Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học của lá cây mơ tam thể bằng các dung môi n hexane, diethyl ether và ethanol (paederia scandens)

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA HỌC - NGUYỄN ĐINH THANH HẢI NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY LÁ MƠ TAM THỂ BẰNG CÁC DUNG MÔI N – HEXANE, DIETHYL ETHER VÀ ETHANOL (PAEDERIA SCANDENS) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC HỆ CHÍNH QUY NGÀNH: SƯ PHẠM HÓA HỌC Đà Nẵng, năm 2020 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA HỌC - NGUYỄN ĐINH THANH HẢI NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ BẰNG CÁC DUNG MÔI N – HEXANE, DIETHYL ETHER VÀ ETHANOL (PAEDERIA SCANDENS) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC HỆ CHÍNH QUY NGÀNH: SƯ PHẠM HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS ĐÀO HÙNG CƯỜNG Đà Nẵng, năm 2020 LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến GS.TS Đào Hùng Cường tổ mơn Hóa hữu tận tình giúp đỡ, khích lệ kịp thời thời gian em học tập thực hành Ngoài ra, em xin cho em gửi lời cảm ơn đến Ban Giám hiệu trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng, khoa hóa học trường đại học Sư phạm Đà Nẵng, phịng Hóa hữu tạo điều kiện cho em học hỏi, trau dồi kiến thức nhằm nâng cao hiểu biết chuyên môn Trong q trình làm luận văn này, em ln nhận giảng dạy bảo tận tình tạo điều kiện tốt nhất, với kính trọng lòng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới GS.TS Đào Hùng Cường! Vốn kiến thức thân có hạn, chắn khơng tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy giáo đồng nghiệp giúp đỡ tôi, mong thân ngày hoàn thiện Đà Nẵng, ngày tháng năm 2019 Sinh viên thực Nguyễn Đinh Thanh Hải DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN  GC- MS : Gas chromatography (sắc kí khí) - Mass spectrometry (phương pháp khối phổ)  HCBVTV : Hoá chất bảo vệ thực vật MỤC LỤC Mở đầu 1 Mục đích nghiên cứu 2 Đối tượng phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Cấu trúc khóa luận Chương Tổng quan 1.1 Giới thiệu họ cà phê 1.2 Chi Paediria 1.2.1 Mơ leo (Paederia foetida) 1.2.2 Mơ tam thể (Paederia scandens) 1.3 Giới thiệu loài mơ tam thể (Paederia scandens) 1.3.1 Khái quát mơ tam thể 1.3.2 Các thuốc kinh nghiệm sử dụng mơ tam thể 1.4 Thành phần hóa học mơ tam thể 10 1.4.1 Các iridoid glucosid 10 1.4.2 Các iridoid glucosid dạng đime 11 1.4.3 Các anthraquinon 13 1.5 Các phương pháp nghiên cứu hợp chất hữu 15 1.5.1 Phương pháp chiết lỏng - lỏng 15 1.5.2 Phương pháp sắc ký ghép khối phổ (GC-MS) 17 Chương Nguyên liệu 23 2.1 Nguyên liệu, hóa chất dụng cụ 23 2.1.1.Nguyên liệu 23 2.1.2 Hóa chất 24 2.1.3 Dụng cụ 25 2.1.4 Các loại máy móc, thiết bị 25 2.2 Nghiên cứu thực nghiệm 25 2.2.1 Ngâm chiết nguyên liệu methanol 25 2.2.2 Chiết tách xác định thành phần hóa học dịch chiết mơ tam thể 26 2.2.3 Đo phổ GC-MS 27 Chương Kết thảo luận 28 3.1 Kết khối lượng cao chiết 28 3.2 Thành phần định danh hợp chất hữu dịch chiết 29 3.2.1 Thành phần hóa học dịch chiết n-hexan 29 3.2.2 Thành phần hóa học dịch chiết diethyl ether 30 3.2.3 Thành phần hóa học dịch chiết ethanol 31 3.2.4 Nhận xét chung thành phần hóa học