1. Trang chủ
  2. » Cao đẳng - Đại học

Hop chat thien nhien

53 5 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 53
Dung lượng 3,12 MB

Nội dung

Tên gọi theo số mạch đường trong phân tử.. Monoglycosid (monodesmosid), diglycosid.[r]

(1)(2)(3)

GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN:

NGUYỄN VĂN HÙNG

NHÓM SINH VIÊN THỰC HIỆN:

(4)

NỘI DUNG

NỘI DUNG A.Giới thiệu sơ lược glycosid

B.Tính chất glycosid

(5)

ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID

Định nghĩa rộng

Định nghĩa hẹp

Phần đường: ose, glycon

Phần không đường: aglycon, genin

GLYCOSID = ĐƯỜNG Dây nối glycosid PHÂN TỬ HỮU CƠ

(6)

ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID

OH HO

OH

CH2OH

OH O O H OH H OH H OH CH2OH

H OH O H OH H OH H OH CH2OH H

O-Ar(R)

(7)

CÁCH GỌI TÊN

-Người ta dùng đuôi từ “osid”thay cho “in” để gọi tên glycosid.Tên aglycon có từ “idin” ví dụ:

strophanthidin, “ein” ví dụ: daidzin, “genin” ví dụ: liquiritigenin

Có phần:

TÊN GỌI HOLOSID

(8)

TÊN GỌI HOLOSID

Tên gọi theo số lượng đường

Monosaccharid

Disaccharid

(9)

TÊN GỌI HOLOSID

Tên gọi theo số lượng đường

Monosaccharid

(10)

TÊN GỌI HOLOSID

Tên gọi theo số lượng đường

(11)

TÊN GỌI HOLOSID

Tên gọi theo số lượng đường

Polysaccharid

Cấu trúc tinh bột

(12)

TÊN GỌI HOLOSID

Tên gọi theo loại đường cấu trúc chuỗi đường

Homopolysaccharid (homoglycan)

Glucan, fructan,…

Heteropolysaccharid (heteroglycan)

Tinh bột, cellulose, pectin,…

Polysaccharid phức hợp

Glycolypid, lipopolysaccharid

(13)

TÊN GỌI HOLOSID

Tên gọi theo loại đường cấu trúc chuỗi đường

Homopolysaccharid (homoglycan)

Glucan

(14)

TÊN GỌI HOLOSID

Tên gọi theo loại đường cấu trúc chuỗi đường

Heteropolysaccharid (heteroglycan)

Tinh bột

(15)

TÊN GỌI HETEROSID

Tên gọi theo chất dây nối

O-glycosid N-glycosid

C-glycosid S-glycosid Pseudo glycosid

Tên gọi theo phần không đường

Flavonosid, saponosid, anthraglycosid, glycosid tim…

Tên gọi theo loại đường

(16)

TÊN GỌI HETEROSID

Tên gọi theo số lượng đường mạch đường

Monosid, biosid, triosid…

Tên gọi theo số mạch đường phân tử

Monoglycosid (monodesmosid), diglycosid

(17)

O-GLYCOSID

Dây nối acetal

R CH OH OH R CH OAr(R) OH R CH OAr(R) OAr(R)

+ OH - Ar(R)

+ OH - Ar(R)

Ose dạng bán acetal nội

OH HO

OH CH2OH OH O O H OH H OH H OH CH2OH H

OH

OH HO

OH CH2OH OH O H H OH OH H O HO H

CH2OH

OH

(18)

Khi ose dạng bán acetal tác dụng với hợp chất hữu có nhóm OH khơng phải đường tạo thành loại acetal đặc biệt glycosid

O-GLYCOSID O H OH H OH H OH CH2OH H OH O H OH H OH H OH CH2OH H

(19)

O-GLYCOSID

Phần đường :

- Cùng aglycon phần đường khác tạo nên glycosid khác

- Phụ thuộc vào cấu hình C1 đường : tạo nên α- hay β-glycosid

- Phụ thuộc vào cấu tạo vòng pyran hay furan : có đồng phân pyranosid furanosid O H OH H OH H OH CH2OH

H OCH3 H O H OH H OH H OH CH2OH

H

H

OCH3 H

H OH OH H

O HO H

CH2OH

H

OCH3 H

H OH OH H

O HO H

CH2OH

OCH3

H

(20)

O-GLYCOSID

Mạch đường :

- Có thể monosaccharid gồm nhiều đơn vị đường nối với theo di trisaccharid (có thể đến đường)

- Có thể phân nhánh (saponin)

- Có thể có mạch đường aglycon có nhóm OH trở nên : diglycosid hay bidesmosid (desmos : mạch)

Phần aglycon :

- Quyết định tác dụng dược lý glycosid

(21)

C-GLYCOSID

C-glycosid : glycosid có phần đường nối với aglycon theo dây nối C-C

O H OH H OH H OH CH2OH

H

O

O

OH HO

OH O OH

CH2OH O H OH H OH H OH CH2OH H

Tính chất C-glycosid :

- Khó thủy phân đun nóng với dung dịch HCl H2SO4 loãng 100oC vài giờ

- C-glycosid có phổ UV IR gần giống với O-glycosid Puerarin

Barbaloin

(22)

S-GLYCOSID

S-glycosid gọi thioglycosid hợp chất glucosinolat

Ở dây nối glycosid tạo thành tác dụng glucose môt thiol có cơng thức chung:

X: K

R C S

N O SO2O glucose

(23)

Tác dụng enzym myrosinase (còn gọi thio-D-glucosidase)

R C S

N O SO2O C6H11O5

mycrosinase

glucosinolat

H2O

isothiocyanat

R N C S HSO4 D glucose

- Có khoảng 50 thioglycosid, phần lớn họ

Brassicaceae, Capparidaceae

- Isothiocyanat có vị hăng cay, nồng, có tác dụng kháng khuẩn

(24)

N-GLYCOSID

- Nucleosid N-β-D-glycosid :

- đường : ribose 2-desoxyribose

- nối với gốc purin adenin, gốc pyrimidin cytosin

N

N N

H N

NH2

N

N N

N

NH2

(25)

PSEUDOGLYCOSID

- Pseudo: giả

- Pseudoglycosid (giả glycosid) : dây nối đường aglycon dây nối ester (không dây nối bán acetal)

asiaticosid (saponin

(26)

• Là chất kết tinh được, số dạng vơ định hình lỏng sánh

• Đa số khơng màu, số có màu (anthraglycosid đỏ da cam,…) • Có vị đắng

• Độ tan khác nhau, phụ thuộc vào mạch đường aglycon

(27)

2 Tính chất hóa học.

Phần lớn glycosid trước thủy phân khơng có tính khử (trừ số glycosid mà phần aglycon có nhóm chức có tính khử)

• Thủy phân enzym, thủy phân có tính chất chọn lọc

O H

H

H OH

OH

H O

- Ar ( R )

CH2OH

(28)

O O

g lc g lc c y m

O H O H

C O H O

C y m a rin (= C y m a ro s id ) S tro p h a n th id in

K -tro p h a n th o s id  g lu c o s id a te s tro p h a n to b ia s e a c id

(29)

Thủy phân acid

Để cắt đứt nối phần đường gắn vào aglycon qua nhóm chức –OH aglycon, thu

aglycon đường

O H H H OH OH

H O

- Ar ( R )

CH2OH

HO H+ O H H H OH OH H H OH

CH2OH

HO

(30)

Thủy phân dung dịch kiềm

Để cắt đứt nối ester nối đường gắn vào aglycon ngang qua nhóm chức ester

Aglycon thu alycon-COOH đường

O H

H

OH H O

- CO-Ar ( R )

CH2OH

HO OH O H H OH H H OH

CH2OH

HO

(31)

-CÁC THUỐC THỬ ĐẶC TRƯNG ĐỂ ĐỊNH TÍNH PHẦN ĐƯỜNG

• Thuốc thử molisch (phản ứng đường aldose, cetose) • Thuốc thử Tollens: Phản ứng đường khử

• Thuốc thử naptoresorcinol tức naptalen-1,3 diol: phản ứng đường khử, đường acid uronic

• Thuốc thử anilin-acid phosphoronicric anilin – acid orto-ptalic: phản ứng đường khử

(32)

CÁC THUÔC THỬ ĐẶC TRƯNG ĐỂ ĐỊNH TÍNH GLYCOSID TIM

• Thuốc thử Kedde • Thuốc thử baljet • Thuốc thử Legal

(33)

PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

Cấu trúc hóa học Glycosid đa dạng nên tính

Cấu trúc hóa học Glycosid đa dạng nên tính

chất phân cực phân tử thay đổi tùy theo cấu

chất phân cực phân tử thay đổi tùy theo cấu

trúc aglycon ( phần không đường) số phân tử

trúc aglycon ( phần không đường) số phân tử

đường gắn vào aglycon, khơng thể có

đường gắn vào aglycon, khơng thể có

phương pháp chung cho tất glycoside.

phương pháp chung cho tất glycoside.

Nói chung glyosid có tính phân cực mạnh,

Nói chung glyosid có tính phân cực mạnh,

nên không tan trong dung môi phân

nên không tan trong dung môi phân

cục như: eter dầu hỏa, hexan, benzen…nhưng tan

cục như: eter dầu hỏa, hexan, benzen…nhưng tan

được clorofrom, dietyl eter, tan tốt

được clorofrom, dietyl eter, tan tốt

alcol, nuớc.

(34)

PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSIDE

Tạp chất kèm với Glycoside có loại tan dầu

Tạp chất kèm với Glycoside có loại tan dầu

và tan nước( chất

và tan nước( chất gumgum, pectin, tannin ) , pectin, tannin )

Loại tan dầu chủ yếu chất béo, caroteoid

Loại tan dầu chủ yếu chất béo, caroteoid

Muốn xử lý người ta thường loại tạp chất

Muốn xử lý người ta thường loại tạp chất

bằng dung môi phân cực Người ta thường

bằng dung môi phân cực Người ta thường

chiết glycoside nước nóng, etannol, metannol

chiết glycoside nước nóng, etannol, metannol

hoặc hỗn hợp acol – nuớc 50 – 90%

hoặc hỗn hợp acol – nuớc 50 – 90%

Qui trình tổng quát chiết tách Glycosid

(35)

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

ETER DẦU HỎA

ETER DẦU HỎA DUNG DỊCH NƯỚC ALCOLDUNG DỊCH NƯỚC ALCOL BỘT CÂY

BỘT CÂY

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC DUNG DỊCH BUTANNOLDUNG DỊCH BUTANNOL

POLYGLYCOSID

POLYGLYCOSID

DUNG DỊCH ETYL ACETAT

DUNG DỊCH ETYL ACETAT

POLYGLYCOSID POLYGLYCOSID TRẦM HIỆN PbSO4 TRẦM HIỆN PbSO4 TRẨM HIỆN TRẨM HIỆN

DUNG DỊCH CLOROFORM

DUNG DỊCH CLOROFORM

MONOGLYCOSID

MONOGLYCOSID

GLYCOSID TOÀN PHẦN

GLYCOSID TOÀN PHẦN

(Chứa dầu béo, chất có màu,…)

-Chiết với eter dầu hỏa để loại béo

-Chiết vời hỗn hợp etannol metannol – nước

Dd nước acetat chì – 5% Lọc, rửa tủa với nước cất.

