËp SGK

1 Đáp án C

2 Toluen, benzen phản ứng đợc với: hiđro có xúc tác Ni/đun nóng, brom có bột sắt/đun nóng Các phơng trình hoá học:

CH3

CH3 CH3

CH3

CH2-CH3

CH3

t0

, Ni

CH3

+ 3H2 Br

+ Br2 bét Fe + HBr

+ 3H2 Ni, t

(73)

3. Các phơng trình hoá học: a)

b)

4. Ph©n biƯt benzen, hex-1-en, toluen:

- Nhỏ dung dịch brom vào ba ống nghiệm riêng biệt đựng benzen, hex-1-en, toluen, ống nghiệm có t−ợng màu hex-1-en:

C6H12 + Br2 → C6H12Br2

- Nhá dung dÞch KMnO4 vào hai ống nghiệm lại đun nóng, ống nghiệm có tợng màu toluen:

C6H5CH3 + 2KMnO4→ C6H5–COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O - Không có tợng benzen

5. a) Tìm công thức phân tử: Mx = 29.3,17 = 92 Đặt công thức x CxHy

4CxHy + (4x+ y)O2→ 4x CO2 + 2y H2O Ta cã: 44x = 4,28 18.ya

2

Mặt khác

38, 52

x

x y

44

y 12x y 92

⎧ = ⎧ =

⎪

⎨ ⎨ =

⎩ ⎪ + =

Công thức phân tử X lµ C7H8

NO2

+ HNO3(đặc) + H2O

H2SO4đặc

CH3

t0, Ni

CH3

+ 3H2

Br

CH3

Br

+ HBr + Br2

CH3

bét Fe 2-bromtoluen

4-bromtoluen

+ HBr

(74)

X không làm màu dung dịch Brom , làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng X hiđrocacbon thơm : C6H5CH3

Công thức cấu tạo:

b) Phơng trình hoá học:

6

Benzen Hexen Toluen Etilen

H2, xóc t¸c Ni + + + +

Br2 (dd) + +

Br2 cã Fe, ®un nãng + + + +

dd KMnO4,®un nãng + + +

HBr + +

H2O (xt H

+) + +

7 Cø 78 gam benzen → 123 gam nitrobenzen tÊn benzen → 1,577 tÊn nitrobenzen

Vì hiệu suất 78% nên khối lợng nitrobenzen thu đợc là: m = 1, 577 78 1, 28

100 = tÊn 10 Ph©n biƯt toluen, benzen, stiren Dïng dung dÞch KMnO4:

- Stiren làm màu dung dịch KMnO4 nhiệt độ th−ờng giống etilen - Toluen làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng

- Benzen không làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng CH3

t0

, Ni

CH3

+ 3H2

NO2

+ HNO3(đặc) + H2O

H2SO4đặc

Br + Br2

bét Fe

(75)

11 a) C6H5–CH2–CH3 → C6H5–CH=CH2 + H2 Cø 106 gam etylbenzen t¹o 104 gam stiren

66,25 kg etylbenzen t¹o 65 gam stiren Mà ta thu đợc 52 kg H = 52.100 80%

65 =

b)

0,009 ← 0,009 mstiren d− = 0,009 104 = 0,936 gam

5,2 gam stiren phản ứng d 0,936 gam 52 kg stiren d 9360 gam

Khối l−ợng stiren trùng hợp là: m = 52.000 – 9.360 = 42.640 gam c) Hệ số trùng hợp trung bình polistiren là:

5 3,12.10

n 3.000

104

= =

12 úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ hỗn hợp naphtalen tạp chất, đun nóng, naphtalen thăng hoa tạo tinh thể hình kim bám mặt giấy, thu đ−ợc naphtalen tinh khiết

13 a) C6H6 + C2H4 → C6H5–CH2–CH3

C6H5–CH2–CH3 → C6H5–CH=CH2 + H2

b) Theo sơ đồ C6H6 → C6H5–CH2–CH3→ C6H5–CH=CH2 Cứ 78 gam benzen chuyển hóa thu đ−ợc 104 gam stiren

VËy 1,00 tÊn benzen chuyÓn hãa thu đợc 4/3 stiren Do hiệu suất trình 78% nên:

m Stiren = 78

1, 04 100= tÊn

H+

Xt, t0

, p

CH=CH2 CH−CH2 n n

CH− CH2 Br Br CH=CH2 + Br2

(76)

Phản ứng electrophin vào nhân thơm phản ứng đặc tr−ng benzen dẫn xuất benzen, kí hiệu SE Ar Cơ chế chung phản ứng bắt đầu công tác nhân electrophin vào hệ thống electron π vịng thơm, tạo thành phức σ khơng thơm, sau propan bị tách tạo hợp chất thơm có mặt nhóm cơng vào:

C¬ chÕ gồm giai đoạn, giai đoạn (1) xảy chậm giai đoạn (2) diễn nhanh chóng Các cấu tạo giới hạn phức thể đợc biểu diễn cấu trúc cộng hởng sau đây:

Sơ đồ giai đoạn mô tả sơ đồ đ−ợc đơn giản hoá Thực tế hợp chất thơm tác nhân electrophin tạo phức yếu tr−ớc lúc tạo phức σ Phức yếu gọi phức π Trong phức π, hệ thống electron π tham gia nh− chất cho electron tác nhân electrophin chất nhận electron Sự tạo thành phân li phức π xảy nhanh, không ảnh h−ởng đến tốc độ phản ứng nh− chất hợp chất tạo thành

H E +

H E

+ H

E + H

E +

+ E+

H E +

tái tạo hợp chất thơm công tác nh©n

electrophin

E + H+

ion benzoni

(77)

Bμi 36 luyÖn tËp hiđrocacbon thơm

1 KiÕn thøc

Cñng cè hệ thống hoá tính chất hoá học phơng pháp điều chế hiđrocacbon thơm, làm cho HS hiểu:

ã Những tính chất vật lí, tính chất hoá học, ứng dụng phơng pháp điều chế hiđrocacbon thơm

• Hiểu mối liên quan cấu trúc tính chất đặc tr−ng hiđrocacbon thơm

• HiĨu sù giống khác tính chất hoá học ankan, anken, ankin benzen

2 Kĩ

• Rèn luyện kĩ so sánh, tìm mối liên hệ kiến thức để từ có cách nhớ hệ thống

• Vận dụng kiến thức học từ biết cách giải tập • Biết lập kế hoạch để giải tốn hố học

ý thøc cÈn thËn, trung thùc, kiên trì, xác học tập hoá học

ã GV - Máy tính, máy chiếu, hệ thống câu hỏi tập ơn tập • HS - ơn tập hiđrocacbon học

(78)

Hot ng ca GV Hoạt động HS

I KiÕn thức cần nắm vững

Hot ng GV chia HS thành nhóm thảo luận

yêu cầu HS nêu cách gọi tên: - Các đồng đẳng benzen

- Các đồng phân có nhánh vòng benzen

HS thảo luận đ−a kết quả: + Tên đồng đẳng:

Tên gốc ankyl + benzen + Tên đồng phân:

Sè vị trí gốc ankyl + tên gốc ankyl + benzen

NÕu gèc ankyl ë vÞ trÝ: 1,2 gọi vị trí ortho (- o) 1,3 gọi vị trí meta (-m) 1,4 gọi vị trí para (-p)

Cách đánh số cho tổng hệ s cỏc nhỏnh l nh nht

GV yêu cầu HS nêu tính chất hóa học chung hiđrocacbon thơm

HS thảo luận:

Tính chất hoá học chung hiđro cacbon thơm

a) Phản ứng nguyên tư H cđa vßng benzen

- Halogen hóa (có bột Fe xúc tác) - Nitro hóa (có H2SO4 đặc xúc tác) Theo quy tắc vào vòng benzen: b) Phản ứng cộng H2 vào vòng benzen tạo thành vịng no (có Ni xúc tác nhiệt độ)

c) Phản ứng nguyên tử hiđro nhóm ankyl liên kết với vòng benzen

d) Phản ứng oxi hóa nhánh ankyl dung dịch KMnO4 đun nóng

(79)

II-bμi tËp

Hoạt động Viết công thức cấu tạo gọi tên

hiđrocacbon thơm có cơng thức phân tử C8H10, C8H8 Trong số đồng phân phản ứng đ−ợc với: dung dịch brom, hiđrobromua? Viết ph−ơng trình phản ứng hoá học phản ứng xảy

- Trong đồng phân có stiren phản ứng đ−ợc vi dung dch brom, hirobromua

C6H5CH=CH2+Br2C6H5CHBrCH2Br C6H5CH=CH2 +HBr C6H5CHBrCH3 Trình bày phơng pháp hoá học

phân biệt chất lỏng sau: benzen, stiren, toluen vµ hex-1-in

HS thảo luận: Dựa vào công thức cấu tạo để xác định thuốc thử dùng để nhận biết: - Dùng dung dịch AgNO3/NH3 ta nhận biết đ−ợc hex-1-in

- Dïng dung dịch KMnO4 nhận biết đợc stiren điều kiện thờng, nhận đợc toluen đun nóng

3 Viết phơng trình phản ứng hoá học phản ứng điều chế etilen, axetilen từ metan; điều chế clobenzen nitrobenzen từ benzen chất vô khác

HS th¶o luËn:

2CH4 C2H2 + 3H2 C2H2 + H2 C2H4 3C2H2 C6H6

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

CH3

CH3 CH3

CH3

CH2−CH3 CH=CH2 m-xilen (I)

etylbenzen (IV)

p-xilen (III) o-xilen (II)

stiren (V)

Bét Fe 15000C

Pd/PbCO3

6000C

(80)

4 Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc d− (xúc tác axit H2SO4 đặc) Giả sử ton b toluen chuyn thnh 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

Yêu cầu HS tÝnh :

a) Khối l−ợng TNT thu đ−ợc b) Khối l−ợng axit HNO3 phản ứng

HS thảo luận:

C7H8 + 3HNO3 → C7H5N3O6 + 3H2O - TÝnh theo phơng trình thu có kết quả:

+ Khối lợng TNT 56,75 kg

+ Khối lợng HNO3 phản ứng 47,25 kg Ankylbenzen X có phần trăm khối

lợng cacbon 91,31%

a) Tìm công thức phân tử X b) Viết công thức cấu tạo, gọi tên chất X

HS thảo luận tìm công thức phân tử: C H

%m %m 91, 31 8.69

: :

12 1, = 12 1, = 7: Công thức đơn giản X C7H8 Công thức phân tử X (C7H8)n hay C7nH8n X ankylbenzen nên có cơng thức CmH2m-6 giải đ−ợc m = Công thức X C7H8

Công thức cấu tạo X

6 Hiđrocacbon X thể lỏng có phần trăm khối H xấp xỉ 7,7% X tác dụng đợc với dung dịch brom, công thức sau công thức phân tử chÊt X: A axetilen B vinylaxetilen C benzen D stiren

HS thảo luận trả lêi:

Đáp án D Hoạt động

Cđng cè bμi - Bμi tËp vỊ nhμ

GV nhắc lại nội dung đề cập luyện tập - Đặc điểm cấu trúc, đồng phân ankylbenzen

- TÝnh chÊt ho¸ häc cđa ankylbenzen

- Sự giống khác tính chất liên kết anken benzen - Các dạng tập

(81)

Bài tập đề nghị:

1. C¸c cỈp chÊt sau cã quan hƯ víi nh− thÕ nµo?

(1) C6H6 vµ C6H5CH3 (2) C6H6 vµ C6H5NO2 (3) o- CH3C6H4CH3 vµ m- CH3C6H4CH3

A 1- đồng đẳng; 2- đồng phân; 3- dẫn xuất B 1- đồng đẳng; 2- dẫn xuất; 3- đồng phân C 1- đồng phân; 2- đồng đẳng; 3- dẫn xuất D 1- dẫn xuất; 2- đồng đẳng; 3- đồng phân

Đáp án B 2. Hợp chất thơm A có cơng thức phân tử C8H10 Cho A tác dụng với dung dịch KMnO4 tạo axit có cấu tạo đối xứng A có tên gọi nh− nào?

A etylbenzen B o- metyltoluen C m- metyltoluen D p- metyltoluen

Đáp án D 3. Clo hoá toluen có mặt ánh sáng thu đợc sản phẩm dới đây?

a benzylclorua b o-clotoluen c m- clotoluen d p-clotoluen

Đáp án A 4. Sản phẩm phản ứng hiđro hoá benzen b»ng H2, xóc t¸c Ni d−íi ¸p st 10 atm, 15000C chất sau đây?

a xiclohexa-1,3-đien b xiclohexen c xiclohexan d hexan

Đáp án C 5. Để điều chế m-clonitrobenzen từ benzen ta thực theo cách sau đây? A Halogen hoá benzen nitro hoá sản phẩm

B Nitro hoá benzen clo hoá sản phẩm C Nitro hoá benzen hiđro hoá sản phẩm D Clo hoá benzen nitro hoá sản phẩm

(82)

6. Sản phẩm thu đợc cho toluen tác dụng với clo điều kiện có ánh sáng là: A Hexacloran(6.6.6) B o-clobenzen

C Benzylclorua D m-clobenzen

Đáp án C 7. Nhận xét sau đúng?

A Benzen anken thuộc dãy đồng đẳng chúng có phản ứng với cộng hiđro

B Các nguyên tử phân tử benzen nh− nguyên tử phân tử etilen nằm mặt phẳng

C Benzen thuộc loại hiđrocacbon no không tác dụng đợc với dung dịch brom D Benzen đợc gọi hexa-1,3,5-trien

Đáp án B 8. Đốt cháy hoàn toàn 1,3 gam hiđrocacbon X thể lỏng thu đợc 2,24 lít khí CO2 (đktc) CTPT X là:

A C2H2 B C4H4 C C6H6 D C6H12

(83)

Bi 37 nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

1 KiÕn thức HS biết:

ã Thành phần, phơng pháp khai thác, ứng dụng khí thiên nhiên

ã Thành phần, phơng pháp khai thác, cách chng cất, crackinh rifominh; ứng dụng sản phẩm từ dầu mỏ

ã Thành phần, cách chế biến,ứng dụng than má HS hiĨu:

• Vì dầu mỏ có mùi khó chịu? Tại dầu mỏ khơng có nhiệt độ sơi định? Tại khí thiên nhiên khí dầu mỏ đ−ợc dùng làm nhiên liệu cho nhà máy nhiệt điện?

HS vËn dông:

ã Biết phân biệt thành phần khí thiên nhiên, khí dầu mỏ, khí lò cốc

ã Giải thích ý nghĩa trình chế biến hoá học sản phẩm chng cất phân đoạn dầu mỏ (crackinh rifominh)

2 Kĩ

ã Đọc, tóm tắt đợc thông tin học trả lời câu hỏi

ã Tìm đợc thông tin t liệu dầu mỏ than Việt Nam

• Tìm hiểu đ−ợc ứng dụng sản phẩm dầu mỏ, khí thiên nhiên, than mỏ đời sống

Tõ hiểu biết dầu mỏ làm cho HS biết quý trọng sử dụng tiết kiệm nguồn hiđrocacbon (nhiên liệu hoá thạch)

ã GV - Máy tính, máy chiếu, phiếu học tập - Bảng biểu, băng hình phần mềm mô

(84)

Hot ng ca GV Hot động HS

I DÇu má

Hoạt động GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK

yêu cầu HS cho biết: - Túi dầu gì?

- Đặc điểm túi dầu?

HS nghiên cứu SGK đa câu trả lời

-Túi dầu lớp nham thạch có nhiều lỗ xèp chøa dÇu

- Túi dầu đ−ợc bao quanh lớp khống sét khơng thấm n−ớc khí - Túi dầu có lớp Lớp khí đồng hành, lớp dầu, lớp cuối n−ớc cặn

Hoạt động 1 Thành phần GV Cho HS quan sát mẫu du m

(hoặc chiếu đoạn video dầu mỏ) Yêu cầu HS trả lời câu hỏi sau : - Dầu mỏ ?

- Có tan nớc không? - Nặng hay nhẹ nớc?

HS thảo luận đa kết :

- Dầu mỏ chất lỏng sánh, màu nâu đen, có mùi đặc tr−ng

- Kh«ng tan nớc - Nhẹ nớc

GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK nhận xét:

- Thành phÇn cđa dÇu má

- Tại dầu mỏ lại có mùi khó chịu gây hại cho động c?

- Tại dầu mỏ Việt Nam lại thn tiƯn cho viƯc chÕ hãa vµ sư dơng ?

HS nghiên cứu SGK đa nhận xét:

- Thành phần dầu mỏ hỗn hợp nhiều hiđrocacbon đợc chia làm nhóm

+ Nhóm ankan từ C1 đến C50

+ Nhãm xicloankan gåm chđ u lµ xiclopentan vµ xiclohexan

(85)

- Ngoài thành phần chính, dầu mỏ có lợng nhỏ hợp chất hữu chứa nitơ, oxi, lu huỳnh hợp chất vô khác

- Du m cú mựi khú chịu gây hại cho động hợp chất chứa l−u huỳnh dầu mỏ

- Dầu mỏ Việt Nam có hàm lợng S thấp (< 0,5%) nên thuận lợi cho việc chế biến sư dơng

Hoạt động 2 Khai thác GV chiếu lên hình đoạn phim

t− liệu cho HS quan sát hoạt động khai thỏc du m

Yêu cầu HS cho biết:

- Để khai thác dầu mỏ ngời ta phải làm gì?

- Hin tng no khin ta xác định đ−ợc có mặt dầu mỏ?

- Khi áp suất khí giảm ngời ta phải làm gì? (giải thích)

HS quan sát đa nhËn xÐt:

- Để khai thác dầu mỏ phải khoan hố sâu xuống lòng đất

- Nếu khoan trúng lớp dầu lỏng dầu tự động phun lên (do áp suất khí) - Khi áp suất giảm phi:

+ Dùng bơm hút dầu lên

+ Bơm nớc xuống (vì dầu nhẹ nớc bị nớc đẩy lên)

Hot ng 3 Chế biến GV đặt vấn đề: Dầu mỏ lấy giếng dầu lên gọi dầu mỏ thô Muốn nâng cao giá trị sử dụng dầu mỏ phi lm nh th no?

- Loại bỏ nớc, muối, nhũ tơng - Chng cất phân đoạn (phơng pháp vật lí ) - Dùng phơng pháp hóa học (crackinh rifominh)

a) Chng cất GV yêu cầu HS thảo luận:

- Cơ sở phơng pháp chng cất

HS quan sát thảo luận trả lời:

(86)

- Chng cất đâu - Trong điều kiện nào?

Yờu cu HS quan sát hình 7.5 sơ đồ ch−ng cất chế hóa ứng dụng dầu mỏ ch−ng cất

- Các sản phẩm thu đợc chng cất

- ứng dụng chúng gì?

- Chng cất tháp chng cất liên tục - Trong điều kiện áp suất thờng - Sản phẩm chính:

+ Khí + Xăng + Dầu hỏa + Dầu điezen + Dầu nhờn + Cặn rắn

- ng dng cỏc sn phm chng cất: + Khí: Làm nhiện liệu, nguyên liệu… + Xăng, dầu hỏa, dầu điezen làm nhiên liệu động cơ…

+ Dầu nhờn : bôi trơn cho động cơ,… + Cặn: làm nhựa rải đ−ờng (đổ thảm)… b) Chế biến húa hc

GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK trả lời câu hỏi:

- Tại phải chế biến hóa học phân đoạn dầu mỏ

HS nghiên cứu SGK trả lời:

- Ch biến hóa học để tăng giá trị sử dụng du m

- Phơng pháp thờng dùng crackinh - Phơng pháp thờng dùng

chế biến hãa häc

GV bổ sung: Crackinh trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon mạch dài để tạo thành phân tử hiđrocacbon mạch ngắn nhờ tác dụng nhiệt xúc tác nhiệt

vµ rifominh

- Phân đoạn dầu mỏ thng dựng crakinh?

- Sản phẩm trình crakinh gì?

- Yêu cầu HS viết phơng trình hoá học crackinh C8H18 C4H10

HS phân đoạn th−ờng dùng để crakinh phân đoạn nặng nh− dầu nhờn dầu điezen…

(87)

- Phơng trình hoá học crakinh C8H18 C4H10 + C4H8 + Rifominh trình dùng xúc tác

và nhiệt làm biến đổi cấu trúc phân tử từ mch cacbon khụng nhỏnh thnh mch

- Phơng trình ho¸ häc rifominh:

phân nhánh (đồng phân hóa) từ khơng thơm thành thơm (u cầu HS lấy ví dụ minh họa)

4 øng dơng GV yªu cầu HS nêu ứng dụng sản

phẩm chế biến dầu mỏ?

HS thảo luận:

- Sn phẩm nhiên liệu cho động nhà máy

- Làm nguyên liệu cho trình sản xuất hóa học

II Khí thiên nhiên v khí mỏ dầu

Hoạt động GV chiếu bảng sau lên hình, yêu

cầu HS nghiên cứu SGK để điền thơng tin vào bảng

HS nghiªn cøu SGK thảo luận: + 3H2

xt, t0

+ H2

xt, t0 CH3- [CH2]4- CH3

xt, t0 CH3-[CH2]3-CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH3 C4H10

C2H6

+ C3H6 + C2H4

CH4

crackinh

(88)

Khí thiên nhiên Khí mỏ dầu Thành phần ứng dụng liên hệ

GV bổ sung: Khí thiên nhiên mỏ dầu Việt Nam có chất l−ỵng tèt chøa rÊt Ýt hỵp chÊt cđa l−u huúnh

KhÝ thiªn

nhiªn

KhÝ má dầu

Thành phần

- Cú nhiu m khí - Tích tụ lớp đất đá xốp độ sâu khác

- Thành phần chủ yếu CH4 (95% thể tích) số đồng đẳng thấp nh−

C2H6, C3H8

- Có mỏ dầu - Một phần tan dầu mỏ, phần lớn tích tụ lại thành lớp khí phía lớp dầu

- Thành phần gồm có CH4 (50-70% thể tích) số ankan khác ứng dụng liên hệ

- Dùng làm nhiên liệu cho nhà máy nhiệt điện

- Là nguồn nhiªn liƯu, nguyªn liƯu quan träng - ë VN có khí thiên Tiền Hải (Thái Bình), khí dầu mỏ mỏ Bạch Hổ, Lan Tây, Lan Đỏ (Bà Rịa-Vũng Tàu)

III Than mỏ

Hot ng GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK tr

lời câu hỏi sau:

- Nguyên nhân hình thành than mỏ gì?

(89)

- Có loại than mỏ nào?

- Để thu đợc than cốc cần từ nguyên liệu nào, điều kiện thực - Đặc điểm thành phần khí lò cốc

- Có loại chính: + Than gầy + Than mỡ + Than n©u

- Để thu đ−ợc than cốc cần từ than mỏ: Than mỏ ⎯⎯900−1000⎯⎯0C→Than cốc, nhựa than ỏ, khớ lũ cc

- Đặc điểm khí lò cốc hỗn hợp chất dễ cháy

GV tiếp tục đ−a câu hỏi: - Nhựa than đá gì?

- Từ nhựa than đá ng−ời ta tách đ−ợc sản phẩm gì?

HS thảo luận đ−a câu trả lời - Nhựa than đá chất lỏng có chứa nhiều hiđrocacbon thơm phenol - Từ nhựa than đá: tách đ−ợc chất thơm giá trị nh− benzen, toluen, phenol, naphtalen… cịn lại hắc ín

- ứng dụng sản phẩm tách từ nhựa than đá?

- Việt Nam than cốc dùng chủ yếu để làm gì?

- Các hợp chất thơm thu đ−ợc từ than đá nguồn bổ sung nguyên liệu đáng kể cho cơng nghiệp

- ë ViƯt Nam than cèc đợc dùng chủ yếu cho lò luyện kim

Hoạt động

Cñng cè bμi - bμi tập nh

GV chia lớp thành nhóm thảo luận giúp HS hệ thống hóa lại kiến thức bài:

- Có nguồn hiđrocacbon tự nhiên?

- Thành phần, cách khai thác, chế biÕn dÇu má

- Nêu ứng dụng nguồn hiđrocacbon

HS thảo luận để củng cố bài:

(90)

D H−íng dÉn gi¶i bμi tập SGK

4 a) Nhiệt lợng cần đun 100 lÝt n−íc tõ 200C lªn 1000C [4,18x(100–20)].105 = 344.105 (J) = 344.102 (kJ) Gọi số mol nhiên liệu x mol

VËy sè mol CH4 lµ 0,85x ; sè mol C2H6 lµ 0,1x

Do đó: 0,85x mol CH4 toả nhiệt l−ợng 880 x 0,85x = 748(kJ) 0,1x mol C2H6 toả nhiệt l−ợng 1560 x 0,1x = 156x(kJ) Ta có: 748x + 156x =334.102⇒ x = 36,9 mol

Vậy thể tích khí thiên nhiên cần dùng để đun nóng 100 lít n−ớc từ 200C lên 1000C 22,4.x = 827 lít

b) 827 lít khí thiên nhiên có 0,85x mol CH4 0,1 mol C2H6 106 lÝt khÝ thiªn nhiªn cã a mol CH

4 vµ b mol C2H6 ⇒ a =3,97.104 mol CH4 b = 4,46.10

3

mol C2H6 2CH4 → C2H2 → C2H3Cl mol 1mol 3,79.104 1,90.104 C2H6 → C2H2 → C2H3Cl mol 1mol 4,46.103 4,46.103 sè mol C2H3Cl thực tế thu đợc là:

(1,90.104 + 4,46.103).0,650 = 1,52.104(mol) Khối lợng C2H3Cl thực tế thu đợc là:

(91)

Bμi 38 hƯ thèng ho¸ hiđrocacbon

• Hệ thống hố loại hiđrocacbon quan trọng: ankan, anken, ankin ankylbenzen đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hố học đặc tr−ng ứng dụng

• Mối quan hệ loại hiđrocacbon học HS hiểu:

• Phơng pháp chuyển hoá hiđrocacbon quan trọng HS vận dụng:

ã Viết đợc phơng trình hoá học minh hoạ cho tính chất hiđrocacbon, chuyển hóa hiđrocacbon, nhận biết điều chế hiđrocacbon

ã Làm đợc số tập hiđrocacbon 2 Kĩ

ã Lp c s quan h gia cỏc loi hirocacbon

ã Viết phơng trình hoá học biểu diễn mối quan hệ chất

ã Nhận biết tách chất khỏi hỗn hợp khí, hỗn hợp lỏng

ã Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên 3 Tình cảm, thái độ

Thông qua hiểu biết hiđrocacbon giáo dục cho HS lòng say mê học tập, vận dụng kiến thức học vào sống, có ý thức bảo vệ tài nguyên môi tr−ờng nh− việc sử dụng hợp lí tài ngun

B chn bÞ GV v HS

ã GV: - Máy tÝnh, m¸y chiÕu c¸c phiÕu häc tËp - Bảng biểu

(92)

C tiến trình dạy- häc

GV lập bảng phụ (nh− mẫu sau) để khuyết thông tin yêu cầu HS chuẩn bị kiến thức cần thiết để trả lời cỏc

GV chiếu bảng sau lên hình (hoặc chuẩn bị bảng sẵn treo lên cho HS quan s¸t)

HS chuẩn bị (ơn tập kiến thức học hiđrocacbon)

HS quan sát bảng

Ankan Anken Ankin Ankylbenzen

Công thức phân tử Đặc điểm cấu tạo phân tử Tính chÊt vËt lÝ TÝnh chÊt ho¸ häc

øng dơng

Hot ng

GV yêu cầu HS lên bảng viết công thức chung ankan, anken, ankin, ankylbenzen Mỗi công thức cho ví dụ (chó ý ®iỊu kiƯn cđa n)

HS 1: Trình bày công thức tổng quát của: Ankan CnH2n +2 (n≥1) vÝ dô CH4, C4H10,… Anken CnH2n (n≥2) vÝ dô C2H4, C4H8,… Ankin CnH2n -2 (n≥2) vÝ dô C2H2, C4H6,… Ankylbenzen CnH2n - (n≥6) vÝ dô C6H6, C7H8,…

Hoạt động

(93)

HS 2: Trình bày đặc điểm cấu tạo của: ankan, anken: Ankan - Chỉ có liên kết đơn C– C, C– H

- Có đồng phân mạch cacbon ví dụ C4H10 Anken - Có liên kết đơi C=C

- Có đồng phân mạch cacbon - Có đồng phân vị trí liên kết đơi - Có đồng phân hình học(cis-trans)

HS 3: Trình bày đặc điểm cấu tạo của: ankin, ankylbenzen: Ankin: - Có liên kết ba C≡C

- Có đồng phân mạch cacbon - Có đồng phân vị trí liên kết ba Ankylbenzen : - Có vịng benzen

- Có đồng phân mạch cacbon mạch nhánh - Có đồng phân vị trí t−ơng đối nhóm ankyl

Hoạt ng

GV yêu cầu HS khái quát lại tính chất vật lí quan trọng hiđrocacbon, cho thí dụ minh hoạ

HS 4: Trình bày tính chất vật lí quan trọng hiđrocacbon

- điều kiện thờng hợp chất từ C1 C4 chất khí, từ C5 trở chất lỏng rắn

- Nhit sụi, nhit độ nóng chảy tăng dần phân tử khối tăng

- Không màu, không mùi (trừ ankyl benzen), không tan nớc, tan tốt dung môi hữu

- Đều nhẹ nớc

Hot ng

GV yêu cầu bốn HS lên bảng, HS trình bày tính chất hố học hiđrocacbon, cho thí dụ minh hoạ ph−ơng trình hố học Các HS khác chuẩn bị để nhận xét b sung

HS 5: Trình bày tính chất hãa häc cđa ankan

- Ph¶n øng thÕ (halogen) vÝ dô: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl - Phản ứng tách ví dụ: C4H10 CH4 + C3H6

(94)

- Ph¶n øng oxi ho¸ vÝ dơ: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O HS 6: Trình bày tính chất hóa häc cđa anken

- Ph¶n øng céng (H2,Br2,HX ) vÝ dơ: CH2=CH2 + HBr → CH3–CH2–Br - Ph¶n øng trùng hợp

- Phản ứng oxi hoá (hoàn toàn không hoàn toàn)

Ví dụ 3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH HS 7: Trình bày tính chất hóa học cđa ankin

- Ph¶n øng céng (H2, Br2, HX ) céng theo c¸c tØ lƯ mol kh¸c nhau: CH ≡CH + H2 → CH = CH2

CH2 = CH2 + H2 → CH3 CH3 - Phản ứng đime trime hoá

- Phản H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3

- Phản ứng oxi hoá: C2H2 +

2

O2 → 2CO2 + H2O HS 8: Trình bày tính chất hóa học ankylbenzen - Ph¶n øng thÕ (halogen, nitro)

- Ph¶n øng cộng hiđro, clo

- Phản ứng oxi hoá mạch nhánh phản ứng cháy: 2C6H6 + 15O2

o t

⎯→ 12CO2 + 6H2O Hoạt động

GV yêu cầu HS lên bảng trình bày số ứng dụng quan trọng loại hiđrocacbon, cho thí dụ minh hoạ

HS 9: Trình bày ứng dụng của:

Ankan: Làm nhiên liêu, nguyên liệu, dung môi

Anken: - Nguyên liệu cho tổng hợp hoá học (ví dụ: axit hữu cơ, keo dán) - Tổng hợp polime

n CH2 = CH2 ( CH2 - CH2)n etilen polietilen

xt, to

Ni t0

Br

+ Br2 Bét Fe + HBr

(95)

- Làm dung môi

Ankin: Lm nguyờn liu, lm nhiờn liu(ốn xỡ)

Ankylbenzen: - Làm nguyên liệu (chất dẻo, cao su, tơ sợi, phẩm nhuộm, dợc phẩm, thc nỉ (TNT)), dung m«i …

Kết thúc hoạt động GV chiếu bảng phụ chuẩn bị sẵn HS so sánh với phần bảng trình bày

GV bổ sung hồn chỉnh bảng tóm tắt số loại hiđrocacbon học

Ankan Anken Ankin Ankylbenzen

Công thức phân tử

CnH2n +2 (n≥1)

CnH2n (n≥2)

CnH2n -2 (n2)

CnH2n - (n6) Đặc

điểm cấu tạo phân tử

- Ch cú liờn kt n C– C, C– H - Có đồng phân mạch cacbon

- Có liên kết đơi C=C - Có đồng phân mạch cacbon - Có đồng phân vị trí liên kết đơi

- Có đồng phân hình học

- Cã mét liªn kÕt ba C≡C

- Có đồng phân mạch cacbon - Có đồng phân vị trí liên kết ba

- Cã vßng benzen

- Có đồng phân mạch cacbon mạch nhánh - Có đồng phân vị trí t−ơng đối nhóm ankyl

TÝnh chÊt vËt lÝ

- điều kiện thờng hợp chất từ C1C4 chất khí, từ C5 trở chất lỏng rắn

- Không màu, không tan nớc Tính

chất hoá học

- Phản ứng

(halogen) - Phản ứng tách

- Phản ứng cộng (H2,Br2,HX ) - Phản ứng trùng hợp

- Ph¶n øng céng (H2,Br2,HX ) - Ph¶n øng thÕ H liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư C cđa liên kết ba (ank-1-in) - Phản ứng oxi hoá

- Ph¶n øng thÕ (halogen, nitro) - Ph¶n øng cộng - Phản ứng oxi hoá

ứng dụng

Làm nhiên liêu, nguyên liệu, dung môi

Làm nguyªn liƯu

(96)

Hoạt động GV chiếu lên mà hình sơ đồ sau yêu

cầu HS viết phơng trình hoá học minh hoạ

HS viết ph−ơng trình: C3H8 → C3H6 + H2 C3H8 → C3H4 + 2H2 C3H6+ H2 → C3H8 C3H6 → C3H4 + H2 C3H4 + H2 → C3H6 C3H4 + H2 → C3H8 GV chiếu tiếp sơ sau lờn mn hỡnh

yêu cầu HS viết phơng trình hoá học minh hoạ

HS thảo luận viết phơng trình hoá học chuyển hoá:

Hot động

Cñng cè bμi - bμi tËp vỊ nhμ

GV chiếu lên hình sau HS luyn tp:

1. Đốt cháy hoàn toàn 2,24lít (đktc) khí C2H4 Rồi hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch chứa 11,1 g Ca(OH)2 khối lợng dung dịch tăng hay giảm gam ?

A Tăng 4,8g B Giảm 2,4g C Tăng 2,4g D Giảm 3,6g Đáp án C 2. Đốt cháy hỗn hợp gồm hiđrocacbon A, B (có M 28 đvC) thu đợc 0,3 mol CO2 0,5 mol H2O CTPT A B lần lợt là:

A C2H6 vµ C3H8 B CH4 vµ C4H10 C CH4 và C3H8 D Kết khác Đáp án C ankan anken

ankin

Ni, t0

(+H2) Ni, t

(-H2)

Pd/PbCO3, t

(-H2)

(+H2)

xt, t0

Ni, t0

xt, t0

Ni, t0

Ankan CnH2n +2 n = 6,7,8

Xiclo Ankan CnH2n

Benzen đồng đẳng CnH2n -6

+ 3H2

xt, t0

+ H2

(97)

Bµi tËp vỊ nhµ 1, 2, 3, 4, (SGK)

D h−íng dÉn giải bi tập SGK

2 a) Phân biệt c¸c khÝ H2, O2, CH4, C2H2, C2H4:

- Sục qua dung dịch AgNO3/NH3, khí cho kết tủa C2H2 HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡Cag↓ + 2NH4NO3

- Lấy tiếp khí sục vào n−ớc Br2, khí làm n−ớc Br2 nhạt màu C2H4 C2H4 + Br2→ C2H4Br2

- Ba khí cịn lại đem đốt cháy, khí khơng cháy O2, lấy sản phẩm cháy dẫn vào dung dịch Ca(OH)2, sản phẩm khí làm n−ớc vơi đục sản phẩm đốt khí metan

0

0 t

4 2

t 2

2

CH 2O CO 2H O

2H O 2H O

CO Ca(OH) CaCO H O

+ ⎯⎯→ +

+ ⎯⎯→

+ ⎯⎯→ +

b) T¸ch CH lẫn C4 2H4, C2H2: Sục từ từ hỗn hợp khí qua dung dịch Br2 d, khí thoát CH4 s¹ch C2H4 + Br2→ C2H4Br2

3 a) C2H6 → C2H4 + H2

b) 2CH4 C2H2 + 3H2 C2H2 CH≡C–CH=CH2 CH≡C–CH=CH2 + H2 CH2=CH−CH=CH2

nCH2=CH− CH=CH2 (−CH2– CH= CH− CH2)n−

c) C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr 4. Đốt cháy ankan:

2CnH2n+2 + (3n+1)O2 ⎯→to

2nCO2 + 2(n+1)H2O NhËn xÐt:

2

H O CO n >n Đốt cháy anken:

2CnH2n + (3n)O2 o t

⎯→ 2nCO2 + 2nH2O NhËn xÐt:

2

H O CO n =n

xt t0

Pd/PbCO3

t0

15000C xt

t0

(98)

Đốt cháy ankin:

2CnH2n-2 + (3n–1)O2 o t

⎯→ 2nCO2 + 2(n–1)H2O NhËn xÐt:

2

H O CO n <n Đốt cháy ankylbenzen: 2CnH2n-6 + (3n3)O2

o t

⎯→ 2nCO2 + 2(n–3)H2O NhËn xÐt:

2

(99)

Ch−¬ng VIII

DÉn xuÊt Halogen

Ancol - phenol

Bài 39 Dẫn xuất halogen hiđrocacbon

1 KiÕn thøc HS biết:

ã Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen

• Tính chất hố học tính chất vật lí đặc tr−ng số dẫn xuất halogen

ã Hoạt tính sinh học, ứng dụng số dẫn xuất halogen HS hiểu:

ã Phản ứng nguyên tử halogen (trong phân tử ankyl halogennua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) b»ng nhãm –OH

2 KÜ

ã T cụng thc bit gi tờn ng−ợc lại từ gọi tên viết đ−ợc công thức nhng dn xut halogen n gin

ã Viết phơng trình hoá học phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH phản ứng tách HX theo quy tắc Zai-xep

ã Gii bi tớnh lng nguyên liệu để sản xuất khối l−ợng xác định dẫn xuất halogen, tập có nội dung liên quan

3 Tình cảm, thái độ:

(100)

ã GV: - Máy tính, máy chiếu phiếu học tập - Bảng biểu, phần mềm mô phỏng, băng hình

ã HS: ôn tập ankan xem trớc dẫn xuất halogen C tiến trình d¹y- häc

Hoạt động GV Hoạt ng ca HS

I- Khái niệm, phân loại

Hoạt động 1 Khái niệm GV chiếu bảng sau lên hình:

Hi®ro cacbon

CH4 CH2=CH2 C6H6

DÉn xuÊt halogen

CH3Cl,

CH3Br,

CHCl3

CH2=CHCl C6H5Cl

HS quan s¸t nhận xét:

GV yêu cầu HS nêu khái niệm dẫn xuất halogen?

GV: Từ hiđrocacbon cách ta thu đợc dẫn xuất halogen hiđrocacbon? Cho ví dụ?

HS: Khi thay nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon nguyên tử halogen ta đợc dẫn xuất halogen hiđrocacbon

HS: thảo luận trả lời:

- Thế nguyên tử hiđro cđa hi®rocacbon: CH4 + Cl2 ⎯⎯→

askt

CH3Cl + HCl CH2=CH−CH3+Cl2

CH2=CH−CH2Cl + HCl

- Cộng hiđrocacbon halogen vào phân tử hiđrocacbon không no

CH2=CH2+ HBr → CH3– CH2–Br CH2=CH2+Br2→ CH2– CH2 Br Br

(101)

GV: Ngoµi ta thu đợc dẫn xuất halogen cách thay nhóm OH

ancol nguyên tư halogen VÝ dơ:

CH3CH2–OH + HBr C2H5Br + H2O

Hoạt động 2 Phân loại GV yêu cầu HS nêu sở để phân loại dẫn xuất halogen?

GV: Dựa theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon dẫn xuất halogen đ−ợc phân thành loại nào? Cho ví dụ?

HS thảo luận đ−a kết quả: - Dựa vào cấu tạo gốc hiđro cacbon - Dựa vào chất, số l−ợng halogen HS: Dựa theo đặc điểm gốc hiđrocacbon - Dẫn xuất halogen hiđrocacbon no mạch hở:

CH3Cl metyl clorua CH2 – CH2 1,2- ®icloetan Cl Cl

GV bổ sung: Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon ng−ời ta phân loại dẫn xuất halogen dựa vào bậc dẫn xuất halogen

- Dẫn xuất halogen hiđrocacbon không no:

CH2=CH−Cl vinylclorua CH2=CH−CH2–Cl anlylclorua - DÉn xuÊt halogen số hiđrocacbon thơm:

C6H5Cl benzylclorua CH3C6H4Cl bromtoluen GV yêu cầu HS nêu khái niệm bậc cña

nguyên tử cacbon Xác định bậc nguyên tử cacbon khung cacbon sau:

HS: - Bậc nguyên tử cacbon đợc tính số liên kết với nguyên tử cacbon khác:

- Xác định bậc C cho kết quả:

C− C− C−C− C C C

C

C − C− C− C− C C

I II III IV

C C

(102)

GV: BËc cđa halogen b»ng bËc cđa nguyªn tư cacbon liên kết với nguyên tử halogen

Yêu cầu HS cho mét sè vÝ dô?

HS cho vÝ dô:

BËc I: CH3–CH2–Cl etyl clorua BËcII:CH3–CHCl–CH3 isopropyl clorua

BËc III: (CH3)3CBr tert-butyl bromua

Hoạt động

II- TÝnh chÊt vËt lí

GV yêu cầu HS nhắc lại tính chất vật lí ankan?

GV thông báo: Dẫn xuất halogen hiđrocacbon có tính chất tơng tự ankan nhng khác số điểm sau: + Không tan nớc, tan tốt dung môi hữu

+ DÉn xuÊt halogen th−êng cã ho¹t tÝnh sinh häc cao nh−:

CF3–CHClBr halotan: Chất gây mê không độc

DDT chất diệt côn trùng C6H6Cl6 thuốc trừ sâu 6.6.6

HS nhắc lại tính chất ankan: - Trạng thái:

+ ankan đầu chất khí

+ Các ankan khác chất lỏng rắn

- t0nc, t0s khối lợng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối - Ankan nhẹ nớc không tan nớc

HS: Ghi bi Hoạt động

III- TÝnh chÊt ho¸ häc

GV: Yêu cầu HS phân tích cấu tạo mèi liªn kÕt C-X dÉn xuÊt halogen?

GV bổ sung: Vì liên kết CX phân cực nên X dễ bị thay nguyên tử halogen nhóm OH hay tách phân tử HX.

HS tho lun v dùng sơ đồ sau phân tích:

–C − C X

Do nguyên tử halogen mang độ âm điện lớn nên làm phân cực mạnh liên kết C–X

(103)

1 Ph¶n øng thay thÕ nguyªn tư halogen b»ng nhãm −OH GV giíi thiƯu: Ph¶n øng cđa etyl clorua

víi NaOH xảy đun nóng nguyên tử clo bị thay nhóm OH, yêu cầu HS viết phơng trình phản ứng minh hoạ viết phơng trình tỉng qu¸t cđa dÉn xt halogen víi NaOH? GV bỉ sung:

- Tuỳ vào đặc điểm cấu tạo dẫn xuất halogen mà phản ứng xảy dễ hay khó ví dụ:

C6H5Cl+ NaOHđặc

o t cao p cao

⎯⎯⎯⎯→ C6H5OH+NaCl

HS viÕt ph−¬ng trình hoá học: CH3CH2Cl + NaOH

CH3CH2OH + NaCl Tỉng qu¸t:

R –X + NaOH → ROH + NaX HS nghe giảng ghi

2 Phản ứng tách hiđro halogenua GV cho HS nghiên cứu SGK yêu

cầu nhận xét:

- Điều kiện để có phản ứng tách - Sản phẩm phản ứng - Khả tách halogen - Viết phản ứng minh hoạ

HS th¶o luËn trả lời:

- Điều kiện cần có bazơ mạnh nh kiềm etanol phải đun sôi - Sản phẩm phản ứng tuỳ thuộc vào dẫn xuất halogen (nếu dẫn xuất monohalogen hiđrocacbon no mạch hở, sản phẩm anken)

- Kh tách halogen đ−ợc minh hoạ sơ đồ sau:

CH3 – CH – CH – CH2 H X H

Cã hai khả tách nguyên tử X (Nguyên tử halogen tách với nguyên tử hiđro nguyên tử cacbon kỊ víi nguyªn tư cacbon cã nguyªn tư halogen)

CH2CH2 CH2=CH2 + HX H X

kiÒm/ ancol t0

(104)

GV yêu cầu HS viết ph−ơng trình hố học phản ứng tách dẫn xuất CH3CH2CHClCH3 có sản phẩm nào?(khơng kể đồng phân hình học)

HS cã s¶n phÈm :

CH3–CH –CH – CH2 H Cl H

CH3–CH=CH−CH3 + HCl

CH3–CH2–CH=CH2 + HCl

BiÕt s¶n phÈm thứ (1) sản phẩm chính, sản phẩm thứ (2) sản phẩm phụ quy tắc tách Zai-xep

HS nêu quy tắc : Nguyên tử halogen sẽ tách H liên kết với cacbon bậc cao sản phẩm chính.

Hot ng

IV- øng dơng

GV:- S−u tÇm mÉu vật tranh ảnh chiếu lên hình cho HS quan sát

- Yêu cầu HS tổng kết ứng dụng dẫn xuất halogen

HS: Dẫn xuất halogen hiđro cacbon có ứng dụng sau:

a) Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: + Vinylclorua tổng hợp nhựa PVC + CH2=C– CH=CH2 tỉng hỵp cao su Cl

+ CF2 = CF2 tỉng hỵp teflon + Tổng hợp ancol, phenol

b) Làm dung môi: Clorofom; 1,2-đicloetan c) Các lĩnh vực khác:

- Thuốc trừ sâu, diệt côn trùng - Thuốc gây mê

GV: Phân tích thêm tác hại dẫn xuất halogen? dẫn xuất halogen độc với

ng−ời mơi tr−ờng Muốn dùng hố chất đời sống sản xuất phải nắm vững tính chất sử dụng theo h−ớng dẫn nhà chuyên môn

cloropren

kiÒm/ ancol t0

(1)

(105)

Hoạt động

Cđng cè bμi - bμi tËp vỊ nhμ

GV ph¸t phiÕu häc tËp cho HS víi c¸c néi dung sau:

1 Yêu cầu HS phân tích cấu tạo etyl clorua từ suy số tính chất hố học

2 Tổng số đồng phân cấu tạo C4H9Cl là:

A B C D

HS thảo luận trả lời :

Đáp án B Đun nóng hợp chất X cã CTPT

C4H9Cl

với dung dịch KOH/C2H5OH thu đ−ợc hai anken đồng phân cấu tạo tên X là:

1-clobutan 2-clobutan

1-clo-2-metylpropan

tert- butyl clorua Đáp án B Bài tập vỊ nhµ : 1, 2, 3, 4, 5, (SGK)

1. CH3–CH2–Cl etyl clorua

CH2=CH–CH2–Cl anlyl clorua

CHCl3 clorofom

C6H5Cl benzyl clorua C2H6 + Cl2 ⎯⎯→1:1

as

CH3 –CH2–Cl + HCl

CH2=CH–CH3 + Cl2

500o C

⎯⎯⎯⎯→CH2=CH–CH2Cl + HCl CH4 + 3Cl2 ⎯⎯→

as

(106)

C6H6 + Cl2 ⎯⎯⎯⎯→bot Feo

t C6H5Cl + HCl 2 CH2 – CH2 + 2NaOH

o t

⎯⎯→ CH2 – CH2 + 2NaCl Cl Cl OH OH

CH2=CH–CH2–Cl + NaOH → CH2=CH–CH2–OH + NaCl C6H11–Cl + NaOH → C6H11–OH + NaCl

3.Sự biến đổi nhiệt độ sôi theo quy luật

- Nhiệt độ sôi dãy tăng X lần l−ợt đ−ợc thay Cl, Br, I. - Nhiệt độ sôi tăng gốc ankyl tăng mạnh C,

- Gi¶i thích khối lợng phân tử chất tăng lên 4. Tõ axetilen ®iỊu chÕ

C2H5Cl: C2H2 + H2

/ 3

Pd PbCO

⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ C2H4 C2H4 + HCl → C2H5Cl CH2 – CH2 : C2H2 + H2 → C2H4

Cl Cl C2H4 + Cl2 → CH2 – CH2

Cl Cl

CH2=CH–Cl: CH ≡CH + HCl → CH2 =CH–Cl

CH3–CHCl2: CH ≡CH + 2HCl → CH3– CHCl2

5 NhËn xÐt: ë èng nghiệm có phản ứng hoá học xảy ra, ống nghiệm phản ứng hoá học xảy liên kết CBr C2H5Br bền liªn kÕt C–Br C6H5Br.

C2H5Cl + AgNO3 C2H5 ONO2 + AgCl 6. Đáp án B

C6H5Cl + 2NaOHđặc ⎯⎯⎯⎯→

o t cao

(107)

Bμi 40 Ancol

1 Kiến thức HS biết:

ã Khái niệm, phân loại, cấu tạo phân tử ancol, liên kết hiđro, tính chÊt vËt lÝ cđa ancol

• Tính chất hoá học đặc tr−ng ancol ứng dụng mt s ancol

ã Phơng pháp điều chế ancol ứng dụng ancol etylic HS hiểu: Phản ứng thÕ H cđa nhãm –OH, ph¶n øng thÕ nhãm OH 2 Kĩ

ã T cụng thc bit gọi tên ng−ợc lại từ gọi tên viết đ−ợc cơng thức ancol đơn giản

• Vận dụng liên kết hiđro để giải thích số tính chất vt lớ ca ancol

ã Viết phơng trình hoá học phản ứng nguyên tử H nhóm OH phản ứng tách H2O theo quy tắc Zai-xep

• Biết cách quan sát, phân tích giải thích t−ợng thí nghiệm 3 Tình cảm, thái độ

Bên cạnh lợi ích đem lại cịn biết cách sử dụng hợp lí ancol để tránh nguy hiểm, tự bảo vệ tr−ớc tác hại ancol

ã GV - Máy tính, máy chiếu, phiếu học tập - Bảng biểu, phần mềm mô phỏng, băng hình - Hoá chất: + Etanol + Glixerol

+ Dung dÞch Cu(OH)2 + Dung dÞch NaOH 10% + Na kim lo¹i + N−íc cÊt

(108)

+ Nót cao su cã l¾p èng thủ tinh vt nhọn + Bộ giá thí nghiệm

ã HS: «n tËp kiÕn thøc bµi dÉn xuÊt halogen vµ xem trớc ancol C tiến trình dạy - học

Hoạt động

KiÓm tra bμi cũ

GV: Gọi HS yêu cầu trình bày c¸c néi dung sau:

1 Từ axetylen viết phản ứng hố học điều chế: etylbromua, vinyl clorua Hồn thành sơ đồ sau:

CH4→A → B → etyl bromua etanol

HS lên bảng trình bày

HS 1: Viết phơng trình phản ứng, ghi rõ điều kiện

HS 2: Viết phơng trình phản ứng, ghi rõ điều kiện

I Định nghĩa, Phân loại

Hoạt động 1 Định nghĩa GV chiếu lên hình số ancol

biÕt: CH3OH, C2H5OH…cho HS quan s¸t

Yêu cầu HS nhận xét điểm giống cấu tạo hợp chất hữu Từ nêu khái niệm ancol GV ghi nhận phát biểu chỉnh sửa lại, nhắc HS l−u ý: Nhóm hiđroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

HS rút điểm giống nhau: có nhóm OH liên kết trc tip vi gc hirocacbon

Ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư cacbon no VÝ dô: CH3–OH, C6H5–CH2–OH…

Hoạt động 2 Phân loại GV yêu cầu HS nêu sở để phân loại ancol?

(109)

GV gäi HS trình bày cách phân loại theo gốc theo số lợng nhóm OH

HS 1: Phân loại theo gốc hiđrocacbon - No : CH3OH, C2H5OH

- Không no: CH2= CH− CH2OH - Th¬m: C6H5–CH2– OH

HS 2: Phân loại theo số lợng nhóm OH - §¬n chøc: C2H5OH, C3H7OH - §a chøc: C3H5(OH)3, C2H4(OH)2 GV: Ngoài phơng pháp ngời

ta cũn phõn loại ancol theo bậc ancol GV: Nêu cách xác định bậc ancol?

HS: BËc ancol lµ bËc cđa C liªn kÕt víi nhãm OH

GV chiÕu lên bảng số ancol có bậc khác nhau:

C2H5OH, CH3–CH−OH, CH3–C– OH Yêu cầu HS xác định bậc ancol

HS:

C2H5OH CH3–CH–OH CH3–C– OH

BËcI BËc II BËc III

GV giới thiệu học xét ancol no mạch hở

II Đồng phân, danh pháp

Hoạt động 1 Đồng phân GV yêu cầu HS:

- Nêu khái niệm đồng phân

- Ancol có loại đồng phân nào? - Viết đồng phân C4H9OH

HS th¶o luËn trả lời:

- Nhng hp cht khỏc nh−ng có cơng thức phân tử đ−ợc gọi đồng phân

- Trong đồng phân đồng phân đồng phân mạch, đồng phân đồng phân vị trí?

- Ancol có: đồng phân mạch C

Đồng phân vị trí nhóm chức −OH - C4H9OH có đồng phân:

CH3

CH3 CH3

CH3

(110)

CH3– CH2– CH2– CH2–OH (I) CH3– CH2– CH –OH (II)

CH3– CH – CH2–OH (III)

CH3–C–OH (IV)

- I II, III IV đồng phân vị trí nhóm chức

- I III, II IV đồng phân mạch cacbon

Hoạt động 2 Danh pháp GV chiếu bảng 8.1 (SGK) lên hình

phân tích hớng dẫn HS thảo luận rút cách gọi tên thông thờng tên thay (danh pháp IUPAC)

Yêu cầu HS nhận xét về: - Cách gọi tên

- Cỏch chn mch chớnh - Cách đánh số

HS th¶o luËn:

a) Tên thông thờng: Ancol + tên gốc ankyl + ic VÝ dơ: C2H5OH ancol etylic b) Tªn thay thế:

Tên hiđrocacbon tơng ứng với mạch + số vị trí nhóm OH + ol - Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch từ phía gần nhóm OH - Mạch mạch C dài liên kết với nhóm OH

GV yêu cầu HS gọi tên ancol C4H9OH theo tên thay thÕ

HS viết đồng phân gọi tên:

CH3– CH2– CH2– CH2–OH butan-1-ol CH3– CH2– CH –OH butan-2-ol

CH3– CH – CH2–OH

2-metylpropan-1-ol CH3

CH3 CH3

(111)

CH3–C–OH 2-metylpropan-2-ol

GV bæ sung tên gọi số ancol khác: CH2CH2 CH2CHCH2 OH OH OH OH OH etan-1,2-®iol propan-1,2,3-triol (etilenglicol) (glixerol) CH2=CH−CH2OH prop-2-en-1-ol (ancol anlylic)

HS: Ghi bµi

III TÝnh chÊt vËt lÝ

Hoạt động GV cho HS quan sát mẫu ancol etylic

và yêu cầu rút nhận xét vỊ tÝnh chÊt vËt lÝ cđa ancol etylic

GV tỉng kÕt l¹i tÝnh chÊt vËt lý cđa ancol etylic

Chiếu bảng 8.2 cho HS quan sát rút biến thiên tính chất phân tử khối ancol tăng

GV chiếu công thức cấu tạo vµ tÝnh chÊt vËt lý cđa ancol etylic vµ propan cho HS th¶o luËn

propan etanol ts(0C) = – 42

kh«ng tan n−íc

ts(0C) = 78,3 tan tèt n−íc

HS quan s¸t nhận xét:

Ancol etylic chất lỏng không màu, tan tốt nớc, dễ bay

- Nhiệt độ sôi ancol tăng dần khối l−ợng phân tử tăng dần

- §é tan ancol giảm dần phân tử khối tăng dần

HS thảo luận

Ancol cú nhit sơi cao hiđro cacbon t−ơng ứng

- Gi¶i thÝch: Do ancol cã liªn kÕt hidro …O – H… O – H… O – H… R R R

CH3

(112)

GV thông báo cho HS: Liên kết hiđro loại liên kết yếu có chất tĩnh điện lực hút nguyên tử hiđro linh động nguyên tử phi kim có độ âm điện lớn (nh− O, F, Cl,…)

GV cho HS biÕt t0s cña CH3OCH3 thÊp C2H5OH yêu cầu HS giải thích GV: Ngoài ancol tan nhiều nớc ancol tạo đợc liên kết hiđro với H2O

HS thảo luận nhận xét:

CH3OCH3 liên kết hiđro C2H5OH Có liên kết hiđro

GV chiếu tập sau lên hình yêu cầu HS nhận xét:

Khi cho ancol vào H2O có loại liên kết hiđro? loại nào?

GV: Tõ nh−ng tÝnh chÊt vËt lÝ cña ancol, h−íng dÉn HS rót kÕt ln

HS quan sát thảo luận: Có loại liên kết hi®ro:

ancol –ancol … O – H… O – H… R R

ancol – n−íc … O – H…O – H… R H

n−íc –ancol … O – H…O – H H R

n−íc – n−íc … O – H…O – H H R

HS kết luận: Sở dĩ ancol có nhiệt độ sơi cao, hồ tan nhiều n−ớc liên kết hiđro

IV.TÝnh chÊt ho¸ häc

Hoạt động GV chiếu hình 8.2 lên hình cho

HS quan s¸t

yêu cầu HS phân tích đặc điểm cấu tạo từ dụ đốn tính chất ancol

HS quan sát thảo luận:

(113)

1 Phản hiđro nhóm OH Hoạt động

a) TÝnh chÊt chung cña ancol GV: Lµm thÝ nghiƯm cho mÉu Na vµo

èng nghiƯm kh« chøa 1–2 ml etanol khan

GV yêu cầu HS nêu tợng quan sát đợc, viết phơng trình hoá học?

HS quan sát nhËn xÐt:

HiƯn t−ỵng: mÉu Na tan nhanh có khí thoát

2C2H5OH + Na → 2C2H5ONa + H2↑ natri etylat GV lµm lại thí nghiệm nhng có gắn

thờm ng thu tinh vuốt nhọn đốt khí u cầu HS nêu t−ợng, giải thích phản ứng hố học? viết ph−ơng trình phản ứng tổng quát

HS: Khí thoát cháy mạnh với lửa xanh nhạt

2H2 + O2 2H2O Phơng trình hoá học tổng quát:

2CnH2n+1OH + Na → 2CnH2n+1ONa + H2↑ ancol ancolat

b) Tính chất đặc tr−ng glixerol

GV làm thí nghiệm cho HS quan sát: Cho vào ống nghiệm ống giọt CuSO4 2% ml dung dịch NaOH 10% lắc nhẹ

Yêu cầu HS nêu tợng, viết phơng trình phản ứng

- Làm tiếp thí nghiệm, cho vµo mét èng 1: 3– giät etanol, èng 2: giọt glixerol

GV yêu cầu HS so sánh tợng ống hớng dẫn HS giải thích, viết phơng trình hoá học minh hoạ

GV nhấn mạnh: Phản ứng dùng để

HS quan sát nhận xét: Có kết tủa xanh xuất

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 HS quan sát nhËn xÐt:

- èng cho giät etanol kh«ng cã hiƯn t−ỵng

- èng cho glixerol thÊy kÕt tđa Cu(OH)2 tan cho dung dịch màu xanh da trời

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2→

(114)

nhận biết poliancol có nhóm OH đính với ngun tử C cạnh

GV chiếu lên hình cấu tạo cđa phøc glixerol víi Cu(OH)2 cho HS quan s¸t:

đồng (II) glixerat

2 Phản ứng nhóm OH Hoạt động a) Phản ứng với axit vô GV cho HS nghiên cứu SGK, sau ú

yêu cầu HS:

- Mô tả thí nghiệm

- Viết phơng trình hoá học - Nêu ứng dụng phản ứng

GV bổ sung: Ancol tác dụng với axit mạnh nh− H2SO4 đậm đặc, HNO3 đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói Nhóm OH ancol bị gốc axit

HS nghiªn cøu SGK

- Mơ tả thí nghiệm : Đun hỗn hợp etanol với axit HBr ống nghiệm có nhánh, thu đ−ợc chất lỏng nặng n−ớc, khơng tan n−ớc, etyl bromua

C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O - Phản ứng dùng để chứng minh ancol có nhóm OH

b) Ph¶n øng víi ancol GV mô tả thí nghiệm, hớng dẫn HS

ph©n tÝch thÝ nghiƯm:

cho ml etanol khan vào ống nghiệm, nhỏ từ từ ml axit H2SO4 đặc lắc đều, đun nhẹ, sau cho từ từ giọt etanol dọc theo thành ống nghiệm vào hỗn hợp nóng nhận thấy có mùi đặc tr−ng ete etylic (đietyl ete) bay Yêu cầu HS nêu:

HS th¶o luËn nhËn xÐt: t0 HO

CH2 CH CH2 HO

O OH

OH CH2 CH CH2

(115)

- Tác dụng H2SO4 đậm đặc - Ph−ơng trình hố học

- T¹i đietylete dễ bay ?

- Tỏc dng H2SO4 đặc: để làm xúc tác cho phản ứng hút n−ớc

- ChÊt bay lµ ete etylic (đietyl ete) phơng trình hoá học

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O - Vì đietyl ete liên kết hiđro GV chiếu lên tập sau lên hình:

Đun hỗn hợp rợu R1OH R2OH ta thu đợc ete nào? Viết phơng trình hoá học

HS: cú th thu đ−ợc ete là: R1OR1, R1OR2, R2OR2

2R1OH R1OR1 + H2O

2R2OH R2OR2 + H2O

R1OH + R2OR2 R1OR2 + H2O Hot ng 10

3 Phản ứng tách n−íc GV lµm thÝ nghiƯm:

Lấy ml ancol etylic sau cho từ từ ml H2SO4 vào bình cầu có nhánh, đun 1700C thấy có khí bay ra, dẫn khí vào dung dịch Br2

- Nêu tợng giải thích?

- Hỗn hợp khí bay đun gồm khí ?

- Hiện tợng: nớc Br2 bị nhạt màu - Etilen, etanol, SO2, nớc - Những khí nµo cã thĨ lµm mÊt mµu

n−íc Br2 ?

- Loại SO2 cách ?

Vậy dụng cụ thí nghiệm đợc cấu tạo nh nào? yêu cầu HS mô tả dụng cụ thí nghiệm, chøng minh chØ cã etilen lµm mÊt mµu n−íc Br2

GV viết phơng trình phản ứng: C2H5OH C2H4 + H2O

- Gåm SO2, C2H4

- B»ng dung dÞch NaOH

HS: Gồm bình cầu có nhánh gắn vào giá, đặt đèn cồn, nhánh dẫn khí qua bình đựng dung dịch NaOH, khí từ bình NaOH dẫn vào bình đựng n−ớc Br2.

1400C

t0

1400C

t0

1400

C

t0

1400

C

t0

1700

(116)

Yêu cầu HS viết ph−ơng trình phản ứng tách n−ớc ancol no đơn chức mạch hở

GV bæ sung: Ancol phản ứng tách nớc theo quy tắc Zai-xep Yêu cầu HS cho vÝ dơ minh ho¹

HS: CnH2n+1OH → Cn H2n + H2O (trõ metanol)

CH3–CH –CH –CH2 H OH H

CH3–CH=CH–CH3 + H2O

CH3CH2CH=CH2 +H2O 4 Phản ứng oxi hoá

a) Ph¶n øng oxi hoá không hoàn toàn GV Có thể làm thÝ nghiƯm hay h−íng

dÉn HS xem thÝ nghiƯm SGK

HS: Nghiên cứu tài liệu

GV phân tích: Ngun tử H nhóm OH ngun tử H C gần với nhóm OH kết hợp với oxi CuO để sinh n−ớc Yêu cầu HS viết ph−ơng trình hố học minh hoạ cho thí nghim trờn

Lấy ví dụ cho trờng hợp + Nếu oxi hoá ancol bậc I sản phẩm thu đợc anđehit

RCH2OH + CuO RCH=O + CuO+ H2O CH3OH + CuO → HCH=O + CuO + H2O + Nếu oxi hoá ancol bậc II sản phẩm thu đợc xeton

RCHR+ CuO RCR+ CuO + H2O

CH3–CH–CH3+ CuO → CH3–C–CH3

+ CuO+ H2O + Ancol bậc khó bị oxi hoá Khi gặp chất oxi hóa mạnh bị oxi hoá làm gÃy mạch cacbon

1700C

H2SO4đ

H2SO4

t0

s¶n phÈm chÝnh

s¶n phÈm phô

t0

t0 O OH

O OH

t0

(117)

b) Phản ứng oxi hố hồn tồn GV làm thí nghiệm đốt chỏy ancol etylic

cho HS quan sát yêu cầu nhận xét: - Hiện tợng

-Viết phơng trình hoá học - Tỉ lệ số mol H2O CO2

- Nêu ứng dụng phản ứng cháy

- Ancol cháy cho ngon lửa màu xanh nhạt, toả nhiều nhiệt

- Phơng trình hoá học: 2CnH2n+1OH + 3nO2

o t

⎯→ 2nCO2 +2(n+1)H2O VÝ dô: C2H5OH + 3O2 ⎯→to

2CO2 + 3H2O - Đốt cháy ancol no đơn chức mạch hở

2

H O n >

2

CO n

- ứng dụng làm nhiên liệu sát trùng dụng y tÕ

V §iỊu chÕ

Hoạt động 12 1 Ph−ơng pháp tổng hợp a) Etanol tổng hợp công nghiệp GV yêu cầu HS nhắc lại tính chất hố

häc cđa anken

- Tính chất dùng để điều chế ancol?

- Viết phơng trình hoá học

HS: Anken cã ph¶n øng céng H2, Br2 HX (X: Cl, Br, OH…)

- Phản ứng cộng H2O dựng iu ch ancol

CnH2n + H2O → CnH2n+1OH

vÝ dơ: C2H4 + H2O → C2H5OH

- Ngoµi tổng hợp ancol cách thuỷ phân dẫn xuất halogen.Viết phơng trình hoá học

- Phơng trình ho¸ häc:

RCl + NaOH → ROH + NaCl C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl

b) Glixerol đ−ợc tổng hợp từ propilen theo sơ đồ

GV giới thiệu sơ đồ phản ứng:

CH2=CH–CH3 → CH2=CH–CH2Cl

→ CH2– CH–CH2 → CH2– CH–CH2

HS viết phơng trình hoá học xảy ra? CH2=CHCH3 + Cl2 → CH2=CH−CH2Cl + HCl CH2=CH–CH2Cl + Cl2 + H2O → CH2–CH–CH2 + HCl

xt xt

OH OH OH

(118)

GV yêu cầu HS viết phơng trình hoá học xảy ra?

GV bổ sung: Ngoài glixerol đợc điều chế cách thuỷ phân chất béo (SGK 12)

CH2–CH – CH2 + 2NaOH →

CH2CHCH2 + 2NaCl

2 Phơng pháp sinh hoá GV yêu cầu HS: Liên hệ cách nấu rợu

trong dân gian

- Nêu bớc điều chế rợu dân gian

- Trong bớc trên, bớc có trình hóa học xảy

- Gạo, ngô, khoai Nấu chín ủ men

Nấu rợu

- Bớc có trình hóa học xảy nấu chín ủ men

GV giới thiệu: Thành phần gạo, ngô, khoai, sắn tinh bột hớng dẫn HS viết phơng trình hoá học

(C6H10O5)n + nH2O C6H12O6 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

GV phân tích thêm giai đoạn nấu rợu dân gian cho HS hiểu

Hot động 13

VI øng dơng

GV s−u tÇm vật mẫu, tranh ảnh chiếu lên hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nêu ứng dụng b¶n cđa ancol

GV: Phân tích lợi ích mà etanol, metanol đem lại Cần biết tính độc hại chúng ng−ời

HS quan s¸t tỉng, kÕt øng dơng cđa etanol:

- Nhiên liệu động - Dung môi

- R−ỵu n−íc

- MÜ phÈm, phÈm nhm - D−ỵc phÈm…

HS xem t− liÖu (SGK) Cl

OH Cl

OH OH OH

Lªn men 320C

(119)

GV yêu cầu HS trả lời câu hỏi tập sau:

+ Quy tắc gọi tên ancol

+ T cu to ca ancol etylic u cầu HS suy tính chất hố học GV chiếu tập sau lên hình để HS luyện tập:

HS th¶o ln:

1 Đốt cháy hồn tồn 7,60 (g) hai ancol đơn chức, mạch hở, liên tiếp dãy đồng đẳng thu 7,84 (l) CO2 (đktc) 9,00 (g) H2O Công thức phân tử ancol là:

A CH3OH, C2H5OH B C2H5OH, C3H7OH

C C3H7OH, C4H9OH D C4H9OH, C5H11OH

Đáp án C Khi điều chế C2H4 tõ C2H5OH vµ

H2SO4 đặc 1700C khí sinh có lẫn CO2, SO2 Chất sau loại bỏ đ−ợc tạp chất để thu C2H4 tinh khiết?

A Dung dÞch Br2 B Dung thuèc tÝm C Dung dÞch KOH

D Dung dịch K2CO3 Đáp án D Trộn ancol metylic vµ ancol etylic råi

tiến hành đun nóng có mặt H2SO4 đặc thu đ−ợc tối đa chất hữu cơ? A B C D

HS th¶o luËn: có ete anken

Đáp án B

(120)

1. C5H12O:

CH3–CH2–CH2 –CH2–CH2–OH pentan-1-ol CH3–CH2–CH2–CH–CH3 pentan-2-ol OH

CH3–CH2–CH–CH2–CH3 pentan-3-ol OH

CH3–CH–CH2–CH2–OH 3-metylbutan-1-ol CH3

CH3–CH–CH–CH3 3-metylbutan-2-ol CH3 OH

OH

CH3–CH2– C–CH3 2- metylbutan-2-ol

CH3

CH3–CH2–CH–CH2–OH 2- metylbutan-1-ol

CH3 CH3

CH3 CCH2OH 2,3-đimetylpropan-2-ol

CH3

2. Phơng trình phản ứng:

2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 (1) CH3–CH2–CH2–OH + CuO ⎯⎯→to CH3–CH2–CHO + Cu + H2O (2) CH3–CH2–CH2–OH + HBr → CH3–CH2 –CH2Br + H2O (3) Trong phản ứng (1): ancol đóng vai trị chất oxi hố

Trong phản ứng (2): ancol đóng vai trị chất khử Trong phản ứng (3): ancol đóng vai trị bazơ 3. Phân biệt etanol, glixerol, n−ớc, benzen

(121)

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2→[C3H5(OH)2O]2Cu tan + 2H2O

- Cho mẫu thử lại tác dụng với Na kim loại, chất tợng benzen 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

2H2O + 2Na → 2NaOH + H2↑

- Nhúng đũa thuỷ tinh vào chất lỏng lại đem đốt, chất lỏng cháy đ−ợc etanol:

C2H5OH + 3O2 o t

⎯→ 2CO2 + 3H2O 4. Tõ propen ®iỊu chÕ:

- propan-2-ol: CH3–CH=CH2 + H2O → CH3–CHOH–CH3 (spc) - propan-1,2-®iol: CH3–CH = CH2 + Cl2→ CH3–CHCl–CH2Cl

CH3–CH–CH2 + 2NaOH → CH3–CH–CH2 + 2NaCl Cl Cl OH OH

5. Gäi sè mol cña etanol lµ propan-1-ol lµ x, y 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

2CH3 – CH2 – CH2 – OH + 2Na → CH3 –CH2– CH2–ONa + H2 46x + 60y = 12,2 x = 0,2

x + y = 0,25 y = 0.05 metanol= 0,2.46 =9,2

%C2H5OH = (9,2/12,2).100 =74,5% %C3H7OH = 100 – 75,4 = 24,6% CH3–CH2–OH + CuO

o t

⎯⎯→CH3CHO + Cu + H2O

CH3–CH2–CH2–OH + CuO ⎯⎯→to CH3–CH2–CHO + Cu + H2O 6. a) Giải thích:

Ancol cháy: 4CxHyOH +(4x+2y1) O2 4xCO2 + 2(y+1)H2O Qua bình có nớc bị hấp thụ làm cho khối lợng bình tăng lên Qua bình CO2 bị hấp thụ làm cho khối lợng bình tăng lên

CO2 + 2KOH K2CO3 + H2O b) Ta cã:

2

H O

n =0,72:18= 0,04 mol

2

CO

n = 1,32:44= 0,03 mol

(122)

CnH2n+1OH + 3n O2 → n CO2 + (n+1) H2O a na (n+1)a na = 0,03 a = 0,01 (n + 1) = 0,04 n = Công thức phân tử: C3H7OH

Công thức cÊu t¹o: CH3 – CH2 –CH2 –OH (1) CH3 – CH – CH3 (2)

OH c) Tác dụng với CuO thu đợc anđehit ancol bËc I, vËy A lµ:

CH3–CH2–CH2–OH propan-1-ol 7. Ta có phản ứng điều chế:

(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 8. Đáp án B

9. Đáp ¸n C

1. Ancol bËc III bỊn víi c¸c chÊt oxi ho¸ môi trờng trung tính môi trờng kiềm, môi trờng axit bị oxi hoá cắt mạch cacbon thành hỗn hợp axit cacboxylic xeton Ví dụ:

CH3CH2COOH + CH3CH2–C–CH3

CH3–C–CH2CH2CH3 + [O] CH3COOH + CH3–C–CH2CH2CH3

HCOOH + CH3CH2–C–CH2CH2CH3

2. Ng−ời ta th−ờng phân biệt nhanh ancol no bậc dựa vào thuốc thử Lucas: hỗn hợp HCl đậm đặc ZnCl2 khan Khi cho thuốc thử Lucas vào ancol cho ta dẫn xuất clo t−ơng ứng, không tan hỗn hợp phản ứng tuỳ theo hàm l−ợng, làm đục dung dịch có t−ợng tách lớp:

R–OH + HCl RCl + H2O

• Ancol bậc III phản ứng nhanh nhiệt độ phịng, có t−ợng tách lớp

Men r−ỵu

OH

CH2CH3 O

O

O H+

(123)

• Ancol bậc II phản ứng chậm sau khoảng phút, có t−ợng đục

• Ancol bậc I hồn tồn khơng phản ứng nhiệt độ phịng, tạo dung dịch suốt

3. Một số loại ancol có nguồn gốc tự nhiên đ−ợc ứng dụng rộng rãi công nghệ n−ớc hoa thực phẩm Một số loại ancol nguồn nguyên liệu ban đầu để tổng hợp chất thơm chất có hoạt tính Vớ d

a) Hợp chất bonbicol loại ancol không no có cấu tạo: CH3(CH2)CH = CH CH = CH(CH2)8CH2OH

Chất đ−ợc tách từ ngài b−ớm, tằm có tác dụng dẫn dụ b−ớm đực chí khoảng cách xa

b) Geraniol nerol hai dạng đồng phân hình học nhau, chúng có mùi hoa hồng, đ−ợc tách từ tinh dầu sả, tinh dầu hoa hồng Geraniol đồng phân trans, nerol đồng phân cis, chúng có cơng thức cấu tạo:

c) Linalol ancol tự nhiên bậc III, có tính quang hoạt, có hầu hết loại hoa thơm có công thức cấu tạo nh sau:

CH3–C= CH–CH2–CH2–C–CH=CH2

Linalol đồng phân cấu tạo geraniol nerol

CH3 CH3

OH CH3

C CH2 CH2

CH C

CH3 CH3

CH

(124)

Bμi 41 phenol

1 Kiến thức HS biết:

ã Khái niệm, phân loại, cấu tạo phenol

ã Tính chất hố học đặc tr−ng số ứng dụng, ph−ơng pháp điều chế phenol

HS hiÓu:

ã Phản ứng nguyên tử hiđro nhóm OH, phản ứng nguyên tử hiđro vòng benzen

ã Tính chất hoá học: phản ứng nguyên tử H nhóm OH(tính axit), phản ứng vòng benzen, ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử phenol

2 Kĩ

ã Phân biệt phenol ancol thơm

ã Vn dụng tính chất hố học để giải tập

ã Viết phơng trình hoá học phenol với natri hiđroxit, dung dịch brom

3 Tỡnh cảm, thái độ

Xét mối quan hệ tính chất phenol giúp HS hiểu thêm mối quan hệ biện chứng khoa học, từ tạo hứng thú học tập cho HS

B chuÈn bị GV v HS

ã GV: - M¸y tÝnh, m¸y chiÕu

- Ho¸ chÊt: + Phenol + N−íc brom + Dung dịch phenol + Na kim loại

(125)

- Dơng cơ: + èng nghiƯm + èng hót nhá giät

+ Nót cao su có lắp ống thuỷ tinh vuốt nhọn + Bộ giá thí nghiệm

ã HS: ôn tập kiến thức ancol xem trớc phenol C tiến trình d¹y – häc

Hoạt động

KiÓm tra bi cũ

GV gọi HS lên bảng trình bày nội dung sau:

HS 1: Hon thnh sơ đồ sau:

A → B → C propan-2-ol

HS1 viết phơng trình hoá học: CH2=CHCH3+H2CH3CH2CH3 CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHCH3 CH3CHCH3+NaOHCH3CH2CH3 HS 2: Nêu tính chất hoá häc chÝnh cña

propan-1-ol

HS propan-1-ol cã tính chất hoá học: - Phản ứng với kim loại kiỊm:

2C3H7OH+2Na → 2C3H7ONa + H2↑ - Ph¶n øng víi axit:

C3H7OH+HBr C3H7Br + H2O - Phản ứng tách nớc:

C3H7OH C3H6 + H2O

2C3H7OH C3H7OC3H7 + H2O

- Ph¶n ứng oxi hoá không hoàn toàn: CH3CH2CH2OH

CH3CH2CHO - Phản ứng cháy:

2C3H7OH +9O2 o t

⎯→ 6CO2 +8 H2O

+ H2 + Cl2 , as OH

-as

Cl

Cl OH + NaCl

Ni

1400

C H2SO4

+ CuO

t0

H2SO4®

t0

1700

(126)

I Định nghĩa, Phân loại

Hot ng 1 nh nghĩa

GV chiÕu c«ng thøc chÊt sau lên HS quan sát nhận xét: hình:

Yêu cầu HS nhận xét: giống nhau, khác cấu tạo phân tử chất trên?

- Giống nhau:

+ Đều có vòng benzen + §Ịu cã nhãm OH - Kh¸c nhau:

+ ChÊt (1) nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzen

+ Chất (2) nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen th«ng qua nhãm CH2 GV: BiÕt chÊt thø (1) lµ phenol chÊt thø

(2) ancol thơm yêu cầu HS: - Rút định nghĩa phenol? - Nêu số ví dụ

HS th¶o ln:

Phenol hợp chất hữu phân tử cã nhãm OH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư C vòng benzen

phenol

ancol thơm

Hoạt động 2 Phân loại GV yêu cầu HS nêu sở phân loại phenol cho ví dụ minh hoạ? GV h−ớng dẫn HS gọi tên phenol

HS dùa vµo sè nhãm OH phân tử, phenol đợc phân thành loại:

OH CH

2-OH

(1) (2)

CH2-OH

CH2CH2-OH

OH

(127)

GV giới thiệu: Phenol đơn giản

C6H5OH, phân tử gồm nhóm OH liên kết víi mét gèc phenyl

- Phenol đơn chức (phân tử có nhóm OH) Ví dụ:

- Phenol đa chức (phân tử có nhiều nhóm OH)

hi®roquinon 1,2-®ihi®roxi-4-metylbenzen

II Phenol

Hoạt động 1 Cấu tạo GV chiếu lên bảng công thức cấu tạo benzen cấu tạo phenol

GV yêu cầu HS phân tích giống nhau, khác hợp chất

HS phân tích:

- Đều có nhân thơm (hệ liên kết liên hợp khép kín)

- Khác phenol có nhóm OH phân tử GV Chiếu mô hình 8.5 lên hình

cho HS quan sát:

HS quan sát thảo luận: OH

phenol benzen

O H CH3

OH OH

OH

phenol 3-metylphenol α-naphtol

OH OH

CH3 OH

(128)

Yêu cầu HS nhận xét mật độ electron nguyên t cacbon v oxi

- Oxi có cặp electron tự bị vòng benzen hút gây hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu electron vị trí ortho para làm nghèo nguyên tử O (làm phân cực liên kết OH)

Hot động 5 2 Tính chất vật lí GV cho HS quan sát ống nghiệm

đựng phenol cho HS quan sát, sau cho vào n−ớc lạnh, n−ớc nóng etanol lắc nhẹ yêu cầu HS nêu tính chất vật lý quan sát đ−ợc

GV lµm thÝ nghiƯm hoµ tan phenol n−íc vµ etanol

GV l−u ý HS: Phenol độc, dây vào tay gây bỏng da nên phải cn thn s dng

HS quan sát nêu tợng:

- Phenol chất rắn, không màu, dễ nóng chảy đun nhẹ

- Phenol Ýt tan n−íc, tan nhiỊu n−íc nãng vµ etanol

GV so sánh t0s etanol phenol, từ dự đốn khả tạo liên kết hiđro liên phân tử C6H5OH

HS: Phenol có nhiệt độ sơi cao etanol phenol có liên kết hiđro bền etanol (và phân tử khối phenol lớn etanol)

…O – H…O – H… C6H5 C6H5 Hoạt động

3 TÝnh chÊt ho¸ häc GV: từ cấu tạo phenol, yêu cầu HS

phân tích tính chất hoá học cã cđa phenol ?

HS ph©n tÝch:

- Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả thÕ H cđa nhãm –OH - Phenol cã vßng benzen, nên có phản ứng halogen giống benzen,

a) Phản ứng nguyên tử H nhóm OH

GV: Tơng tự ancol yêu cầu HS viết phản ứng cđa phenol víi kim lo¹i kiỊm,

(129)

gọi tên sản phẩm? 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑ natri phenolat GV lµm thÝ nghiƯm:

- Lấy ống nghiệm, ống chứa phenol ống nghiệm thêm ml n−ớc cất, ống nghiệm thêm ml NaOH đặc - Lắc hai ống, yêu cầu HS quan sát giải thích?

HS quan sát nêu tợng: - ống nghiƯm 1: mÉu phenol kh«ng tan - èng nghiƯm 2: mẫu phenol tan hết Nhận xét: Phenol hầu nh không tan n−íc l¹nh

- Phenol tan tèt dung dịch NaOH Do có phản ứng tạo thành muối tan: C6H5ONa + NaOH → C6H5ONa + H2O GV lµm tiếp thí nghiệm: Sục khí CO2

vào dung dịch muối C6H5ONa Yêu cầu HS quan sát tợng gi¶i thÝch

HS quan sát nhận xét: - Thấy dung dịch bị vẩn đục - Giải thích có phản ứng:

C6H5ONa + CO2+ H2O→ C6H5OH↓ +NaHCO3 GV: Từ phản ứng với NaOH phản øng

cđa C6H5ONa víi CO2 chøng tá tÝnh axit phenol mạnh hay yếu? giải thích

HS phenol có tính axit yếu phản ứng đ−ợc với NaOH bị CO2 đẩy khỏi muối, không làm đỏ giy qu

GV: So sánh khả nguyên tử H nhóm OH phân tử phenol phân tử ancol

HS thảo luận: Khả nguyên tử H nhóm OH phân tử phenol dễ phân tử ancol

Kt lun: Vũng benzen làm tăng khả phản ứng nguyên tử H thuộc nhóm OH phân tử phenol so vi ancol

b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen GV Dựa vào cấu tạo phenol, yêu cầu

HS phân tích khả thay phenol so víi benzen

HS viÕt c«ng thøc cÊu t¹o:

- Mật độ e vịng benzen tăng lên làm giàu e C vị trí ortho para - So với benzen phenol dễ −u tiên vị trí ortho, para

(130)

GV: Để chứng minh khả ta làm thí nghiệm: Cho benzen, dung dịch phenol vào ống nghiệm Sau nhỏ từ từ dung dịch Br2 vào lắc nhẹ, yêu cầu HS quan sát, nêu t−ợng viết ph−ơng trình hố học minh ho

- èng chøa phenol cã kÕt tđa tr¾ng xt hiƯn

- Phản ứng vào nhân thơm phenol dễ benzen (điều kiện êm dịu hơn, đồng thời nguyên tử H vị trí ortho para)

- Đó ảnh h−ởng nhóm OH đến vịng benzen

GV h−ớng dẫn HS viết phản ứng phenol với HNO3 đặc có H2SO4 đặc xúc tác

GV từ tính chất hố học học, yêu cầu HS kết luận tính chất hố học

HS rót kÕt ln:

ảnh h−ởng nhóm OH đến vịng benzen ảnh h−ởng vịng benzen đến nhóm –OH ảnh h−ởng qua lại nguyên tử phân tử Hoạt động 7

4 Điều chế GV giới thiệu: Trong công nghiệp phenol điều chế thay oxi hố cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi khơng khí Sản phẩm thu đ−ợc gồm phenol axeton, đun nóng axeton bay hi cũn li phenol

HS viết phơng trình hoá häc: Br OH

Br Br

OH

+ 3HBr + 3Br2→

↓ (tr¾ng) 2,4,6-tribromphenol

OH

NO2 O2N NO2 OH

+ 3H2O +3HONO2 →

↓ (vµng) 2,4,6-trinitrophenol (axit picric)

(131)

GV chiếu lên hình sơ đồ sau u cầu HS viết ph−ơng trình hố học

HS: Thủ ph©n dÉn xt halogen

GV: Có thể điều chế phenol theo cách ? Viết sơ đồ điều chế từ benzen ?

GV bổ sung điều kiện phản ứng (giúp HS hoàn thành sơ đồ)

GV thơng báo: Ngồi l−ợng phenol đáng kể đ−ợc thu cách tách nhựa than đá

Phơng trình hoá học: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

C6H5Br + NaOH → NaOH + C6H5ONa C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl Hoạt động

5 øng dơng GV s−u tËp tranh ¶nh mẫu vật chiếu lên cho HS quan sát

GV yêu cầu HS nhận xét ứng dụng cho HS biết: bên cạnh ích lợi đem lại phenol độc hại với ng−ời môi tr−ờng

HS quan sỏt, c SGK v nhn xột:

Phenol nguyên liệu quan trọng công nghiệp hoá chất

Hoạt động

GV chiếu tập sau lên hình cho HS luyện tập:

1 Từ cấu tạo yêu cầu HS suy tính chất hoá học mà phenol có

HS thảo luËn

CH3-CH-CH3

OH

→ →

t0, p

Br ONa

→ →

→

OH

CH3-CH-CH3 + CH2=CH–CH3 →H+

+ OH

CH3-CH-CH3

(132)

2 Benzen kh«ng phản ứng với dung dịch Br2, nhng phenol làm màu dung dịch Br2 nhanh chóng vì:

A Phenol cã tÝnh axit

B TÝnh axit cña phenol yÕu axit cacbonic

HS thảo luận

C Phenol dung môi hữu phân cực benzen

D Do ảnh hởng nhóm OH, vị trí

ortho, para phenol giàu điện tích âm Đáp án D Hợp chất thơm C8H10O cã bao nhiªu

đồng phân thoả mãn tính chất: không phản ứng với NaOH, không làm màu n−ớc brom, có phản ứng với Na giải phóng khí H2?

HS th¶o luËn

A B

C D

4 Thuốc thử sau dùng để phân biệt nhanh phenol n-butanol? A NaHCO3 B Na2CO3 C Na D NaOH

5 Benzen không phản ứng với dung dịch Br2, nhng phenol làm màu dung dịch Br2 nhanh chóng vì:

A Phenol có tính axit

B Tính axit phenol yếu axit cacbonic

C Phenol dung môi hữu phân cực benzen

D Do ảnh hởng nhóm OH, vị trí ortho, para phenol giàu điện tích âm

Đáp án A

Đáp ¸n A

(133)

Bµi tËp vỊ nhµ 1, 2, 3, 4, 5, (SGK)

1. a S c § e § b § d S 2. Tõ benzen ®iỊu chÕ:

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl +HCl

C6H5Cl + NaOHđặc → C6H5ONa + NaCl + H2O C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

3. Gäi sè mol cña etanol vµ phenol lµ x, y a) 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 b) 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

46x +94y = 14 ⇒ x = 0,1 x + y = 0,2 y = 0,1 %C2H5OH =(46 0,1).100/14 =32,86

%C6H5OH = 100 – 32,86 = 67,14% c)

0,1 0,1 maxit picric = 0,1 229 = 22,9 (g)

OH

NO2 O2N NO2 OH

+ 3H2O + 3HNO3 →

↓ (vµng) H2SO4

Br OH

Br Br

OH

+ 3HBr + 3Br2 →

↓ (tr¾ng)

OH

NO2 O2N NO2 OH

+ 3H2O + 3HNO3 →

↓ Da cam

H2SO4 đặc

x

y

x/2

y/2

(134)

4. Cho phenol vào n−ớc brom thấy n−ớc brom nhạt màu, đồng thời xuất kết tủa:

Cho stiren vào dung dịch brom CCl4 thấy dung dịch Br2 nhạt màu: C6H5 CH = CH2 + Br2

CCl

⎯⎯⎯⎯→ C6H5CH – CH2 Br Br

5. CO2 + H2O + C6H5ONa → C6H5OH ↓ + NaHCO3

Do phản ứng tạo C6H5OH NaHCO3 tan n−ớc làm cho dung dịch tan bị đục

NhËn xÐt: Axit C6H5OH u h¬n nÊc thø nhÊt cđa axit cacbonic bị CO2 đẩy khỏi dung dịch muối

6. §iỊu chÕ:

- Phenol C6H6 + Cl2 → C6H5Cl +HCl

C6H5Cl + NaOHđặc → C6H5ONa + NaCl + H2O C6H5ONa + HCl → C6H5OH↓ + NaCl - Stiren C6H5 CH2–CH3 → C6H5 CH=CH2 + H2

E t− liệu tham khảo

Phenol có tính axit mạnh so với ancol nhng lại yếu so với axit cacboxylic, vÝ dô:

pKa (CH3OH) = 16, pKa(CH3COOH) = 4,8 vµ pKa (phenol) = 10

Sở dĩ tính axit phenol lớn ancol ảnh h−ởng vòng benzen nên độ phân cực liên kết O–H phenol lớn ancol Mặt khác, độ ổn định anion phenolat bền so với anion ancolat

Các nhóm có hiệu ứng –I –C vòng thơm làm tăng tính axit phenol Ng−ợc lại nhóm có hiệu ứng +I, +C làm giảm tính axit Ngồi ra, nhóm vị trí khác gây ảnh h−ởng đến tính axit khác

Br OH

Br Br

OH

+ 3HBr + 3Br2→

↓ Tr¾ng

bét Fe, t0

xt, t0

t0, p

-O

(135)

Sự phụ thuộc tính axit vào vị trí c¸c nhãm thÕ cđa phenol: pKa (250C) Nhãm thÕ

o- m-

p-H 10,00 10,00 10,00

CH3 10,29 10,09 10,26

Cl 8,49 9,02 9,38

CH3O 9,98 9,65 10,21

CN - - 7,95

(136)

Bμi 42 luyÖn tËp

dÉn xuÊt halogen, ancol vμ phenol

A Môc tiªu bμi häc

1 KiÕn thøc

ã Củng cố, hệ thống hoá tính chất hoá học phơng pháp điều chế ancol, phenol làm cho HS hiĨu:

• Mối liên quan cấu trúc tính chất đặc tr−ng ancol, phenol

ã Sự giống khác tính chất hoá học ancol phenol 2 Kĩ

• Rèn luyện kĩ so sánh, tìm mối liên hệ thức để lập bảng tổng kết, từ có cách nhớ hệ thống

• Vận dụng kiến thức học để giải tập 3 Thái độ, tình cảm

ý thøc cẩn thận, trung thực, kiên trì, xác học tập hoá học

ã GV - Máy tính, máy chiếu, hệ thống câu hỏi tập ôn tập

ã HS - ôn tập kiến thức bµi dÉn xuÊt halogen, ancol vµ phenol - ChuÈn bị trớc nội dung luyện tập nhà

Hot ng ca GV Hoạt động HS

I KiÕn thức cần nắm vững

Hot ng GV nêu vấn đề học, yêu

cầu HS đa thí dụ minh hoạ, phân

(137)

tích khắc sâu củng cố kiến thức học

GV: ChiÕu b¶ng tỉng kết kiến thức sau lên hình:

B¶ng tỉng kÕt kiÕn thøc DÉn xt

Halogen Ancol Phenol

1 C«ng thøc

CxHy X CnH2n+1OH C6H5OH

2 CÊu

tróc R X R O H

3 BËc cña nhãm chøc

BËc cña dÉn xuÊt halogen b»ng bËc cđa nguyªn tư C liªn kÕt víi X

BËc cđa ancol b»ng bËc cđa nguyªn tư C liên kết với nhóm OH

4 Tính chất hoá häc a) ThÕ X hc nhãm OH

CxHy X + NaOH

→CxHyOH+

NaX

CnH2n+1OH + HBr CnH2n+1Br + H2O 2CnH2n+1OH

CnH2n+1OCnH2n+1+ H2O b) ThÕ H

cña nhãm OH

2ROH +2Na → 2RONa + H2

2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + 2H2

c) Tách HX H2O

CnH2n+1X

CnH2n + HX

CnH2n+1OH

CnH2n + H2O

O H

kiềm/ ancol H2SO4đặc

(138)

d) ThÕ ë vßng benzen

C6H5OH + 3Br2→ (C6H2OH)Br3↓+3HBr C6H5OH + 3HNO3 C6H2OH(NO2)3+3H2O e) Phản

ứng oxi hoá không hoàn toµn

RCH2OH+CuO→RCHO + Cu + H2O

R–CH−OH+CuO→R–C=O

+Cu+H2O §iỊu

chÕ

- ThÕ H cđa hi®rocacbon b»ng halogen - Céng HX X2 vào anken ankin

- Cộng H2O vµo anken - ThÕ X cđa dÉn xt halogen b»ng dung dịch NaOH

- Điều chế etanol từ tinh bét

- Thế H benzen sau thuỷ phân dẫn xuất halogen NaOH - Oxi hoá cumen

6 øng dông

SGK SGK SGK

Hoạt ng

Rèn luyện kĩ viết Công thức cấu tạo

GV Chiếu tập lên hình Viết công thức cấu tạo, gọi tên c¸c:

a) DÉn xuÊt alogen C4H9Cl b) Ancol C4H10O

c) Ancol mạch hở C4H8O

HS: Thảo luận trả lời a) C4H9Cl

CH2CH2CH2CH2Cl 1-clobutan (butyl clorua) (CH3)2CH–CH−Cl 1-clo-2-metylpropan (isobutyl clorua) CH3–CH2–CH –CH3 2-clobutan Cl (sec-butyl clorua) CH3

CH3 – C –Cl 2-clo-2-metylpropan CH3 (tert-butylclorua)

R’ R’

to

(139)

b) ancol C4H10O

CH3–CH2–CH2–CH2–OH butan-1-ol (ancol butylic) CH3 – CH2 – CH – OH butan-2-ol (ancol sec-butylic) CH3 –CH –CH2 –OH 2-metylpropan-1-ol (ancol isobutylic)

CH3– C–OH 2-metylpropan-2-ol

c) ancol C4H8O

CH2=CH–CH2–CH2–OH but-3-en-1-ol CH2 –CH =CH –CH2–OH but-2-en-1-ol CH2 =CH–CH–OH but-3-en-2-ol

CH2 =C–CH2–OH 2-metylprop-2-en-1-ol

GV chiÕu bµi tËp lên hình: Viết phơng trình hoá học phản ứng etyl bromua với dung dịch NaOH đun nóng, dung dịch NaOH + C2H5OH đun nóng

HS viết phơng trình hoá học: C2H5Br + NaOH

o t

⎯⎯→ C2H5OH + NaBr C2H5Br+NaOH⎯⎯⎯⎯C H OH2 →C

2H4+NaBr+ H2O

GV chiÕu bµi tËp lên hình: Viết phơng trình hoá học phản ứng (nếu có) ancol etylic, phenol với chÊt sau: Na, NaOH, n−íc Br2, dung dÞch HNO3

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ C6H5ONa + NaOH → C6H5ONa + H2O

CH3

CH3 CH3

CH3

Br OH

Br Br

OH

+ 3HBr + 3Br2→

(140)

2C2H5OH + Na 2C2H5ONa + H2 GV Chiếu tập lên hình:

4 Ghi (ỳng) hoc S (sai) vo cỏc ụ sau:

a) Hợp chất C6H5CH2OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc loại ancol thơm b) Ancol etylic cã thĨ hoµ tan tèt phenol, H2O

HS th¶o luËn:

a) Đ nhóm OH không liên kết trực tiếp với vßng benzen

b) Đ c) Ancol phenol tác dụng với Na sinh khí hiđro d) Phenol có tính axit yếu nh−ng khơng làm đổi màu quỳ tím e) Phenol tan dung dịch NaOH phản ứng với NaOH tạo thành muối tan g) Phenol tan dung dịch NaOH hồ tan bình th−ờng h) Dung dịch phenol n−ớc làm cho quỳ tím hố đỏ

c) §

d) §

e) §

g) S

h) S

GV Chiếu tập lên hình Hoàn thành dÃy chuyển hoá sau phơng trình phản ứng hoá học:

a Metan 1axetylen ⎯⎯→2 etilen

⎯⎯→ etanal ⎯⎯→4 axit axetic

b Benzen ⎯⎯1→ brombenzen ⎯⎯→2

HS hoàn thành sơ đồ: a)

1 2CH4 CH ≡ CH + 3H2 CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2 3.CH2 = CH2 + H2O → CH3 –CH2OH CH3CH2OH+O2 CH3COOH + H2O b)

OH

NO2 O2N NO2 OH

+ 3HBr +3HNO3 →

↓(vµng)

H2SO4đặc

Pd/PbCO3

(141)

natri phenolat ⎯⎯3→ phenol ⎯⎯4→ 2,4,6-tribromphenol

1 C6H6 + Br2 ⎯⎯⎯⎯→

bot Fe o

t C6H5Br + HBr

2 C6H5Br + NaOHđặc to

p

⎯⎯→C6H5ONa + NaBr + H2O C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

GV chiếu tập lên hình: Cho hỗn hợp gồm etanol phenol tác dụng với Na (d−) thu đ−ợc 33,6 lít khí hiđro (đktc) Nếu cho hỗn hợp tác dụng với n−ớc brom vừa đủ thu đ−ợc 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribrom phenol

HS thảo luận đa kết quả: HS thảo luận:

a) Phơng trình hoá học:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 b) Gọi số mol etanol phenol lần lợt x,y

33,6

0,15 2 2 22, 4

x y

mol

+ = =

Khi cho tác dụng với Br2 cã phenol t¸c dơng

C6H5OH + 3Br2→ C6H2Br3OH ↓ + 3HBr x y

y = 19,86/331 = 0,06 → x = 0,24 metanol = 0,24 46 = 11,04 gam mPhenol =0,06 94 = 5,64 gam

%C2H5OH = (11,04/16,64).100 = 66,2% %C6H5OH =100 – 66,2 = 33,8%

GV chiếu tập lên hình: Trong chất sau chất có nhiệt độ sụi cao nht?

HS phân tích cho kết quả:

- Đimetyl ete khơng có liên kết hiđro nên có nhiệt độ sơi thấp

Br OH

Br Br

OH

+ 3HBr + 3Br2→

(142)

A phenol B etanol C ®imetyl ete D metanol

- Metanol, etanol, phenol có liên kết hiđro nh−ng phenol có khối l−ợng phân tử lớn liên kết hiđro bền nên có nhiệt độ sôi cao

→ Đáp án A Hoạt động Bài tập đề nghị 1. Khi điều chế C2H4 từ C2H5OH H2SO4 đặc 170

0C khí sinh có lẫn CO2, SO2 Chất sau loại bỏ đ−ợc tạp chất để thu C2H4 tinh khiết?

A Dung dÞch Br2 B Dung thuèc tÝm C Dung dÞch KOH D Dung dịch KHCO3

Đáp án C 2. Công thức phân tử rợu A CnHmOx Để A rợu no m phải có giá trị:

A m = 2n B m = 2n +

C m = 2n – D m = 2n + Đáp án B 3. Đốt cháy mol r−ợu no mạch hở X cần 56 (l) O2 (đktc) Xác định công thức cấu tạo X?

A C3H5(OH)3 B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D Kết khác

Đáp án B 4. Đun nóng rợu isobutylic 1700C cã mỈt H

2SO4 đậm đặc sản phẩm chất d−ới đây?

A CH3– CH = CH– CH3 B CH3– CH2– CH = CH2 C CH2 = CH– CH = CH2 D CH2 = C(CH3)2

A Hồ tan hỗn hợp vào dung dịch HCl d−, sau chiết tách lấy phần tan cho phản ứng với NaOH d−, tiếp tục chiết để tách phần phenol khơng tan

B Hồ tan hỗn hợp vào dung dịch NaOH d−, sau chiết tách lấy phần muối tan cho phản ứng với CO2 d−, tiếp tục chiết để tách phenol không tan

C Hồ tan hỗn hợp vào H2O d−, sau chiết tách lấy phenol D Hoà tan hỗn hợp vào xăng d−, sau chiết tách lấy phenol

(143)

Bμi 43 Bμi thùc hμnh

tÝnh chÊt cña etanol, glixerol vμ phenol

1 KiÕn thøc

• Cđng cè hƯ thèng hoá tính chất vật lí hóa học ancol, phenol

• Giúp học sinh biết cách tiến hành số thí nghiệm tính chất hố học đặc trng ca etanol, phenol, glixerol

2 Kĩ

• Rèn luyện tính thận trọng, xác tiến hành thí nghiệm với chất cháy nổ, độc

ã Biết cách nhận biết hợp chất hữu

ã Tip tc rốn luyn k nng tin hành thí nghiệm với l−ợng nhỏ hố chất 3 Tình cảm, thái độ

Thơng qua hoạt động thí nghiệm làm tăng hứng thú học tập học sinh mơn hố học

B chn bị GV v HS

ã GV: - Máy tÝnh, m¸y chiÕu c¸c phiÕu häc tËp

- Ho¸ chÊt: + Etanol + Glixerol

+ Dung dÞch CuSO4 + Dung dÞch NaOH 10% + Na kim lo¹i + N−íc cÊt

+ N−ớc brom + Dung dịch phenol - Dụng cụ: + ống nghiệm , đèn cồn

+ èng hót nhá giät

+ Nót cao su có lắp ống thuỷ tinh vuốt nhọn + Bộ giá thí nghiệm

(144)

C tiến trình dạy- häc

Hoạt động

ThÝ nghiÖm 1: Etanol tác dụng với Natri GV chia HS thành c¸c nhãm thÝ

nghiệm, nhóm từ đến em Yêu cầu HS đọc kỹ lí thuyết tr−ớc làm thí nghiệm

GV: Khi lµm thÝ nghiƯm phải quan sát giai đoạn phản ứng

- Nêu tợng quan sát đợc - Giải thích hiƯn t−ỵng?

GV gỵi ý HS nhËn xÐt

GV lu ý HS không đợc lấy mẫu Na lớn nổ gây nguy hiểm

HS: Nghiên cứu sách giáo khoa

- Tiến hành thí nghiệm: Cho mẫu Na hạt đậu xanh vào ống nghiƯm kh« chøa 1-2 ml etanol khan

- Hiện t−ợng: Mẫu Na chuyển động, bọt khí nhiều, đốt khí nghe có tiếng nổ nhỏ

- Phơng trình hoá học Na phản ứng với etanol

2Na + 2C2H5OH → C2H5ONa + H2↑ 2H2 + O2 → 2H2O

NhËn xÐt: Etanol ph¶n øng rÊt m¹nh víi Na

Hoạt động

Thí nghiệm 2: Glixenol phản ứng với Đồng (II) hiđroxit GV yêu cầu HS chuẩn bị hoá chất

CuSO4 10%, NaOH 10%, glixerol GV h−íng dÉn HS tiến hành thí nghiệm nh SGK yêu cầu HS quan sát giải thích tợng qua giai đoạn

GV giới thiệu phản ứng tạo phức:

HS nghiên cứu tài liệu, chuẩn bị hoá chất tiến hành thí nghiệm nh SGK HS: Giai đoạn 1:

Khi cho NaOH vào ống nghiệm đựng dung dịch CuSO4 thấy màu xanh dung dịch nhạt dần Đồng thời thấy xuất kết tủa xanh

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 Giai đoạn 2: Cho glixerol vào bình có chứa Cu(OH)2 thấy kết tủa tan Đồng thời xuất dung dịch màu xanh lam Cu(OH)2 tạo phức với glixerol, ống etanol tợng

t0 OH OH CH2 CH CH2 OH HO CH2 CH CH2 HO HO + HO-Cu-OH +

+ 2H2O HO CH2 CH CH HO O OH OH CH2 CH CH

(145)

Phức đồng(II) glixerat có màu xanh lam

Hoạt động

ThÝ nghiƯm 3: Phenol t¸c dơng víi n−íc Brom GV: yêu cầu HS chuẩn bị dung dịch

Br2 dung dịch phenol

- Nhắc nhở HS cẩn thận làm việc với phenol phenol làm bỏng da - Nêu tợng quan sát đợc, giải thÝch

Hs: TiÕn hµnh thÝ nghiƯm (nh− SGK) HS nhËn thÊy cã kÕt tđa tr¾ng xt hiƯn, cã phản ứng phenol brom tạo 2,4,6-tribromphenol:

Hoạt động

Thí nghiệm 4: Phân biệt Etanol, Phenol Glixerol GV: Từ thí nghiệm đề xuất

sơ đồ nhận biết chất

GV: Từ sơ đồ bảng tiến hành thí nghiệm Kiểm tra xem nhận biết đ−ợc chất sơ đồ hay không?

Hs: thảo luận đ−a sơ đồ phân biệt etanol, phenol glixerol

HS: TiÕn hµnh thÝ nghiƯm Br OH Br Br OH

+ 3HBr + 3Br2 →

↓ (tr¾ng)

etanol

không có tợng

etanol, phenol glixerol

+ nớc Br2

không có tợng kết tđa xt hiƯn

etanol, glixerol phenol + Cu(OH)2

kÕt tđa tan

(146)

GV: Có thể lập sơ đồ khác để nhận biết chất đ−ợc khơng

HS nhận xét: Có thể dùng sơ đồ để nhận biết đ−ợc chất

HS: Có thể đổi chỗ giai đoạn Cu(OH)2, giai đoạn n−ớc Br2 sơ đồ

Hoạt động

GV nhËn xÐt vỊ bi thùc hµnh

hớng dẫn HS thu dọn hoá chất, rưa

èng nghiƯm vµ dơng thÝ nghiƯm, vệ sinh phòng thí nghiệm

GV yêu cầu HS làm tờng trình theo mẫu:

HS thu dọn, vệ sinh phòng thí nghiệm cẩn thận, an toàn

HS làm tờng trình theo mẫu sau đây: Ngày tháng.năm

Họ tên: Lớp: Tổ thí nghiệm: Tờng trình hoá học số: Tên bài:

Giải thích - viết phơng trình

(147)

Chơng IV

An®ehit - xeton - axitcacboxylic

Bμi 44 AnĐehit-xeton

ã Khái niệm, phân loại, cấu tạo phân tử anđehit xeton

ã Tớnh cht vt lớ v hoá học đặc tr−ng anđehit ứng dụng mt s anehit HS hiu:

ã Tính chất hoá học anđehit xeton

ã Các phơng pháp sản xuất 2 Kĩ

ã D đốn đ−ợc tính chất hố học đặc tr−ng anđehit xeton, kiểm tra dự đoán kết luận

ã Quan sát thí nghiệm, hình ảnh, rút đợc nhận xét cấu tạo tính chất

ã Viết đợc phơng trình hoá học minh hoạ tính chất anđehit, xeton

ã Gii c bi tp: phân biệt anđehit xeton ph−ơng pháp hoá học, tính khối l−ợng nồng độ anđehit tham gia phản ứng

Nh÷ng tính chất lạ anđehit làm tăng ham mê học tập môn hoá học

B chuẩn bị GV v HS

ã GV - M¸y tÝnh, m¸y chiÕu

- Ho¸ chÊt: + Dung dịch fomanđehit + Xeton

+ Dung dÞch AgNO3 1% + Dung dÞch NH3 10% - Dơng : + èng nghiƯm + èng hót nhá giät

+ §Ìn cån

(148)

A An®ehit

I Định nghĩa, phân loại, danh pháp

Hot động 1 Định nghĩa GV chiếu công thc phõn t mt s anehit

lên hình:

HCH=O , CH3CH=O, C6H5CH=O Yêu cầu HS nhận xét:

Đặc điểm chung cấu tạo Từ nêu định nghĩa anđehit GV l−u ý: Nguyên tử C gốc hidrocacbon C nhúm CHO khỏc

HS thảo luận nhận xét: - Đều có nhóm CHO

- Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C nguyên tử H

Hoạt động 2 Phân loại GV yêu cầu HS nêu sở phân loại anđehit

- Nêu cách phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon theo số lợng nhóm CHO Cho ví dụ minh hoạ

HS thảo luận:

- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon + Hidrocacbon no:

CH3CHO, C2H5CHO,

+ Hiđrocacbon không no: CH2=CHCHO,

CH3 CH=CHCHO, + Hiđrocacbon thơm:

(149)

GV: T−ơng tự ancol lập công thức tổng quát anđehit no đơn chức mạch hở?

+ Anđehit đơn chức: CH3CHO, C6H5CHO, + Anđehit đa chức:

O=CH–CH=O, CH2(CHO)2, - Công thức tổng quát:

CxH2x+1CHO ( x≥ 0) Viết gọn CnH2nO (n ≥1) Hoạt động

3 Danh pháp GV yêu cầu HS liên hệ với cách gọi tên

ancol, t ú t−ơng tự rút cách gọi tên thay anđehit cấu tạo mạch hở: - Cách chọn mạch

- Cách đánh số - Cách gọi tên GV lấy ví dụ:

CH3 – CH– CH – CHO 3-metylbutanal

GV yêu cầu HS gọi tên anđehit có công thức phân tử C5H10O

HS thảo luận: a) Tên thay thế:

- Mạch phân tử anđehit mạch C dài có chứa nhóm CH=O

- Đánh số thứ tự nhóm CH=O

Tên hiđrocacbon no tơng ứng với mạch + al

HS: viết đồng phân gọi tên CH3–CH2–CH2–CH2–CHO pentanal CH3– CH2– CH –CHO2-metylbutanal

CH3–CH–CH2–CHO 3-metylbutanal

CH3–C–CHO 2,2-®imetylpropanal

GV yêu cầu HS nêu cách gọi tên thông thờng cho HS luyện cách gọi tên anđehit bảng 9.2 SGK

b) Tên thông thờng đợc cấu tạo: anđehit tên axit tơng ứng

CH3

CH3 CH3

(150)

VÝ dô: CH3COOH axit axetic CH3CHO anđehit axetic GV nêu tên gọi số anđehit khác:

CH2=CHCHO anđehit acrylic

C6H5CHO anđehit benzoic (benza®ehit)

CHO an®ehit oxalic (etan®ial) CHO

II Đặc điểm cấu tạo tính chất vật lí

Hot động 1 Đặc điểm cấu tạo

GV chiếu mô hình phân tử HCHO

(hình 9.1 SGK) lên hình cho HS quan sát

Yêu cầu HS nhận xét cấu trúc anđehit (Hoặc GV vẽ hình minh hoạ)

Từ cấu trúc yêu cầu HS dự đoán tính chất vật lí hoá học anđehit?

- Liên kết C=O gồm liên kết bền vững mét liªn kÕt π kÐm bỊn (gièng anken)

- Có tính chất hố hoc giống anken - Khơng có liên kết hiđro (do khơng có H linh động) nên nhiệt độ sôi thấp ancol,

Hoạt động 2 Tính chất vật lí GV cho HS nghiên cứu SGK yêu cầu

HS tãm t¾t tÝnh chÊt vËt lÝ

HS nghiên cứu SGK nhận xét: HCHO chất khí, CH3CHO chất lỏng tan tốt n−ớc, có nhiệt độ sơi thấp

C H O H −

δ-

δ+

C H O R −

δ-

(151)

- Yêu cầu HS so sánh nhiệt độ sôi anđehit ancol t−ơng ứng Giải thích?

Các anđehit khác chất lỏng rắn, độ tan anđehit giảm dần theo chiều tăng phân tử khối

- Dung dÞch HCHO (37 – 40%) đợc gọi fomalin

- Anehit cú nhit sôi thấp ancol t−ơng ứng

CH3–CHO (nhiệt độ sôi 21

C) C2H5OH (nhiệt độ sôi l 78,3

0 C) - Vì anđehit liên kết hiđro

III Tính chất hoá học

Hoạt động 1 Phản ứng cộng Hiđro GV: Anđehit phân tích có phản ứng

cộng Vậy tơng tự anken viết phơng trình phản ứng anđehit với H2

+ Trong cỏc phn ng anđehit đóng vai trị gì? Sản phẩm ?

HS phân tích viết phơng trình hoá häc:

R–CH=O + H2 → R–CH2OH VÝ dô:

CH3CH=O + H2 → CH3CH2OH HS: Anđehit đóng vai trị chất oxi hố, sản phẩm ancol bậc I

Hoạt động

2 Ph¶n øng Oxi hoá không hoàn toàn GV trình bày thí nghiÖm:

Cho vào ống nghiệm ml dung dịch AgNO3, sau thêm dần giọt dung dịch amoniac lắc đến dung dịch

HS quan s¸t thÊy:

- Ban đầu cho dung dịch NH3 vào dung dịch AgNO3, thấy dung dịch bị đục vì:

trong suốt dừng lại, sau thêm tip CH3CHO un núng nh vi phỳt

Yêu cầu quan sát tợng giải thích

AgNO3+NH3+H2OAgOH+NH4NO3 - Sau thêm tiếp NH3 dung dịch lại suốt trở lại vì:

AgOH + 2NH3→ [Ag(NH3)2]+OH- phøc tan

Ni

t0

Ni

(152)

GV h−ớng dẫn HS viết ph−ơng trình tổng quát cho anđehit no đơn chức GV: Trong phản ứng chất chất oxi hố, chất chất khử thay đổi số oxi hoá ngun tố

GV: Nªu øng dơng cđa phản ứng mà em biết

Khi thêm HCHO đun nhẹ thấy bạc kim loại bám vào thành ống nghiÖm CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O→ CH3COONH4 + 2Ag↓ + NH4NO3 Tỉng qu¸t:

R–CHO + 2AgNO3 + 3NH3+H2O → RCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 - Ion Ag+ chất oxi hoá:

Ag+ Ag0 - R–CHO lµ chÊt khư: C+1→ C+3

HS : - Để tráng gơng soi - Tráng ruột phích, GV: Ngoài phản ứng anđehit

có số phản ứng với chất oxi hoá kh¸c nh−:

R–CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → R–COONa + Cu2O ↓ + 3H2O 2RCHO + O2 2RCOOH

HS nghe giảng, ghi

Trong phản ứng anđehit đóng vai trị chất khử

GV Trong phản ứng hoá học học anđehit anđehit đóng vai trị ? thu đ−ợc sản phẩm ?

HS: An®ehit vừa chất oxi hoá vừa chất khử

- Khi bị khử chuyển thành ancol bậc I - Khi bị oxi hoá chuyển thành axit cacboxylic (muối axit cacboxylic)

IV §iỊu chÕ

Hoạt động 1 Từ ancol GV: Từ tính chất ancol nêu phản ứng điều chế anđehit

HS nhËn xét: Oxi hoá ancol bậc I - Phơng trình ho¸ häc:

t0, xt

t0

(153)

RCH2OH+ CuO → RCHO+ H2O + Cu CH3CH2OH+ CuO → CH3CHO + H2O + Cu

Từ hiđrocacbon GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK

nhận xét:

- Trong công nghiệp anđêhit đ−ợc điều chế từ nguyên liệu nào?

- Viết ph−ơng trình hố học điều chế

HS nhËn xÐt c«ng nghiƯp cã phản ứng điều chế từ hidrocacbon nh: a) Từ metan:

CH4 + O2 ⎯⎯⎯t xl0 →HCHO + H2O b) Tõ etilen:

2CH2 = CH2 + O2⎯⎯→t0 2CH3CHO c) Tõ axetilen:

CH≡CH + H2O

4

HgSO

⎯⎯⎯→

CH2=CH–OH → CH3CHO Hoạt động

V øng dông

GV: S−u tập tranh, ảnh ứng dụng anđehit chiếu lên hình cho HS quan sát (hoặc cho HS nghiên cứu SGK), yêu cầu HS tóm tắt ứng dụng anđehit

GV: Bờn cnh ng dng to lớn nh−ng độc hại với mơi tr−ờng ngi

HS quan sát + Sản xuất nhựa

+ Dung dịch tẩy uế, bảo quản mẫu động vt lm tiờu bn

+ Làm nguyên liệu sản xuất axit + Làm hơng liệu, dợc liệu

B Xeton

Hot ng 10

I Định nghĩa

GV chiếu công thức cấu tạo số hợp chất xeton lên hình:

t0 t0

(154)

CH3 – C – CH3 CH3 – C –C6H5 O O

CH3 CH = CH2 metylvinyl xeton

Yêu cầu nhận xét đặc điểm chung, so sánh với anđehit, từ rút định nghĩa xeton

HS nhËn xÐt:

- Đặc điểm chung có nhóm cacbonyl

- Xeton cã nhãm –CO– liªn kÕt trực tiếp với nguyên C - Anđehit có nhóm CO liên kết nguyên tử H nguyên tử C khác (trừ HCHO)

Xeton hợp chất hữu mà phân tử có nhóm CO liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư cacbon

II TÝnh chÊt ho¸ häc

GV: so sánh cấu tạo xeton với anđehit, yêu cầu HS dự đoán tính chất hoá học xeton?

GV yêu cầu HS viết phơng trình phản ứng xeton với H2? Sản phẩm thu đợc gì?

GV bổ sung: Xeton có phản ứng oxi hoá cắt mạch

CH3 CH2COCH3 + O2→

CH3 CH2–COOH + HCOOH CH3– CH2 CH3 + O22CH3COOH

HS thảo luận nhận xét:

- Đều có nhóm cacbonyl nên có phản ứng cộng H2

- Không có H liên kết nhóm cacbonyl nên phản ứng tráng gơng HS viết phơng trình hoá học:

R C – R’ + H2→ R – CH – R’ VÝ dơ:

CH3–C–CH3 + H2→ CH3–CH–CH3 - S¶n phÈm thu đợc ancol bậc II - HS ghi

– C – O

O

t0

Ni

OH ®imetyl xeton metylphenyl xeton

(axeton)

– C– O

(axetophenon) - C - O

O

t0

Ni

(155)

III Điều chế

1 Từ ancol GV: Tơng tự anđehit yêu cầu HS viết phơng trình phản ứng điều chế xeton từ ancol Đặc điểm ancol?

HS: Oxi hoá ancol bậc II Phơng trình hoá học:

R–CH–R’+CuO→R–C–R’ +Cu +H2O VÝ dô:

CH3–CH–CH3 + CuO →CH3–C–CH3 + Cu + H2O 2 Tõ hi®rocacbon

GV: Xeton đ−ợc điều chế cách oxi hoỏ cumen (ó hc bi phenol)

Yêu cầu HS viết phơng trình hoá học

HS viết phơng trình ho¸ häc:

IV øng dụng

GV hớng dẫn HS tìm hiểu SGK tìm hiểu thực tế yêu cầu HS tóm tắt ứng dơng cđa xeton

HS: Xeton

+ Làm dung môi + Làm nguyên liệu Hoạt động 14

Cñng cè bμi - bμi tËp vỊ nhμ

GV chiếu lên hình tập sau để củng cố kiến thức:

+ OH

CH3–CH–CH3

O CH3–C–CH3 + O2→

O OH

t0 O O

(156)

1. Cho ph¶n øng: Propin + H2O ⎯⎯⎯→HgSO4 A

A chất dới đây?

A CH2 = C(CH3)–OH B CH2 =CH –CH2OH C CH3COCH3 D CH3CH2CHO

Đáp án C 2. Cho 13,6 (g) andehit X tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch AgNO3 2M NH3 thu đ−ợc 43,2 (g)Ag Biết dX/O2 = 2,125 Xác định công thức cấu tạo X?

A CH3 –CH2–CHO B CH2 = CH – CH2 – CHO C CH3 –CH2–CH2–CHO D CH3 –C ≡ C– CHO

Đáp án D 3. Hợp chất hữu X đun nhẹ với dung dịch AgNO3/ NH3 (d−) thu đ−ợc sản phẩm Y Cho Y tác dụng với dung dịch HCl dung dịch NaOH cho khí vơ X là:

A HCHO B HCOOH

C HCOONH4 D Tất Đáp án D 4. Xác định chất X sơ đồ sau:

C2H2 ⎯⎯→ X ⎯⎯→ CH3COOH A CH3CH2OH B CH3CHO C CH2=CH–OH D CH3COCH3

Đáp án B 5. Sản phẩm thuỷ phân chất dới tham gia phản ứng tráng gơng? A CH2ClCH2Cl B CH3CHCl2

C CH3CCl3 D CH3COOCH(CH3)2

Đáp án B

Bµi tËp vỊ nhµ 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, (SGK).

1. C4H8O: CH3 –CH2–CH2–CHO CH3 – CH – CHO

CH3

(157)

2. Phản ứng khử anđehit:

CH3CHO + H2 CH3 CH2OH Phản ứng oxi hoá an®ehit:

CH3CHO + 2AgNO3 + NH3→ CH3COONH4 + 2Ag↓ + NH4NO3 3. CH4 + Cl2 ⎯⎯→as CH3Cl

CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl CH3OH + CuO

o t

⎯⎯→ HCHO + H2O + Cu HCHO + O2 HCOOH

4. Ban đầu CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2↓ + Na2SO4 (xanh)

Sau HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → HCOONa + Cu2O↓ + 3H2O (đỏ gạch)

5.CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

x 2x

21, 6

0, 2 2 0,1

108

0,1.44 4, 4( ) 4, 4

% .100 8,8%

50

Ag

CH CHO

n x x mol

m g

C

= = = → =

= =

6. a) S c) § e) §

b) Đ d) Đ 7. Phơng trình hoá học:

CnH2n+1CHO +2AgNO3 +3NH3 + H2O →CnH2n+1COONH4+ 2Ag↓ + 2NH4NO3

x 2x

32, 4

2 0,3

108

Ag

n = x= = x = 0,15 mol

8

53,3 0,15

M= = ⇒ 14n+30 =53, → n=1, 67

Vì anđehit dãy đồng đẳng: CH3CHO etanal C2H5CHO propanal

(158)

8. Gäi sè mol etilen ban đầu x Gọi số mol etilen phản ứng a

2CH2 = CH2 + O2 xt

o t

⎯⎯→ 2CH3–CHO

Ban đầu: x

Sau ph¶n øng: x – a a

CH3CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag↓ + NH4NO3

a 2a

Sè mol Ag: 16, 0,15 108

a= = mol ⇒ a = 0,075 mol Sè mol hỗn hợp X: ( ) 2, 24 0,1

22, 4

x a− + = =a x = mol

Hiệu suất phản ứng oxi hoá etilen là:

0, 075

.100 75%

0,1

H= =

9. a) T×m CTPT:

%O = 100 – %C – %H = 100 – 66,67 – 11,11 = 22,22% Gọi công thức phân tử X CxHyOz

x : y : z = % :% :% 4 : :1

12 1 16

C H O

=

Công thức đơn giản X là: C4H8O Mà ta có: Mx= Moxi d =72

Công thức phân tử X là: C4H8O X không tác dụng với AgNO3/NH3

X t¸c dơng víi H2 cho X1 t¸c dụng đợc với Na X xeton hay ancol kh«ng no

CH3 – C – CH2 – CH3 etylmetyl xeton O

(159)

e t liệu tham khảo

Anđehit dễ dàng bị oxi hoá chất oxi hoá mạnh nh K2Cr2O7, KMnO4, chất oxi ho¸ u nh− thc thư Tollen (cation phøc [Ag(NH3)2]+), thc thư Felinh (phøc cđa Cu2+ vãi ion tactrat)…

Sơ đồ chung phản ứng oxi hoá nh− sau:

Cơ chế phản ứng oxi hoá chất oxi hoá yếu nh− phức Ag+ Cu2+ ch−a thật rõ ràng Tuy nhiên, phản ứng th−ờng cho dấu hiệu định tính đặc tr−ng, nên đ−ợc dùng phổ biến để nhận biết nhóm chức anđehit

RCHO + 2[Ag(NH2)]OH RCOONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O

RCHO + + NaOH + H2O RCOONa + + Cu2O

Trong phản ứng trên, có phản ứng với [Ag(NH3)2]+ (thờng gọi phản ứng tráng bạc) dùng đợc cho andehit béo lẫn andehit thơm, phức Cu2+ với ion tactrat hay xitrat oxi hoá đợc anđehit béo

Khác với anđehit, xeton bị oxi hoá đun nóng với chất oxi hố mạnh Khi mạch cacbon phân tử bị đứt hai bên nhóm cacboxyl tạo thành hỗn hợp axit cacboxylic Thí dụ:

CH3CH2CH2CH2 C CH2CH3 CH3CH2CH2COOH + CH3CH2COOH + CH3CH2CH2CH2COOH + CH3COOH

C

O − H O R − C

H O

R − [O]

®un nãng

to H

Cu

−O

COOK CH CH COONa O−

COOK CH CH COONa

− O O−

H COOK

CHOH CHOH COONa

đỏ gạch

(phức đồng tactrat)

(160)

Bμi 45 Axit cacboxylic

A Môc tiªu bμi häc

1 KiÕn thøc HS biết:

ã Biết khái niệm, phân loại, cấu tạo phân tử axit cacboxylic, liên kết hiđro, tính chÊt vËt lÝ cđa axit cacboxylic

• Biết tính chất hố học đặc tr−ng axit cacboxylic ng dng ca mt s axit cacboxylic

ã Các phơng pháp điều chế axit axetic HS hiểu:

ã Mối liên quan cấu trúc tính chất nhóm COOH

ã Liên kết hiđro axit cacboxylic với tính chất vật lí hoá học chúng 2 Kĩ

ã Tiến hnh thí nghiệm, quan sát thí nghiệm, mô hình, rút nhận xét cấu tạo tính chất

• Vận dụng cấu trúc để hiểu tính chất hố học giải tập

• Vận dụng tính chất chung axit axit axetic để nêu tính chất hố học axit cacboxylic

• Viết đồng phân gọi tên axit cacboxyl theo hai cách 3 Tình cảm, thái độ

Thông qua việc nghiên cứu axit cacboxylic HS cảm nhận đ−ợc cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng cấu tạo tính chất, ảnh h−ởng qua lại nguyên tử phân tử giúp HS tự xác định đ−ợc cách sống tốt xã hội

ã GV - Máy tính, máy chiếu, phiếu häc tËp - Ho¸ chÊt: + Axit axetic + Axit fomic

(161)

+ Na kim lo¹i + N−íc cÊt

- Dơng cơ: + èng nghiƯm + èng hót nhá giät

ã HS: ôn tập anđehit-xeton xem trớc axit cacboxylic C tiến trình dạy- học

Hoạt động Kiểm tra cũ GV gọi HS lên bảng yêu cầu trình

bày nội dung sau:

HS 1: Trình bày tính chất hoá học anđehit axetic? Cho ví dơ minh ho¹

HS 2: Trình bày ph−ơng pháp nhận biết chất lỏng đựng lọ nhãn sau: etanol, glixerol, etanal

HS1:

- Ph¶n øng céng hi®ro:

CH3 CH=O + H2 → CH3CH2OH - Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn CH3CHO+2AgNO3+3NH3+H2O

o t

⎯→

H3COONH4+2Ag↓+NH4NO3 CH3–CHO+2Cu(OH)2 + NaOH→ R–COONa+Cu2O↓+3H2O 2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH HS 2:

- Cho dung dịch AgNO3 NH3 vào mẫu đun nhẹ, mẫu có Ag kết tủa mẫu CH3CHO: CH3CHO+2AgNO3+3NH3+ H2O→ CH3COONH4+2Ag↓+2NH4NO3 - Cho Cu(OH)2 vào mẫu cịn lại, mẫu hồ tan đ−ợc Cu(OH)2 mẫu glixerol, mẫu cịn lại C2H5OH

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2→

(C3H5(OH)2O)2Cu + 2H2O

Ni

(162)

I Định nghĩa, phân loại, danh pháp

Hot động 1 Định nghĩa GV Chiếu số công thức cấu tạo

mét sè axit lên hình:

HCOOH, CH3COOH, C6H5COOH COOH , CH2=CH–COOH COOH

Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm chung hợp chất Từ nêu định nghĩa axit cacboxylic

GV bỉ sung: Nguyªn tử C nhóm COOH khác

- Đều có nhóm COOH

- Định nghĩa: Axit cacboxylic hợp chất hữu liên kết trực tiếp với nguyên tử C nguyên tử H

Hot ng 2 Phân loại GV cho HS nghiên cứu SGK yêu cầu HS thảo luận:

- C¬ së phân loại axit

- Axit đợc chia thành loại nào? - Cho ví dụ minh hoạ

- Lập công thức tổng quát

HS thảo luận:

- Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon dựa vào số nhóm cacboxylic

- Axit đ−ợc chia thành: a) Axit đơn chức mạch hở HCOOH C2H5COOH

CTTQ: CnH2n+1COOH (x≥0) CnH2nO2 (n≥1) b) Axit không no đơn chức:

CH2=CH−COOH, CH2=C–COOH, CH3[CH2]7–CH=CH−[CH2]7 –COOH

(163)

GV giới thiệu: Sau ta xét axit no đơn chức mạch hở

c) Axit thơm đơn chức:

d) Axit ®a chøc: HOOC(CH2)4–COOH

là axit có nhiều nhóm –COOH Hoạt động

3 Danh ph¸p GV yêu cầu HS liên hệ với cách gọi tên

anđehit, từ rút cách gọi tên thay axit có cấu tạo mạch hở

- C¸ch gäi tªn

- Cách chọn mạch - Cách đánh số

GV lÊy vÝ dô:

4 3

CH −CH −CH COOH−

HS thảo luận trả lời

a) Tên thay đợc cấu tạo:

Axit + tên hiđrocacbon tơng ứng với mạch + oic

- Mạch phân tử axit mạch cacbon dài có chứa nhóm COOH - Đánh số thứ tự bắt ®Çu tõ nhãm COOH

2-metylbutanoic

HS viết đồng phân gọi tên: CH3–CH2–CH2–CH2–COOHpentanoic CH3–CH2–CH–COOH

2-metylbutanoic

CH3– CH–CH2–COOH

3-metylbutanoic

CH3–C–COOH

2,2-®imetylpropanoic CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 COOH COOH

(164)

GV giới thiệu tên thông th−ờng: th−ờng liên quan đến nguồn gốc tìm axit Ví dụ:

HCOOH axit fomic (theo nguån gèc t×m nã tõ näc kiến lửa)

HS nghe giảng, ghi

CH3COOH axit axetic (có dấm ăn) GV: Ngồi axit no đơn chức mạch hở số axit khác có tên gọi:

axit benzoic axit oxalic CH2= C–COOH axit metacylic

Hoạt động

II Đặc điểm cấu tạo

GV Chiếu mô hình phân tử axit axetic (Hình 9.2) lên hình cho HS quan sát:

Vậy nhóm COOH đợc cấu tạo nh nào?

HS quan sát:

- CÊu t¹o nhãm –COOH

- Gåm nhãm C= O nhóm OH HS phân tích:

GV yêu cÇu HS:

- So sánh mức độ phân cực liên kết O–H ancol phân tử axit - T−ơng tự so sánh với phenol ancol từ có kết luận gì?

- Liên kết O–H axit phân cực mạnh so với ancol phenol - Mức độ linh động nguyên tử H axit cacboxylic > phenol > ancol

–C

O – H O

C

O ← H O R –

δ–

δ+

COOH

(165)

GV: Tõ cÊu tróc, yªu cầu HS dự đoán tính chất axit cacboxylic

HS thảo luận:

- Nguyên tử H nhóm O–H cđa axit cịng cã thĨ bÞ thay thÕ gièng phenol

- Nhãm OH cịng cã thĨ bÞ thay giống ancol

- Liên kết OH phân cực mạnh nên có liên kết hiđro

Hot ng

III TÝnh chÊt vËt lÝ

GV h−ớng dẫn HS tìm hiểu SGK, sau u cầu HS tóm tắt tính chất vật lý axit

GV chiếu bảng sau lên hình Chất CTPT t0s

propan C3H8 –42

propanal C3H6O 48 axeton C3H6O 56 propanol C3H8O 97,2 propanoic C3H6O2 141 Yêu cầu HS nhận xét điểm sôi chất giải thích?

GV ghi nhËn ý kiÕn bæ sung:

- Axit có liên kết hiđro bền ancol - Ngoài kiểu liên kết hiđro giống ancol axit có kiểu liên kết hiđro dạng đime bền

HS tìm hiểu SGK nhận xét: - Đều chất lỏng rắn

- Nhit cac axit tng dn phân tử khối axit tăng

- Hai axit đầu tan vô hạn n−ớc, độ tan giảm dần theo chiều tăng phân tử khối

- Đều có vị chua HS thảo luận nhận xét:

- Điểm sôi axit cacboxylic cao ancol, anđenhit, axeton, ankan cã cïng sè nguyªn tư cacbon

- Do axit có liên kết hiđro bền ancol, chất khác khơng có liên kết hiđro, nhiệt độ sôi axit cao

C– R … H – O

… O R – C

(166)

Liên kết hiđro bền làm cho nhiệt độ sôi

axit cao hẳn so với ancol t−ơng ứng HS ghi Hoạt động

IV TÝnh chÊt ho¸ häc

1 Tính axit GV: Từ cấu tạo phân tích axit cacboxylic có khả phản ng no?

GV: Chiếu hình 9.3 SGK lên hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét viết phơng trình phân li

GV hớng dẫn HS kÕt ln vỊ tÝnh axit cđa axit cacboxylic

HS th¶o luËn:

- Phản ứng trao đổi nguyên tử H - Phản ứng thay nhóm OH HS nhận xét:

- Axit HCl 0,1M có pH = 1,0 chứng tỏ HCl phân ly hoàn toµn

- Axit CH3COOH 0,1M cã pH = 2,9 chứng tỏ CH3COOH phân li không hoàn toàn (phân li mét phÇn)

CH3COOH CH3COO– + H+ HS kết luận: Axit cacboxylic axit yếu nớc phân li không hoàn toàn GV cho mẫu quỳ vào èng nghiÖm

đựng axit CH3COOH cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét

HS nhËn xÐt:

CH3COOH axít yếu làm quỳ tím chuyển thành màu

GV yêu cầu HS nêu tính chất hoá häc chung cđa axit

HS th¶o ln:

- Tác dụng với kim loại đứng tr−ớc hiđro - Tác dụng với bazơ, oxit bazơ - Tác dụng với muối axít yếu GV lần l−ợt làm thí nghiệm thử

tÝnh chÊt cña axit axetic

- Cho bột đá vơi vào ống nghiệm đựng axit axetic

- Ngâm kẽm mỏng vào dung dịch axit axetic

HS quan sát, lần lợt trả lời:

(167)

yêu cầu HS quan sát nêu tợng viết phơng trình hoá học minh hoạ

a) Tác dụng với muối Phơng trình hoá học:

2CH3COOH+ CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O - Ngâm kẽm mỏng vào dung dịch axit axetic thấy kẽm tan dần cã bät khÝ xuÊt hiÖn

b) Tác dụng với kim loại đứng tr−ớc hiđro dãy hoạt động

2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2 GV yêu cầu HS viết phản ứng axit

cacboxylic víi Na, CaO, NaOH

2CH3COOH+2Na→2CH3COONa + H2↑ c) Tác dụng với bazơ oxit bazơ RCOOH+NaOH RCOONa + H2O

2RCOOH+CaO(RCOO)2Ca + H2O Thông qua phản ứng trên, GV yêu

cầu HS nhận xét vỊ tÝnh axit cđa axit cacboxylic

HS th¶o ln vµ nhËn xÐt:

Qua phản ứng chứng tỏ axit cacboxylic thể đầy đủ tính chất axit

Hoạt động 2 Phản ứng nhóm −OH GV thiết kế hoạt động theo

çc çch sau Çch 1:

GV mô tả thí nghiệm:

- un sụi mol CH3COOH mol C2H5OH (có thêm ml H2SO4 đậm đặc) sau đến ng−ời ta quan sát thấy số mol este hầu nh− không thay đổi 0.67 mol (biết phản ứng phn ng thun nghch)

HS: Nghe giảng thảo luËn

- Phản ứng axit cacboxylic với ancol phản ứng thuận nghịch khi, số mol este 0.67 phản ứng đạt đến trạng thái

(168)

Tõ thÝ nghiƯm trªn ta cã kÕt ln gì? Viết phơng trình hoá học minh hoạ GV bổ sung: Phơng trình hoá học tổng quát

RCOH+HOR1 RCOR1+ H2O

- Phơng trình hoá học CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5+ H2O etylaxetat

Cách 2:

GV yêu cầu HS nghiên cứu thí nghiệm SGK gợi ý cho HS biết phản ứng nhóm OH axit cacboxylic phản ứng thuận nghịch

HS: Nghiên cứu thí nghiệm thảo luận

Phơng trình phản ứng là: GV yêu cầu HS viết phơng trình hoá

học thí nghiệm rút phơng trình tổng quát phản ứng axit cacboxylic với ancol

CH3COOH + C2H5OH

CH3COO C2H5 + H2O etylaxetat R–C–OH + H–OR1 R–C–OR1+

GV: Phản ứng este hoá phản ứng thuận nghịch, đề nghị ph−ơng pháp làm tăng l−ợng este

HS thảo luận:

+ Thêm axit cacboxylic rợu + Tách este nớc khỏi môi trờng phản ứng

GV bổ sung: Để tăng hiệu phản ứng este, ngời ta thờng tách este khỏi môi trờng phản ứng phơng pháp đun nóng este dễ bay

GV yêu cầu HS phân tích tác dụng H2SO4 phản ứng este hoá

HS thảo luận:

H2SO4 lm xỳc tác để phản ứng xảy nhanh H2SO4 đặc hút n−ớc làm phản ứng chuyển dịch theo chiều tạo este

H2SO4

t0

H2O O

O

H2SO4

t0 O

O

H2S

t0

H2SO4

(169)

Hoạt động

V Điều chế

1 Phơng pháp lên men giấm GV cho HS nghiên cứu yêu cầu HS

nhận xét về:

- Phng pháp cổ truyền dùng để sản xuất axit axetic gì? Viết ph−ơng trình hố học?

GV: Đây ph−ơng pháp dùng để sản xuất l−ợng nhỏ axit axetic để làm giấm ăn

HS nghiªn cøu SGK nhận xét:

- Phơng pháp lên men giấm - Phơng trình hoá học:

C2H5OH+O2 CH3COOH + H2O

2 Oxi hoá anđehit axetic GV: Phơng pháp phơng pháp

ch yu sn xuất axit axetic Viết ph−ơng trình hố học?

Nêu phơng trình tổng quát điều chế axit từ anđehit tơng ứng

HS: Oxi hoá anđehit axetic

2CH3CHO + O2 2CH3COOH

2RCHO + O2 2RCOOH

3 Oxi ho¸ ankan GV giới thiệu: phơng trình tổng quát

oxi hoá cắt m¹ch ankan:

2R–CH2–CH2 –R' + 5O2→ 2RCOOH + 2R'COOH + H2O Viết phơng trình phản ứng với butan

HS nghe gi¶ng:

2CH3–CH2–CH2–CH3 +5O2 xt;180 Co 50 atm

⎯⎯⎯⎯→

4CH3 COOH + H2O 4 Tõ metanol

GV: Ph−ơng pháp đ−ợc coi ph−ơng pháp sản xuất axit axetic? Viết ph−ơng trình hóa học?

HS: §iỊu chÕ tõ metanol

CH3OH + CO CH3COOH

men giÊm

xóc t¸c xóc t¸c

(170)

VI øng dơng

GV s−u tËp tranh ¶nh mÉu vËt chiÕu lên hình cho HS quan sát yêu cầu HS nêu ứng dụng axit cacboxylic

HS nhận xét:

Làm nguyên liệu cho công nghiệp mỹ phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hoá học

GV yêu cầu HS trả lời câu hỏi: + Quy tắc gọi tên axit cacboxylic? + Tõ cÊu t¹o cđa axit cacboxylic h·y suy tính chất hoá học mà có Cho ví dụ minh hoạ

HS thảo luận

GV chiếu tập trắc nghiệm sau lên hình để HS củng cố học: 1. Hợp chất sau có tính axit mạnh nhất?

A CCl3–COOH B CH3–COOH

C CBr3–COOH D CF3COOH

HS thảo luận

Đáp án D 2. Cho axit hữu no, mạch hở có d¹ng

(C2H3O2)n Xác định cơng thức phân tử axit?

A C4H6O4 B C2H3O2 C C6H9O6

D Kết khác

Đáp án A 3. Đốt cháy a mol axit A thu đợc 2a

(171)

2a mol NaOH A lµ:

A Axit no, đơn chức B Axit chức

C Axit không no, đơn chức

D Axit oxalic Đáp án D 4. A hợp chất hữu chứa C, H, O

Biết A có phản ứng tráng gơng phản ứng với NaOH Đốt cháy hoàn toàn a mol A thu đợc 3a mol gồm CO2 H2O A là:

A HCOOH

B HCOOCH3

C HOCCOOH

D HOCCH2COOH

Đáp án C

Bµi tËp vỊ nhµ: 1, 2, 3, 4, 5, 6, (SGK)

1 Kh¸i niƯm axit (SGK)

C4H8O2: CH3–CH2–CH2–COOH CH3–CH –COOH CH3

butanoic 2-metylpropanoic 2 Axit fomic cã cÊu t¹o:

Có thể coi cấu tạo axit fomic gồm nhóm nhóm OH nhóm CHO, nên axit fomic có tính chất anđehit

3 §iỊu chÕ axit fomic: CH4 + Cl2 ⎯⎯→

as

CH3Cl + HCl CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O

− C

O − H O H

(172)

HCHO + O2

xt

⎯⎯→HCOOH §iỊu chÕ axit axetic:

CH3OH + CO

xt

⎯⎯→CH3COOH 4 Đáp án B

5 Gọi công thức axit CnH2n+1COOH

Khối lợng axit có 150 gam dung dịch là: m = 150 7,

100 = 11,1 gam

nNaOH = CM.V = 0,1.1,5 = 0,15 mol

CnH2n+1COOH + NaOH → CnH2n+1COONa + H2O 0,15 ← 0,15

Maxit = 11,1

0,15 = 74 → 14n + 46 = 74

=> C«ng thøc cđa axit là: C2H5COOH axit propanoic 6. a) Viết phơng trình phản ứng

Dạng phân tử: CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O D¹ng ion: H+ + OH− → H

2O

HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O H+ + OH− → H2O

b) Gọi số mol CH3COOH, HCOOH lần lợt x,y ta cã: 60 x + 46 y = 16,6 x = 0,2 mol 82 x + 68 y = 23,2 y = 0,1 mol =>

3 0, 2.60 12( )

CH COOH

m = = g

3

12

% 100 72, 3% 16, 60

% 100 72, 27, 7%

CH COOH HCOOH

= =

= − =

Khối lợng muối thu đợc là: m = 0,2.82 + 0,1.68 = 23,2 gam % CH3COONa =16,4/23,2 = 70,7%

% HCOONa = 100 – 70,7 = 69,3%

(173)

7. a) Viết phơng trình phản ứng:

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 0,14 ←⎯⎯ 0,14

b) neste = 12,3/88 = 0,14

maxit ph¶n øng = 0,14 60 = 8,4 (g) %CH3COOHph¶n øng =

8,

.100 70%

12 =

Tính axit axit cacboxylic phụ thuộc nhiều vào hiệu ứng electron gốc hiđrocacbon Gốc hiđrocacbon hút electron liên kết O–H phân cực, dễ phân li ion H+, ion cacboxylat sinh bền, Ka tăng lên Ng−ợc lại, gốc hiđrocacbon đẩy electron liên kết O–H phân cực khó phân li ion H+, ion cacboxylat sinh bền, dẫn đến Ka giảm Có thể so sánh tính axit loại axit cacboxylic dựa vào số quy luật:

1. D·y axit bÐo, no, cã hiƯu øng +I hc + H làm giảm Ka: HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH

pKa: 3,77 4,76 4,88 2. D·y axit bÐo, no, cã nhãm hót electron (–I) lµm tăng Ka:

F CH2COOH < NC CH2COOH < O2N – CH2COOH < F3C –COOH pKa: 2,57 2,4 –1,68 0,23 3 Axit cacboxylic có nhiều nhóm hút electron (I) làm tăng Ka:

F3C – COOH > F2CH – COOH > F – CH2 – COOH pKa: 0,23 1,24 2,57 4. Nhãm thÕ (I) gần nhóm cacboxyl Ka tăng:

CH3CH2CHCOOH > CH3CHCH2COOH > CH2CH2CH2COOH

pKa: 2,84 4,06 4,52 5. Axit khơng no có hiệu ứng –I +C có Ka lớn axit no t−ơng ứng

âm điện chúng khác nhau:

H2SO4

t0

(174)

HC ≡C – COOH > CH2 = CH – COOH > CH3CH2COOH pKa: 1,84 4,25 4,88

6. Axit không no có liên kết bội vị trí khác có tính axit mạnh, yếu khác nhau:

CH3CH = CHCH2COOH > CH2CH2CH = CH COOH (–I) (–I, +C)

pKa: 4,48 4,83

7. Axit không no dạng cis có tính axit mạnh dạng trans hai nhóm dạng cis có tơng tác với nhau:

pKa: 4,08 4,82

pKa: 1,91 3,91

8 Khi thay H axit fomic HCOOH gốc hiđrocacbon khác C6H5, CH

3 –, C

6H5CH2, ta cã:

HCOOH > –COOH > –CH2COOH > CH3COOH (I, C = 0) (–I, +C) (–I) (+I) pKa: 3,77 4,20 4,30 4,76 9. Axit benzoic cã nhãm thÕ vßng benzen vị trí khác có tính axit mạnh yếu khác pKa số axit benzoic thÕ:

H H

CH3 COOH

C = C

H

H CH3

COOH C = C

H H

HOOC COOH

C = C

H

H COOH

(175)

VÞ trÝ

Axit o- m-

p-CH3–C6H4–COOH 3,91 4,27 4,36

H2N–C6H4–COOH 4,97 4,78 4,92

F–C6H4–COOH 3,27 3,87 4,14

Cl–C6H4–COOH 2,92 3,82 3,98

Br–C6H4–COOH 2,85 3,81 3,97

I–C6H4–COOH 2,86 3,85 4,02

HO–C6H4–COOH 2,97 4,06 4,48

CH3O–C6H4–COOH 4,09 4,09 4,47

NC–C6H4–COOH 3,14 3,84 3,55

O2N–C6H4–COOH 2,16 3,47 3,41

Qua bảng rút số nhận xÐt:

- Các nhóm vị trí ortho (dù hút electron hay đẩy electron) làm tăng tính axit so với axit benzoic (pKa = 4,20) Hiệu ứng đặc biệt gọi hiệu ứng

ortho Hiệu ứng ortho tổ hợp nhiều loại hiệu ứng (hiệu ứng cảm ứng, hiệu

ứng không gian, hiệu ứng trờng liên kết hiđro)

- Cỏc nhóm vị trí meta para axit benzoic làm thay đổi tính axit theo quy luật: nhóm có hiệu ứng +I, +C hay +H (đẩy electron) ln làm giảm

tÝnh axit, c¸c nhãm thÕ cã hiƯu øng –I hay –C (hót electron) lu«n làm tăng tính

axit.

- Hai nhúm –NO2, –CN vị trí para hai hiệu ứng –I –C phát huy đ−ợc tác dụng tính axit tăng vị trí meta, vị trí meta nhóm có hiệu ứng –I, cịn hiệu ứng –C khơng phát huy đ−ợc tác dụng Ngoài cách dựa vào hiệu ứng để giải thích tính axit cịn dựa vào độ ổn định anion cacboxylat, nhóm vị trí para ổn định v trớ meta

- Đối với nhóm OH RO vị trí para chúng phát huy đợc hai hiệu ứng I +C nên tính axit giảm Khi nhóm vị trÝ meta, chđ u chØ cã hiƯu øng –I nªn tính axit tăng

(176)

Bi 46 lun tËp

An®ehit-xeton-axit cacboxylic

1 KiÕn thức

ã Thông qua việc hệ thống hoá kiến thức luyện tập làm cho HS:

ã Hiểu thêm mối liên quan cấu trúc, tính chất đặc tr−ng ph−ơng pháp điều chế anđehit, xeton v axit cacboxylic

ã Biết ứng dụng thông thờng anđehit, xeton axit cacboxylic 2 Kĩ

• Rèn luyện kĩ so sánh, tìm mối liên hệ kiến thức để lập bảng tổng kết từ có cách nhớ hệ thống

• Vận dụng kiến thức học để biết cách giải tập 3 Tình cảm, thái độ

Giúp HS nhận thức đ−ợc chất hữu gần gũi với đời sống hiểu biết chúng cần thiết, giúp sử dụng hợp lí, có hiệu sản phẩm hố học, từ tăng dần lịng u thích mơn

B chn bÞ cđa gv vμ hs

ã GV: - Máy tính, máy chiếu, hệ thống câu hỏi tập ôn tập

(177)

I KiÕn thøc cần nắm vững

Hot ng 1.Cỏc nh nghĩa GV yêu cầu HS nêu định nghĩa anđehit,

xeton, axit cacboxylic viết công thức tổng quát cña:

- Anđehit no đơn chức mạch hở

HS 1:Anđehit hợp chất hữu mà phân tử cã nhãm chøc –CHO liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tử C nguyên tử H

HS 2: Xeton hợp chất hữu mà phân tử

- Axit cacboxylic no đơn chức mạch hở có nhóm chức >C=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C

HS 3: Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm chức COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C nguyên tử H

Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CHO

Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH

Hoạt động 2 Tính chất GV yêu cầu HS nêu tính chất hố học anđehit? cho ví dụ minh hoạ

HS 1:An®ehit có tính khử tính oxi hoá RCH=O + H2 → R–CH2OH VÝ dô:

CH3 CH=O + H2 → CH3CH2OH R–CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 VÝ dô:

CH3CHO+2AgNO3 + 3NH3 + H2O →

CH3COONH4 + 2Ag↓ + NH4NO3

Ni

t0

Ni

t0

(178)

GV yêu cầu HS nêu tính chất hoá học xeton? cho vÝ dơ minh ho¹

HS 2: Xeton cã tÝnh oxi ho¸: R – C – R’ + H2→ R – CH – R’ VÝ dô:

CH3–C–CH3 + H2 CH3CHCH3 GV yêu cầu HS nêu tính chất hoá học

cơ axit cacboxylic? Cho vÝ dơ minh ho¹

HS3: TÝnh chÊt chung cđa mét axit T¸c dơng víi ancol t¹o este CH3COOH CH3COO

− + H+ RCOOH+ NaOH → RCOONa + H2O 2RCOOH + CaO →(RCOO)2Ca + H2O 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ CH3COOH + C2H5OH CH3COO C2H5 + H2O Hoạt động

3 Điều chế GV yêu cầu HS1 nêu phơng pháp

cơ điều chế anđehit xeton

GV yêu cầu HS2 nêu phơng điều chÕ axit cacboxylic

HS 1 - Oxi hoá ancol bậc I → anđehit - Oxi hoá ancol bậc II → xeton - Oxi hoá etilen (ph−ơng pháp đại) HS 2- Oxi hố khơng hồn tồn anđehit - Oxi hoá cắt mạch anken - Điều chế axetic:

+ Lªn men giÊm + Tõ metanol

II Bμi tËp

Hoạt động 4 GV chiếu tập lên hình:

Điền Đ (đúng) S (sai) vào ô vng bên cạnh câu sau:

HS th¶o ln trả lời

t0

O OH

Ni t0

O

Ni

OH

(179)

a) An®ehit võa cã tÝnh khư võa cã tÝnh oxi hoá b) Anđehit hợp chất lỡng tính

a) Đ b) S

(anđehit không tác dụng với bazơ axit)

c) Khi tỏc dụng với H2 có xúc tác Ni, anđehit chuyển thành ancol bậc I d) Axit axetic tác dụng đ−ợc với dung dịch bazơ, oxit bazơ, muối cacbonat kim loại đứng tr−ớc hiđro dãy hoạt động hoá học kim loại e) Oxi hố khơng hoàn toàn ancol bậc II thu đ−ợc xeton f) Trong công nghiệp, axeton đ−ợc tổng hợp từ cumen

c) §

d) §

e) Đ

f) Đ GV chiếu tập lên hình:

2 Trỡnh by phng phỏp hoỏ hc để phân biệt dung dịch: anđehit axetic, axit axetic, glixerol, ancol etylic

Phơng pháp nhận biết dung dịch: CH3COOH, C3H5(OH)3, C2H5OH, CH3CHO TrÝch c¸c mÉu thư:

- Cho giấy quỳ vào mẫu trên, mẫu làm cho giấy quỳ hố đỏ CH3COOH

- Cho dung dịch AgNO3 NH3 vào mẫu lại đun nhẹ, mẫu có Ag kết tủa mẫu CH3CHO

(180)

GV chiếu tập lên hình: Dẫn hỗn hợp khí X gồm axetilen anđehit axetic vào dung dịch AgNO3 amoniac thấy tạo kết tủa gồm chất Lấy kết tủa cho vào dung dịch HCl d− thấy có khí bay lên cịn phần khơng tan Y Hoà tan Y dung dịch HNO3 đặc thấy có khí màu nâu bay lên Viết ph−ơng trình hố học phản ứng xảy để giải thích quỏ trỡnh thớ nghim trờn

HS thảo luận trả lời Phơng trình hoá học xảy

HC≡CH+2AgNO3+2NH3→AgC≡CAg↓ + NH4NO3 CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 AgC≡CAg+ 2HCl→ CH ≡CH+ 2AgCl↓ Ag + 2HNO3→ AgNO3 + NO2↑ + H2O

GV chiếu tập lên hình: Cho 1,0 gam axit axetic vào ống nghiệm thứ 1,0 gam axit fomic vào ống nghiệm thứ hai, sau cho vào ống nghiệm l−ợng d− bột CaCO3 Đến phản ứng xảy hồn tồn thể tích khí CO2 thoát thu đ−ợc (đo điều kiện)

A Tõ hai èng nghiƯm lµ b»ng B Tõ èng nghiƯm thø nhÊt nhiỊu h¬n tõ èng nghiÖm thø hai

C Tõ èng nghiÖm thø hai nhiỊu h¬n tõ èng nghiƯm thø nhÊt

D Từ ống nghiệm lớn 2,24 lít (đktc)

HS: thảo luận trả lời

Khối lợng axit 1.0 gam axit axetic có phân tử khối lớn axit fomic nên axit axetic có số mol nhỏ axit fomic (x > y) số mol hiđro khí thoát ë èng nghiƯm thø hai lín h¬n èng nghiƯm thø nhÊt 2HCOOH+ 2Na →2HCOONa + H2↑

x x 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+ H2↑

y y

Đáp án C GV chiếu tập lên hình:

5 Hỗn hợp A có khối lợng 10,0 gam gồm axit axetic anđehit axetic Cho A tác dụng với lợng d AgNO3 amoniac thấy có 21,6 gam Ag kết tủa Để trung hoà A cần V ml dung dịch NaOH 0,20M

HS: thảo luận trả lời a) Phơng trình phản ứng:

(181)

a) Viết phơng trình phản ứng hoá học phản ứng xảy

b) Tớnh thnh phần phần trăm khối l−ợng chất A thể tích dung dịch NaOH dùng

21,6

0,2( ) 0,1( ) 108

Ag andehit

n = = mol →n = mol m an®ehit = 44 0,1 = 4,4 gam

%an®ehit =4, 4.100 44%

10 =

maxit= 10 – 4,4 = 5,6 g %Axit = 100 – 44 = 56% naxit = 5, 6 0, 3( )

6 0 = m o l

nNaOH = 0,093 (mol)

V= 0,

0, M

n

C = = 0,467 lÝt = 467 ml GV chiếu tập lên hình:

6 Viết phơng trình phản ứng hoá học phản ứng hoàn thành dÃy chuyển hoá sau:

CH2=CHCH3 CH3CHCH3CH3CCH3 CH2=CHCH2Cl H2=CHCH2OH

CH2=CHCHO

(1) CH2=CHCH3+ H2O → CH3–CH–CH3 (2) CH3–CH–CH3 + CuO → CH3–C– CH3 + Cu + H2O (3) CH2=CH–CH3 + Cl2 ⎯⎯⎯⎯→500o C CH2=CHCH2Cl + HCl

(4) CH2 = CH – CH2Cl + NaOH → CH2=CH−CH2OH + NaCl (5) CH2=CH−CH2–OH + CuO → CH2=CH–CHO + Cu + H2O GV chiếu tập lên hình:

7 Hợp chất X có công thức phân tử C3H6O tác dụng đợc với AgNO3 dung dịch NH3, công thức sau công thức cÊu t¹o cđa X?

A CH3 –CO– CH3

ứng với công thức phân tử X C3H6O ta loại phơng án B, C

- X có phản ứng tráng bạc nên X phải có nhóm chức CHO vËy X lµ: CH3CH2CHO

OH

OH O

(5) (1) (2)

(3)

(4)

(182)

B CH2= CH−CHO C CH3–CO–CH2–CH3

D CH3 CH2CHO Đáp án D GV chiếu tập lên hình:

8 Cho dung dch chứa 0,580 gam chất hữu đơn chức X tác dụng với l−ợng d− AgNO3 amoniac thu đ−ợc 2,16 gam bạc kết tủa

Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tờn hp cht X

X có tráng bạc X an®ehit RCHO + 2AgNO3+3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag↓+ 2NH4NO3

nAg = 2,16/108=0,02 (mol) → nan®ehit = 0,01(mol)

0, 580

29 58

0, 01

andehit

M = +R = =

→ R = 29 (R lµ C2H5 phù hợp) Công thức phân tử : C2H5CHO CH3CH2CHO propanal GV chiếu tập lên hình:

9 Axit fomic tác dụng đ−ợc với AgNO3 amoniac tạo kết tủa bạc kim loại, dựa vào cấu tạo phân tử axit fomic để giải thích Viết ph−ơng trình phản ứng hố học phản ứng

Phơng trình hoá häc cđa ph¶n øng: HCOOH + 2AgNO3+ NH3 + H2O→ (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + NH4NO3 GV chiÕu bµi tập 10 lên hình:

10 Dn hi ca 3,0 gam etanol vào ống sứ nung nóng chứa bột CuO d− Làm lạnh để ng−ng tụ sản phẩm khỏi ống sứ, đ−ợc chất lỏng A Khi A phản ứng hoàn toàn với l−ợng d− AgNO3 amoniac thấy có 8,10 gam Ag kết tủa

Tính hiệu suất trình oxi hoá etanol

HS thảo luận trả lời Phơng trình hoá học:

CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu +H2O x x

CH3CHO+2AgNO3+3NH3 + H2O⎯⎯→ CH3COONH4+ 2Ag↓ + NH4NO3

8,1

2 0,075 0,0375 108

x= = mol→ =x mol x

(183)

mancol = 0,0375 46 = 1,725 g

HiƯu st ph¶n øng: H =(1,725/3).100 =57,83%

Hoạt động

Cñng cè bμi - bμi tËp vÒ nhμ

GV nhắc lại nội dung đề cập luyện tập:

- Mối liên quan cấu trúc tính chất đặc tr−ng ph−ơng pháp điều chế anđehit, xeton axit cacboxylic

- TÝnh chÊt ho¸ häc anđehit, xeton axit cacboxylic

- Sự giống khác tính chất anđehit, xeton axit cacboxylic - Các dạng tập

Bài tập đề nghị:

1. Một anđehit no, đơn chức có tỷ khối hiđro 29 Công thức anđehit là:

A HCHO B CH3CHO C C2H5CHO D C3H7CHO

Đáp án C 2. Công thức đơn giản axit hữu X có mạch cacbon không phân nhánh (CHO)n Khi đốt cháy mol X thu đ−ợc không mol CO2 Công thức cấu tạo X là:

A HOOC– CH = CH− COOH B CH2 = CH− COOH C CH3 COOH D Khụng xỏc nh c

Đáp án A 3. Phản ứng dới xảy dung dÞch n−íc?

(1) CH3COOH + NaOH → (2) CH3COOH + Na2CO3→ (3) CH3COOH + NaHSO4→ (4) CH3COOH + C6H5ONa → (5) CH3COOH + C6H5COONa →

A (1), (2), (4) B (1), (2), (3)

C (1), (2), (5) D (1), (2), (3), (4), (5)

(184)

4. S¶n phÈm ph¶n øng sau chất dới đây? CH3CH2CH2COOH + Cl2 ?

A CH3CH2CH2COCl B CH3CH2CHClCOOH C CH3CHClCH2COOH D ClCH2CH2CH2COOH

Đáp án B 5. Đốt cháy a mol axit A thu đợc 2a mol CO2 Trung hoà a mol axit A cÇn 2a mol NaOH VËy A lµ:

A Axit no, đơn chức B Axit chức C Axit không no, đơn chức D Axit oxalic

Đáp án D 6. Hợp chất X có công thức phân tử C3H6O tác dụng đợc với Na, H2 tham gia phản ứng trùng hợp Vậy X lµ:

A Propanal B Axeton C Ancol anlylic D Metylvinyl ete

Đáp án C 7. Tính bazơ chất sau mạnh nớc?

A C2H5ONa B C6H5ONa C CH3COONa D CH3NH2

Đáp án A

(185)

Bi 47 bμi thùc hμnh 6

TÝnh chÊt anđehit v axit cacboxylic

A Mục tiêu bμi häc

1 KiÕn thøc

ã Củng cố, hệ thống hoá tính chất vật lí hóa học anđehit axit cacboxylic

ã Giúp HS biết cách tiến hành số thí nghiệm thử tính chất anđehit axit cacboxylic

2 Kĩ

ã Rốn luyn tớnh thận trọng, xác tiến hành thí nghiệm với chất dễ cháy, độc

• Sử dụng dụng cụ, hố chất để tiến hành đ−ợc an tồn, thành cụng cỏc thớ nghim

ã Rèn luyện kĩ quan sát, nêu giải thích tợng

• Viết t−ờng trình thí nghiệm 3 Tình cảm, thái độ

Thơng qua hoạt động thí nghiệm tạo nên hứng thú học mơn hố học

ã GV - M¸y tÝnh, m¸y chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp

- Ho¸ chÊt: + Axit axetic + GiÊy quú tÝm

+ MÉu Na2CO3 + Dung dịch fomanđehit + Dung dịch AgNO3 1% + Dung dÞch NH3 10%

- Dụng cụ: + ống nghiệm, đèn cồn + ống hút nhỏ giọt

(186)

ã HS: - ôn tập tính chÊt cđa axit axetic, an®ehit - Xem trớc thực hành

I néi dung thÝ nghiÖm vμ c¸ch tiÕn hμnh

Hoạt động

ThÝ nghiệm 1: Phản ứng tráng bạc GV chia HS líp thµnh

từng nhóm thực hành, nhóm - HS để tiến hành thí nghim

HS chuẩn bị tiến hành thí nghiệm

GV L−u ý cần rửa thật ống nghiệm cách cho vào ống nghiệm 1-2 ml NaOH đặc đun nóng nhẹ rửa nhiều lần n−ớc cất

HS rưa èng nghiƯm

GV h−ớng dẫn HS điều chế thuốc thử Tollens: Nhỏ vào ống nghiệm (đã rửa sạch) ml dung dịch AgNO3 1%, lắc ống nghiệm nhỏ từ từ giọt dung dịch NH3 2M kết tủa sinh bị hoà tan hết (thuốc thử tollens nhạy cho d− dung dch NH3)

Yêu cầu HS quan sát giải thÝch

HS nhận xét: ban đầu thấy dung dịch bị vẩn đục sau dung dịch suốt trở lại tạo phức tan:

AgNO3 + 3NH3 + H2O → Ag(NH3)2OH + NH4NO3

GV h−íng dÉn HS tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc, yêu cầu HS quan sát tợng giải thích: - Khi không đun nóng

- Khi un núng nh vi phút (60-700C) GV yêu cầu đại diện nhóm viết ph−ơng trình hố học, giải thích

HS: Nhá từ từ dung dịch anđehit fomic 40% vào thuốc thử tollens

- Khi không đun nóng

Nhận xét: Không thấy có tợng - Khi ®un nãng nhÑ

(187)

GV l−u ý HS: Đôi bạc kim loại tách dạng kết tủa vơ định hình màu đen

HS quan sát tợng ghi vào thực hành

Giải thích có phản ứng ho¸ häc: HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O NhËn xÐt: HCHO lµ chÊt khử

Ag+ chất oxi hoá GV yêu cầu HS giải thích

không lắc mạnh ống nghiệm đun nóng

HS thảo luận đa ý kiến

Khơng lắc mạnh ống nghiệm đun nóng để l−ợng bạc tạo thành bám hết thành ống nghiệm

GV h−ớng dẫn HS cách rửa ống nghiệm chứa kim loại bạc cách cho HNO3 đặc vào lắc nhẹ đến thấy lớp bạc bám ống nghiệm tan hết sau rửa lại n−ớc cất, ý rửa với HNO3 đặc phải cẩn thận

HS rửa dụng cụ dùng

Hoạt động

ThÝ nghiƯm Ph¶n øng cđa axit axetic víi q tÝm, natri cacbonat GV h−íng dÉn HS chn bÞ axit axetic

và giấy quỳ, nhúng đầu đũa thuỷ tinh vào axit CH3COOH sau chấm vào mẫu giấy quỳ Yêu cầu HS nhận xét thay đổi màu giấy quỳ

HS chuẩn bị tiến hành theo bớc:

- Nhúng đầu đũa thuỷ tinh vào axit CH3COOH

- Chấm đầu đũa vào mẫu giấy quỳ Quỳ tím chuyển sang màu hồng(đỏ) GV yêu cầu HS chun b axit CH3COOH,

Na2CO3, que diêm tiến hành thí nghiệm

Yêu cầu HS nêu tợng giải thích

HS lm thớ nghim theo cỏc b−ớc - Cho vào ống nghiệm 1-2 ml dung dch Na2CO3 c

- Đặt lên giá thí nghiệm

(188)

GV yêu cầu đại diện nhóm viết ph−ơng trình hố học giải thích

ống nghiệm 1-2 ml axit CH3COOH đặc

- Sau đ−a que diêm cháy vào sát miệng ống nghim

Hiện tợng:

- Ban đầu có khí thoát có phản ứng hoá học xảy ra:

2CH3COOH+ Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2↑ + H2O - Khi đa que diêm cháy vào sát miệng ống nghiệm thấy que diêm tắt dần

- Do phản ứng sinh khí CO2 không trì cháy

Hot ng

GV NhËn xÐt vỊ bi thùc hµnh vµ h−íng dÉn HS thu dän hoá chất, rửa ống nghiệm dụng cụ thí nghiệm, vệ sinh phòng thí nghiệm

GV yêu cầu HS làm tờng trình theo mẫu:

HS thu dọn, vệ sinh phòng thí nghiệm cẩn thận, an toàn

HS làm tờng trình theo mẫu: Ngày tháng.năm

Họ tên: Lớp: Tổ thí nghiệm: Tờng trình hoá học số: Tên bài:

Giải thích - Viết phơng trình

(189)

Ôn tập cuối năm

1 Kiến thức

ã ôn tập hệ thống hoá kiÕn thøc vỊ:

• Sự điện li, khái niệm axit bazơ, pH dung dịch phản ứng trao đổi ion dung dịch điện li

• Những tính chất hố học nhóm nitơ, nhóm cacbon, đơn chất hợp chất nitơ, photpho, cacbon, silic Biết ph−ơng pháp điều chế, ứng dụng đơn chất hợp chất chúng

• Các khái niệm: Chất hữu cơ, cơng thức cấu trúc phân tử, danh pháp hợp chất hữu cơ, loại phản ứng hữu cơ (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách …), đồng đẳng, đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể Hiểu đ−ợc mối quan hệ cấu tạo hợp chất hữu với tính chất vật lí, tính chất hố học hợp chất hữu

ã Hiểu đợc tính chất vật lí, tính chất hoá học, biết ứng dụng phơng pháp điều chế loại hợp chất hữu chơng trình hoá học lớp 11

2 Kĩ

• Biết lập kế hoạch để giải tốn hố học

• Biết vận dụng lí thuyết hố học để giải số vấn đề đơn giản đời sống, sản xuất

• Biết làm việc với tài liệu tham khảo, tài liệu giáo khoa nh−: Tóm tắt nội dung, phân tích nội dung, kết luận vấn đề

(190)

ã GV: Máy tính, máy chiếu, hệ thống tập câu hỏi gợi ý

• HS: ơn tập kiến thức thơng qua hoạt động giải tập C tiến trình dạy- học

GV tỉ chøc c¸c nhãm HS thảo luận nội dung cần ôn tập lớp 11 dới dạng tập trắc nghiệm khách quan.(1)

Hoạt động

sù ®iƯn li

1. Một dung dịch có nồng độ mol H+ ( [H+] ) = 0,001 M a) pH dung dịch là:

A B C D b) Nồng độ mol OH– dung dịch :

A 10–11M B 10–3M C 10–9M D 10–7M Câu a: Đáp án C Câu b: Đáp án A

2 Cpcỏc dung dch no sau đ−ợc xếp theo chiều tăng dần độ pH A H2S , NaCl , HNO3 , KOH

B HNO3 , H2S , NaCl , KOH

C KOH , NaCl , H2S , HNO3 D HNO3 , KOH , NaCl , H2S

Đáp án B

3 Trong mét dung dÞch cã chøa a mol Ca2+ ; b mol Mg2+ ; c mol Cl− vµ d mol NO3− NÕu a = 0,01 ; c = 0,01 ; d = 0,03 th×

A b = 0,02 B b = 0,03 C b = 0,01 D b = 0,04

Đáp án C

(191)

4. Dãy muối thủy phân tan n−ớc là:

A Na3PO4 , Ba(NO3)2 , KCl ; KHSO4 , AlCl3 B Ba(NO3)2 , Mg(NO3)2 , NaNO3 , KHS , Na3PO4 C KHS , KHSO4 , K2S , KNO3, CH3COONa D AlCl3 , Na3PO4 , K2SO3 , CH3COONa , Fe(NO3)3

Đáp án D 5. Trộn 50 ml dd Ba(OH)2 pH=13 vµ 50ml dd H2SO4 0,04M

a) pH dung dịch tạo thành là:

A 13 B C D KÕt khác

Đáp án D b) Lợng kết tủa tạo là:

A 0,932g B 0,466g C 1,165g D KÕt qu¶ khác

Đáp án B 6 Dung dịch NH3 gåm:

A Phân tử NH3 B Ion NH4 + C Ion OH D A, B, C ỳng

Đáp án D

7 Hiện tợng xảy trộn dung dịch NH4Cl với dung dịch NaAlO2? a Không có tợng xảy

b Ban u cú kết tủa keo trắng sau tan c Có khí mùi khai bay

d Võa cã kÕt tña keo trắng không tan, vừa có khí mùi khai bay Đáp án D

8. Chất trung tính chÊt:

a Võa thĨ hiƯn tÝnh axit võa thĨ tính bazơ b Không thể tính axit tính bazơ c Chỉ thể tính axit gặp bazơ mạnh d Chỉ thể tính bazơ gặp axit mạnh

(192)

9. Cn trn theo tỷ lệ khối l−ợng dung dịch NaCl 45% NaCl 15% để đ−ợc dung dịch NaCl 20%?

a :3 b : c : d :3

Đáp án B

10. Hiện t−ợng sau xảy cho từ từ dung dịch kiềm vào dung dịch ZnSO4 d−?

a Xuất kết tủa trắng khơng tan b Xuất kết tủa trắng sau tan hết c Xuất kết tủa xanh sau tan hết d Có khí mùi xốc bay

Đáp án B Hoạt động

nit¬-photpho

1. Khi điều chế N2 từ dung dịch NaNO2 NH3 bÃo hoà ngời ta tiến hành đun bình cầu nh− thÕ nµo?

a Ban đầu đun mạnh, sau giảm dần b Đun mạnh từ đầu kết thúc c Ban đầu đun nhẹ, sau tng dn

d Ban đầu đun nhẹ, có bọt khí thoát ngừng đun

Đáp án D

2 Khi làm thí nghiệm với P trắng cần phải: a Cầm tay có đeo găng

b Dùng cặp gắp nhanh mẫu P khỏi lọ cho vào chậu đựng đầy H2O ch−a sử dụng

c Tr¸nh cho tiÕp xóc víi H2O d Để không khí

Đáp án B

(193)

a Chuyển thành màu đỏ

b Thoát chất khí khơng màu có mùi xốc đặc tr−ng c Thốt chất khí màu nâu

d Tho¸t chất khí không màu, không mùi

Đáp án B

4 Theo d·y: HNO3 → HPO3→ HAsO3, tÝnh axit:

a Không thay đổi b Lúc đầu tăng, sau giảm c Tăng dần d Giảm dần

Đáp án D

5 Trong phn ng: 3NO2 + H2O → 2HNO3 + NO, NO2 đóng vai trị gì? a Chất oxi hố b Chất khử

c Chất tự oxi hoá - khử d Không chất oxi hoá, khử Đáp án C

6 Để phát hiƯn ion NO3

- dung dÞch mi, ng−êi ta sư dơng thc thư: a Kim lo¹i Ag Cu b Dung dịch NH3 c Dung dịch H2SO4 loÃng Cu d Kim loại Ag FeCl2

Đáp án C

7 Mt hc sinh làm thí nghiệm, bất cẩn làm đổ dung dịch NH3 sàn nhà Sử dụng chất sau để xử lý sàn nhà?

a Xôđa b Giấm ăn c Muối ăn d Xà phòng

Đáp án B

8. Hàm l−ợng đạm (%N) loại đạm sau lớn nhất? a Amoni nitrat b Amoni sunfat

c Urê d Canxi nitrat

Đáp án C

9. Hoà tan hoàn toàn 13,92 gam Fe3O4 dung dịch HNO3 thu đ−ợc 448 ml khí NxOy (đktc) Xác định NxOy?

a NO b N2O c NO2 d N2O5

(194)

10. Ph−ơng pháp sau dùng để thu đ−ợc NH3 phịng thí nghiệm: a Bằng ph−ơng pháp đẩy n−ớc

b Bằng ph−ơng pháp đẩy khơng khí khỏi bình thu để ngửa c Bằng ph−ơng pháp đẩy khơng khí khỏi bình thu để úp ng−ợc d Cả cỏch u c

Đáp án C

11. Sơ đồ điều chế HNO3 sau dùng để điều chế HNO3 công nghiệp?

a N2 NH3 NO HNO3

b N2 Ca3N2 NH3 NO NO2 HNO3 c N2 NO NO2 KNO3 HNO3

d N2 NO HNO2 HNO3

Đáp án A

12. Photpho đỏ đ−ợc lựa chọn để sản xuất diêm an tồn thay cho photpho trắng lý sau đây?

a Photpho đỏ không độc hại ng−ời

b Photpho đỏ không dễ gây hoả hoạn nh− photpho trắng c Phot trắng hố chất độc hại

d C¶ a, b, c

Đáp án D

13. Công thức hoá học cđa supephotphat kÐp lµ:

a Ca3(PO4)2 b Ca(H2PO4)2

c CaHPO4 d Ca(H2PO4)2 CaSO4 Đáp án B

14 Khí nitơ t−ơng đối bền mặt hoá học nhiệt độ th−ờng nguyên nhân no sau õy?

a Phân tử nitơ có liên kết cộng hoá trị không phân cực b Phân tử nitơ có liên kết ion

c Phân tử nitơ cã liªn kÕt ba rÊt bỊn

d Nitơ có độ âm điện lớn nhóm VA

(195)

15. Phản ứng NH3 với Cl2 tạo khói trắng, chất có công thức hoá học lµ: a HCl b N2

c NH4Cl d NH3

Đáp án C Hoạt động

Cacbon - silic

1. KhÝ CO2 th¶i nhiều có ảnh hởng tới môi trờng vì:

a Rất độc b Tạo bụi cho môi tr−ờng c Gây ma axit d Gõy hiu ng nh kớnh

Đáp ¸n D

2. Cho vào ống nghiệm đến ml dung dịch Na2SiO3 đặc Sục khí CO2 vào tận đáy ống nghiệm thấy kết tủa H2SiO3 xuất hiện:

a D¹ng keo b D¹ng tinh thĨ

c Dạng vơ định hình d Dạng lỏng khơng tan

Đáp án A

3. Để thu đợc CO2 tinh khiết từ phản ứng CaCO3 với dung dịch HCl, ngời ta cho sản phẩm khí qua lần lợt bình sau đây?

a NaOH v H2SO4 đặc b NaHCO3 H2SO4 đặc c H2SO4 đặc NaHCO3 d H2SO4 c v NaOH

Đáp án B

4 Công nghiệp silicat ngành công nghiệp chế biến hợp chất silic Ngành sản xuất sau không thuộc công nghiệp silicat?

a Sản xuất đồ gốm (gạch, ngói, sành, sứ) b Sản xuất xi măng

c S¶n xt thủ tinh

d Sản xuất thuỷ tinh hữu

Đáp án D

(196)

a NO b N2 c CO2 d SO3

Đáp ¸n C

6. Kim c−ơng than chì dạng thù hình nguyên tố cacbon Kim c−ơng cứng tự nhiên, than chì mềm đến mức dùng làm bút chì Điều giải thích sau đúng?

a Kim c−ơng có cấu trúc tinh thể dạng tứ diện đều, than chì có cấu trúc lớp, khoảng cách cỏc lp khỏ ln

b Kim cơng có liên kết cộng hoá trị bền, than chì không

c Đốt cháy kim c−ơng hay than chì nhiệt độ cao tạo khí CO2 d Một nguyên nhõn khỏc

Đáp án A

7. iu khng định sau sai khi nói CO2?

a Chất khí không màu, không mùi, nặng không khí b Chất khí chủ yếu gây hiệu øng nhµ kÝnh

c Chất khí khơng độc, nh−ng khơng trì sống

d Chất khí dùng để chữa cháy, đám cháy kim loại

Đáp án D

8. Khi s dng ng điezen để phát điện, không nên để phịng đóng kín cửa?

A Vì tiêu thụ nhiều O2, sinh khí CO2 chất khí độc B Vì tiêu thụ nhiều O2, sinh khí CO chất khí độc C Nhiều hiđrocacbon ch−a cháy hết khí độc

D Sinh khí SO2

Đáp án B

9. Xét muối cacbonat, nhận định sau đúng? A Tất muối cacbonat tan n−ớc

B Tất muối cacbonat bị nhiệt phân tạo oxit kim loại cacbon đioxit

C Tất muối cacbonat bị nhiệt phân, trừ muối cacbonat kim loại kiềm

D Tất muối cacbonat không tan n−ớc

(197)

10 Hiện t−ợng xảy trộn dung dịch Na2CO3 với dung dịch FeCl3? A Xuất kết tủa màu đỏ nâu

B Có bọt khí thoát khỏi dung dịch C Xuất kết tủa màu lục nhạt

D Cả A, B

Đáp án D Hoạt động

đại c−ơng hoá học hữu

1 Đốt cháy a gam hiđrocacbon X thu đợc 1,12l CO2(đktc) 0,90 g H2O Mặt khác a gam X có cïng thĨ tÝch víi 0,28 g N2(cïng ®iỊu kiƯn t

0

, P) Xác định a: A 0,72g B 0,560g

C 0,70g D Kết khác

ỏp ỏn C 2 Hai cht đồng phân khác về:

A Sè nguyên tử cacbon B Số nguyên tử hiđro C Công thức cấu tạo D Công thức phân tử

Đáp án C

3 Cú đồng phân amin ứng với công thức phân tử C3H9N?

A B

C D

Đáp án C

4. Một hiđrocacbon ch−a biết, tìm thấy cacbon chiếm 88.9% Cho công thức đơn giản chất chất sau:

A CH4 B C2H4 C C4H6 D C2H3

Đáp án D

5 Chất X có cơng thức phân tử C6H10O4 Công thức sau công thức đơn giản X?

A C6H10O4 B C3H5O2 C C3H10O2 D C12H20O8

(198)

6. Kết luận sau đúng?

A Ph¶n øng chất hữu thờng xảy nhanh

B Phản ứng chất hữu thờng xảy chậm theo nhiều hớng khác

C Phản ứng chất hữu th−ờng xảy chậm theo h−ớng xác định

D Phản ứng chất hữu th−ờng xảy nhanh không theo h−ớng nht nh

Đáp án B

7. Cht cú mạch hở sau phân tử có liên kết đơn? A C4H10 B C4H6

C C6H6 D CH3COOH

Đáp án A

8. Hp chất A có cơng thức đơn giản CH3O có tỉ khối so với H2 31,0 Công thức phân tử sau ứng với hợp chất A ?

A CH3O B C2H6O2 C C3H6O3 D C2H6O

Đáp án B

9. Cho chất sau đây: CaC2 (1), CO2 (2), C2H6 (3), C2H4O2 (4), CaCO3 (5), Al4C3 (6), CO(NH2) (7), CH3OH (8), C6H12O6 (9) C¸c chÊt hữu

A 1, 2, 7, 8,9 B 3, 4, 8, C.1, 2, 3, D 3, 4, 7, 8,

Đáp án B

10. t chỏy hon ton hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng đẳng thu đ−ợc 7,84 lít CO2(đktc) 8,1 gam H2O Tổng số mol hai hiđrocacbon đem đốt là:

A 0,10 B 0,05 C 0,20 D 0,15

(199)

Hoạt động

hi®rocacbon no

1

A 2-etyl-3-metylpentan B 3,4-®imetylhexan C 2,3-®ietylbutan D 3-metyl-4-etylpentan

Đáp án B

2. Từ chất dới điều chế đợc isobutan qua phản ứng hiđro hoá có xúc tác:

A but-1-en B 2-metylpropen C but-2-en D but-2-in

Đáp án B

3. Cho chuỗi phản øng sau:

CH3 CH2 CH2 Br ⎯⎯NaOH⎯/ancol⎯⎯→A⎯⎯HBr⎯,peoxit⎯→B ⎯⎯→Na C A, B, C lần lợt là: A A- propanol, B lµ 1- brompropan, C lµ hexan

B A- lµ propen, B lµ 2- brompropan, C lµ 2,4- đimetylbutan C A- propen, B 1- brompropan, C lµ hexan

D A- lµ propin, B 1,2- đibrompropan, C là1,2- đimetylxiclobutan

Đáp án C

4. Một hiđrocacbon mạch hở (A) thể khí điều kiện thờng, nặng không khí không lµm lµm mÊt mµu n−íc brom A lµ chÊt nµo sau đây, biết A cho sản phẩm monoclo

A CH4 B C2H6 C iso- C4H10 D tert- C5H12

Đáp án D

Tên gọi theo danh pháp IUPAC hợp chất sau là: CH3

CH2

CH CH CH3

(200)

5. điều kiện, đốt 0.1 lít C3H8 thể tích CO2 sinh bao nhiêu? A 0.3 lít B 0.4 lít

C 6.72 lÝt D 8.96 lít

Đáp án A

6. t chỏy hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X l−ợng oxi vừa đủ Sản phẩm khí đ−ợc dẫn qua bình đựng H2SO4 đặc thể tích giảm nửa X thuộc dãy đồng đẳng nào?

A Ankan B Anken

C Ankin D Không xác định c

Đáp án A

7. Đốt cháy ankan th× tØ lƯ T=

O H CO n n

2

có giá trị khoảng nào?

A 0,5 T B 0,5 < T <1 C 0,5 ≤ T <1 D 0,5 < T ≤

Đáp án C

8. Khi t chỏy mt ankan khí clo sinh chất muội đen chất khí làm đỏ giấy quỳ ẩm Vậy sản phẩm phản ứng là:

A CnH2n+1Cl vµ HCl B C vµ HCl C CCl4 HCl D CnH2nCl2 HCl

Đáp án B

9. Hợp chất 2,3-đimetylbutan phản ứng với clo theo tỉ lệ mol 1:1 có chiếu sáng thu đ−ợc số sản phẩm đồng phân là:

A B C D

Đáp án C

10. Crackinh 5,8 gam butan thu đ−ợc hỗn hợp khí A đốt cháy hồn tồn hỗn hợp A khối l−ợng n−ớc thu đ−ợc là:

A 4,5 gam B 9,0 gam C 10,8 gam D 18,0 gam

Định dạng
Số trang	209
Dung lượng	1,21 MB