Xây dựng hệ thống lí thuyết và bài tập phần hợp chất có chức hóa hữu cơ lớp 11 nhằm nâng cao chất lượng dạy hoc

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HOÁ NGUYỄN THỊ KIM OANH Tên đề tài: XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÍ THUYẾT VÀ BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT CÓ CHỨC HÓA HỮU CƠ LỚP 11 NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƢỢNG DẠY HỌC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƢ PHẠM Đà nẵng – 2015 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HOÁ - Tên đề tài: XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÍ THUYẾT VÀ BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT CĨ CHỨC HÓA HỮU CƠ LỚP 11 NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƢỢNG DẠY HỌC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƢ PHẠM Sinh viên thực : NGUYỄN THỊ KIM OANH Lớp : 11SHH Giáo viên hƣớng dẫn : Th.s LƢU THỊ CHÂU Đà Nẵng – 2015 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƢỜNG ĐH SƢ PHẠM Độc lập – Tự – Hạnh phúc KHOA HÓA NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên : NGUYỄN THỊ KIM OANH Lớp : 11SHH Tên đề tài: “Xây dựng hệ thống lí thuyết tập phần hợp chất có chức hóa hữu lớp 11 nhằm nâng cao chất lƣợng dạy học” Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị: Dựa lực tiếp thu kiến thức học sinh, xây dựng giáo án có lồng ghép sơ đồ tƣ duy, hệ thống kiến thức lí thuyết trọng tâm, đƣa hệ thống tập để góp phần nâng cao chất lƣợng dạy học hợp chất có chức cho học sinh lớp 11 trƣờng THPT Nội dung nghiên cứu: Nghiên cứu sở lý thuyết tập phần hợp chất có chức hóa hữu lớp 11 nhằm nâng cao chất lƣợng dạy học Đề xuất hệ thống lý thuyết tập phần hợp chất có chức Đề xuất số biện pháp để nâng cao chất lƣợng dạy học trƣờng phổ thông Sƣu tầm, lựa chọn, xây dựng hệ thống tập hợp chất có chức nhằm nâng cao chất lƣợng dạy học cho học sinh lớp 11 trƣờng phổ thông Giáo viên hƣớng dẫn: Ths Lƣu Thị Châu Ngày giao đề tài: 30/05/2014 Ngày hoàn thành: 22/04/2015 Chủ nhiệm khoa Giảng viên hƣớng dẫn (Ký ghi rõ họ tên) (Ký ghi rõ họ tên) PGS TS Lê Tự Hải ThS Lƣu Thị Châu Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho khoa ngày….tháng….năm 2015 Kết điểm đánh giá:…… Ngày…tháng…năm 2015 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ tên) LỜI CẢM ƠN Sau thời gian nghiên cứu, đến luận văn hoàn thành Để hoàn thành luận văn này, ngồi nỗ lực thân cịn nhờ hƣớng dẫn tận tình q thầy khoa Hóa học trƣờng Đại học Sƣ phạm thành phố Đà Nẵng; động viên, khích lệ từ bạn bè; hỗ trợ ngƣời thân gia đình Đến nay, bản, luận văn hồn thành Vì thế, em xin đƣợc bày tỏ lời cảm ơn chân thành đến q thầy khoa Hóa học trƣờng Đại học Sƣ phạm thành phố Đà Nẵng Nhờ dẫn tận tình, quan tâm Lƣu Thị Châu, luận văn hoàn thành tiến độ chƣơng trình, em xin đƣợc bày tỏ lời tri ơn sâu sắc ngƣời học trị Cảm ơn q thầy (cơ) Hiệu trƣởng, Phó Hiệu