Luận văn tốt nghiệp nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất ester của monoglyceride từ acid oleic

Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT ESTER CỦA MONOGLYCERIDE TỪ ACID OLEIC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN TS Bùi Thị Bửu Huê Phan Tiến Sĩ MSSV: 2064003 Ngành: Cơng Nghệ Hóa Học-Khóa 32 Cần Thơ-2010 Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học LỜI CẢM ƠN  Lời nói em xin gởi lời cám ơn chân thành đến Ts Bùi Thị Bửu H Bộ mơn Hóa - Khoa Khoa Học Tự Nhiên - Đại học Cần Thơ Cô hướng dẫn tận tình tạo điều kiện tốt cho em suốt thời gian nghiên cứu thực đề tài Cô dành thời gian quý báu, kinh nghiệm quý giá tình cảm cao đẹp để truyền đạt kiến thức phương pháp cần thiết để xử lý vấn đề khoa học Bên cạnh ln động viên, an ủi giúp em vượt qua trở ngại Em xin tri ân lời động viên tất điều tốt đẹp cô dành cho em suốt thời gian qua Em xin gởi lời cám ơn đến anh chị bạn thực luận văn với em phòng hữu chuyên sâu, đặc biệt chị Lương Thị Phương Hồng, chị giúp đỡ em nhiều trình làm luận văn Em xin cảm ơn quý thầy cô Bộ Mơn Cơng Nghệ Hóa Học – Khoa Cơng Nghệ - Đại Học Cần Thơ tạo điều kiện thuận lợi cho em học tập nghiên cứu suốt thời gian qua Cuối cùng, lời cảm ơn chân thành dành cho ba mẹ, anh chị em - người thân yêu đời sát cánh bên lúc khó khăn Cần thơ, ngày 05 tháng 11 năm 2010 Phan Tiến Sĩ Phan Tiến Sĩ i Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Cơng Nghệ Bộ mơn: Cơng nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất ester monoglyceride từ acid oleic Sinh viên thực hiện: Phan Tiến Sĩ MSSV:2064003 Lớp Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán hướng dẫn Phan Tiến Sĩ ii Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Công Nghệ Bộ môn: Công nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: Ts Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất ester monoglyceride từ acid oleic Sinh viên thực hiện: Phan Tiến Sĩ MSSV:2064003 Lớp Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán phản biện Phan Tiến Sĩ iii Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học MỤC LỤC Trang LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC iv DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT viii DANH MỤC CÁC BẢNG ix DANH MỤC CÁC HÌNH xi DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ xiv DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC xv MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu glycerol 1.1.1 Khái quát 1.1.2 Tính chất vật lý 1.1.3 Tình hình sản xuất glycerol ngồi nước 1.1.3.1 Tình hình sản xuất giới 1.1.3.2 Tình hình sản xuất glycerol Việt Nam 1.1.4 Ứng dụng 1.1.4.1 Ứng dụng công nghệ thực phẩm 1.1.4.2 Sản xuất nitroglycerine 1.1.4.3 Nghiên cứu sử dụng glycerol phịng thí nghiệm 1.1.4.4 Ứng dụng dược phẩm sản phẩm chăm sóc cá nhân 1.1.4.5 Ứng dụng chăn nuôi 1.1.4.6 Các ứng dụng khác 1.2 Giới thiệu acid béo – acid oleic 1.2.1 Khái quát acid béo Phan Tiến Sĩ iv Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học 1.2.1.1 Khái niệm 1.2.1.2 Phân loại 1.2.1.3 Tính chất vật lý 10 1.2.1.4 Các acid béo thiết yếu chức chúng 10 1.2.1.5 Một số nguồn chứa acid béo 11 1.2.1.6 Hóa tính 12 1.2.2 Acid oleic 13 1.2.2.1 Giới thiệu 13 1.2.2.2 Tính chất vật lý 14 1.2.2.3 Chức 14 1.3 Các phản ứng sử dụng tổng hợp dẫn xuất ester 15 1.3.1 Phản ứng ester hóa 15 1.3.2 Phản ứng transester hóa 15 1.4 Giới thiệu monoglyceride 17 1.4.1 Giới thiệu chung 17 1.4.2 Tổng hợp dẫn xuất ester monoglyceride 18 1.4.2.1 Ester hóa trực