Nghiên cứu thành phần hóa học trong các phân đoạn phân lập từ cao n –hexane quả cây bằng lăng nước (lagerstroemia speciosa (l ) pers ) ở kon tum

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA HỌC  +  NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CÁC PHÂN ĐOẠN PHÂN LẬP TỪ CAO N –HEXANE QUẢ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA (L.) PERS.) Ở KON TUM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC SVTH : ĐẶNG KHÁNH ĐỆ Lớp : 13CHD GVHD : TS VŨ THỊ DUYÊN Đà Nẵng - 2017 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÕA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƢỜNG ĐHSP Độc lập – Tự – Hạnh phúc KHOA HÓA NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Đặng Khánh Đệ Lớp : 13CHD Tên đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.) Kon Tum” Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị - Nguyên liệu: Quả Bằng lăng nƣớc thu hái tỉnh Kon Tum vào tháng 8/2016 - Dụng cụ, thiết bị: chiết chƣng ninh, bình tam giác, cột sắc ký, mỏng sắc ký, đèn UV, cân phân tích, bếp cách thủy, tủ sấy, lị nung … Nội dung nghiên cứu - Khảo sát độ ẩm, hàm lƣợng tro, hàm lƣợng kim loại nặng độc hại - Chiết mẫu phƣơng pháp chƣng ninh với dung môi n-hexane ethyl acetate - Phân lập số hợp chất cao tổng n – hexane phƣơng pháp sắc ký cột sắc ký mỏng - Xác định thành phần hóa học phân đoạn phƣơng pháp GC – MS Giáo viên hƣớng dẫn: TS Vũ Thị Duyên Ngày giao đề tài: 01/08/2016 Ngày hoàn thành: 15/03/2017 Chủ nhiệm khoa Giáo viên hƣớng dẫn PGS.TS Lê Tự Hải TS Vũ Thị Duyên Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày 28 tháng 04 năm 2017 Kết điểm đánh giá:…… Đà Nẵng, ngày … tháng … năm 2017 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành tốt đề tài khóa luận tốt nghiệp này, em xin gửi lời cảm ơn đến TS Vũ Thị Duyên tận tình hƣớng dẫn, hỗ trợ giúp đỡ suốt q trình thực đề tài hồn thành báo cáo Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô giảng dạy công tác phịng thí nghiệm khoa Hóa, đại học Sƣ phạm Đà Nẵng, đặc biệt cô Võ Thị Kiều Oanh thầy Trần Mạnh Lục hỗ trợ kiến thức, sở vật chất, dụng cụ thí nghiệm giúp em hồn thành tốt khóa luận tốt nghiệp Đà Nẵng, ngày 28 tháng 04 năm 2017 Sinh viên thực Đặng Khánh Đệ MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ HỌ BẰNG LĂNG VÀ CHI TỬ VI 1.1.1 Họ Bằng lăng 1.1.2 Thực vật chi Tử vi 1.2 ĐẠI CƢƠNG VỀ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC 1.2.1 Tên gọi 1.2.2 Mô tả thực vật 1.2.3 Phân bố cách trồng 1.3 GIÁ TRỊ SỬ DỤNG CỦA CÂY BĂNG LĂNG NƢỚC 1.3.1 Dùng làm thuốc chữa bệnh 1.3.2 Tác dụng dƣợc lý 1.3.3 Trồng làm cảnh 1.4 NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HỌ BẰNG LĂNG 1.4.1 Các cơng trình nghiên cứu giới 1.4.2 Các cơng trình nghiên cứu Việt Nam 10 