định danh mơ tam thể 33 Kết luận kiến nghị 39 Tài liệu tham khảo 40 DANH MỤC CÁC BẢNG STT Bảng Tên bảng Trang Bảng 2.1 Danh mục hóa chất 24 Bảng 3.1 Bảng 3.2 Bảng 3.3 Bảng 3.4 11 Bảng 3.5 Khối lượng cao thu sau cô quay dịch chiết Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết n-hexane từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết diethyl ether từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethanol từ mơ tam thể Hoạt tính cấu tử định danh từ dịch chiết mơ tam thể 28 30 31 32 33 DANH MỤC CÁC HÌNH STT Hình Hình 1.1 Hình 1.2 Hình 1.3 Hình 1.4 Hình 2.1 Hình 2.2 Hình 2.3 Hình 2.4 Hình 2.5 10 Hình 3.1 11 Hình 3.2 12 Hình 3.3 13 Hình 3.4 14 Hình 3.5 15 Hình 3.6 Tên hình Cây mơ tam thể Cây mơ tam thể đến độ thu hoạch Sơ đồ nguyên tắc chiết lỏng-lỏng Cấu tạo hệ thống sắc ký khí Hình ảnh thu hái mơ tam thể Hình ảnh mơ tam thể Dịch chiết mơ sau ngâm Cao metanol sau đuổi dung mơi Sơ đồ nghiên cứu thí nghiệm Dịch chiết n-hexan Dịch chiết diethyl ether Dịch chiết ethanol Sắc ký đồ GC dịch chiết n-hexan từ mơ tam thể Sắc ký đồ GC dịch chiết diethyl ether từ mơ tam thể Sắc ký đồ GC dịch chiết ethanol từ mơ tam thể Trang 15 19 23 24 26 26 27 28 28 29 29 30 31 MỞ ĐẦU Nước ta nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, có thảm thực vật vô phong phú đa dạng với 12000 loài thực vật bậc cao, có khoảng 3380 lồi thuốc Các loại thuốc bảo vệ thực vật thân thiện với môi trường nhà khoa học tiếp tục nghiên cứu.Các dược phẩm có hiệu cho chữa trị bệnh ít, giá thành cao số dược phẩm có nguồn gốc hóa học cịn gây độc hại nặng cho tế bào lành mơi trường Điều thúc đẩy nhà khoa học khơng ngừng nghiên cứu tìm dược phẩm mới, chất từ thực vật nguồn dược liệu chữa trị ung thư, bệnh viêm nhiễm hấp dẫn, thu hút đầu tư nhiều nhà khoa học giới Cây mơ tam thể (Hình 1.1), Paederia scandens (Lour) Merrill thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) loại thân leo, mọc hoang Việt Nam, Trung Quốc, Nhật Bản Philippin Cây mơ tam thể lịch sử sử dụng loài thảo dược quý, từ nhiều kỷ trước mơ tam thể sử dụng làm thuốc nước Ấn độ, Trung Quốc, Việt Nam… Nghiên cứu cho thấy dây mơ (P Foetida) có tác dụng làm giảm tác động tiêu cực thuốc tân dược điều trị tiêu chảy magnesium sulfate gây ra, bác sĩ người Mỹ khuyên dùng phối hợp nước trích từ mơ giả nát uống chung với thuốc trị bệnh tiêu chảy magnesium sulfate nâng cao hiệu điều trị Ngoài ra, phận sử dụng làm thuốc lợi tiểu, gây nôn, kháng viêm, diệt khuẩn, kháng virus Epstein-Barr Các nghiên cứu trước mơ tam thể cho thấy có chứa hai thành phần iridoid glucosid anthraquinon Như vậy, nghiên cứu hợp chất hóa học có hoạt tính từ mơ tam thể hướng nghiên cứu có nhiều triển vọng nhiều nhà khoa học giới quan tâm.Tuy nhiên, Việt Nam, mơ tam thể chưa nghiên cứu thành phần hóa học, dược lý khả ứng dụng Do vậy, đề xuất chọn đề tài thực hiện: “Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học phân lập chất tinh khiết mơ tam thể (Paederia scandens)” Hình 1.1 Cây mơ tam thể MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU - Định tính số nhóm chức - Xây dựng qui trình chiết tách hợp chất từ mơ tam thể - Xác định thành phần hóa học chất có cao chiết mơ tam thể ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU - Đối tượng: Đối tượng nghiên cứu mơ tam thể, thu hái Quảng Nam - Phạm vi nghiên cứu: Thành phần hóa học cao chiết mơ tam thể PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU – Tham khảo cơng trình nghiên cứu nước loài nghiên cứu – Thu thập, tổng hợp, phân tích tài liệu, tư liệu đặc điểm hình thái 27 Hình 2.5 Sơ đồ nghiên cứu thí nghiệm 2.2.3 Đo phổ GC-MS - Thiết bị: máy đo sắc ký khí ghép phổ GC-MS Agilent Hệ thống GC-MS với cột tách mao quản DB-5MS, khí mang He 10 psi, thể tích tiêm mẫu 1μL (split 10:1), ghép máy MS EI+ kèm ngân hàng liệu theo chương trình gradient nhiệt độ: từ 500C đến 3000C (5 phút); injector 2500C detector 500, chế độ quét Fullscan - Đo trung tâm kỹ thuật tiêu chuẩn đo lường chất lượng 2, 02 Ngô Quyền, thành phố Đà Nẵng - 28 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 KẾT QUẢ KHỐI LƯỢNG CÁC CAO CHIẾT Khối lượng cao chiết thực bước mục 2.3.1, thu kết theo Bảng 3.1 Bảng 3.1 Khối lượng cao thu sau cô quay dịch chiết Dung môi Khối lượng cao chiết % tổng cao (gam) n-hexan 18.368 27.05 diethyl ether 15.477 22.80 ethanol 3.925 5.780  Nhận xét: Từ Bảng 3.1 cho thấy khối lượng cao chiết với dung mơi n– hexane lớn 18.368g (27.05%) Hình 3.1 Dịch chiết n-hexan Hình 3.2 Dịch chiết diethyl ether 29 Hình 3.3 Dịch chiết ethanol 3.2 Thành phần định danh hợp chất hữu dịch chiết ol 3.2.1 Thành phần hóa học dịch chiết n-hexan Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết n-hexane mơ tam thể thể Hình 3.4 Hình 3.4 Sắc ký đồ GC dịch chiết n–hexane từ mơ tam thể 30 Bảng 3.2 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết n-hexane từ mơ tam thể Tên MW RT (phút) 27.050 28,910 Neophytadiene Palmitic acid hexadecanoic acid 278 278 Area (%) 2.360 3.000 30.869 Phytol 296 14.83 35.341  - Monolinolein 354 2.640 36.895 430 1.990 37.325  - Tocopherol Vitamin E 430 5.600 38.430 38.598 39.080 Campesterol Sigmasterol sitosterol 400 412 414 5.760 8.940 18.68 10 39.359 (Z) – Stigmasta – 5,24 (28) – dien – beta - ol 412 1.290 STT  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.2 cho thấy phương pháp GC–MS định danh 10 cấu tử dịch chiết n–hexane từ mơ tam thể Các cấu tử có hàm lượng cao Phytol (14.38%), Vitamin E (5.6%), Campesterol (5.76%), Sigmasterol (8.94%), Sitosterol (18.68%) Ngồi ra, cịn có Palmitic acid (3%) 3.2.2 Thành phần hóa học dịch chiết diethyl ether Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết diethyl ether từ mơ tam thể thể Hình 3.5 Hình 3.5 Sắc ký đồ GC dịch chiết diethyl ether từ mơ tam thể 31 Bảng 3.3 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết diethyl ether từ mơ tam thể STT 10 11 RT (phút) 25.457 29.706 30.857 31.099 35.186 37.262 38.327 38.513 39.011 39.215 39.886 Tên MW Neophytadiene Palmitic acid hexadecanoic acid Phytol 9,12,15- Octadecadienoic acid squalene Vitamin E Campesterol Sigmasterol sitosterol Isofucosterol Cycloartenol 278 278 296 278 410 430 400 412 414 412 427 Area (%) 9.52 2.67 8.34 1.77 6.69 6.81 5.42 6.63 9.20 1.23 1.42  Nhận xét:Từ kết Bảng 3.3 cho thấy phương pháp GC–MS định danh 11 cấu tử dịch chiết