Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất 1 2 3 triazole thế vị trí 1 5

ĈҤI HӐ&Ĉ¬1 ҸNG 75Ѭ Ӡ1*Ĉ ҤI HӐ&6Ѭ3+ ҤM KHOA HĨA -\[ - LÊ THӎTHANH THӪY NGHIÊN CӬU TӘNG HӦP MӜT SӔDҮN XUҨT 1,2,3 ±TRIAZOLE THӂVӎTRÍ 1,5 KHÓA LUҰN TӔT NGHIӊP CӰ NHÂN HÓA HӐC Ĉj1 ҹng - 2019 ĈҤI HӐ&Ĉ¬1 ҸNG 75Ѭ Ӡ1*Ĉ ҤI HӐC 6Ѭ3+ ҤM KHOA HÓA -\[ - ĈӅtài: NGHIÊN CӬU TӘNG HӦP MӜT SӔDҮN XUҨT 1,2,3 ±TRIAZOLE THӂVӎTRÍ 1,5 KHĨA LUҰN TӔT NGHIӊP CӰ NHÂN HĨA HӐC GVHD : TS NGUYӈN TRҪN NGUYÊN SVTH : LÊ THӎTHANH THӪY LӞP : 15CHDE Ĉj1 ҹng - 2019 ĈҤI HӐC Ĉ¬1 ҸNG CӜNG HỊA Xà HӜI CHӪ1*+Ƭ$9, ӊT NAM 75Ѭ Ӡ1*Ĉ+63 Ĉӝ c lұp ±Tӵdo ±Hҥnh phúc KHOA HÓA NHIӊM VӨKHÓA LUҰN TӔT NGHIӊP Hӑvà tên sinh viên : Lê ThӏThanh Thӫy Lӟp : 15CHDE 7rQÿ ӅWjL³ Nghiên cӭu tә ng hӧp mӝ t sӕdү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏWUt´ Nguyên liӋ u, dө ng cөvà thiӃ t bӏ - Nguyên liӋ u: acetophenone, 2-methylacetophenone, 4-nitroacetophenone, 4nitroaniline, 4-methoxybenzylamine, 4-nitrophenylazide, acid acetic, ethanol, toluene, dichloromethane, heptane, ethylacetate - Dө ng cө :ӕ ng phҧ n ӭng, cӝt sҳ c ký, ӕng nghiӋ m, bình cҫ u 20ml, bình cҫ u 10ml, phӉ u chiӃ t, phӉ u lӑc, pipet loҥ i 5ml 1ml, nhiӋ t kӃ ,ӕ ng sinh hàn, giҩ y lӑc, cӕ c thӫ y tinh 100ml, 250ml - ThiӃ t bӏ : cân phân tích, máy khuҩ y tӯgia nhiӋ t, máy quay chân không ÿqQ ӱ W ngoҥ i Eѭ ӟFVyQJȜ , mi\ÿRSK QP әNMR, IR, MS Nӝi dung nghiên cӭu - Tә ng hӧp ba dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃӣvӏtrí 1,5 dӵa vào phҧ n ӭng nhiӅ u thành phҫ n tӯketone, amine 4-nitrophenyl azide Giáo YLrQKѭ ӟng dү n : TS NguyӉ n Trҫ n Nguyên 1Jj\JLDRÿ Ӆtài : 05/05/2018 Ngày hoàn thành ChӫnhiӋ m khoa (Ký ghi rõ hӑ, tên) : 22/01/2019 *LiRYLrQKѭ ӟng dү n (Ký ghi rõ hӑ, tên) 6LQKYLrQÿmKRjQWKjQKYjQ ӝSEiRFiRFKR.KRDQJj\«W KӃ t quҧÿL Ӈ PÿiQKJLi Ngày « WKiQJ«QăP CHӪTӎ CH HӜ,Ĉ ӖNG (Ký ghi rõ hӑ, tên) LӠI CҦ0Ѫ1 Em xin bày tӓlòng biӃ WѫQVkXV ҳ Fÿ Ӄ n thҫ y TS NguyӉ n Trҫn Nguyên ÿmW ұ n WuQKKѭ ӟng dү QJL~Sÿ ӥem suӕt thӡi gian thӵc hiӋ n luұ QYăQW ӕt nghiӋ p Bên cҥ QKÿyHP[LQJ ӱi lӡi cҧ PѫQÿ Ӄ n tұ p thӇcác thҫ y cô giáo cӫ DWUѭ ӡQJĈ ҥ i hӑ F6ѭSK ҥ PĈj1 ҹ ng nói chung thҫ \F{NKRD+yDQyLULrQ ҩ p nhӳng kiӃ n thӭc nӅ n tҧ ng, tҥ RÿL Ӆ u kiӋ n tӕWÿ Ӈem hoàn thành khóa luұ n (PFNJQJ[LQFKkQWKjQKF ҧ PѫQ%DQOmQKÿ ҥ o cӫDWUѭ ӡQJĈ ҥ i hӑF6ѭSK ҥ m NKRD +yD ӛtrӧFNJQJ ÿm Kҥ oQKѭ mӑL Ӆ uÿL WkiӋ n tӕt nhҩ t suӕt thӡi gian em nghiên cӭu tҥ LWUѭ ӡng Cuӕ LFQJHPFiPѫQ sinh viên nhóm nghiên cӭXÿmJL~Sÿ ӥ, hӛtrӧ em hoàn thành luұ QYăQQj\ Ĉj1 ̽ ng, ngày 20 tháng 04 QăP Sinh viên thӵc hiӋ n khóa luұ n Lê ThӏThanh Thӫy LӠ,&$0Ĉ2$1 7{L[LQFDPÿRDQU ҵ QJÿk\OjF{QJWUuQKQJKLrQF ӭu cӫa tôi, vӟi sӵKѭ ӟng dү n cӫ a TS NguyӉ n Trҫ n Nguyên Nӝ i dung nghiên cӭXFNJQJQKѭFiFV ӕliӋ u luұ n YăQOjKRjQWRjQWUXQJWK ӵFYjFKѭDW ӯng cơng bӕtrong bҩ t kì cơng trình nghiên cӭu khác Nhӳng nӝ i dung cӫ a khóa luұ n có tham khҧ o sӱdөng tài liӋ u, WK{QJWLQÿ ѭӧFÿăQJW ҧ i tác phҭ m, tҥ SFKtYjFiFWUDQJZ ӧc liӋ t kê danh mө c tài liӋ u tham khҧ o cӫa khóa luұ n Ĉj1 ̽ ng, ngày 20 tháng 04 QăP Sinh viên thӵc hiӋ n khóa luұ n Lê ThӏThanh Thӫy MӨC LӨC MӢ ĈҪU 1 Tính cҩ p thiӃ t cӫDÿ Ӆtài Ĉ ӕ LWѭ ӧng mө c tiêu nghiên cӭu PKѭѫQJSKiSQJKLrQF ӭu Nӝ i dung nghiên cӭu Cҩ u trúc luұ QYăQ &+ѬѪ1*7 ӘNG QUAN 1.1 PHҦN ӬNG NHIӄU THÀNH PHҪN (MCR) 6ѫOѭ ӧc vӅphҧ n ӭng nhiӅ u thành phҫ n 1.1.2 Mӝt sӕphҧ n ӭng nhiӅ u thành phҫ n 6Ѫ/Ѭ ӦC Vӄ1,2,3±TRIAZOLE VÀ DҮN XUҨT CӪA NÓ 6ѫOѭ ӧc vӅ1,2,3-triazole 1.2.2 Mӝt sӕcơng trình nghiên cӭu dү n xuҩ t 1,2,3-triazole 1.2.3 Mӝt sӕdү n xuҩ t cӫa 1,2,3-WULD]ROHWURQJGѭ ӧc phҭ m 15 &+1*1 ,'81*9ơ3+1*3+ẩ31*+,ầ1& U 16 2.1 DӨNG CӨ, THIӂT Bӎ , HÓA CHҨT 16 2.1.1 Dө ng cө 16 2.1.2 ThiӃ t bӏ 16 2.1.3 Hóa chҩ t 16 2.2 QUY TRÌNH PHҦN ӬNG 17 2.2.1 Tә ng hӧp 1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 17 2.2.2 Tә ng hӧp 1-(4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 18 2.2.3 Tә ng hӧp 1-(4-methoxybenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 19 &È&3+ѬѪ1*3+È3 NGHIÊN CӬU 20 3KѭѫQJSKiSV ҳ c ký lӟp mӓng 20 3KѭѫQJSKiSV ҳ c ký cӝ t 24 3KѭѫQJSKiSSK әhӗng ngoҥ i 27 3KѭѫQJSKiSSK әkhӕi 30 3KѭѫQJSKiSSK әcӝ QJKѭ ӣng tӯhҥ t nhân 33 &+ѬѪ1* ӂT QUҦVÀ THҦO LUҰN 40 3.1 TӘNG HӦP DҮN XUҨT 1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3triazole 40 3.1.1 Phәhӗ ng ngoҥ i 42 3.1.2 Phәkhӕi 44 3.1.3 PhәcӝQJKѭ ӣng tӯhҥ t nhân 1H-NMR 44 13 3KәFӝQJKѭӣQJWӯKҥWQKkQ C-NMR 45 3.2 TӘNG HӦP DҮN XUҨT 1- (4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 46 3.2.1 Phәhӗ ng ngoҥ i 48 3.2.2 Phәkhӕi 50 3.2.3 3KәFӝQJKѭӣQJWӯKҥWQKkQ H-NMR 50 13 3KәFӝQJKѭӣQJWӯKҥWQKkQ C-NMR 51 3.3 TӘNG HӦP DҮN