Luận án tiến sĩ nghiên cứu cấu trúc, khả năng chống oxy hóa của một số polyphenol và dẫn xuất trên nền fullerene

ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC NGUYỄN MINH THƠNG NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC, KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HĨA CỦA MỘT SỐ POLYPHENOL VÀ DẪN XUẤT TRÊN NỀN FULLERENE (C60) BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA TÍNH TỐN LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA LÝ THUYẾT VÀ HÓA LÝ HUẾ, NĂM 2017 ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC NGUYỄN MINH THƠNG NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC, KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HĨA CỦA MỘT SỐ POLYPHENOL VÀ DẪN XUẤT TRÊN NỀN FULLERENE (C60) BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA TÍNH TỐN Chun ngành: Hóa lý thuyết Hóa lý Mã số: 62.44.01.19 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA LÝ THUYẾT VÀ HÓA LÝ Cán hướng dẫn khoa học: PGS TS Phạm Cẩm Nam PGS TS Trần Dương Huế, năm 2017 LỜI CAM ĐOAN Tơi cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các kết nghiên cứu kết luận luận án trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa cơng bố cơng trình khác Việc tham khảo nguồn tài liệu trích dẫn ghi nguồn tài liệu tham khảo quy định Tác giả Nguyễn Minh Thông i LỜI CẢM ƠN Đầu tiên, tơi xin chân thành bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Cẩm Nam PGS TS Trần Dương, người Thầy tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, dành nhiều thời gian công sức hướng dẫn cho tơi hồn thành luận án Lời cảm ơn xin gửi đến TS Đào Duy Quang, TS Ngô Thị Chinh, TS Phạm Lê Minh Thông Đại học Duy Tân anh chị nhóm nghiên cứu dành thời gian thảo luận khoa học đóng góp ý kiến quý báu cho tơi hồn thành luận án Tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới quý Cô, Thầy khoa Hóa, phịng Đào tạo Sau đại học, Trường Đại học Khoa học - Đại học Huế Ban Giám đốc Phân hiệu Đại học Đà Nẵng Kon Tum tạo điều kiện thuận lợi để thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn Quỹ Phát triển Khoa học Công nghệ Việt Nam (Vietnam National Foundation for Science and Technology Development − Nafosted) hỗ trợ phần kinh phí thực luận án Xin cảm ơn tất bạn bè, đồng nghiệp động viên giúp đỡ suốt thời gian thực luận án Nhân dịp này, muốn dành tình cảm sâu sắc nhất, trân trọng đến người thân gia đình: Bố Mẹ - người hết lịng ni dạy tơi khơn lớn, động viên hỗ trợ mặt, anh chị em chia sẻ khó khăn, thơng cảm giúp đỡ sống Huế, tháng năm 2017 Tác giả Nguyễn Minh Thông ii MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT vii DANH MỤC CÁC BẢNG ix DANH MỤC CÁC HÌNH xi MỞ ĐẦU .1 CHƯƠNG TỔNG QUAN VỀ HỆ CHẤT NGHIÊN CỨU 1.1 TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT POLYPHENOL CÓ TÁC DỤNG CHỐNG OXY HÓA .5 1.1.1 Hợp chất polyphenol 1.1.2 Một số nguyên liệu giàu hợp chất polyphenol Việt Nam .10 1.1.3 Cơ chế hoạt động hợp chất chống oxy hóa polyphenol 12 1.1.4 Tình hình ứng dụng hóa học tính tốn nghiên cứu khả chống oxy hóa hợp chất polyphenol 13 1.2 TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT FULLERENE VÀ DẪN XUẤT FULLERENE 15 1.2.1 Lịch sử phát fullerene 15 1.2.2 Cấu trúc liên kết fullerene 15 1.2.3 Tính chất vật lý 17 1.2.4 Đặc điểm electron khả phản ứng 19 1.2.5 Tính thơm 20 1.2.6 Tính chất hóa học 20 1.2.7 Tình hình nghiên cứu fullerene dẫn xuất fulerene 22 CHƯƠNG NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 23 2.1 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 23 2.2 TỔNG QUAN VỀ PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN 23 2.2.1 Cơ sở phương pháp tính tốn hóa lượng tử .23 2.2.2 Phương pháp bán thực nghiệm (semi-empirical methods) 26 2.2.3 Phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ (Density Functional Theory DFT methods) 27 iii 2.2.4 Phương pháp ONIOM .28 2.3 CÁC PHẦN MỀM TÍNH TỐN 31 2.3.1 Phần mềm Gaussian 09W 31 2.3.2 Phần mềm Gaussview 31 2.4 HĨA HỌC TÍNH TỐN ỨNG DỤNG CHO NGHIÊN CỨU CÁC HỢP CHẤT POLYPHENOL VÀ DẪN XUẤT FULLERENE 32 2.4.1 Tối ưu hóa cấu trúc (geometry optimization) 32 2.4.2 Xác định trạng thái chuyển tiếp tính hàng rào lượng 32 2.4.3 Năng lượng điểm đơn (single point energy) 34 2.4.4 Các đại lượng nhiệt động xác định khả chống oxy hóa hợp chất polyphenol 35 2.4.5 Mơ hình hóa hệ phân tử dung mơi 36 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 40 3.1 KHẢO SÁT PHƯƠNG PHÁP TÍNH NĂNG LƯỢNG PHÂN LY LIÊN KẾT O−H .40 3.1.1 Cách chọn mơ hình ONIOM lớp 40 3.1.2 Áp dụng cho dẫn xuất phenol .42 3.1.3 Áp dụng cho hợp chất flavonoid .45 3.1.4 Nhận xét 50 3.2 KHẢO SÁT PHƯƠNG PHÁP TÍNH NĂNG LƯỢNG ION HÓA 50 3.2.1 Giới thiệu 50 3.2.2 Đánh giá tính xác phương pháp tính IE mức lý thuyết PM6 51 3.2.3 Nhận xét 52 3.3 KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HÓA CỦA CÁC HỢP CHẤT POLYPHENOL CÓ NGUỒN GỐC TỪ CÂY SA KÊ (ARTOCARPUS ALTILIS) 53 3.3.1 Lựa chọn số hợp chất polyphenol có chứa sa kê 53 3.3.2 Cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT) - Năng lượng phân ly liên kết (BDE) 54 3.3.3 Cơ chế chuyển electron chuyển proton (SET-PT) 57 iv 3.3.4 Nhận xét 60 3.4 KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HÓA CỦA CÁC HỢP CHẤT POLYPHENOL CÓ NGUỒN GỐC TỪ VỎ MĂNG CỤT (GARCINIA MANGOSTANA) 61 3.4.1 Các hợp chất polyphenol có chứa vỏ măng cụt .61 3.4.2 Cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT) - Năng lượng phân ly liên kết (BDE) 62 3.4.3 Cơ chế chuyển electron chuyển proton (SET-PT) 66 3.4.4 Cơ chế chuyển proton chuyển electron (SPLET) 68 3.4.5 Nhận xét 71 3.5 KHẢ NĂNG DẬP TẮT GỐC TỰ DO CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT POLYPHENOL .71 3.5.1 Giới thiệu 71 3.5.2 Năng lượng phân ly liên kết lượng ion hóa số hợp chất polyphenol 72 3.5.3 Phản ứng dập tắt gốc tự peroxyl (CH3OO•) số hợp chất polyphenol 74 3.5.4 Nhận xét 79 3.6 CHỨC NĂNG HÓA FULLERENE BẰNG CÁC DẪN XUẤT MALONATE .80 3.6.1 Giới thiệu 80 3.6.2 Cơ chế phản ứng Bingel - Hirsch 81 3.6.3 Phản ứng đóng vịng fullerene dẫn xuất flavonoid malonate có nguồn gốc từ chalcone, flavone flavanone 85 3.6.4 Nhận xét 89 3.7 KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HÓA CỦA CÁC DẪN CHẤT LAI HÓA FULLERENE VÀ CHALCONE, FLAVONE, FLAVANONE 89 3.7.1 Giới thiệu 89 3.7.2 Khả chống oxy hóa dẫn chất lai hóa fullerene chalcone, flavone, flavanone 90 3.7.3 Nhận xét 91 v 3.8 THIẾT KẾ CÁC HỢP CHẤT CHỐNG OXY HÓA CÓ NGUỒN GỐC TỪ CÂY SA KÊ VÀ MĂNG CỤT TRÊN NỀN FULLERENE 91 3.8.1 Giới thiệu 91 3.8.2 Chức hóa fullerene với hợp chất altilisin J mangostin có nguồn gốc từ sa kê vỏ măng cụt 93 3.8.3 Khả chống oxy hóa dẫn xuất fullerene-altilisin J fullerenemangostin 96 3.8.4 Nhận xét 97 NHỮNG KẾT LUẬN CHÍNH CỦA LUẬN ÁN .99 NHỮNG ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO 101 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN .102 TÀI LIỆU THAM KHẢO .104 vi DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT AO Atomic Orbital: Orbital nguyên tử BDE Bond Dissociation Enthalpy: Năng lượng phân ly liên kết DFT Density Functional Theory: Lý thuyết phiếm hàm mật độ EA Electron Affinity: Ái lực electron ETE Electron Transfer Enthalpy: Năng lượng chuyển electron FAB Fast Atom Bombardment: Bắn phá nhanh nguyên tử HAT Hydrogen Atomic Transfer: Chuyển nguyên tử hydro HOMO Highest Occupied Molecular Orbital: Orbital phân tử bị chiếm cao IE Ionization Energy: Năng lượng ion hóa IEFPCM Integral Equation Formalism Polarizable Continuum Model: Mơ hình phân cực liên tục sử dụng phương trình tích phân IRC Intrinsic Reaction Coordinate: Tọa độ phản ứng nội LUMO Lowest Unoccupied Molecular Orbital: Orbital phân tử chưa bị chiếm thấp MM Molecular Mechanics: Cơ học phân tử MO Molecular Orbital: Orbital phân tử ONIOM Our own N-layered Integrated molecular Orbital and molecular Mechanics: Phương pháp tích hợp học phân tử orbital phân tử với N lớp PA Proton Affinity: Ái lực proton PCM Polarized Continuum Model: Mơ hình phân cực liên tục PDE Proton Dissociation Enthalpy: Năng lượng phân ly proton PES Potential Energy Surface: Bề mặt QM Quantum Mechanics: Cơ học lượng tử ROS Reactive Oxygen Species: Tác nhân phản ứng chứa oxy SCRF Self Consistent Reaction Field: Trường phản ứng tự hợp SD Standard Deviation: Độ lệch chuẩn SET−PT Single Electron Transfer-Proton Transfer: Chuyển electron chuyển proton vii SPLET Sequential Proton Loss Electron Transfer: Chuyển proton electron TCE Thermal Correction to Enthalpy: Hiệu chỉnh lượng dao động nhiệt enthalpy TCGFE Thermal Correction to Gibbs Free Energy: Hiệu chỉnh lượng dao động nhiệt lượng tự Gibbs ZPE Zero Point Energy: Năng lượng điểm không viii 10 Bühl M., Hirsch A (2001), "Spherical Aromaticity of Fullerenes", Chem Rev., 101(5), pp 1153-1184 11 Bürgi H.-B., Blanc E., Schwarzenbach D., Liu S., Lu Y., Kappes M.M., Ibers J.A (1992), "The Structure of C60: Orientational Disorder in the LowTemperature Modification of C60", Angew Chem Int Ed Engl., 31(5), pp 640643 12 Camps X., Hirsch A (1997), "Efficient cyclopropanation of C60 starting from malonates", J Chem Soc., Perkin Trans 1, 11, pp 1595-1596 13 Cancès E., Mennucci B (1998), "New applications of integral equations methods for solvation continuum models: ionic solutions and liquid crystals", Journal of Mathematical Chemistry, 23(3/4), pp 309-326 14 CancèS E., Mennucci B., Tomasi J (1997), "A new integral equation formalism for the polarizable continuum model: Theoretical background and applications to isotropic and anisotropic dielectrics", The Journal of Chemical Physics, 107(8), pp 3032-3041 15 Chen S.X., Wan M., Loh B.N (1996), "Active constituents against HIV-1 protease from Garcinia mangostana", Planta Med., 62(4), pp 381-382 16 Chung L.W., Sameera W.M., Ramozzi R., Page A.J., Hatanaka M., Petrova G.P., Harris T.V., Li X., Ke Z., Liu F., Li H.B., Ding L., Morokuma K (2015), "The ONIOM Method and Its Applications", Chem Rev., 115(12), pp 56785796 17 Conforti F., Sosa S., Marrelli M., Menichini F., Statti G.A., Uzunov D., Tubaro A., Menichini F., Loggia R.D (2008), "In vivo anti-inflammatory and in vitro antioxidant activities of Mediterranean dietary plants", J Ethnopharmacol., 116(1), pp 144-151 18 Da Ros T., Prato M (1999), "Medicinal chemistry with fullerenes and fullerene derivatives", Chem Commun., 8, pp 663-669 19 Dapprich S., Komáromi I., Byun K.S., Morokuma K., Frisch M.J (1999), "A new ONIOM implementation in Gaussian98 Part I The calculation of energies, 105 gradients, vibrational frequencies and electric field derivatives", Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 461-462, pp 1-21 20 De La Torre M.D.L., Rodrigues A.G.P., Tomé A.C., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S (2004), "[60]Fullerene–flavonoid dyads", Tetrahedron, 60(16), pp 3581-3592 21 De La Torre M.D.L., Tomé A.C., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S (2002), "Synthesis of [60]fullerene–quercetin dyads", Tetrahedron Letters, 43(26), pp 4617-4620 22 Dugan L.L., Lovett E.G., Quick K.L., Lotharius J., Lin T.T., O'malley K.L (2001), "Fullerene-based antioxidants and neurodegenerative disorders", Parkinsonism & Related Disorders, 7(3), pp 243-246 23 Echegoyen L., Echegoyen L.E (1998), "Electrochemistry of Fullerenes and Their Derivatives", Accounts of Chemical Research, 31(9), pp 593-601 24 Enes R.F., Farinha A.S.F., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Amorati R., Petrucci S., Pedulli G.F (2009), "Synthesis and antioxidant activity of [60]fullerene– flavonoid conjugates", Tetrahedron, 65(1), pp 253-262 25 Enes R.F., Tomé A.C., Cavaleiro J.A., Amorati R., Fumo M.G., Pedulli G.F., Valgimigli L (2006), "Synthesis and antioxidant activity of [60]fullerene-BHT conjugates", Chemistry–A European Journal, 12(17), pp 4646-4653 26 Fang J.J., Ye G., Chen W.L., Zhao W.M (2008), "Antibacterial phenolic components from Eriocaulon buergerianum", Phytochemistry, 69(5), pp 12791286 27 Fiorucci S., Golebiowski J., Cabrol-Bass D., Antonczak S (2007), "DFT study of quercetin activated forms involved in antiradical, antioxidant, and prooxidant biological processes", J Agric Food Chem., 55(3), pp 903-911 28 Foresman J.B., Frisch Ỉ (2016), Exploring chemistry with electronic structure methods, 3rd Edition, Gaussian, Inc., Wallingford, CT USA 29 Foti M.C., Daquino C.,Geraci C (2004), "Electron-transfer reaction of cinnamic acids and their methyl esters with the DPPH(*) radical in alcoholic solutions", J Org Chem., 69(7), pp 2309-2314 106 30 Friedman S.H., Decamp D.L., Sijbesma R.P., Srdanov G., Wudl F., Kenyon G.L (1993), "Inhibition of the HIV-1 protease by fullerene derivatives: model building studies and experimental verification", J Am Chem Soc., 115(15), pp 6506-6509 31 Frisch Ỉ., Hratchian H.P., Dennington Ii R.D., Keith T.A., Millam J., Nielsen A.B., Holder A.J., Hiscocks J (2009), GaussView Reference,Gaussian Inc., Wallingford 32 Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A.Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J (2009), Gaussian 09, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA 33 Froese R.D.J., Morokuma K (1999), "Accurate calculations of bond-breaking energies in C60 using the three-layered ONIOM method", Chem Phys Lett., 305(5-6), pp 419-424 34 Galano A., Mazzone G., Alvarez-Diduk R., Marino T., Alvarez-Idaboy J.R., Russo N (2016), "Food Antioxidants: Chemical Insights at the Molecular Level", Annu Rev Food Sci Technol., 7, pp 335-352 35 Haddon R.C (1993), "Chemistry of the fullerenes: the manifestation of strain in a class of continuous aromatic molecules", Science, 261(5128), pp 1545-1550 107 36 Haddon R.C., Brus L.E., Raghavachari K (1986), "Rehybridization and πorbital alignment: the key to the existence of spheroidal carbon clusters", Chem Phys Lett., 131(3), pp 165-169 37 Haddon R.C., Brus L.E., Raghavachari K (1986), "Electronic structure and bonding in icosahedral C60", Chem Phys Lett., 125(5-6), pp 459-464 38 Hale P.D (1986), "Discrete-variational-X.alpha electronic structure studies of the spherical C60 cluster: prediction of ionization potential and electronic transition energy", J Am Chem Soc., 108(19), pp 6087-6088 39 Hedberg K., Hedberg L., Bethune D.S., Brown C.A., Dorn H.C., Johnson R.D., De Vries M (1991), "Bond lengths in free molecules of buckminsterfullerene, C60, from gas-phase electron diffraction", Science, 254(5030), pp 410-412 40 Hileman E.O., Liu J., Albitar M., Keating M.J., Huang P (2004), "Intrinsic oxidative stress in cancer cells: a biochemical basis for therapeutic selectivity", Cancer Chemother Pharmacol., 53(3), pp 209-219 41 Hiroshi I., Kiyoshi H., Tsuyoshi A., Masanori A., Seiji T., Tadashi O., Masahiro S., Yoshiteru S (1996), "The small reorganization energy of C60 in electron transfer", Chem Phys Lett., 263(3-4), pp 545-550 42 Hirsch A., Brettreich M (2005), Fullerenes: Chemistry and Reactions,WileyVCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim, Germany 43 Hou C (2014), "Theoretical study of antioxidative ability and antioxidative mechanism of norathyriol in solution", Computational and Theoretical Chemistry, 1028, pp 87-91 44 Jabbari M., Mir H., Kanaani A., Ajloo D (2014), "Kinetic solvent effects on the reaction between flavonoid naringenin and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical in different aqueous solutions of ethanol: An experimental and theoretical study", Journal of Molecular Liquids, 196, pp 381-391 45 Jagtap U.B., Bapat V.A (2010), "Artocarpus: a review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology", J Ethnopharmacol., 129(2), pp 142-166 46 Jensen A.W., Wilson S.R., Schuster D.I (1996), "Biological applications of fullerenes", Bioorganic & Medicinal Chemistry, 4(6), pp 767-779 108 47 Jovanovic S.V., Steenken S., Hara Y., Simic M.G (1996), "Reduction potentials of flavonoid and model phenoxyl radicals Which ring in flavonoids is responsible for antioxidant activity?", J Chem Soc., Perkin Trans 2, 11, pp 2497 48 Jovanovic S.V., Steenken S., Tosic M., Marjanovic B., Simic M.G (1994), "Flavonoids as Antioxidants", J Am Chem Soc., 116(11), pp 4846-4851 49 Jung H.A., Su B.N., Keller W.J., Mehta R.G., Kinghorn A.D (2006), "Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen)", J Agric Food Chem., 54(6), pp 2077-2082 50 Kim S.K., Joo T.H., Suh S.W., Kim M S (1986), "Surface-enhanced Raman scattering (SERS) of nucleic acid components in silver sol: Adenine series", Journal of Raman Spectroscopy, 17(5), pp 381-386 51 Kozlowski D., Marsal P., Steel M., Mokrini R., Duroux J.L., Lazzaroni R., Trouillas P (2007), "Theoretical investigation of the formation of a new series of antioxidant depsides from the radiolysis of flavonoid compounds", Radiat Res., 168(2), pp 243-252 52 Kozlowski D., Trouillas P., Calliste C., Marsal P., Lazzaroni R., Duroux J.L (2007), "Density functional theory study of the conformational, electronic, and antioxidant properties of natural chalcones", J Phys Chem A, 111(6), pp 11381145 53 Kräutler B., Maynollo J (1996), "Diels-Alder reactions of the [60]fullerene functionalizing a carbon sphere with flexibly and with rigidly bound addends", Tetrahedron, 52(14), pp 5033-5042 54 Kroto H.W (1987), "The stability of the fullerenes Cn, with n = 24, 28, 32, 36, 50, 60 and 70", Nature, 329(6139), pp 529-531 55 Kroto H.W., Heath J.R., O'brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E (1985), "C60: Buckminsterfullerene", Nature, 318(6042), pp 162-163 56 Krusic P.J., Wasserman E., Keizer P.N., Morton J.R., Preston K.F (1991), "Radical reactions of C60", Science, 254(5035), pp 1183-1185 109 57 Lan W.C., Tzeng C.W., Lin C.C., Yen F.L., Ko H.H (2013), "Prenylated flavonoids from Artocarpus altilis: antioxidant activities and inhibitory effects on melanin production", Phytochemistry, 89, pp 78-88 58 Langa F., Nierengarten J.F (2007), Fullerenes: Principles and Applications, The Royal Society of Chemistry 59 Lengyel J., Rimarcik J., Vaganek A., Klein E (2013), "On the radical scavenging activity of isoflavones: thermodynamics of O-H bond cleavage", Phys Chem Chem Phys., 15(26), pp 10895-10903 60 Leopoldini M., Marino T., Russo N., Toscano M (2004), "Antioxidant Properties of Phenolic Compounds: H-Atom versus Electron Transfer Mechanism", J Phys Chem A, 108(22), pp 4916-4922 61 Leopoldini M., Marino T., Russo N., Toscano M (2004), "Density functional computations of the energetic and spectroscopic parameters of quercetin and its radicals in the gas phase and in solvent", Theoretical Chemistry Accounts: Theory, Computation, and Modeling (Theoretica Chimica Acta), 111(2-6), pp 210-216 62 Leopoldini M., Pitarch I.P., Russo N., Toscano M (2004), "Structure, Conformation, and Electronic Properties of Apigenin, Luteolin, and Taxifolin Antioxidants A First Principle Theoretical Study", J Phys Chem A, 108(1), pp 92-96 63 Leopoldini M., Rondinelli F., Russo N., Toscano M (2010), "Pyranoanthocyanins: a theoretical investigation on their antioxidant activity", J Agric Food Chem., 58(15), pp 8862-8871 64 Lespade L., Bercion S (2012), "Theoretical investigation of the effect of sugar substitution on the antioxidant properties of flavonoids", Free Radic Res., 46(3), pp 346-358 65 Li M.-J., Liu L., Fu Y., Guo Q.-X (2007), "Accurate bond dissociation enthalpies of popular antioxidants predicted by the ONIOM-G3B3 method", Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 815(1-3), pp 1-9 110 66 Li M., Liu W., Peng C., Ren Q., Lu W., Deng W (2013), "A DFT study on reaction of eupatilin with hydroxyl radical in solution", International Journal of Quantum Chemistry, 113(7), pp 966-974 67 Li X., Chung L.W., Paneth P., Morokuma K (2009), "DFT and ONIOM(DFT:MM) studies on Co-C bond cleavage and hydrogen transfer in B12-dependent methylmalonyl-CoA mutase Stepwise or concerted mechanism?", J Am Chem Soc., 131(14), pp 5115-5125 68 Litwinienko G., Ingold K.U (2003), "Abnormal solvent effects on hydrogen atom abstractions The reactions of phenols with 2,2-diphenyl-1picrylhydrazyl (dpph*) in alcohols", J Org Chem., 68(9), pp 3433-3438 69 Lu L., Qiang M., Li F., Zhang H., Zhang S (2014), "Theoretical investigation on the antioxidative activity of anthocyanidins: A DFT/B3LYP study", Dyes and Pigments, 103, pp 175-182 70 Lucarini M., Pedrielli P., Pedulli G.F., Valgimigli L., Gigmes D., Tordo P (1999), "Bond Dissociation Energies of the N−H Bond and Rate Constants for the Reaction with Alkyl, Alkoxyl, and Peroxyl Radicals of Phenothiazines and Related Compounds", J Am Chem Soc., 121(49), pp 11546-11553 71 Luo Y.-R (2003), Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press 72 Mai N.T.T., Hai N.X., Phu D.H., Trong P.N.H., Nhan N.T (2012), "Three new geranyl aurones from the leaves of Artocarpus altilis", Phytochemistry Letters, 5(3), pp 647-650 73 Marcorin G.L., Da Ros T., Castellano S., Stefancich G., Bonin I., Miertus S., Prato M (2000), "Design and Synthesis of Novel [60]Fullerene Derivatives as Potential HIV Aspartic Protease Inhibitors", Organic Letters, 2(25), pp 39553958 74 Marcus Y., Smith A.L., Korobov M.V., Mirakyan A.L., Avramenko N.V., Stukalin E.B (2001), "Solubility of C60 Fullerene", J Phys Chem B, 105(13), pp 2499-2506 111 75 Martinez A., Galano A.,Vargas R (2011), "Free radical scavenger properties of alpha-mangostin: thermodynamics