đietyl ete từ mơ tam thể Các cấu tử có hàm lượng cao Neophytadiene (9.52%), hexadecanoic acid (2.67%), Phytol (8.34%), Squalene (6.69%), Vitamin E (6.81%), Campesterol (5.42%), Sigmasterol (6.63%), Sitosterol (9.20%) 3.2.3 Thành phần hóa học dịch chiết ethanol Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết ethanol mơ tam thể thể Hình 3.6 Hình 3.6 Sắc ký đồ GC dịch chiết ethanol từ mơ tam thể 32 Bảng 3.4 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethanol từ mơ tam thể STT RT (phút) Area Tên MW Furfural 96 2.06 144 2.93 (%) 6.8810 14.058 14.766 2-methoxyl-4-vinylphenol 278 2.26 25.265 Neophytadiene 278 2.09 29.564 Palmitic acid hexadecanoic acid 278 6.34 29.670 6-Hydroxy-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7atetrahydrobenzofuran-2(4H)-one 196 1.16 30.779 Phytol 296 6.13 31.625 9,12,15- Octadecatrienoic acid 278 6.19 35.139 Squalene 154 1.12 10 37.198 Vitamin E 430 2.12 11 38.262 Campesterol 400 0.90 12 38.425 Sigmasterol 412 1.79 13 38.886 Sitosterol 430 3.25 4H-pyran – 4-one, 2, dihydro-3,5-dihydroxy-6methyl  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.4 cho thấy phương pháp GC–MS định danh 13 cấu tử dịch chiết ethanol từ mơ tam thể Các cấu tử có hàm lượng cao Furfural (2.06%), 4H-pyran – 4-one, 2, dihydro-3,5-dihydroxy-6methyl (2.93%), 9,12,15- Octadecadienoic acid (6.195), 2-methoxyl-4-vinylphenol (2.26%), Neophytadiene (2.09%), Hexadecanoic acid (6.34%), Phytol (6.14%), Squalene (1.12%), Vitamin E (2.12%), Sigmasterol (1.79%)., Sitosterol (3.25%) 33 3.2.8 Nhận xét chung thành phần hóa học định danh mơ tam thể Bảng 3.5 Hoạt tính cấu tử định danh từ dịch chiết mơ tam thể STT Tên cấu tử Cơng thức cấu tạo Hoạt tính - Tổng hợp vitamin E, K - Chữa rắn cắn Chống - nhiễm, viêm tăng hệ miễn dịch - Tác nhân làm giảm phát triển ung thư buồng Phytol trứng, tuyến tiền liệt, vú, ung thư ruột kết - Ức chế hấp thu cholesterol cholesterol huyết thấp hơn, chống oxy hóa, hạ đường huyết - Tổng hợp vitamin E, K Sitosterol - Chữa rắn cắn - Chống nhiễm, tăng viêm hệ 34 miễn dịch - Tác nhân làm giảm phát triển ung thư buồng trứng - Thúc đẩy hệ thống miễn dịch, ngăn ngừa ung thư ruột già, sỏi mật, - Kháng viêm - Chống nhiễm bạch cầu, bảo vệ tim mạch - Kích thích hệ miễn dịch làm việc bình thường - Có tác dụng bảo vệ mắt, da, giữu Vitamin E ẩm cho màng tế bào - Giúp tế bào não thu nhận chất dinh dưỡng, thải chất cặn bã - Ngăn ngừa ung thư - Dưỡng ẩm cho da 35 - Chống viêm, ức chế số chất gây viêm Một ba dạng vitamin E (, , - Tocopherol),  - Tocopherol -Tocopherol hoạt tính có mạnh Thuộc nhóm phytosterol, có tác dụng giảm nguy bệnh tim mạch viêm, giúp phòng chống hạ đường huyết, giảm nguy Campesterol nhồi máu tim làm giảm cholesterol, tăng cường hoạt động chống oxy hóa 36 - Kháng khuẩn, kháng viêm - Sử dụng làm hương liệu - Giảm nguy - methoxyl – – vinylphenol bệnh tim mạch - Giảm nguy hình thành huyết khối Kháng khuẩn, Chất chống oxy hóa, chất bôi trơn, n-hexadecanoic acid hạ (Acid Palmitic) cholesterol, thuốc trừ sâu, trị giun, làm hương vị - - Giúp dưỡng ẩm da, có hoạt tính làm mềm da, khả chống oxy hóa tự nhiên Squalene - - Làm giảm viêm lét