-Dd Na2SO4 bão hòa

-Lọc rữa tủa với nước cất

- Chiết lỏng với cloroform

Chiết lỏng – lỏng với etyl acetat

- Chiết lỏng – lỏng với butanol

- Làm khan nước

Thu hồi dung môi Làm khan nước, thu

hồi dung môi DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

ETER DẦU HỎA

(36)

PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

Giai đoạn tinh chế thường công phu tùy theo

Giai đoạn tinh chế thường công phu tùy theo

mỗi loại glycosid mà có phương pháp tinh chế khác

mỗi loại glycosid mà có phương pháp tinh chế khác

nhau Ví dụ muốn tinh chế saponin, tiếnhành

nhau Ví dụ muốn tinh chế saponin, tiếnhành

thẩm tích lọc qua gel, steroid glycosid

thẩm tích lọc qua gel, steroid glycosid

dùng phương pháp kết hợp cholesterrol.

dùng phương pháp kết hợp cholesterrol.

Một số glycosid tinh chế cách hịa tan

Một số glycosid tinh chế cách hòa tan

một lượng cồn vừa đủ thêm lượng lớn dung môi

một lượng cồn vừa đủ thêm lượng lớn dung môi

như eter, herxan, aceton, glycosid se kết tủa

(37)

PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

Trong nghiên cứu muốn thu chất tinh khiết người

Trong nghiên cứu muốn thu chất tinh khiết người

ta thường dùng phương pháp : sắc ký cột, sắc ký chế

ta thường dùng phương pháp : sắc ký cột, sắc ký chế

hóa phương pháp phân bố ngược dòng, thăng hoa chân

hóa phương pháp phân bố ngược dịng, thăng hoa chân

không nhiệt độ áp suất khác kết tinh

không nhiệt độ áp suất khác kết tinh

phân đoạn dung mơi thích hợp.

phân đoạn dung mơi thích hợp.

Muốn chiết phần aglycon cần phải thủy phân

Muốn chiết phần aglycon cần phải thủy phân

chiết dung môi hữu cơ.

(38)

Ứng dụng Glycosid

1 Glycosid tim

(39)

1 Glycosid tim

- Glycosid tim: glycosid steroid có tác dụng đặc biệt lên tim

- Ở liều điều trị: có tác dụng cường tim, làm chậm nhịp tim điều hòa nhịp tim

- Ở liều cao: gây nôn, chảy nước mắt, mờ mắt, tiêu chảy, loạn nhịp tim …

(40)

Dược liệu chứa Glycosid tim

DƯƠNG ĐỊA HOÀNG (Digitalis purpurea

L., Digitalis lanata Ehrh.,

(41)

Dược liệu chứa Glycosid tim

TRÚC ĐÀO

(42)

Dược liệu chứa Glycosid tim

THÔNG THIÊN

Thevetia peruviana

(43)

Dược liệu chứa Glycosid tim

STROPHANTHUS

(44)

Dược liệu chứa Glycosid tim

HẠT ĐAY

Corchorus olitorius

(45)

Dược liệu chứa Glycosid tim

HÀNH BIỂN

Urginea maritima

(46)

2 Glycosid steroid

Hoạt chất

mướp đắng có tác dụng hạ

đường máu:

(47)

2 Glycosid steroid

Hoàn thiện quy trình cơng nghệ chiết

xuất glycosid từ mướp đắng hai sản phẩm:

– Bột Glycosid

(48)

3 Saponin

• Saponin cịn gọi saponosid nhóm glycosid lớn, gặp rộng rãi thực vật • Tính chất:

– Khi hồ tan vào nước có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt dung dịch tạo nhiều bọt

– Có tính chất phá huyết, độc động vật máu lạnh cá

(49)

3 Saponin

Hải sâm

(50)

3 Saponin

• Saponin có số thực vật:

(51)

3 Saponin

(52)

3 Saponin

(53)

Ngày đăng: 03/05/2021, 00:15

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w