CHƢƠNG 2: NGUYÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 12 2.1 NGUYÊN LIỆU, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT VÀ SƠ ĐỒ NGHIÊN CỨU 12 2.1.1 Thu mẫu xử lý mẫu nguyên liệu 12 2.1.2 Khảo sát khối lƣợng cao chiết cồn loại nguyên liệu 13 2.1.3 Định tính số nhóm chất dịch chiết cồn 13 2.1.4 Dụng cụ, hóa chất thiết bị nghiên cứu 15 2.1.5 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 17 2.2 XÁC ĐỊNH CÁC THÔNG SỐ HÓA LÝ 18 2.2.1 Xác định độ ẩm 18 2.2.2 Xác định hàm lƣợng tro 19 2.2.3 Xác định hàm lƣợng kim loại nặng 20 2.3 PHƢƠNG PHÁP HẤP THỤ NGUYÊN TỬ AAS 20 2.4 CHIẾT CHƢNG NINH NGUYÊN LIỆU VÀ CHIẾT LỎNG – LỎNG VỚI CÁC DUNG MÔI N – HEXAN VÀ ETHYL ACETATE 21 2.5 PHÂN LẬP PHÂN ĐOẠN CAO TỔNG N – HEXANE 23 2.5.1 Sắc ký mỏng 23 2.5.2 Sắc ký cột 27 2.5.3 Tiến hành sắc ký mỏng để lựa chọn hệ dung môi sắc ký cột 30 2.5.4 Tiến hành sắc ký cột cao n – hexan 32 2.5.5 Chạy sắc ký cột phân đoạn BL.H4 38 2.5.6 Chạy sắc ký cột phân đoạn BL.H4C 40 2.6 PHƢƠNG PHÁP SẮC KÝ KHÍ KẾT HỢP KHỐI PHỔ (GC-MS) 41 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 44 3.1 KẾT QUẢ KHẢO SÁT VÀ LỰA CHỌN NGUYÊN LIỆU 44 3.1.1 Kết khảo sát khối lƣợng cao chiết loại nguyên liệu 44 3.1.2 Kết định tính số nhóm chức cao chiết ethanol từ nguyên liệu 44 3.2 KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH MỘT SỐ CHỈ TIÊU HÓA LÝ 52 3.2.1 Độ ẩm 52 3.2.2 Hàm lƣợng tro 52 3.2.3 Hàm lƣợng kim loại 53 3.3 KẾT QUẢ CHIẾT TÁCH CÁC HỢP CHẤT TRONG NGUYÊN LIỆU BẰNG PHƢƠNG PHÁP CHƢNG NINH VÀ CHIẾT LỎNG – LỎNG 53 3.3.1 Kết chiết chƣng ninh nguyên liệu dung môi ethanol 53 3.3.2 Kết chiết phân bố cao ethanol dung môi h – hexan 55 3.3.3 Kết chiết phân bố cao ethanol dung môi etyl acetat 56 3.3.4 Phổ đồ UV – VIS dịch chiết ethanol, n – hexan ethyl acetate 57 3.4 KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CÁC PHÂN ĐOẠN PHÂN LẬP ĐƢỢC TỪ TỔNG CAO N – HEXAN 58 3.4.1 Kết định danh thành phần hóa học phân đoạn tinh thể TT.H2 58 3.4.2 Kết định danh thành phần hóa học phân đoạn chất lỏng CD.H4A 61 3.4.3 Kết định danh thành phần hóa học phân đoạn BL.H4C2A 64 3.4.4 Kết định danh thành phần hóa học phân đoạn BL.H4C2B 67 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 78 TÀI LIỆU THAM KHẢO 80 DANH MỤC CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT AAS : Atomic Absorption Spectrophotometric GC : Gas Chromatography MS : Mass Spectrometry STT : Số thứ tự TCVN : Tiêu chuẩn Việt Nam DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng bảng 1.1 Hàm lƣợng axit có dầu hạt lồi Lagerstroemia thomsonii Trang 1.2 Hàm lƣợng nƣớc số phận Bằng lăng nƣớc 10 2.1 Thông số ngun liệu (tính trung bình 50 quả) 12 2.2 Các hệ dung môi triển khai sắc ký lớp mỏng 15 2.3 Các hóa chất sử dụng 16 3.1 Kết