Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất 1,2,3 triazole thế vị trí 1,5

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA - - LÊ THỊ THANH THỦY NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT 1,2,3 – TRIAZOLE THẾ VỊ TRÍ 1,5 KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Đà Nẵng - 2019 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA - - Đề tài: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT 1,2,3 – TRIAZOLE THẾ VỊ TRÍ 1,5 KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC GVHD : TS NGUYỄN TRẦN NGUYÊN SVTH : LÊ THỊ THANH THỦY LỚP : 15CHDE Đà Nẵng - 2019 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƢỜNG ĐHSP Độc lập – Tự – Hạnh phúc KHOA HÓA NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên : Lê Thị Thanh Thủy Lớp : 15CHDE Tên đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp số dẫn xuất 1,2,3-triazole vị trí 1,5” Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị - Nguyên liệu: acetophenone, 2-methylacetophenone, 4-nitroacetophenone, 4nitroaniline, 4-methoxybenzylamine, 4-nitrophenylazide, acid acetic, ethanol, toluene, dichloromethane, heptane, ethylacetate - Dụng cụ: ống phản ứng, cột sắc ký, ống nghiệm, bình cầu 20ml, bình cầu 10ml, phễu chiết, phễu lọc, pipet loại 5ml 1ml, nhiệt kế, ống sinh hàn, giấy lọc, cốc thủy tinh 100ml, 250ml - Thiết bị: cân phân tích, máy khuấy từ gia nhiệt, máy cô quay chân không, đèn tử ngoại bƣớc sóng λ= 254nm, máy đo phổ NMR, IR, MS Nội dung nghiên cứu - Tổng hợp ba dẫn xuất 1,2,3-triazole vị trí 1,5 dựa vào phản ứng nhiều thành phần từ ketone, amine 4-nitrophenyl azide Giáo viên hƣớng dẫn : TS Nguyễn Trần Nguyên Ngày giao đề tài : 05/05/2018 Ngày hoàn thành : 22/01/2019 Chủ nhiệm khoa Giáo viên hƣớng dẫn (Ký ghi rõ họ, tên) (Ký ghi rõ họ, tên) Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày … tháng … năm … Kết điểm đánh giá: Ngày … tháng … năm CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ, tên) LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến thầy TS Nguyễn Trần Nguyên tận tình hƣớng dẫn, giúp đỡ em suốt thời gian thực luận văn tốt nghiệp Bên cạnh đó, em xin gửi lời cảm ơn đến tập thể thầy cô giáo trƣờng Đại học Sƣ phạm Đà Nẵng nói chung thầy khoa Hóa nói riêng cung cấp kiến thức tảng, tạo điều kiện tốt để em hồn thành khóa luận Em xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo trƣờng Đại học Sƣ phạm khoa Hóa hỗ trợ nhƣ tạo điều kiện tốt suốt thời gian em nghiên cứu trƣờng Cuối cùng, em cám ơn sinh viên nhóm nghiên cứu giúp đỡ, hỗ trợ em hoàn thành luận văn Đà Nẵng, ngày 20 tháng 04 năm 2019 Sinh viên thực khóa luận Lê Thị Thanh Thủy LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu tơi, với hƣớng dẫn TS Nguyễn Trần Nguyên Nội dung nghiên cứu nhƣ số liệu luận văn hoàn tồn trung thực chƣa cơng bố cơng trình nghiên cứu khác Những nội dung khóa luận có tham khảo sử dụng tài liệu, thông tin đƣợc đăng tải tác phẩm, tạp chí trang website đƣợc liệt kê danh mục tài liệu tham khảo khóa luận Đà Nẵng, ngày 20 tháng 04 năm 2019 Sinh viên thực khóa luận Lê Thị Thanh Thủy MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết đề tài Đối tƣợng mục tiêu nghiên cứu Phƣơng pháp nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Cấu trúc luận văn CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 PHẢN ỨNG NHIỀU THÀNH PHẦN (MCR) 1.1.1 Sơ lƣợc phản ứng nhiều thành phần 1.1.2 Một số phản ứng nhiều thành phần 1.2 SƠ LƢỢC VỀ 1,2,3–TRIAZOLE VÀ DẪN XUẤT CỦA NÓ 1.2.1 Sơ lƣợc 1,2,3-triazole 1.2.2 Một số cơng trình nghiên cứu dẫn xuất 1,2,3-triazole 1.2.3 Một số dẫn xuất 1,2,3-triazole dƣợc phẩm 15 CHƢƠNG NỘI DUNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16 2.1 DỤNG CỤ, THIẾT BỊ, HÓA CHẤT 16 2.1.1 Dụng cụ 16 2.1.2 Thiết bị 16 2.1.3 Hóa chất 16 2.2 QUY TRÌNH PHẢN ỨNG 17 2.2.1 Tổng hợp 1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 17 2.2.2 Tổng hợp 1-(4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 18 2.2.3 Tổng hợp 1-(4-methoxybenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 19 2.3 CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 2.3.1 Phƣơng pháp sắc ký lớp mỏng 20 2.3.2 Phƣơng pháp sắc ký cột 24 2.3.3 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại 27 2.3.4 Phƣơng pháp phổ khối 30 2.3.5 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 33 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 40 3.1 TỔNG HỢP DẪN XUẤT 1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3triazole 40 3.1.1 Phổ hồng ngoại 42 3.1.2 Phổ khối 44 3.1.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR 44 3.1.4 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR 45 3.2 TỔNG HỢP DẪN XUẤT 1- (4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 46 3.2.1 Phổ hồng ngoại 48 3.2.2 Phổ khối 50 3.2.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR 50 3.2.4 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR 51 3.3 TỔNG HỢP DẪN XUẤT 1-(4-methoxybenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 52 3.3.1 Phổ hồng ngoại 54 3.3.2 Phổ khối 56 3.3.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR 56 3.3.4 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR 57 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 59 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 60 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tên 13 13 C-NMR C-Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon-13) CH2Cl2 Dichloromethane DMF Dimethylformamide DMSO Dimethylsulfoxide EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol 1 H-NMR H-Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton) IR Infrared Spectroscopy (phổ hồng ngoại) MCR Phản ứng nhiều thành phần NMe4OH Tetramethylammonium hydroxide SKLM Sắc kí lớp mỏng t-BuOK Kali t-Butoxide δH Độ chuyển dịch hóa học phổ 1H-NMR δC Độ chuyển dịch hóa học phổ 13C-NMR 4Å MS 4Å molecular sieves  Dao động hóa trị  Dao động biến dạng λ Bƣớc sóng DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng bảng 1.1 1.2 1.3 1.4 Các dẫn xuất 1,2,3-triazole vị trí 1,5 S W Kwok cộng Các dẫn xuất 1,2,3-triazole vị trí 1,5 L Wu cộng Các dẫn xuất 1,2,3-triazole vị trí 1,5 Y.-C Wang cộng Các dẫn xuất 1,2,3-triazole vị trí 1,5 Jie-Ping Wan cộng Trang 11 12 13 14 2.1 Độ chuyển dịch hóa học phổ 1H-NMR 38 2.2 Độ chuyển dịch hóa học phổ 13C-NMR 39 3.1 Dữ liệu phổ IR hợp chất A 44 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR hợp chất A 45 3.3 Dữ liệu phổ IR hợp chất B 49 3.4 Dữ liệu phổ 1H-NMR hợp chất B 51 3.5 Dữ liệu phổ IR hợp chất C 55 3.6 Dữ liệu phổ 1H-NMR hợp chất C 57 PHỤ LỤC 1: DỮ LIỆU PHỔ CỦA HỢP CHẤT A Phụ lục 1.1 Phổ IR hợp chất A Phụ lục 1.2 Phổ MS hợp chất A Phụ lục 1.3 Phổ 1H-NMR hợp chất A Phụ lục 1.4 Phổ 1H-NMR hợp chất A phóng to Phụ lục 1.5 Phổ 13C-NMR hợp chất A PHỤ LỤC 2: DỮ LIỆU PHỔ CỦA HỢP CHẤT B Phụ lục 2.1 Phổ IR hợp chất B Phụ lục 2.2 Phổ MS hợp chất B Phụ lục 2.3 Phổ 1H-NMR hợp chất B Phụ lục 2.4 Phổ 1H-NMR hợp chất B phóng to Phụ lục 2.5 Phổ 13C-NMR hợp chất B PHỤ LỤC 3: DỮ LIỆU PHỔ CỦA HỢP CHẤT C Phụ lục 3.1 Phổ IR hợp chất C Phụ lục 3.2 Phổ MS hợp chất C Phụ lục 3.3 Phổ 1H-NMR hợp chất C Phụ lục 3.4 Phổ 1H-NMR hợp chất C phóng to Phụ lục 3.5 Phổ 13C-NMR hợp chất C ... ? ?Nghiên cứu tổng hợp số dẫn xuất 1,2,3- triazole vị trí 1,5? ?? 2 Đối tƣợng mục tiêu nghiên cứu 2.1 Đối tượng nghiên cứu - Dẫn xuất 1,2,3- triazole vị trí 1,5 2.2 Mục tiêu nghiên cứu - Tổng hợp số. .. 1,2,3- triazole vị trí 1,5 S W Kwok cộng Quy trình tổng hợp dẫn xuất 1,2,3- triazole vị trí 1,5 L Wu cộng Quy trình tổng hợp dẫn xuất 1,2,3- triazole vị trí 1,5 Y.C Wang cộng 7 10 10 12 13 Số hiệu... để tổng hợp dẫn xuất 1,2,3- triazole vị trí 1,5 - Phƣơng pháp nghiên cứu thực nghiệm + Tổng hợp dẫn xuất 1,2,3- triazole vị trí 1,5 dựa vào phản ứng nhiều thành phần Nội dung nghiên cứu 4.1 Tổng