and kinetics of HAT and RAF mechanisms", J Phys Chem B, 115(43), pp 12591-12598 76 Martinez A., Hernandez-Marin E., Galano A (2012), "Xanthones as antioxidants: a theoretical study on the thermodynamics and kinetics of the single electron transfer mechanism", Food Funct., 3(4), pp 442-450 77 Martinez A., Vargas R., Galano A (2009), "What is important to prevent oxidative stress? A theoretical study on electron-transfer reactions between carotenoids and free radicals", J Phys Chem B, 113(35), pp 12113-12120 78 Mcewen C.N., Mckay R.G., Larsen B.S (1992), "C60 as a radical sponge", J Am Chem Soc., 114(11), pp 4412-4414 79 Mendoza-Wilson A.M., Glossman-Mitnik D (2006), "Theoretical study of the molecular properties and chemical reactivity of (+)-catechin and (−)-epicatechin related to their antioxidant ability", Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 761(1-3), pp 97-106 80 Mendoza-Wilson A.M., Lardizabal-Gutiérrez D., Torres-Moye E., FuentesCobas L., Balandrán-Quintana R.R., Camacho-Dávila A., Quintero-Ramos A., Glossman-Mitnik D (2007), "Optimized structure and thermochemical properties of flavonoids determined by the CHIH(medium)–DFT model chemistry versus experimental techniques", Journal of Molecular Structure, 871(1-3), pp 114-130 81 Mikulski D., Molski M (2012), "A quantum chemical study on the antioxidant activity of bioactive polyphenols from peanut (Arachis hypogaea) and the major metabolites of trans-resveratrol", Computational and Theoretical Chemistry, 981, pp 38-46 82 Mohajeri A., Asemani S.S (2009), "Theoretical investigation on antioxidant activity of vitamins and phenolic acids for designing a novel antioxidant", Journal of Molecular Structure, 930(1-3), pp 15-20 83 Monajjemi M., Heshmat M., Haeri H.H., Kaveh F (2006), "Theoretical study of vitamin properties from combined QM-MM methods: Comparison of 112 chemical shifts and energy", Russian Journal of Physical Chemistry, 80(7), pp 1061-1068 84 Morton J.R., Negri F.,Preston K.F (1998), "Addition of Free Radicals to C60", Accounts of Chemical Research, 31(2), pp 63-69 85 Nam P.C., Chandra A.K.,Nguyen M.T (2013), "Performance of an integrated approach for prediction of bond dissociation enthalpies of phenols extracted from ginger and tea", Chem Phys Lett., 555, pp 44-50 86 Navarrete M., Rangel C., Espinosa-García J., Corchado J.C (2005), "Theoretical Study of the Antioxidant Activity of Vitamin E: Reactions of αTocopherol with the Hydroperoxy Radical", Journal of Chemical Theory and Computation, 1(2), pp 337-344 87 Nenadis N., Sigalas M.P (2011), "A DFT study on the radical scavenging potential of selected natural 3′,4′-dihydroxy aurones", Food Research International, 44(1), pp 114-120 88 Nierengarten J.-F., Gramlich V., Cardullo F., Diederich F (1996), "Regio- und diastereoselektive Bisfunktionalisierung von C60-Fulleren und enantioselektive Synthese eines C60-Fullerenderivates mit chiralem Additionsmuster", Angew Chem Int Ed Engl., 108(18), pp 2242-2244 89 Okonogi S., Duangrat C., Anuchpreeda S., Tachakittirungrod S., Chowwanapoonpohn S (2007), "Comparison of antioxidant capacities and cytotoxicities of certain fruit peels", Food Chem., 103(3), pp 839-846 90 Otto V., Andreas H (2006), "Heterofullerenes", Chem Rev., 106(12), pp 51915207 91 Park K.H., Park Y.D., Han J.M., Im K.R., Lee B.W., Jeong I.Y., Jeong T.S., Lee W.S (2006), "Anti-atherosclerotic and anti-inflammatory activities of catecholic xanthones and flavonoids isolated from Cudrania tricuspidata", Bioorg Med Chem Lett., 16(21), pp 5580-5583 92 Peres V., Nagem T.J., De Oliveira F.F (2000), "Tetraoxygenated naturally occurring xanthones", Phytochemistry, 55(7), pp 683-710 113 93 Perez-Gonzalez A., Galano A (2011), "OH radical scavenging activity of Edaravone: mechanism and kinetics", J Phys Chem B, 115(5), pp 1306-1314 94 Pérez-González A., Galano A (2012), "On the •OH and •OOH scavenging activity of 3-methyl-1-pyridin-2-yl-5-pyrazolone: Comparisons with its parent compound, edaravone", International Journal of Quantum Chemistry, 112(21), pp 3441-3448 95 Pokorný J (2007), "Are natural antioxidants better – and safer – than synthetic antioxidants?", European Journal of Lipid Science and Technology, 109(6), pp 629-642 96 Prato M.,Maggini M (1998), "Fulleropyrrolidines: A Family of Full-Fledged Fullerene Derivatives", Accounts of Chemical Research, 31(9), pp 519-526 97 Pratt D.A., Dilabio G.A., Brigati G., Pedulli G.F., Valgimigli L (2001), "5Pyrimidinols: Novel Chain-Breaking Antioxidants More Effective than Phenols", J Am Chem Soc., 123(19), pp 4625-4626 98 Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K (2008), Computational Chemistry and Molecular Modeling: Principles and Applications, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 99 Rimarčík J., Lukeš V., Klein E., Ilčin M (2010), "Study of the solvent effect on the enthalpies of homolytic and heterolytic N–H bond cleavage in pphenylenediamine and tetracyano-p-phenylenediamine", Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 952(1-3), pp 25-30 100 Rong Y., Wang Z., Wu J., Zhao B (2012), "A theoretical study on cellular antioxidant activity of selected flavonoids", Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc., 93, pp 235-239 101 Ros T.D., Prato M., Lucchini V (2000), "Additions of Azomethine Ylides to Fullerene C60 Assisted by a Removable Anchor", J Org Chem., 65(14), pp 4289-4297 102 Ruoff R.S., Tse D.S., Malhotra R., Lorents D.C (1993), "Solubility of fullerene (C60) in a variety of solvents", The Journal of Physical Chemistry, 97(13), pp 3379-3383 114 103 Sadasivam K., Kumaresan R (2011), "Theoretical investigation on the antioxidant behavior of chrysoeriol and hispidulin flavonoid compounds – A DFT study", Computational and Theoretical Chemistry, 963(1), pp 227-235 104 Sadasivam K., Kumaresan R (2011), "A comparative DFT study on the antioxidant activity of apigenin and scutellarein flavonoid compounds", Molecular Physics, 109(6), pp 839-852 105 Schramm D.D., Karim M., Schrader H.R., Holt R.R., Cardetti M., Keen C.L (2003), "Honey with high levels of antioxidants can provide protection to healthy human subjects", J Agric Food Chem., 51(6), pp 1732-1735 106 Scrivens W.A.,Tour J.M (1993), "Potent solvents for C60 and their utility for the rapid acquisition of 13 C NMR data for fullerenes", J Chem Soc., Chem Commun., 15), pp 1207 107 Sijbesma R., Srdanov G., Wudl F., Castoro J.A., Wilkins C., Friedman S.H., Decamp D.L., Kenyon G.L (1993), "Synthesis of a fullerene derivative for the inhibition of HIV enzymes", J Am Chem Soc., 115(15), pp 6510-6512 108 Sivaraman N., Dhamodaran R., Kaliappan I., Srinivasan T.G., Rao P.R.V., Mathews C.K (1992), "Solubility of C60 in organic solvents", J Org Chem., 57(22), pp 6077-6079 109 Śliwa W (1997), "Diels-Alder Reactions of Fullerenes", Fullerene Science and Technology, 5(6), pp 1133-1175 110 Tabata Y., Ikada Y (1999), "Biological functions of fullerene", Pure and Applied Chemistry, 71(11) 111 Tachakittirungrod S., Okonogi S., Chowwanapoonpohn S (2007), "Study on antioxidant activity of certain plants in Thailand: Mechanism of antioxidant action of guava leaf extract", Food Chem., 103(2), pp 381-388 112 Taylor R (1999), Lecture Notes on Fullerene Chemistry: A Handbook for Chemists, London, Imperial College Press 113 Taylor R., Walton D.R.M (1993), "The chemistry of fullerenes", Nature, 363(6431), pp 685-693 115 114 Thong N.M., Dao D.Q., Ngo T.C., Huyen T.L., Nam P.C (2016), "Antioxidant activities of [60]fullerene derivatives from chalcone, flavone and flavanone: A ONIOM approach via H-atom and electron transfer mechanism", Chem Phys Lett., 652, pp 56-61 115 Thong N.M., Duong T., Thuy P.T., Nam P.C (2014), "Theoretical investigation on the bond dissociation enthalpies of phenolic compounds extracted from Artocarpus altilis using ONIOM(ROB3LYP/6-311++G(2df,2p):PM6) method", Chem Phys Lett., 613, pp 139-145 116 Thong N.M., Quang D.T., Bui N.H.T., Dao D.Q., Nam P.C (2015), "Antioxidant properties of xanthones extracted from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen): A theoretical study", Chem Phys Lett., 625, pp 30-35 117 Trouillas P., Marsal P., Siri D., Lazzaroni R., Duroux J.