khảo sát khối lƣợng cao chiết loại nguyên liệu 44 3.2 Thống kê kết định tính nhóm chức mẫu nguyên liệu 50 3.3 Độ ẩm trung bình có mẫu Bằng lăng khơ 52 3.4 Hàm lƣợng tro có Bằng lăng nƣớc 52 3.5 Hàm lƣợng số kim loại có Bằng lăng nƣớc 53 3.6 Kết chiết chƣng ninh nguyên liệu Ethanol 96% 54 3.7 Kết chiết phân bố cao ethanol dung môi n – hexan 55 3.8 Kết chiết phân bố cao ethanol etyl acetat 56 3.9 3.10 3.11 3.12 3.13 Thành phần hóa học định danh đƣợc phân đoạn tinh thể TT.H2 Thành phần hóa học định danh đƣợc phân đoạn chất lỏng CD.H4A Thành phần hóa học định danh đƣợc phân đoạn BL.H4C2A Thành phần hóa học định danh đƣợc phân đoạn BL.H4C2B Thống kê thành phần hóa học phân đoạn phân lập 59 62 65 69 70 DANH MỤC CÁC HÌNH Số hiệu Tên hình hình Trang 1.1 Tiêu Bằng lăng nƣớc 1.2 Hoa, lá, già khô Bằng lăng nƣớc 1.3 Chế phẩm CortiSlim 2.1 Quả non, già khô sau thu hái (8/2016) 12 2.2 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 17 2.3 Tủ sấy 18 2.4 Lò nung 19 2.5 Phƣơng pháp chiết lỏng – lỏng 21 2.6 Bản mỏng slicagel 60F254 30 2.7 Bình triển khai dạng khối trụ có nắp đậy 31 2.8 Kết chạy sắc ký mỏng với dung môi diclometan, ethyl acetate, hexane ethanol soi dƣới đèn UV bƣớc sóng 365 nm 31 Kết chạy sắc ký mỏng với hệ dung môi hexan : 2.9 diclometan theo tỷ lệ 7:3; 6:4; 5:5; 4:6; 3:7 soi dƣới đèn UV 32 bƣớc sóng 365 nm 2.10 Cột sắc ký cao n – hexane sau nhồi cột 34 2.11 Sơ đồ phân lập cao chiết n – hexane 35 2.12 2.13 2.14 Các tinh thể kim (TT.H2) sau tinh chế đƣợc soi kính hiển vi Kết sắc ký mỏng phân đoạn BL.H1 – BL.H4 soi dƣới đèn UV bƣớc sóng 254 nm Kết sắc ký mỏng phân đoạn BL.H4 hệ dung môi diclomethane : ethyl actate với tỷ lệ 9:1, 8:2, 7:3, 6:4 soi 36 37 38 Hình 3.25 Sắc ký đồ GC phân đoạn BL.H4C2B 68 Bảng 3.12 Thành phần hóa học định danh phân đoạn BL.H4C2B STT RT %AREA 2.39 5.65 2.43 31.92 NAME 2- Heptanal, (Z-) (C7H12O) Benzaldehyde (C7H6O) 9-Octadecanoic 2.71 1.85 acid, phenylmethyl ester (C25H40O2) 6.12 1.79 2-Decenal, (Z)(C10H18O) Octane, 2,4,6- 7.89 1.63 trimethyl(C11H24) 3,7,11,15- 13.82 4.36 Tetramethyl-2hexandecen-1-ol (C20H40O) Hexandecanoic acid, 15.39 2.59 15-methyl-, methyl ester (C18H36O2) 69 FORMULAR n-Hexandecanoic 16.15 7.04 acid (C16H32O2) 41.53 Retinal 7.51 (C20H28O) 4,8,13Cyclotetradecatriene 10 45.23 -1,3-diol,1,5,9- 30.77 trimethyl-12(1methylethyl)(C20H34O2) Nhận xét: Từ bảng 3.12, phƣơng pháp GC-MS định danh đƣợc 10 cấu tử phân đoạn BL.H4C2B Trong đó, cấu tử có hàm lƣợng cao Benzaldehyde (31,92%) 4,8,13-Cyclo tetradecatriene-1,3-diol,1,5,9-trimethyl12-(1methylethyl)- (30,77%) Ngoài có số cấu tử hàm lƣợng cao nhƣ n-Hexandecanoic acid (7,04%); Retinal (7,51%)  Kết thống kê số cấu tử có hàm lƣợng cao phân đoạn: Bảng 3.13 Thống kê thành phần hóa học phân