trƣởng, Tổ trƣởng chun mơn, q thầy giáo mơn hóa học trƣờng THPT Thanh Khê, Phạm Phú Thứ, thuộc địa bàn TP Đà Nẵng, ủng hộ tích cực, tạo điều kiện để em hoàn thành nhiệm vụ đề tài, tạo điều kiện cho tiết giảng dạy hợp chất có chức, ơn tập, luyện tập phần hóa học hữu lớp 11, làm sở cho việc thực tiết thực nghiệm tiến hành khảo sát thực nghiệm qua kiểm tra 15 phút Mặc dù đề tài thuộc lĩnh vực anh chị khóa nghiên cứu, thầy (cơ) thực sáng kiến kinh nghiệm Mục đích em thực đề tài dùng cho học sinh đại trà trƣờng phổ thông, qua đề tài em có thêm điều kiện để nắm vững hoàn thiện kiến thức cho thân hợp chất có chức lớp 11 Và thân cố gắng với tâm niệm hoàn thành luận văn tốt nhất, nhƣng chắn cịn nhiều hạn chế khơng tránh khỏi thiếu sót ngồi ý muốn, em mong đƣợc đón nhận lời góp ý chân tình, thiết thực để điều chỉnh luận văn đạt đến hoàn thiện Trong niềm vui chờ đợi kết từ phía thầy cơ, em xin chân thành cảm ơn! Đà Nẵng, ngày 22 tháng 04 năm 2015 Tác giả luận văn NguyễnThị Kim Oanh DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Dd : Dung dịch ĐC : Đối chứng GV : Giáo viên HS : Học sinh NXB : Nhà xuất PP : Phƣơng pháp PPDH : Phƣơng pháp dạy học PTHH : Phƣơng trình hóa học SĐTD : Sơ đồ tƣ STT : Số thứ tự SV : Sinh viên TCHH : Tính chất hóa học TCVL : Tính chất vật lí THPT : Trung học phổ thông TN : Thực nghiệm TP : Thành phố VD : Ví dụ ĐP : Đồng phân CTCT : Cơng thức cấu tạo CTPT : Công thức phân tử CTTQ : Cơng thức tổng qt PTPƢ : Phƣơng trình phản ứng BT : Bài tập DANH MỤC BẢNG Tên bảng Trang Bảng 2.1 Bảng so sánh ancol, phenol 24 Bảng 2.2 Danh pháp anđehit 36 Bảng 3.1 Các lớp dạy thực nghiệm đối chứng 70 Bảng 3.2 Thống kê ý kiến đánh giá giáo viên giáo án có sử dụng 72 sơ đồ tƣ duy; hệ thống lí thuyết Bảng 3.3 Thống kê ý kiến đánh giá giáo viên hệ thống tập 74 Bảng 3.4 Phân phối kết kiểm tra 15 phút (ancol) 76 Bảng 3.5 Thống kê kết kiểm tra 15 phút theo tỉ lệ phần trăm 76 điểm xi trở xuống Bảng 3.6 Tổng hợp kết học tập kiểm tra 15 phút (ancol) 78 Bảng 3.7 Tổng hợp tham số đặc trƣng kiểm tra 15 phút (ancol) 79 Bảng 3.8 Phân phối kết kiểm tra 15 phút (anđehit – xeton, axit 80 cacboxylic Bảng 3.9 Thống kê kết kiểm tra 15 phút theo tỉ lệ phần trăm 81 điểm xi trở xuống Bảng 3.10 Tổng hợp kết học tập kiểm tra 15 phút (anđehit – 83 xeton, axit cacboxylic) Bảng 3.11 Tổng hợp tham số đặc trƣng kiểm tra 15 phút 85 DANH MỤC HÌNH Tên hình Trang Hình 2.1 Sơ đồ giảng dạy dẫn xuất halogen 37 Hình 2.2 Sơ đồ so sánh tính chất ancol – phenol 38 Hình 2.3 Sơ đồ giảng dạy andehit – xeton 39 Hình 2.4 Sơ đồ thể tính chất axit cacboxylic 40 Hình 2.5 Sơ đồ giảng dạy axit 41 Hình 3.1 Đồ thị so sánh kết kiểm tra 15 phút cặp lớp 77 TN1(11/1) ĐC1 (11/6) trường THPTThanh Khê Hình 3.2 Đồ thị so sánh kết kiểm tra 15 phút cặp lớp 77 TN2(11/3) ĐC2 (11/11) trường THPT Thanh Khê Hình 3.3 Phân loại kết học tập học sinh cặp lớp TN1 78 (11/1) ĐC1 (11/6) trường THPT Thanh Khê Hình 3.4 Phân loại kết học tập học sinh cặp lớp TN2 (11/3) 79 ĐC2 (11/11) trường THPT Thanh Khê Hình 3.5 Đồ thị so sánh kết kiểm tra 15 phút cặp lớp TN1 81 (11/1) ĐC1 (11/2) trường THPT Phạm Phú Thứ Hình 3.6 Đồ thị so sánh kết kiểm tra 15 phút cặp lớp TN2 82 (11/8) ĐC2 (11/10) trường THPT Phạm Phú Thứ Hình 3.7 Đồ thị so sánh kết kiểm tra 15 phút cặp lớp TN3 82 (11/1) ĐC3 (11/3) trường THPT Thanh Khê Hình 3.8 Phân loại kết học tập học sinh cặp lớp TN1 83 (11/1) ĐC1 (11/2) trường THPT Phạm Phú Thứ Hình 3.9 Phân loại kết học tập học sinh cặp lớp TN2 84 (11/8) ĐC2 (11/10) trường THPT Phạm Phú Thứ Hình 3.10 Phân loại kết học tập học sinh cặp lớp TN3 (11/1)và ĐC3 (11/3) trường THPT Thanh Khê 84 MỤC LỤC MỞ ÐẦU 1 Lí chọn đề tài: Mục đích nghiên cứu: Nhiệm vụ nghiên cứu: Phƣơng pháp nghiên cứu: Phạm vi nghiên cứu Ðối tƣợng nghiên cứu: Ðóng góp đề tài: CHƢƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ÐỀ TÀI 1.1 Tổng quan vấn đề nghiên cứu 1.1.1 Các giáo trình tài liệu có liên quan lí thuyết tập hóa học 1.2 Bài giảng bƣớc lên lớp 1.2.1 Bài giảng 1.2.1.1 Khái niệm 1.2.1.2 Phân loại 1.2.1.3 Cấu trúc 1.3 Lí thuyết tập hóa học 1.3.1 Khái niệm 1.3.2 Phân loại tập hóa học 1.3.2.1 Dựa vào nội dung chủ đạo tập hóa học 1.3.2.2 Dựa vào hoạt động học tập học sinh 1.3.2.3 Dựa vào kiểu hay dạng tập 1.3.2.4 Dựa vào khối lƣợng kiến thức cần giải 1.3.2.5 Dựa vào cách kiểm tra, đánh giá học sinh 1.3.2.6 Dựa vào phƣơng pháp giải tập 1.3.2.7 Dựa vào mục đích sử dụng 1.3.2.8 Dựa vào bƣớc trình dạy học 1.4 Những yếu tố ảnh hƣởng đến kết học tập học sinh trung học phổ thông 1.4.1 Tâm lí lĩnh hội kiến thức 1.4.1.1 Ðộng học tập 1.4.1.2 Tâm chủ động tìm kiếm tri thức 1.4.1.3 Môi trƣờng học tập 1.4.2 Yếu tố tƣ 10 1.4.3 Phƣơng pháp học tập, phƣơng pháp dạy học 10 1.4.4 Phƣơng tiện dạy học 11 1.4.5 Ảnh hƣởng giáo viên đứng lớp 11 1.5 Sự chuẩn bị giáo viên học sinh 12 1.5.1 Sự chuẩn bị giáo viên 12 1.5.2 Sự chuẩn bị học sinh 12 1.6 Nội dung kiến thức, kỹ cần hệ thống, nâng cao 12 1.7 Khả tiếp thu kiến thức học sinh 12 1.8 Cơ sở khoa học biện pháp nâng cao chất lƣợng dạy học 12 1.8.1 Ðặc điểm việc hoàn thiện kiến thức kỹ năng, kỹ xảo cho học sinh 13 1.8.2 Ðặc trƣng phƣơng pháp dạy học hóa học 14 1.8.3 Nguyên tắc việc dạy học hệ thống hóa lí thuyết 14 1.8.3.1 Ðảm bảo tính xác, khoa học 14 1.8.3.2 Ðảm bảo tính hệ thống 15 1.8.3.3 Chú ý kiến thức trọng tâm 15 1.8.3.4 Trình bày ngắn gọn, súc tích 16 1.8.3.5 Giúp học sinh dễ tra cứu, củng cố khắc sâu kiến thức, rèn luyện thao tác tƣ 16 1.8.4 Quan hệ mục tiêu, nội dung, phƣơng pháp dạy học 17 1.9 Các sở để đƣa quy trình hệ thống hóa lí thuyết phần hợp chất có chức 18 1.9.1 Xác định mục đích hệ thống hóa lí thuyết tập 18 160 CH Br CH Fe + Br CH -HBr Br O 500-600 C CH = CH CH + Cl CH = CH CH2Cl * Phản ứng cộng CH CH + Br2 CH 2Br CH Br R CH = CH + HX CH R CH X CH HgCl CH + HCl O 150-200 C