XUҨT 1-(4-methoxybenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 52 3.3.1 Phәhӗ ng ngoҥ i 54 3.3.2 Phәkhӕi 56 3.3.3 3KәFӝQJKѭӣQJWӯKҥWQKkQ H-NMR 56 13 3KәFӝQJKѭӣQJWӯKҥWQKkQ C-NMR 57 KӂT LUҰN VÀ KIӂN NGHӎ 59 DANH MӨC TÀI LIӊU THAM KHҦO 60 PHӨLӨC DANH MӨC CÁC KÍ HIӊU, CÁC CHӲ VIӂT TҲT Kí hiӋ u Tên 13 13 C-NMR C-Nuclear Magnetic Resonance (phәcӝQJKѭ ӣng tӯhҥ t nhân cacbon-13) CH2Cl2 Dichloromethane DMF Dimethylformamide DMSO Dimethylsulfoxide EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol 1 H-NMR H-Nuclear Magnetic Resonance (phәcӝQJKѭ ӣng tӯhҥ t nhân proton) IR Infrared Spectroscopy (phәhӗng ngoҥ i) MCR Phҧ n ӭng nhiӅ u thành phҫ n NMe4OH Tetramethylammonium hydroxide SKLM Sҳ c kí lӟp mӓ ng t-BuOK Kali t-Butoxide į H ĈӝchuyӇ n dӏ ch hóa hӑ c phә1H-NMR į C ĈӝchuyӇ n dӏ ch hóa hӑ c phә13C-NMR 4Å MS 4Å molecular sieves Q 'DRÿ ӝng hóa trӏ G 'DRÿ ӝng biӃ n dҥ ng Ȝ %ѭ ӟc sóng DANH MӨC CÁC BҦNG SӕhiӋ u Tên bҧng bҧng 1.1 Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫ a S W Kwok FӝQJVӵ Trang 11 1.2 Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫ a L Wu YjFiFFӝQJ 12 Vӵ 1.3 Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫ a Y.-&:DQJYjFӝQJ 13 Vӵ 1.4 Các dү n xuҩ t 1,2,3-triazole thӃvӏtrí 1,5 cӫ a Jie-Ping Wan cӝ ng sӵ 14 2.1 ĈӝchuyӇ n dӏ ch hóa hӑc phә1H-NMR 38 2.2 ĈӝchuyӇ n dӏ ch hóa hӑc phә13C-NMR 39 3.1 DӳliӋ u phәIR cӫ a hӧp chҩ tA 44 3.2 DӳliӋ u phә1H-NMR cӫ a hӧp chҩ tA 45 3.3 DӳliӋ u phәIR cӫ a hӧp chҩ tB 49 3.4 DӳliӋ u phә1H-NMR cӫ a hӧp chҩ tB 51 3.5 DӳliӋ u phәIR cӫ a hӧp chҩ tC 55 3.6 DӳliӋ u phә1H-NMR cӫ a hӧp chҩ tC 57 ... R1=R2=R3=F 12 g R1=R3=F, R2=H 12 b R1=H, R2=R3=F 12 h R1=R2=R3=H 12 c R1=R3=H, R2=F 12 i R1=R2=H, R3=CF3 12 d R1=OMe, R2=R3=H 12 j R1=Me, R2=R3=H 12 e R1=R2=H, R3=OMe 12 k R1=R2=H, R3=Me Hình 1. 12 4X\WUuQKW͝QJKͫSG̳Q[X̭W... R2=o-CH3 15 f R1=H, R2 =3- NO2 15 b R1=H, R2= o-CH3 15 g R1=Me, R2=H 15 c R1=Me, R2 =3- Cl 15 h R1=H, R2=H 15 d R1=H, R2 =3- Cl 15 i R1=Me, R2 =2- Cl 15 e R1=Me, R2 =3- NO2 15 j R1=Me, R2=p-CH3 Hình 1. 13 4X\WUuQKW͝QJKͫSG̳Q[X̭W... ng quát 1. 5 &ѫFK Ӄphҧ n ӭng Ugi 1. 6 3KҧQӭQJ *HZDOGWәQJTXiW 1. 7 &ѫFK Ӄphҧ n ӭng Gewald 1. 8 Cҩ u tҥ o vòng 1, 2, 3? ?triazole 1, 2, 4 -triazole 1. 9 1. 10 1. 11 1 . 12 1. 13 1. 14 1. 15 1. 16 1. 17 Phҧ n ӭng