đoạn phân lập % DIỆN TÍCH PEAK STT TÊN HỢP CHẤT Dimethyl phthalate 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- Phân đoạn Phân đoạn Phân đoạn Phân đoạn TT.H2 CD.H4A BL.H4C2A BL.H4C2B 7.36 15.92 5.28 - 43.48 - - - 70 ҁ-Sitosterol 11,94 - - - Lupeol 6,18 - - - Desulphosinigrin - 10,58 - - - 12,76 3.77 - - 15,78 8,11 - - - 47.91 - - - 7.46 - - - - 31.92 - - - 30.77 17.73 - - 7.04 - - 7.51 1H –pyrrole-2,5-dione, 3– ethyl–4-methyl Triethyl citrate 1-Piperidine carboxaldehyde Acetic acid, 2-(2,2,6trimethyl-7-oxa- bicyclo[4.1.10]hept-1-yl)propenyl ester 10 Benzaldehyde 4,8,13-Cyclo 11 tetradecatriene-1,3diol,1,5,9-trimethyl-12(1methylethyl)- 12 n-Hexandecanoic acid 13 Retinal Nhận xét: Qua bảng thống kê ta thấy: - Có cấu tử xuất phân đoạn TT.H2, CD.H4A BL.H4C2A Dimethyl phthalate - Có cấu tử xuất phân đoạn CD.H4A BL.H4C2A 1H – 71 pyrrole-2,5-dione, 3–ethyl–4-methyl Triethyl citrate - Có cấu tử xuất phân đoạn TT.H2 BL.H4C2B nHexandecanoic acid - Phân đoạn TT.H2 có cấu tử khác biệt 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z); ҁ-Sitosterol Lupeol - Phân đoạn CD.H4A có cấu tử khác biệt Desulphosinigrin - Phân đoạn BL.H4C2A có cấu tử khác biệt 1-Piperidine carboxaldehyde Acetic acid, 2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.10]hept-1-yl)-propenyl ester - Phân đoạn BL.H4C2B có cấu tử khác biệt Benzaldehyde; 4,8,13-Cyclo tetradecatriene-1,3-diol,1,5,9-trimethyl-12-(1methylethyl)- Retinal Nhận xét chung: Qua trình phân lập sắc ký cột kết hợp với phƣơng pháp GC-MS định danh đƣợc cấu tử có hàm lƣợng cao 30% so với tổng hàm lƣợng chất định danh đƣợc nhƣ sau:  9,12 - Octadecadienoic acid (Z,Z)-: hàm lƣợng 43,48 % phân đoạn tinh thể TT.H2 A 72 67 100 81 B 41 95 55 50 280 110 O 29 18 124 60 10 20 30 40 50 60 70 80 (mainlib) 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 137 150 168 182 OH 196 210 220 237 246 264 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 Hình 3.26 Phổ khối (MS) 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)(A: Phổ đo được, B: Phổ chuẩn)  1-Piperidine carboxaldehyde: hàm lƣợng 47.91% phân đoạn BL.H4C2A A 73 113 B 100 56 50 N 84 42 29 O 98 27 15 18 26 41 30 57 43 39 31 10 20 30 (mainlib) 1-Piperidinecarboxaldehyde 36 38 40 40 70 72 55 46 49 51 50 54 58 85 68 60 60 73 70 78 80 82 80 86 94 90 96 99 100 110 Hình 3.27 Phổ khối (MS) 1-Piperidine carboxaldehyde (A: Phổ đo được, B: Phổ chuẩn)  Benzaldehyde: hàm lƣợng 31,92% phân đoạn BL.H4C2B A 74 120 77 100 105 B O 50 51 50 24 39 27 29 20 25 30 (mainlib) Benzaldehyde 35 43 40 78 52 49 53 56 58 47 45 50 55 74 63 60 65 70 76 75 79 80 84 86 89 85 90 95 100 105 110 115 120 Hình 3.28 Phổ khối (MS) Benzaldehyde (A: Phổ đo được, B: Phổ chuẩn)  4,8,13-Cyclo tetradecatriene-1,3-diol,1,5,9-trimethyl-12-(1methylethyl)-: hàm lƣợng 30,77% phân đoạn BL.H4C2B A 75 100 81 43 95 55 50 B 107 69 121 136 HO 147 18 245 163 29 175 189 205 217 227 231 255 270 OH 288 278 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 (mainlib) 4,8,13-Cyclotetradecatriene-1,3-diol, 1,5,9-trimethyl-12-(1-methylethyl)- Hình 3.29 Phổ khối (MS) 4,8,13-Cyclo tetradecatriene-1,3-diol, 1,5,9-trimethyl-12-(1methylethyl) (A: Phổ đo được, B: Phổ chuẩn) Nhận xét: Qua phổ khối cấu tử ta nhận thấy phổ đo đƣợc cấu tử hoàn toàn trùng khớp với phổ chuẩn thƣ viện, xác định xác cấu tử xuất sắc ký đồ GC Đánh giá hoạt tính sinh học: Trong cấu tử 9,12 - Octadecadienoic acid chất có hàm lƣợng cao chất có hoạt tính sinh học đáng quan tâm (47,91%) 9,12 - Octadecadienoic acid hay gọi linoleic acid (viết tắt CLA) loại acid béo cần thiết cho thể, có liên quan đến acid béo omega – (một hai loại acid béo thiết yếu giúp giảm chất béo thể) CLA có tác dụng giảm mỡ thừa cách: - Ngăn chặn không cho tế bào hấp thụ mỡ - Kích thích chức vận chuyển mỡ thừa thể để đốt khiến mô mỡ teo nhỏ lại - Tăng tỷ lệ trao đổi chất bản, giúp thể chuyển đổi thức ăn thành lƣợng hiệu 76 Ngồi cơng dụng giúp tan mỡ, CLA cịn các công dụng khác nhƣ: - Hạ đƣờng huyết ngăn ngừa bệnh tiểu đƣờng Một nghiên cứu đại học Ohio, Mỹ cho thấy sau tuần uống CLA, lƣợng đƣờng máu bệnh nhân tiểu đƣờng hạ 81% so với ban đầu Đây hoạt tính phù hợp với tác dụng dƣợc lý Bằng lăng nƣớc đƣợc Y học cổ truyền nghiên cứu - Hạ Cholesterol, hạ huyết áp, giảm nguy sơ cứng động mạch, giảm dị ứng, hen suyễn - Chống oxy hóa, tăng cƣờng hệ thống miễn dịch, ngừa ung thƣ hỗ trợ điều trị ung thƣ CLA khơng có tác dụng giảm cân, mà nghiên cứu 20 năm qua, CLA điều tiết phản ứng miễn dịch, đề phòng bệnh tim, hạn chế tăng trƣởng khối u Dƣợc tính quan trọng CLA đề phòng khống chế bệnh tiểu đƣờng phát sinh ngƣời lớn, loại bệnh xuất nhiều ngƣời béo Ngoài ra, CLA chất quan trọng để đề phòng bệnh loãng xƣơng viêm khớp 77 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ  Kết luận Qua trình nghiên cứu thành phần hóa học Bằng lăng nƣớc Kon Tum, đề tài thu đƣợc kết nhƣ sau: Đã xác định đƣợc số tiêu hóa lý Quả lăng: - Độ ẩm: 7,961% - Hàm lƣợng tro: 7,762% - Hàm lƣợng số kim loại nặng: hàm lƣợng Pb, Cu, As, Cd, Hg thấp, phù hợp tiêu hàm lƣợng kim loại vào quy chuẩn Việt Nam Với phƣơmg pháp chƣng ninh 500g nguyên liệu với dung môi ethanol 96% lần, lần 3,2 lít thu đƣợc tổng khối lƣợng cao 27,75g Bằng việc sử dụng phƣơng pháp chiết lỏng – lỏng với dung môi nối tiếp lần lƣợt n – hexane ethyl acetate chiết đƣợc cấu tử có độ phân cực khác vào dung môi Quá trình phân lập cao n – hexane sử dụng phƣơng pháp sắc ký khí kết hợp khối phổ (GC-MS) định danh đƣợc số cấu tử có hàm lƣợng lớn phân đoạn nhƣ sau: - Phân đoạn tinh thể TT.H2 có cấu tử 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)(43,48%); n-Hexandecanoic acid (17,73%); ҁ-Sitosterol (11,94%); Dimethyl phthalate (7,36%); Lupeol (6,18%) - Phân đoạn chất lỏng CD.H4A có cấu tử Desulphosinigrin (10,58%); 1H –pyrrole-2,5-dione, 3–ethyl–4-methyl (12,76%); Dimethyl phthalate (15,92%); Benzenethanol, a-methyl-3-(1-methylethyl)- (11,01%); Triethyl citrate (15,78%); 9,10-Dimethyltricyclo [4.2.1.1(2,5)]decane-9,10-diol (8,98%) - Phân đoạn BL.H4C2A có cấu tử 1-Piperidine carboxaldehyde (47,91%); Triethyl citrate (8,11%); Acetic acid, 2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa78 bicyclo[4.1.10]hept-1-yl)-propenyl ester (7,46%) - Phân đoạn BL.H4C2B có cấu tử Benzaldehyde (31,92%) 4,8,13Cyclo tetradecatriene-1,3-diol,1,5,9-trimethyl-12-(1methylethyl)- (30,77%); nHexandecanoic acid (7,04%); Retinal (7,51%)  Kiến nghị Thông qua đề tài muốn tiếp tục phát triển số vấn đề nhƣ sau: - Tiếp tục nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học phận khác Bằng lăng nhiều điều kiện, dung môi thổ nhƣỡng khác - Thử hoạt tính sinh học dƣợc lực số phân đoạn có chứa cấu tử có dƣợc tính cao, từ phát triển số chế phẩm phục vụ cho mục đích y học 79 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Đồn Văn Tuấn (2011), Nghiên cứu thành phần hóa học cành, lăng nước (Lagerstroemia speaciosa (L.) Pers), họ Lythraceae Hà Nội, Luận văn thạc sĩ hóa học, trƣờng Đại học Thái Ngun [2] Phạm Hồng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, 2, tr.23-34 [3] Võ Văn Chi (1971), Cây cỏ thường thấy Việt Nam, tập 2, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, tr.297-305 [4] Lê Hồng Phúc (1971), “Điểm qua số nghiên cứu chi Lagerstroemia Việt Nam”, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, tr.297-305 [5] Võ Thị Thanh Tuyền (2001), Bước đầu tịnh tính số nhóm chất có vỏ lăng nước (Lagerstroemia speaciosa (L.) Pers ), Luận văn thạc sĩ hóa học, đại học Sƣ phạm Hà Nội Tiếng Anh [6] Jamaludheen V, Gopikumar K and Sudhakara K (1995), “Variability studies in Lagerstroemia”, Indian forester, 121(2), 137-41 [7] Unno T, Sakane I (1997), “Antioxidative activity of water of Lagerstroemia speciosa (L) Pers leaves”, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, vol 61(10), 1772-4 [8] Xueqing Liu, Jae-kyung Kim, Yunsheng Li, Jing Li, Fang Liu, and Xiaozhuo Chen (2004), “Tannic Acid Stimulates Glucose Transport and Inhibits Adipocyte Differentiation in 3T3-L1 Cells”, The Journal of Nutrition, p.165-171 [9] H.R Ambujakshi, V Surendra, T Haribabu, Divakar Goli (2009), “Antibacterial activity of leaves of Lagerstroemia speciosa (L) Pers.”, Journal of Pharmacy Research, 2(6), 1028 80 [10] Katta Vijaykumar, Papolu B Murthy, Sukala Kannababu1, B Syamasundar and Gottumukkala V Subbaraju (2006) “Quantitative Determination of Corosolic acid in Lagerstroemia Speciosa Leaves, Extracts and Dosage Forms”, International Journal of Applied Science and Engineering, 4(2), p.103-114 [11] Kakuda T, Sakane I, Takihara T, Ozaki Y, Takeuchi H, Kuroyanagi M (1996), “Hypoglycemic effect of extracts from Lagerstroemia speciosa L leaves in genetically diabetic KK-AY mice”, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, vol 60(2), p.204-208 [12] Garcia F (1941), “Distribution and diterioration of insulin-like principle in Lagerstroemia speciosa (banaba)”, Acta Medica Philipina, 3, p.99-104 [13] Carew D.P, Chin T.F (1961) “Constituent of Lagerstroemia speciosa (L) Pers Nature”, US National Library of MedicineNational Institutes of Health, 190, 1108 CA, 1962, 56( 1), 3564c [14] Daulatabad C.D, Mulla G.M, Mirajkar A.M (1991), “Acids from Lagerstroemia thomsoni and Bauhina tomentosa seed oils”, Oil Technologists' Association of India (OTAI), 23(3), 53-4 [15] Jehan C.M (1990), “A keto fatty acid from Lagerstroemia speciosa seed oil”, Phytochemistry, 29, 2323, CA-1990, 113, 148899x [16] Iida H (1984), “Alkaloid from leaves of Lagerstroemia subcostata”, Journal of the American Oil Chemists' Society , 49, 1909 [17] Comins D.L (1992) “Source and sythesis of subcosin I”, Journal of the American Oil Chemists' Society, 57, 5807, CA, 1992, 116, 21289e, 83973g [18] Blomster R.N (1964) “Isoation of lythrin”, Journal of Natural Products, 27,15, CA-1964, 60,85123g 81 [19] Zacharias D.E et al (1965) “Source and structure of lythrin Experientia structure of lythrin”, Experientia, 21, 247, CA-1963, 59, 7062h [20] Wright H et al (1971) “Source and synthesis of decinin”, Journal of the American Chemical Society, 93, 2942 [21] Sarin L.R, Kapoor L.D (1961) “Blood sugar levels during sleep in normal and diabetic subjects”, Bull Reg Research Lab Jammu,1,136 CA- 1961, 55, 16579b [22] Xu Y M (1991) “Isolation of flosin A from leaves of Lagerstroemiaflos reginae” Chemical and Pharmaceutical Bulletin , 39, 639 82 ... ĐỊNH THÀNH PH? ?N HÓA HỌC TRONG CÁC PH? ?N ĐO? ?N PH? ?N LẬP ĐƢỢC TỪ TỔNG CAO N – HEXAN 58 3.4.1 Kết định danh thành ph? ?n hóa học ph? ?n đo? ?n tinh thể TT.H2 58 3.4.2 Kết định danh thành ph? ?n hóa học. .. đƣợc ph? ?n đo? ?n chất lỏng CD.H4A Thành ph? ?n hóa học định danh đƣợc ph? ?n đo? ?n BL.H4C2A Thành ph? ?n hóa học định danh đƣợc ph? ?n đo? ?n BL.H4C2B Thống kê thành ph? ?n hóa học ph? ?n đo? ?n ph? ?n lập 59 62... cứu thành ph? ?n hóa học Bằng lăng n? ?ớc (Lagerstroemia speciosa (L. ) Pers .) Kon Tum? ?? Nguy? ?n liệu, dụng cụ thiết bị - Nguy? ?n liệu: Quả Bằng lăng n? ?ớc thu hái tỉnh Kon Tum vào tháng 8/2016 - Dụng