Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất 1 2 3 triazole thế vị trí 1 5

ĈҤ,+Ӑ&Ĉ¬1Ҹ1* 75Ѭ Ӡ1*ĈҤ,+Ӑ&6Ѭ3+Ҥ0 ĈӚTHӎ3+ѬѪ1*7+8 NGHIÊN CӬU TӘNG HӦP MӜT SӔ DҮN XUҨT 1,2,3 ±TRIAZOLE THӂVӎTRÍ 1,5 /8Ұ19Ă17+Ҥ&6Ƭ +Ï$+Ӑ& Ĉj1ҹ QJ1ăP 2018 ĈҤ,+Ӑ&Ĉ¬1Ҹ1* 75Ѭ Ӡ1*ĈҤ,+Ӑ&6Ѭ3+Ҥ0 ĈӚTHӎ3+ѬѪ1*7+8 NGHIÊN CӬU TӘNG HӦP MӜT SӔ DҮN XUҨT 1,2,3 ±TRIAZOLE THӂVӎTRÍ 1,5 &KX\rQQJjQK+yDKӳXFѫ 0mVӕ 8440114 /8Ұ19Ă17+Ҥ&6Ƭ +Ï$+Ӑ& 1JѭӡLKѭӟQJGүQNKRDKӑF TS NGUYӈN TRҪN NGUYÊN Ĉj1ҹ QJ1ăP MӨC LӨC MӢĈҪU 1 Tính cҩ p thiӃ t cӫ Dÿ Ӆtài Ĉ ӕLWѭ ӧng mө c tiêu nghiên cӭu 3KѭѫQJSKiSQJKLrQF ӭu Nӝi dung nghiên cӭu Ý nJKƭDNKRDK ӑc thӵc tiӉ n cӫ Dÿ Ӆtài Cҩ u trúc luұ QYăQ &+ѬѪ1* TӘNG QUAN 1.1 PHҦN ӬNG NHIӄU THÀNH PHҪN (MCRs) 6ѫOѭ ӧc vӅphҧ n ӭng nhiӅ u thành phҫ n 1.1.2 Mӝt sӕphҧ n ӭng nhiӅ u thành phҫ n 1.2 6Ѫ/Ѭ ӦC Vӄ1,2,3± TRIAZOLE VÀ DҮN XUҨT CӪA NÓ 6ѫOѭ ӧc vӅ1,2,3-triazole 1.2.2 Mӝt sӕcơng trình nghiên cӭu dү n xuҩ t 1,2,3-triazole &+ѬѪ1* NӜ,'81*9¬3+ѬѪ1* PHÁP NGHIÊN CӬU 19 2.1 DӨNG CӨ, THIӂT Bӎ , HÓA CHҨT 19 2.1.1 Dөng cө 19 2.1.2 ThiӃ t bӏ 19 2.1.3 Hóa chҩ t 19 3+ѬѪ1*3+È31*+,Ç1& ӬU THӴC NGHIӊM 19 2.2.1 Tәng hӧp dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 19 3KѭѫQJSKiSWiFKYjWLQKFK Ӄchҩ t 23 3KѭѫQJSKiS[iFÿ ӏ nh cҩ u trúc hóa hӑc cӫa chҩ t 24 2.2.4 ThӱnghiӋ m hoҥ t tính sinh hӑ c 28 &+ѬѪ1* KӂT QUҦVÀ THҦO LUҰN 30 3.1 TӘNG HӦP DҮN XUҨT 1- (4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 30 3.1.1 Phәhӗ ng ngoҥ i IR 32 3.1.2 Phәkhӕi HRMS 33 3.1.3 Phә1D NMR 34 3.2 TӘNG HӦP DҮN XUҨT 1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3triazole 40 3.2.1 Phәhӗ ng ngoҥ i IR 42 3.2.2 PhәkhӕLOѭ ӧng HRMS 43 3.2.3 Phә1D NMR 44 3Kә'105 45 3.3 TӘNG HӦP DҮN XUҨT 1-(4-methoxybenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 49 3.3.1 Phәhӗ ng ngoҥ i IR 51 3.3.2 PhәkhӕLOѭ ӧng HRMS 52 3.3.3 Phә1D NMR 53 3Kә'105 55 3.4 KӂT QUҦTHӰ NGHIӊM HOҤT TÍNH SINH HӐC 59 KӂT LUҰN VÀ KIӂN NGHӎ 61 TÀI LIӊU THAM KHҦO PHӨLӨC QUYӂ7Ĉ ӎ 1+*,$2Ĉ ӄTÀI (Bҧ n sao) DANH MӨC CÁC KÍ HIӊU, CÁC CHӲ VIӂT TҲT Kí hiӋ u Bn Tên Benzyl 13 13 C-NMR C-Nuclear Magnetic Resonance (phәcӝQJKѭ ӣng tӯhҥ t nhân cacbon-13) CH2Cl2 dichloromethan COSY Correlation Spectroscopy (phәWѭѫQJTXDQ+ -H) DMA Dimetylamin DMF Dimethylformamide DMSO Dimethylsulfoside EtOAc Etylaxetat EtOH Etanol 1 H-NMR HMBC HRMS HSQC H-Nuclear Magnetic Resonance (phәcӝ QJKѭ ӣng tӯhҥ t nhân proton) Heteronuclear Multiple Bond Coherence (phәWѭѫQJTXDQG ӏhҥ t nhân qua nhiӅ u liên kӃ t) +LJK5HVROXWLRQ0DVV6SHFWURVFRS\ ӝphân giҧ i cao khӕ LOѭ ӧ ng phә ) Heteronuclear Single-Quantum Coherence Spectroscopy (phә WѭѫQJWiFG ӏhҥ t nhân qua mӝt liên kӃ t) IC50 Inhibition concentration at 50% (nӗQJÿ ӝӭc chӃ50%) IR Infrared Spectroscopy (phәhӗng ngoҥ i) MCRs Phҧ n ӭng nhiӅ u thành phҫ n NMe4OH Tetrametylammonium hydroxide Ph Phenyl SKLM Sҳ c kí lӟp mӓng t-BuOK Kali t - Butanolat į H ĈӝchuyӇ n dӏ ch hóa hӑc cӫa hidro Kí hiӋ u Tên į H ĈӝchuyӇ n dӏ ch hóa hӑc cӫa carbon Å MS Å molecular sieves Q 'DRÿ ӝ ng hóa trӏ G 'DRÿ ӝ ng biӃ n dҥ ng Ȝ %ѭ ӟc sóng DANH MӨC CÁC BҦNG SӕhiӋ u Tên bҧng bҧ ng 1.1 1.2 1.3 1.4 Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫa S W Kwok FӝQJVӵ Trang 14 Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫa L Wu YjFiFFӝQJ 16 Vӵ Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫa Y.- C Wang FӝQJVӵ 17 Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫ a Jie-Ping Wan cӝng sӵ 18 3.1 DӳliӋ u phәIR cӫ a hӧp chҩ tB 33 3.2 DӳliӋ u phә1H-NMR cӫa hӧp chҩ tB 35 3.3 Vӏtrí nguyên tӱH phә1H- NMR 39 3.4 Vӏtrí nguyên tӱC phә13C- NMR 39 3.5 DӳliӋ u phәIR cӫ a hӧp chҩ tA 43 3.6 DӳliӋ u phә1H-NMR cӫ a hӧp chҩ tA 44 3.7 Vӏtrí nguyên tӱH phә1H- NMR 48 3.8 Vӏtrí nguyên tӱC phә13C-NMR 49 3.9 DӳliӋ u phәIR cӫ a hӧp chҩ tC 52 3.10 DӳliӋ u phә1H-NMR cӫa hӧp chҩ tC 54 3.11 Vӏtrí nguyên tӱH phә1H-NMR 58 3.12 Vӏtrí nguyên tӱC phә13C- NMR 59 3.13 KӃ t quҧthӱnghiӋ m hoҥ t tính kháng vi sinh vұ t, kháng nҩ m 60 ... t 1, 2, 3- triazole khác (Hình 1. 12) [6] 15 a R1=Me, R2=o-CH3 15 f R1=H, R2 =3- NO2 15 b R1=H, R2= o-CH3 15 g R1=Me, R2=H 15 c R1=Me, R2 =3- Cl 15 h R1=H, R2=H 15 d R1=H, R2 =3- Cl 15 i R1=Me, R2 =2- Cl 15 e R1=Me,... 12 f R1=R2=R3=F R1=H, R2=R3=F R1=R3=H, R2=F R1=OMe, R2=R3=H R1=R2=H, R3=OMe R1=F, R2=H, R3=Me 12 g R1=R3=F, R2=H 12 h R1=R2=R3=H 12 i R1=R2=H, R3=CF3 12 j R1=Me, R2=R3=H 12 k R1=R2=H, R3=Me Hình 1. 11 4X\WUuQKW͝QJKͫSG̳Q[X̭W... 1, 2, 3- triazole thӃv? ?trí 1, 5 cӫa L Wu cӝng sӵ Quy trình tә ng hӧp dү n xuҩ t 1, 2, 3- triazole thӃv? ?trí 1, 5 cӫa Y.C Wang cӝng sӵ 10 10 11 12 13 13 15 15 16 SӕhiӋ u Tên hình hình 2 .1 2. 2 2. 3 2. 4 2. 5