tiếp glycerol với acid béo 19 1.4.2.2 Transester hóa glycerol với ester acid béo 20 1.4.2.3 Transester hóa glycerol với dầu thực vật mỡ động vật 20 1.4.2.4 Bảo vệ nhóm hydroxyl glycerol 21 1.4.3 Các dẫn xuất ester monoglyceride 22 1.4.3.1 Acetylated monoglyceride (AMG) 22 1.4.3.2 Lactylated monoglyceride (LMG) 23 1.4.3.3 Một số dẫn xuất khác 23 1.4.4 Ứng dụng 24 1.4.4.1 Ứng dụng làm chất nhũ hóa 24 1.4.4.2 Một số sản phẩm sử dụng chất nhũ hóa dẫn xuất monoglyceride 25 Phan Tiến Sĩ v Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học 1.4.4.3 Ứng dụng tổng hợp chất hoạt động bề mặt 26 1.4.4.4 Ứng dụng bảo quản nông sản thực phẩm 28 CHƯƠNG 2: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 32 2.1 Nội dung nghiên cứu 32 2.2 Phương pháp nghiên cứu 32 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 34 3.1 Phương tiện nghiên cứu 34 3.1.1 Dụng cụ thiết bị 34 3.1.2 Hóa chất 34 3.2 Tổng hợp hai dẫn xuất ester monoglyceride từ nguồn nguyên liệu đầu acid oleic 35 3.2.1 Tổng hợp methyl oleate 35 3.2.2 Tổng hợp glycerol monooleate 36 3.2.2.1 Trường hợp sử dụng xúc tác KOH 36 3.2.2.2 Trường hợp sử dụng xúc tác p-TsOH 37 3.2.3 Tổng hợp acetylated glycerol monooleate (AGO) 38 3.2.3.1 Sử dụng acid acetic 38 3.2.3.2 Sử dụng acetic anhydride 39 3.2.4 Tổng hợp lactylated glycerol monooleate (LGO) 39 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 41 4.1 Tổng hợp methyl oleate 41 4.2 Tổng hợp glycerol monooleate 42 4.2.1 Trường hợp sử dụng xúc tác KOH 43 4.2.2 Trường hợp sử dụng xúc tác p-TsOH 50 4.3 Tổng hợp acetylated glycerol monooleate (AGO) 57 4.3.1 Nghiên cứu tổng hợp acetylated glycerol monooleate từ acid acetic 58 4.3.2 Nghiên cứu tổng hợp acetylated glycerol monooleate Phan Tiến Sĩ vi Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học với acetic anhydride 68 4.4 Tổng hợp lactylated glycerol monooleate (LGO) 70 4.4.1 Không sử dụng xúc tác 71 4.4.2 Sử dụng xúc tác p-TsOH 79 4.5 Đánh giá chất lượng sản phẩm 80 4.5.1 Xác định cân ưu nước kỵ nước (giá trị HLB) sản phẩm acetylated glycerol monooleate 81 4.5.2 Xác định cân ưu nước kỵ nước (giá trị HLB) sản phẩm lactylated glycerol monooleate 82 4.5.3 Đánh giá khả bảo quản nông sản sản phẩm tổng hợp 83 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 86 5.1 Kết luận 86 5.2 Kiến nghị 87 TÀI LIỆU THAM KHẢO 88 Phan Tiến Sĩ vii Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Ac Acetyl AGO Acetylated glycerol monooleate C:D Số carbon:số liên kết đôi CDCl3 Deuterated chloroform CHĐBM Chất hoạt động bề mặt 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance C-NMR d Doublet DEPT Detortionless Emhancement by Polarization Transfer EtOAc Ethyl acetate HLB Hydrophilic Lipophilic balance Proton Nuclear Magnetic Resonance H-NMR J Coupling constant LGO Lactylated glycerol monooleate PE Petroleum eter m Multiplet MeOH Methanol ppm Parts per million p-TsOH p-Toluenesunfonic acid Rf Retention factor s Singlet t Triplet TLC Thin layer Chromatography TNHH Trách nhiệm hữu hạn δ Chemical shift Phan Tiến Sĩ viii Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1 Các acid béo phổ biến tự nhiên Bảng 1.2 Các acid béo không no Bảng 1.3 Các acid béo bão hòa Bảng 1.4 Các acid béo số chất theo chế độ ăn uống thông thường 11 Bảng 4.1 Điều kiện tổng hợp methyl oleate từ acid oleic 41 Bảng 4.2 Giá trị yếu tố cố định khảo sát tỉ lệ mol 43 Bảng 4.3 Giá trị yếu tố cố định khảo sát thời gian phản ứng 45 Bảng 4.4 Giá trị yếu tố cố định khảo sát nhiệt độ phản ứng 47 Bảng 4.5 Các điều kiện tối ưu để tổng hợp glycerol monooleate sử dụng xúc tác KOH 49 Bảng 4.6 Giá trị yếu tố cố định khảo sát tỉ lệ mol 50 Bảng 4.7 Giá trị yếu tố cố định khảo sát thời gian phản ứng 52 Bảng 4.8 Giá trị yếu tố cố định khảo sát nhiệt độ phản ứng 54 Bảng 4.9 Các điều kiện tối ưu để tổng hợp glycerol monooleate sử dụng xúc tác p-TsOH 56 Bảng 4.10 Giá trị yếu tố cố định 58 Bảng 4.11 Dữ liệu phổ 1H-NMR sản phẩm có Rƒ = 0,474 60 Bảng 4.12 Dữ liệu phổ 13C-NMR DEPT sản phẩm có Rƒ = 0,474 60 Bảng 4.13 Giá trị yếu tố cố định khảo sát tỉ lệ mol 61 Bảng 4.14 Giá trị yếu tố cố định khảo sát thời gian phản ứng 63 Bảng 4.15 Giá trị yếu tố cố định khảo sát nhiệt độ phản ứng 65 Bảng 4.16 Các điều kiện tối ưu để tổng hợp acetylated glycerol monooleate không sử dụng xúc tác 66 Bảng 4.17 Các điều kiện tối ưu để tổng hợp acetylated glycerol monooleate từ acetic anhydride không sử dụng xúc tác 70 Bảng 4.18 Dữ liệu phổ 1H-NMR sản phẩm có Rƒ = 0,429 73 Phan Tiến Sĩ ix Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 3.2 Phổ 1H-NMR acetylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 1) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 3.3 Phổ 1H-NMR acetylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 2) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 3.4 Phổ 13C-NMR acetylated glycerol monooleate Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 3.5 Phổ 13C-NMR acetylated glycerol monooleate (dãn rộng) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục 3.6 Phổ DEPT acetylated glycerol monooleate Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục 3.7 Phổ DEPT acetylated glycerol monooleate (dãn rộng) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học PHỤ LỤC 4: CÁC PHỔ CỦA LACTYLATED GLYCEROL MONOOLEATE Phụ lục số 4.1 Phổ 1H-NMR lactylated glycerol monooleate Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 4.2 Phổ 1H-NMR lactylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 1) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 4.3 Phổ 1H-NMR lactylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 2) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 4.4 Phổ 13C-NMR lactylated glycerol monooleate Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 4.5 Phổ 13C-NMR lactylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 1) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục số 4.6 Phổ 13C-NMR lactylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 2) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục 4.7 Phổ DEPT lactylated glycerol monooleate Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục 4.8 Phổ DEPT lactylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 1) Phan Tiến Sĩ Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Phụ lục 4.9 Phổ DEPT lactylated glycerol monooleate (dãn rộng lần 2) Phan Tiến Sĩ ... sinh học tốt nhiều so với dầu hoả Từ thực trạng trên, thực đề tài: ? ?Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất ester monoglyceride từ acid oleic? ??, nhằm đưa điều kiện thích hợp để tổng hợp dẫn xuất từ nguồn... cho tổng hợp dẫn xuất ester monoglyceride Monoglyceride đóng vai trị định việc hình thành nên dẫn xuất ester tương ứng Vì vậy, tổng hợp monoglyceride giai đoạn để tổng hợp dẫn xuất ester Các. .. monooleate (LGO) từ nguồn nguyên liệu đầu acid oleic Nghiên cứu sở khoa học cho việc nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất monoglyceride từ mỡ cá basa Quy trình tổng hợp hai dẫn xuất ester glycerol monooleate