miệng ngăn ngừa bệnh xạ gây 37 - - Là thành phần số chất phụ gia thêm vào vắc xin để tăng cường đáp ứng miễn dịch - - Có tác dụng làm giảm nồng độ cholesterol triglyceridde máu - - Chứa loại thực phẩm khác tổng hợp từ vi sinh vật, có tác dụng ức chế tyrosinase, 4H-pyran – 4-one, 2, dihydro-3,5dihydroxy-6-methyl melanogenesis - - Tác dụng chống oxy hóa, thúc đẩy q trình chuyển hóa lượng, đặc biệt hữu ích cho việc điều trị bệnh béo phì biến chứng liên quan - - Có tác dụng hạ 38 đường huyết, mặc khác cịn có tác dụng tăng cường hoạt động thần kinh giao cảm thận, mô mỡ trắng mô mỡ nâu - - Thúc đẩy q trình chuyển hóa lượng - - Giảm viêm giúp ngăn ngừa định bệnh mãn tính chẳng hạn viêm khớp 16 9,12,15Octadecadienoic acid s tim - - Được sử dụng để giảm cân, giảm phản ứng dị ứng, giảm bệnh hen suyễn - - Làm ẩm, mịn da 39 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ  Kết luận Qua trình nghiên cứu đề tài “Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học số dịch chiết Mơ tam thể (Paederia scandens)”, thu kết sau: Điều chế cao tổng methanol (67.892 gam tương ứng 8,48% theo mẫu khô kiệt) cao phân đoạn chiết tách từ tổng cao methanol là: cao n-hexane 18.368 gam tương ứng 27.05 % tổng cao, cao diethyl ether 15.477 gam tương ứng 22.80% tổng cao, cao ethanol 3.925 gam tương ứng 5.780% tổng cao) Bằng phương pháp GC–MS định danh 18 cấu tử có dịch chiết mơ tam thể Trong đó, có số cấu tử chiếm thành phần lớn như: Phytol, Sitosterol, Campesterol, sigmasterol, Palmatic acid… Một số cấu tử chiếm thành phần lớn có nhiều ứng dụng thực tế thuộc nhóm chất chính: nhóm Phytosterol gồm có Stigmasterol, Sitosterol Campesterol, Palmitic acid  Kiến nghị Do thời gian nghiên cứu có hạn, thơng qua kết đề tài, mong muốn đề tài phát triển rộng số vấn đề sau: – Lá mơ tam thể có chứa số chất có ứng dụng y học như: β- Sitosterol, Campesterol với hàm lượng tương đối cao Vì vậy, cần nghiên cứu tách, làm giàu cấu tử phương pháp khác để đạt hiệu tốt nhằm đáp ứng nhu cầu sống – Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn, kháng oxy hóa số dịch chiết mơ tam thể nhằm tăng giá trị sử dụng dược liệu – Thử hoạt tính sinh học dược liệu số phân đoạn có chứa cấu tử có dược tính cao, từ phát triển số chế phẩm phục vụ cho mục đích y học 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Trần Ngọc Ninh (1987), “Góp phần vào việc thống kê lồi thực vật có ích thuộc họ cà phê (Rubiaceae Juss) Việt nam”, Tạp chí Sinh học, 9, 40-44 Tiếng Anh [2] Birgitta Bremer, Torsten Eriksson (2009), “Time tree of Rubiaceae: phylogeny and dating the family, subfamilies, and tribes”, International Journal of Plant Sciences, 170(6), 766-793 [3] cay-thuoc-quy/cay-mo-tam-the-dieu-tri-benh-duong-ruot, ngày cập nhật 8/2018 [4] Dang Ngoc Quang, Toshihiro Hashimoto, Masami Tanaka, Nguyen Xuan Dung, Yoshinori Asakawa (2002), “Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens”, Phytochemistry, 60, 505-514 [5] Dang Ngoc Quang (2009), “Anthraquinones from the roots of Paederia scandens”, Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 95-98 [6] Dang Ngoc Quang and Le Huy Nguyen (2009), “Anthraquinones and cumarin from