-L (2006), "A DFT study of the reactivity of OH groups in quercetin and taxifolin antioxidants: The specificity of the 3-OH site", Food Chemistry, 97(4), pp 679-688 118 Tsuneda T (2014), Density Functional Theory in Quantum Chemistry, Springer 119 Tzirakis M.D., Orfanopoulos M (2013), "Radical reactions of fullerenes: from synthetic organic chemistry to materials science and biology", Chem Rev., 113(7), pp 5262-5321 120 Vagánek A., Rimarčík J., Lukeš V., Klein E (2012), "On the energetics of homolytic and heterolytic OH bond cleavage in flavonoids", Computational and Theoretical Chemistry, 991, pp 192-200 121 Vreven T., Byun K.S., Komaromi I., Dapprich S., Montgomery J.A., Morokuma K., Frisch M.J (2006), "Combining Quantum Mechanics Methods with Molecular Mechanics Methods in ONIOM", J Chem Theory Comput., 2(3), pp 815-826 122 Vreven T., Morokuma K (1999), "The accurate calculation and prediction of the bond dissociation energies in a series of hydrocarbons using the IMOMO (integrated molecular orbital+molecular orbital) methods", The Journal of Chemical Physics, 111(19), pp 8799 116 123 Vreven T., Morokuma K (2002), "Prediction of the Dissociation Energy of Hexaphenylethane Using the ONIOM(MO:MO:MO) Method", The Journal of Physical Chemistry A, 106(25), pp 6167-6170 124 Wang G., Xue Y., An L., Zheng Y., Dou Y., Zhang L., Liu Y (2015), "Theoretical study on the structural and antioxidant properties of some recently synthesised 2,4,5-trimethoxy chalcones", Food Chem., 171, pp 89-97 125 Wang I.C., Tai L.A., Lee D.D., Kanakamma P.P., Shen C.K.F., Luh T.-Y., Cheng C.H., Hwang K.C (1999), "C60 and Water-Soluble Fullerene Derivatives as Antioxidants Against Radical-Initiated Lipid Peroxidation", Journal of Medicinal Chemistry, 42(22), pp 4614-4620 126 Wang Y., Xu K., Lin L., Pan Y., Zheng X (2007), "Geranyl flavonoids from the leaves of Artocarpus altilis", Phytochemistry, 68(9), pp 1300-1306 127 Wilson S.R., Kaprinidis N., Wu Y., Schuster D.I (1993), "A new reaction of fullerenes: [2+2]-photocycloaddition of enones", J Am Chem Soc., 115(18), pp 8495-8496 128 Wilson S.R., Wu Y., Kaprinidis N.A., Schuster D.I., Welch C.J (1993), "Resolution of enantiomers of cis- and trans-fused C60-enone [2+2] photoadducts", J Org Chem., 58(24), pp 6548-6549 129 Wright J.S., Johnson E.R., Dilabio G.A (2001), "Predicting the activity of phenolic antioxidants: theoretical method, analysis of substituent effects, and application to major families of antioxidants", J Am Chem Soc., 123(6), pp 1173-1183 130 Xue Y., Zhang L., Li Y., Yu D., Zheng Y., An L., Gong X., Liu Y (2013), "A DFT study on the structure and radical scavenging activity of newly synthesized hydroxychalcones", J Phys Org Chem., 26(3), pp 240-248 131 Xue Y., Zheng Y., An L., Dou Y., Liu Y (2014), "Density functional theory study of the structure-antioxidant activity of polyphenolic deoxybenzoins", Food Chem., 151, pp 198-206 117 132 Xue Y., Zheng Y., An L., Zhang L., Qian Y., Yu D., Gong X., Liu Y (2012), "A theoretical study of the structure–radical scavenging activity of hydroxychalcones", Computational and Theoretical Chemistry, 982, pp 74-83 133 Xue Y., Zheng Y., Zhang L., Wu W., Yu D., Liu Y (2013), "Theoretical study on the antioxidant properties of 2'-hydroxychalcones: H-atom vs electron transfer mechanism", J Mol Model., 19(9), pp 3851-3862 134 Yang S.H., Pettiette C.L., Conceicao J., Cheshnovsky O., Smalley R.E (1987), "Ups of buckminsterfullerene and other large clusters of carbon", Chem Phys Lett., 139(3-4), pp 233-238 135 Zadernowski R., Czaplicki S.,Naczk M (2009), "Phenolic acid profiles of mangosteen fruits (Garcinia mangostana)", Food Chem., 112(3), pp 685-689 136 Zhang H.Y., Ji H.F (2006), "How vitamin E scavenges DPPH radicals in polar protic media", New Journal of Chemistry, 30(4), pp 503-504 118 ... nêu trên, chọn đề tài luận án tiến sĩ: ? ?Nghiên cứu cấu trúc, khả chống oxy hóa số polyphenol dẫn xuất fullerene (C60) phương pháp hóa tính tốn“ Mục tiêu luận án: - Nghiên cứu khả chống oxy hóa. .. NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC, KHẢ NĂNG CHỐNG OXY HĨA CỦA MỘT SỐ POLYPHENOL VÀ DẪN XUẤT TRÊN NỀN FULLERENE (C60) BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA TÍNH TỐN Chun ngành: Hóa lý thuyết Hóa lý Mã số: 62.44.01.19 LUẬN ÁN. .. Nghiên cứu khả chống oxy hóa dẫn xuất fullerene - polyphenol: + Chức hóa fullerene dẫn xuất malonate + Khả chống oxy hóa dẫn xuất fullerene -polyphenol + Thiết kế hợp chất có khả chống oxy hóa có nguồn