CH 2= CH Cl 5.2 Tổng hợp từ ancol R-OH + HX Hoặc ZnCl t O R-OH + PCl5 3R-OH + PI3 R-X + H2O RCl + POCl3 + HCl 3RI + H3PO3 Tính chất vật lí Các dẫn xuất halogen hầu nhƣ không tan nƣớc, tan tốt dung môi không phân cực nhƣ hidrocacbon, ete,… Nhiệt độ sơi dẫn xuất halogen có gốc hidrocacbon giảm dần từ dẫn xuất iodua đến dẫn xuất florua: tos: R-I > R-Br > R-Cl > R-F Với ankyl halogen có thành phần giống nhau, nhiệt độ sôi dẫn xuất bậc I lớn nhiệt độ sôi dẫn xuất bậc II, dẫn xuất bậc III có nhiệt độ sơi thấp tos: Dx bậc I > Dx bậc II > Dx bậc III Tính chất hóa học 161 Khả phản ứng dẫn xuất halogen thay đổi tùy theo chất nguyên tử halogen giảm dần từ iot đến clo, riêng dẫn xuất flo đƣợc xếp vào hợp chất trơ: R – I > R – Br > R – Cl Sự thay đổi khả phản ứng dẫn xuất R-X hoàn toàn phù hợp với giá trị lƣợng liên kết phân cực liên kết: - Năng lƣợng liên kết: C-Cl (75kcal) > C-Br (65kcal) > C-I (57kcal) - Độ phân cực liên kết: C – I > C – Br > C – Cl Cấu tạo gốc R ảnh hƣởng đến khả chế phản ứng dẫn xuất halogen Phản ứng nguyên tử X nhóm –OH (phản ứng thủy phân) 7.1 R-X H2 O H2O, to Dd NaOH, to Ankyl halogenua - - + (1) Anlyl halogenua - + (2) + (1) Phenyl halogenua - - + (3) CnH2n+1-OH + X – to CnH2n+1-X + OH - - (2): RCH=CHCH2X + H2O O - (1): tC RCH=CHCH2-OH + HX - (3): Các dẫn xuất phenyl halogenua (X đính trực tiếp vào vịng benzen) khơng phản ứng với dung dịch kiềm nhiệt độ thƣờng đun sôi Chúng phản ứng O nhiệt độ áp suất cao Thí dụ: C6 H5 -Cl + NaOH 300 C 200amt C6 H 5-ONa + H O + NaCl 7.2 Phản ứng tách Phản ứng tách HX xảy với dẫn xuất có 1H Cα: C C H X + OH - C =C + HX 162 ancol CH CH2Br + KOH Vd: O tC CH CH + KBr + H 2O * Hƣớng phản ứng tách - Quy tắc tách Zaixep: Các dẫn xuất clo, brom, iot phản ứng với Mg mơi trƣờng ete khan tạo thành hợp chất magie: R – X + Mg ete khan R – MgX Hợp chất magie dễ tham gia phản ứng với hợp chất có H linh động (nƣớc, ancol, NH3, phenol, amin, ank-1-in,…): R-MgX + HA Vd: RH + MgXA R-MgBr + H2O RH + Mg(OH)Br R-MgBr + CH C = CH RH + CH C = C-MgBr 7.4 Phản ứng với Na (Phản ứng Wurt) R – R + 2NaX 2RX + 2Na Có thể sử dụng phản ứng để tăng mạch C trình điều chế hidrocacbon 7.5 Phản ứng khử R-X + 2H Zn+HCl R-H + HX Phản ứng dùng để điều chế ankan có số C với dẫn xuất halogen + Ancol – Phenol A Ancol I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: Đồng đẳng - Ancol hợp chất hữu mà phân tử chứa nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no - Phân loại: + Dựa vào gốc hidrocacbon: gồm loại  Ancol no  Ancol không no 163  Ancol thơm + Dựa vào số lƣợng nhóm chức (nhóm –OH) gồm loại  Ancol đơn chức  Ancol đa chức + Dựa vào bậc ancol (Bậc ancol bậc nguyên tử hidro liên kết với nhóm –OH)  Ancol bậc I  Ancol bậc II  Ancol bậc III - CTTQ: + Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH (n ≥ 1) CnH2n+2O (n ≥ 1) + Ancol no, mạch hở: CnH2n+2-x(OH)x (n ≥ x) CnH2n+2Ox (n ≥ x) + Ancol đơn chức: CxHyOH (hoặc ROH) CxHyO + Ancol: CxHy (OH)z CxHyOz Đồng phân: - Ancol có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nhóm chức đồng phân nhóm chức - Phƣơng pháp viết đồng phân: đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm chức tƣơng tự nhƣ dẫn xuất halogen Vd: Đồng phân C4H10O (7đp) Butan-1-ol (ancol butylic); Butan-2-ol (ancol sec - butylic); metylpropyl ete; 2metylpropan-1-ol (ancol isobutylic); 2- metylpropan-2-ol (ancol tert-butylic); Đietyl ete; metylisopropyl ete Danh pháp: a) Tên thay - Mạch mạch cacbon dài nhất, chứa nhiều nhánh - Đánh số thứ tự đầu mạch gần nhóm –OH - Quy tắc: Số vị trí-tên nhánh + tên mạch chính-số vị trí + ol 164 b) Tên thông thƣờng - Quy tắc: Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic Vd: (ở trên) c) Tên thông thƣờng số tên thƣờng gặp C2H5OH ancol etylic CH2 CH CH OH CH3 CH CH ancol isopropylic OH C6H5CH2OH CH2 CH OH OH ancol anlylic ancol benzylic etylen glicol CH2 CH CH OH OH OH glixerol Dạng không bền ancol - Ancol có dạng khơng bền + Dạng 1: (enol) có nhóm –OH liên kết với cacbon mang liên kết đôi Vd1: CH3 CH = CH CH OH CH CH O Vd2: C CH CH OH C CH = CH3 O Dạng 2: có nhóm –OH gắn cacbon Vd: CH3 CH CH O OH H CH CH CH O + H2O 165 II Tính chất vật lí: - Các ancol có nhiệt sơi cao hidrocacbon có phân tử khối đồng phân ete phân tử ancol có liên kết hidro Vì ảnh hƣởng đến độ tan .O - H O - H O-H R R R .O - H O - H O-H O-H R R R R III Tính chất hóa học: Phản ứng H nhóm –OH ancol a) Phản ứng chung ancol (phản ứng với Na) ROH + Na RONa + 1/2 H2 * Lƣu ý: RONa nƣớc bị thủy phân cho dung dịch bazo Nhƣ ancol không phản ứng với bazo RONa + H2O ROH + NaOH b) Phản ứng riêng glixerol - Glixerol hòa tan đƣợc Cu(OH)2 tạo thành phức tan, màu xanh da trời CH CH CH2 CH OH OH OH + Cu(OH) + CH OH OH OH CH2 CH H O CH O CH2 OH Cu H O CH O CH + H O HO CH2 - Phản ứng đƣợc dùng để nhận biết glixerol poliancol có nhóm –OH đính với cacbon cạnh Phản ứng với axit: - Ancol tác dụng đƣợc với axit mạnh nhƣ HX, HNO3 ROH + HX RX +H2O Vd1: C2H5OH + HBr ROH + HNO3 Vd2: C2H5OH + HNO3 Phản ứng tách nƣớc: C2H5Br + H2O R-ONO2 + H2O C2H5ONO2 + H2O 166 a) Phản ứng tách nƣớc tử phân tử ancol H 2SO dac R-OH + HO-R 140 C R-O-R + H2O * Lƣu ý: Số ete = n(n+1) (với n số ancol khác hỗn hợp) * Lƣu ý: Phân biệt ancol khác bậc a) Có thể dùng sản phẩm phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn để phân biệt ancol bậc I, ancol bậc II ancol bậc III: + Ancol bậc I oxi hóa cho sản phẩm andehit, andehit có phản ứng tráng gƣơng với AgNO3/NH3 + Ancol bậc II, điều kiện oxi hóa cho sản phẩm xeton, xeton khơng có phản ứng oxi hóa + Ancol bậc III điều kiện khơng bị oxi hóa, dùng chất oxi hóa CuO nung nóng CuO khơng bị đổi màu có màu đen Ví dụ: Trình bày cách phân biệt CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 Hƣớng dẫn giải: Lần lƣợt cho hai ancol qua CuO nung nóng, lấy sản phẩm cho vào dung dịch AgNO3/NH3, chất có phản ứng giải phóng Ag ancol tƣơng ứng CH3CH2CH2OH, chất cịn lại CH3CH(OH)CH3 IV Điều chế:  Từ etilen: CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH  Từ tinh bột, đƣờng… (C6H5OH) n + Phenol H2O t, xt enzim C6H 12O6 C6H 5OH 167 Khái niệm Hiđroxibenzen (C6H5OH) đƣợc tìm thấy cất phân đoạn nhựa than đá Vì mang tính axit, hợp chất đƣợc gọi axit cacbolic axit phenic, sau để thể mối liên quan với ancol ngƣời ta gọi “phenol” “Phen” tên cũ benzen Phenol hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen OH OH OH OH OH CH3 OH CH3 CH3 Phenol o-cresol m-cresol p-cresol hydroquinoe OH Cấu trúc: - Nhóm OH nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron nhân benzen, đặc biệt vị trí –o -p, làm tăng tính linh động nguyên tử H vị trí này, làm chúng dễ bị - Nhân benzen (C6H5-) hút electron mạnh nhờ hiệu ứng liên hợp n-π làm cho độ phân cực liên kết O-H tăng lên (so với ancol), phenol thể tính axit yếu Ảnh hƣởng vịng benzen lên nhóm –OH OH ONa NaOH Ancol axit yếu, yếu axit cacbonic H2O 168 ONa OH CO2 H2O NaHCO Ảnh hƣởng nhóm –OH lên vịng benzen có mật độ electron vòng benzene tăng lên vị trí o- pOH Br OH Br 3Br 3HBr Br (trang) Phản ứng tạo axit picric OH O2N OH NO 3HNO 3H 2O NO Các phản ứng điều chế phenol Cl ONa t ,p NaOH dac H 2O NaCl dad ONa OH H2O CO Phân biệt, so sánh phenol với ancol thơm - Giống nhau: Đều có nhóm –OH vịng benzen NaHCO 169 - Khác nhau: Trong phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen; ancol thơm, nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no nhánh (Do số nguyên tử C ancol thơm phải 7C) - Thí dụ: C7H8O có đồng phân ancol thơm (C6H4-CH2-OH) đồng phân phenol (CH3-C6H4-OH: o-, p-, m-) + Anđehit – Xeton Anđehit CTTQ: + Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CHO (n ≥ 0) CnH2nO (n ≥ 1) + Anđehit no, mạch hở: CnH2n+2-x(CHO)x CnH2n+2-2xOx + Anđehit đơn chức: CxHyCHO (hoặc RCHO) CxHyO + Anđehit: CxHy(CHO)z CxHyOz Đồng phân, danh pháp - Tên thông thƣờng: tên = anđehit + tên axit tƣơng ứng axit tƣơng ứng Vd: HOC-CHO Anđehit oxalic HOOC-COOH axit oxalic - Tên thay thế: Tên = tên hidrocacbon tƣơng ứng mạch + al Vd: HCHO (metanal) * Anđehit xeton đồng phân Vd: Viết đồng phân C4H8O CH3 CH CH3 CH2 CH2 CHO Butanal (andehit butyric) CH3 CH C CH3 O butan-2-on (etylmetyl xeton) Tính chất hóa học CHO CH3 2-metylpropanal (andehit isobutyric) 170 3.1 Phản ứng khử a) Với H2: t, Ni CH 3CHO + H CH 3CH 2OH b) Với HCN 3.2 Phản ứng oxi hóa a) Với Brom R-CHO + Br2 + H2O R-COOH + 2HBr b) Với dung dịch AgNO3/NH3 (Phản ứng tráng gƣơng) R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 - Chỉ có anđehit fomic phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dƣ cho 4Ag, cịn anđehit khác nhóm chức –CHO cho 2Ag Do ta có cơng thức: Số nhóm -CHO = nAg/2nandehit c) Cu(OH)2/OH-, t0 OH , t R CHO + 2Cu(OH)2 R COOH + Cu 2O đỏ gạch ++ H 2O d) Phản ứng cháy: Điều chế: - Từ ancol: R CH 2OH + CuO t, R CHO + H O + Cu - Từ hidrocacbon: CH + O2 CH =CH + H2O t, xt HgSO 80 Xeton Khái niệm: HCHO + H2O CH 3CHO 171 C=O Xeton hợp chất hữu chứa nhóm liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon Vd: CH3-CO-CH3 : đimetyl xeton CH3COC6H5 : metyl phenyl xeton Tính chất hóa học: Tác dụng với H2 tạo ancol CH 3- CO - CH3 + H2 Ni, t CH - CH(OH) - CH * Lƣu ý: Xeton không tác dụng với AgNO3/NH3 Điều chế: - Từ ancol bậc II: CH 3- CH(OH) - CH + CuO t0 CH - CO- CH + Cu + H2O - Từ hidrocacbon: Axit cacboxylic Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a) Khái niệm: Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hidro - Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) - Axit no, mạch hở: CnH2n+2-x(COOH)x - Axit đơn chức: CxHyCOOH - Axit: CxHy(COOH)z b) Đồng phân Tƣơng tự anđehit c) Danh pháp  Tên thay thế: - Quy tắc: Số vị trí-tên nhánh + tên mạch + oic CnH2nO2 (n ≥ 1) CnH2n+2-2xO2x CxHyO2 CxHyOz 172  Tên thông thƣờng - Tên thông thƣờng axit có nguồn gốc từ lịch sử Tính chất vật lí: - Nhiêt độ sơi axit tăng theo chiều tăng phân tử khối cao nhiệt độ sôi ancol khối lƣợng Nguyên nhân: liên kết hidro phân tử axit bền phân tử ancol R = O O HO O HO .HO R = R = O H - O R-C = C-R O - H = O Tính chất hóa học - Tính axit - Với kim loại R–COOH + Na → R–COONa + 1/2 H2 b Với bazơ R–COOH + NaOH → R–COONa + H2O c Với muối 2R–COOH + Na2CO3 → 2R–COONa + CO2 + H2O Lƣu ý: So sánh tính mạnh yếu axit cacboxylic + Nhóm ankyl làm giảm tính axit + Nhóm (halogen, -NH2 , -OH, -C6H5…) làm tăng tính axit Vd: Các axitcacboxylic sau đƣợc xếp theo chiều tính axit tăng dần CH3 CH COOH < CH3CH 2CH 2COOH < HCOOH < C6H5COOH CH CH3 COOH < CH Br - Phản ứng este hóa COOH < CH Cl COOH < CH F COOH 173 H 2SO4 R OH C H dac OR' R O R' C H 2O O Điều chế a) Trong phịng thí nghiệm - Oxi hóa hiđrocacbon, ancol… + KMnO4 C6 H5CH H 2O , t H 2O C6 H5 COOK C6 H5COOH - Từ dẫn xuất halogen R KCN X R C H 2O, t _ =N R COOH b) Trong công nghiệp - Lên men giấm CH CH2 OH + O2 men giâm CH COOH + H2O 25-30 C - Oxi hóa anđehit axetic CH _ CH = O xt, t + 1/2O2 CH _ COOH - Từ metanol xt, t CH OH + CO CH COOH 174 ... sở lý thuyết tập phần hợp chất có chức hóa hữu lớp 11 nhằm nâng cao chất lƣợng dạy học Đề xuất hệ thống lý thuyết tập phần hợp chất có chức Đề xuất số biện pháp để nâng cao chất lƣợng dạy học... (2 011) , Một số biện pháp nâng cao chất lƣợng ơn tập, luyện tập phần hóa hữu lớp 11 nâng cao, Luận văn thạc sĩ  Huỳnh Huyền Sử (2 011) , Hệ thống hóa lí thuyết xây dựng hệ thống tập hóa hữu lớp 11. .. tài: XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÍ THUYẾT VÀ BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT CÓ CHỨC HÓA HỮU CƠ LỚP 11 NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƢỢNG DẠY HỌC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƢ PHẠM Sinh viên thực : NGUYỄN THỊ KIM OANH Lớp