the roots of Paederia scandens”, Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 428-431 [7] Goevarts R, M Ruhsam, L Andersson, E Robbrecht, D Bridson, A Davis, I Schanzer, B Sonke´(2006), World checklist of Rubiaceae, Royal Botanic Gardens, Kew [8] G V Shevchuk, A S Shashkov, and V Ya.Chirva (1994) “Glycosides of (+)Syringaresinol and 2-methylbut-3-en-2-yl β-D-glucopyranoside from the leaves of Nolina microcarpa”, Chemistry of Natural Compounds, 30, 699-703 [9] Inouye, H., Saito, S., Taguchi, H and Endo, T (1969), “Zwei neue iridoidglucoside aus gardenia jasminoides: gardenosid und geniposid”, Tetrahedron Letters, 28, 2347-2350 41 [10] Inouye, H., Inouye, S., Shimokawa, N and Okigawa, M (1969), “Studies on monoterpene glucosides VII, Iridoid glucosides of Paederia scandens” Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17,1942-1948 [11] Inouye, H., Okigawa, M and Shimokawa, N (1969), “Studies on monoterpene glucosides VIII Artefacts formed during extraction of asperuloside and paederoside”, Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17, 1949-1954 [12] J Koyama, I Morita, K Tagahara, M Ogata, T Mukainaka, H Tokuda, H Nishino (2001), “Inhibitory effects of anthraquinones and bianthraquinones on Epstein-Barr virus activation”, Cancer lett, 170, 15-18 [13] Kapadia, G J., Shukla, Y N., Bose, A K., Fujiwara, H and Lloyd, H A (1979) “Revised structure of paederoside, a novel monoterpene S- methyl thiocarbonate”, Tetrahedron Letters, 22, 1937-1938 [14] M Miyagoshi, S Amagaya, and Y Ogihara (1987) “The structural transformation of gardenoside and its related iridoid compounds by acid and –glucosidase”, Planta medica, 462-464 [15] R F Schinazi, C K Chu, J R Babu, B J Oswald, V Saalmann, D L Cannon, B F Eriksson, M Nasr (1990), “Anthraquinones as a new class of antiviral agents against human immunodeficiency virus”, Antiviral research, 13, 265-272 [16] Shukla, Y N., Lloyd, H A., Morton, J F and Kapadia, G J (1976), “Iridoid glucosides and other constituents of Paederia foetida”, Phytochemistry, 15, 1989-1990 [17] T S Wu, D M Lin, L S Shi, A G Damu, P C Kuo, Y H Kuo (2003) “Cytotoxic anthraquinones from the stems of Rubia wallichiana Decne” Chem Pharm Bull, 51, 948-450 [18] https://nilp.vn/la-mo-long-chua-benh-da-day/, ngày cập nhật 2/11/2018 [19] Phạm Luận (2014), “ phương pháp phân tích sắc ký chiết tách”, 35, 123150 ...ĐẠI HỌC ĐÀ N? ??NG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA HỌC - NGUY? ?N ĐINH THANH HẢI NGHI? ?N CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PH? ?N HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ BẰNG CÁC DUNG MÔI N – HEXANE, DIETHYL ETHER. .. dịch chiết n- hexane từ mơ tam thể Kết định danh thành ph? ?n hóa học dịch chiết diethyl ether từ mơ tam thể Kết định danh thành ph? ?n hóa học dịch chiết ethanol từ mơ tam thể Hoạt tính cấu tử định. .. cao chiết mơ tam thể ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHI? ?N CỨU - Đối tượng: Đối tượng nghi? ?n cứu mơ tam thể, thu hái Quảng Nam - Phạm vi nghi? ?n cứu: Thành ph? ?n hóa học cao chiết mơ tam thể PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN