Thuat ngu va danh phap hoa hoc huu co trong nha truong

- Tªn thay thÕ (substitutive name): Tøc lµ tªn ®−îc t¹o nªn nhê sù thay thÕ mét hay nhiÒu nguyªn tö H ë bé phËn chÝnh (gäi lµ hi®rua nÒn) b»ng mét hay nhiÒu nguyªn tö hay nhãm nguyªn tö[r]

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học SỬ DỤNG THUẬT NGỮ VÀ DANH PHÁP HOÁ HỌC HỮU CƠ TRONG NHÀ TRƯỜNG

Tài liệu tham khảo

1 Hội Hoá học Việt Nam, Danh pháp thuật ngữ Hố học Việt Nam, NXBKH KT, 2010 TrÇn Quốc Sơn, Trần Thị Tửu Danh pháp hợp chất hữu NXB Giáo dục, 2003 - 2008

3 Bỏo cáo tổng kết đề tài xây dựng hệ thống danh pháp thuật ngữ hoá học Việt Nam (dự thảo) Hà Nội 1999 Trung tâm biên soạn sách CCGD Viện Ngơn ngữ học Việt Nam Chuẩn hố tả thuật ngữ NXB Giáo dục, 1984

5 G.J.Leigh, H.A.Favre and W.V.Metanomski Principles of Chemical Nomenclature A Guide to IUPAC Recommendations Blackwell Sci Pub 1998

I Danh pháp hoá học

1 Sơ lợc tình hình sử dụng danh pháp hoá học Việt Nam - Tình hình trớc năm 1975

- Tình hình sau năm 1975 - Tình hình

2 Phân loại chung danh pháp hợp chất hữu

- Danh pháp hệ thống: Là danh pháp phận có ý nghĩa hệ thống VD: Hexan

Hex(a) (sáu Hi Lạp) + an (hậu tố hiđrocacbon no)

- Danh pháp thờng (thông thờng): Là danh pháp đợc hình thành dựa theo nguồn gốc tìm theo tính chất bề (màu, mïi )

VD: ure (TiÕng Ph¸p urÐe) cã nguån gốc từ urine (Tiếng pháp có nghĩa nớc tiểu)

- Danh pháp nửa hệ thống: Đây danh pháp trung gian hai loại trên, có phận có tính hệ thống VD: stiren tách đ−ợc từ loại có nhựa tên stirax Đi en cho biết chứa nỗi đơi (anken)

3 Về loại danh pháp hoá học hữu dùng nhà trờng phổ thông

- Tên thay (substitutive name): Tức tên đợc tạo nên nhờ thay thÕ mét hay nhiỊu nguyªn tư H ë bé phận (gọi hiđrua nền) hay nhiều nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác

Tên thay thế: Tên hiđrua tên nhóm

VD: C2H5OH etanol gồm etan (tên hiđrua nền) + ol (tên nhóm OH dới dạng hậu tố)

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy v hc húa hc - Tên loại chức hay tên gốc chức (functional class name): Đợc tạo nên thao tác cộng tên gốc (hay nhóm) với tên chức hữu

VD: CH3CH2-Cl etyl clorua

CH3COBr axetyl bromua CH3COOC2H5 etyl axetat

CH3CH2OH etyl ancol hay ancol etylic

- Tên thông thờng (và tên nửa hệ thống): Đó tên số hiđrocacbon mạch hở, mạch vòng, nhóm (gốc) hiđrocacbon, dẫn xuất hiđroxi, hợp chất cacbonyl, axit cacboxylic, dị vòng Đợc chia thành nhóm:

+ Nhóm 1: Gồm tên đợc dùng nhóm có nhóm vị trí ThÝ dô etan, axetilen, benzen, phenol, anilin, axit benzoic

+ Nhóm 2: Gồm tên đ−ợc dùng khơng có nhóm có nhóm số vị trí định (th−ờng mạch vịng) Thí dụ: toluen, stiren

+ Nhãm 3: Gåm tên đợc dùng nhóm ThÝ dô isopentan, isopren, glixerol, axit lactic

4 Các loại danh pháp khác: Một số danh pháp dïng tr−êng phỉ th«ng

a) Danh pháp trao đổi (replacement name): Đ−ợc hình thành cách trao đổi nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác với H hiđrua nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác

+ Trao đổi khung: CH3CH2OCH2OCH2OCH3 2,4,6-trioxanonan

+ Trao đổi nhóm chức: CH3-SH thioancol metylic

b) Danh pháp kết hợp (conjunctive name): Đối với hợp chất hữu chứa đồng thời phận mạch hở có nhóm chức phận vịng ng−ời ta kết hợp tên vịng với tên phận mạch hở

VD:

CH2CH2OH

xiclohexan Etanol

Tên kết hợp: Xiclohexanetanol Tên thay thÕ: 2-xiclohexyletanol

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học Naphtalen Axit axetic

Tên kết hợp: Axit naphtalen-1-axetic Tên thay thế: Axit (1-naphtyl)axetic c) Danh pháp phan

Danh pháp áp dụng cho hệ siêu vòng

1

3

6

8

5

10 11 12 13

Tªn IUPAC: Bixiclo [9.2.2]pentađeka-1,13,15-trien Danh pháp phan: 1(1,4)-benzenaxiclođecaphan

1

3

6

8

5

10

Danh ph¸p ‘phan’ (hay xiclophan tøc hệ siêu vòng = superring system) gồm phận thứ cấp đợc gọi subunit:

- Subunit mạch vòng:

Tên = arena (benzena)

hetarena (piriđina )

xicloankana (xiclohexan hay hexana) - Subunit m¹ch hë:

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học VÝ dơ:

1

2

4

1,4(1,3)-®ibenzenaxiclohexanphan

3

2

1

6

1(1,2), 5(1,3)-®ibenzenaxiclooctaphan-3,6-®ien

d) Danh pháp cộng: Đợc hình thành thao tác cộng hợp phần O

Etilenoxit

CH3CH2CH2CH2CH2CH2-O- Hexyloxi

O

tetrahiđrofuran e) Danh pháp trừ

- Dùng tiền tố nh đe, anhiđro (tách nớc), đeoxi (bớt nguyên tử oxi) CH=O

CH2OH H OH

OH H H

H

D-2-Đeoxiribozơ

- Dùng hậu tố nh en, in, ‘yl’ CH3CH2CH3 propan

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa hc II Quy tắc viết dấu số tên gọi hợp chất hữu

1 Các số vị trí: Chỉ số vị trí (locant) nhóm nhóm chức - Dïng sè ArËp: 1,2,3

- Dïng ch÷ Hy Lạp: , ,

- Dùng chữ c¸i La Tinh: O, N, P

Những kí hiệu đ−ợc đặt tr−ớc phận cần định VD: CH2=CH-CH2-CH3 1-buten; but-1-en; buten-1

CH3CH(OH)CH3 2-propanol; propan-2-ol; propanol-2 C6H5N(CH3)2N,N-đimetylanilin

Chú ý tên dạng thu gọn gốc:

2-naphtyl (không viết napht-2-yl) dạng rút gọn naphtalen-2-yl

N 3-piriđyl (không viết piriđ-3-yl) dạng rút gọn piriđin-3-yl

2 Dấu phảy dấu chấm

a) Du phy (,): Dùng để phân cách locant VD: ClCH2CH2Cl 1,2-đicloroetan

Hoặc dùng để phân cách chữ vị trí ng−ng tụ

a b c d e f g h i

j

§ibenzo[a,j]antraxen

b) Dấu chấm (.): Dùng để phân cách số nói lên số nguyên tử riêng vòng hệ đa vòng spiro, bixiclo, trixiclo

Spiro[3.4]octan

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học Bixiclo[3.2.1]octan

Trong hƯ bixiclo số lớn đợc viết trớc

3) Du hai chm (:): Dùng để phân cách cụm locant tên gọi

3

2 1' 2'

3' 1" 2" 3"

1,1:3,1-terxiclobutan 4) Gạch nối dÊu c¸ch

a) Gạch nối (-) dùng để:

- Phân cách locant với phần lại liền kỊ cđa tªn gäi VD: 2-metylbut-2-en

- Phân cách locant gần mà thuộc phần khác tên gọi (th−ờng dùng thêm dấu móc đơn)

2

4

6

8 9

10 9-(1-naphtyl)antraxen - Ph©n cách hai phần nói lên vị trí ngng tụ

S

O

1

a b

c

Thieno[3,2-b]furan

- Phân cách kÝ hiƯu lËp thĨ nh− E, Z, R, S, D, L với tên chất (E)-but-2-en, D-glucozơ

- Phân cách tiền tố cấu tạo nh sec-, tert-, trans- tiền tố vị trí nh ortho-, meta-, para- VD : ancol tert-butylic

b) Kho¶ng trèng

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học VD : axit axetic, etyl axetat, anhi®rit axetic

+ Các hợp chất cacbonyl dẫn xuất nhóm chức VD : etyl metyl xeton, benzan®ehit oxim

+ Dẫn xuất halogen hợp chất t−ơng tự VD : etyl clorua, axetyl clorua, metyl xianua + Các ancol, ete hợp chất t−ơng đồng VD : ancol etylic, etyl vinyl ete, đimetyl sunfua - Phân cách từ số danh pháp cộng VD : stiren oxit, etilen đibromua

5 Các dấu móc đóng

Có loại dấu đ−ợc dùng hệ danh pháp IUPAC : ngoặc đơn () ; dấu móc vng [] dấu móc xoắn {} a) Dấu móc đơn đ−ợc dùng tr−ờng hợp sau

- Tách riêng số nhóm phức tạp có đánh số riêng th−ờng đặt sau tiền tố độ bội nh− bis, tris VD: (HOCH2CH2O)2CH-COOH

Axit bis(2-hi®roxietoxi)axetic - Tránh nhầm lẫn cấu tạo Cl-CH2-SiH3 (clorometyl)silan CH3-SiH2-Cl cloro(metyl)silan

- Dïng cho c¸c kÝ hiƯu lËp thĨ nh− R, S, E, Z

- Dïng cho tªn polime mà tên monome có hai thành phần vinyl clorua → poli(vinyl clorua)

b) DÊu mãc vu«ng

-Dùng để lặp lặp lại nhóm làm kéo dài mạch CH3[CH2]8CH3 đecan

- Dïng cho kÝ hiệu (số chữ cái) vị trí ngng tụ VD: thieno[3,2-b]furan

- Dùng danh pháp hợp chất spiro, bixiclo - Dùng cho tr−ờng hợp dùng dấu móc cong [CH3CH2-O-CO-CH2-CH2-N(CH3)3]+Cl-

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học

6 Tiền tố, hiđrua nền nhóm đặc trưng

a Tiền tố vềđộ bội - Tiền tố đi-, tri-… - Tiền tố bis, tris, tetrakis…

Dùng chỉđộ bội tiền tố cấu tạo có chứa nhóm phụ hậu tố chứa nhóm

VD : bis(2-aminoetyl) ; bis(phenylhiđrazon) …

Khi có nhóm –CH2- gọi tris(metylen) khơng viết trimetylen nhầm với –CH2-CH2-CH2-

Khi có nhóm đexyl CH3[CH2]9- phải gọi tris(đexyl) mà không viết triđexyl để tránh hiểu nhầm nhóm

CH3[CH2]12-

- Các tiền tố bi-, ter-, quarter-,…

Dùng chủ yếu nói lên số lượng vòng nối với VD : biphenyl

3

2 1' 2'

3' 1" 2" 3"

1,1’:3’,1”-terxiclobutan b Tiến tố về cấu tạo

- Tiền tố tách bao gồm :

+ Các tiền tố nhóm thếđơn giản : Thứ tự viết theo vần a,b,c… Amino-, bromo-, butyl-,…

Chú ý chữ độ bội khơng tính vào chữ tiền tố VD : etyl-, đimetyl- …

+ Tiền tố nhóm phức tạp VD : điclorometyl… Cl2CH-

Chú ý trường hợp chữ độ bội tính vào chữ hồn chỉnh tiền tố VD : điclorometyl-, etyl

- Tiền tố không tách + Tiền tố xiclo-, bixiclo-, spiro-… + Tiền tố ‘a’ sila-, oxa-, aza-…

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học c Hiđrua nền

Là cấu trúc khơng có nhánh, mạch hở mạch vịng có hiđro nối với cấu trúc d Nhóm đặc trưng

Hay cịn gọi nhóm chức, nhóm ngun tử hay ngun tử định tính chất đặc trưng loại hợp chất hữu - Các nhóm đặc trưng có tên dạng tiền tố (nhóm A)

Gồm : -Br : Brom(o) -Cl : clor(o)

-F : fluor(o) -I : iođo (iot) -NO : nitroso -NO2 : nitro

-OR : (R)- oxi -SR: (R)-sunfanyl

- Các nhóm đặc trưng có thểở dạng tiền tố dạng hậu tố (nhóm B)

TT Nhóm Loại hợp chất Tiền tố Hậu tố

1 -COOH Axit cacboxylic - Cacboxi Axit… -oic

Axit… -cacboxylic

2 -COOR Este (R)oxicacbonyl R …-oat

R…-cacboxylat -COHal Axyl halogenua Halogenocacbonyl …-oyl halogenua

… -cacbonyl halogenua

4 Amit -CONH2 Aminocacbonyl …-amit

-caboxamit

5 Nitrin -CN Xian(o) …-nitrin

6 Anđehit -CHO Oxo fomyl …-al

…-cacbanđehit

7 Xeton -CO- Oxo …-on

8 Ancol

Phenol

-OH Hiđroxi …-ol

9 Thiol -SH Sunfanyl (mecapto) …-thiol

Tài liệu được cung cấp bởi Tạp chí dạy học hóa học - Độưu tiên nhóm đặc trưng

Axit cacboxylic > anhiđrit axit > este > halogenua axit > amit > anđehit > xeton > ancol phenol > amin > ete… Quy tắc chung việc gọi tên theo danh pháp IUPAC

a Với hiđrocacbon - Xác định hiđrua - Đánh số mạch cacbon

- Gọi tên: Locant nhánh + tên nhánh + hiđrua + locant liên kết bội + tên liên kết bội b Với dẫn xuất hiđrocacbon

- Xác định nhóm đặc trưng (loại A hay B) - Xác định hiđrua

- Đánh số mạch