Khảo sát thành phần hóa học cao ethylacetate của lá cây hoa giấy (bougainvillea spectabilis willd )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Phạm Bảo Quý KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY HOA GIẤY (Bougainvillea spectabilis Willd.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Phạm Bảo Quý KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY HOA GIẤY (Bougainvillea spectabilis Willd.) Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Phạm Bảo Quý, học viên cao học chuyên ngành hóa hữu khóa 29 Tôi xin cam đoan luận văn thạc sĩ: “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY HOA GIẤY (Bougainvillea spectabilis Willd.)” thực hướng dẫn TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Các nội dung nghiên cứu, số liệu, kết nghiên cứu luận văn trung thực, có nguồn gốc rõ ràng chưa công bố nghiên cứu khác Các thông tin tham khảo luận văn trích dẫn từ nguồn cụ thể Tp Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2020 Tác giả luận văn Phạm Bảo Quý LỜI CẢM ƠN Tôi xin chân thành cảm ơn: Cô TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết ln nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kinh nghiệm, kiến thức, theo sát suốt trình làm việc tơi để kịp thời hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi cho tơi hồn thành tốt đề tài Cô bên cạnh quan tâm, động viên, khích lệ để tơi hồn tất chương trình học bậc thạc sĩ Thầy Nguyễn Thành Lộc tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt q trình học tập hồn thành luận văn Q Thầy, Cơ phịng Sau Đại học tận tình giúp đỡ, hỗ trợ tơi q trình học tập, đóng góp ý kiến để tơi hồn thành luận văn Q Thầy, Cơ nhận lời tham gia Hội đồng, phản biện, đóng góp ý kiến q báu để em hồn thành luận văn Tất q Thầy, Cơ khoa Hóa học nhiệt tình giảng dạy, truyền đạt kinh nghiệm quý báu tạo điều kiện cho lúc học tập trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh Các bạn học viên cao học khóa 29 trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh với anh chị em phịng thí nghiệm hỗ trợ nhiều cho tơi Và cuối cùng, tơi muốn tỏ lịng biết ơn đến gia đình ln bên cạnh ủng hộ, tạo điều kiện thuận lợi nguồn động viên lớn để thực luận văn Trân trọng Phạm Bảo Quý MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục kí hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng biểu Danh mục hình vẽ Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chi Hoa giấy (Bougainvillea) 1.1.1 Giới thiệu chi Hoa giấy (Bougainvillea) 1.1.2 Giới thiệu Hoa giấy 1.2 Dược tính Hoa giấy 1.2.1 Theo y học cổ truyền 1.2.2 Theo y học đại 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học Hoa giấy Chương THỰC NGHIỆM 13 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 13 2.1.1 Hóa chất 13 2.1.2 Thiết bị 13 2.1.3 Phương pháp tiến hành 13 2.2 Khảo sát nguyên liệu 14 2.2.1 Thu hái xử lý mẫu 14 2.2.2 Điều chế loại cao 14 2.3 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao EA1, EA2 EA5 15 2.3.1 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao EA1 16 2.3.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao EA2 16 2.3.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao EA5 17 2.4 Khảo sát hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase từ cao chiết chất tinh từ Hoa giấy 20 2.4.1 Nguyên tắc 20 2.4.2 Cách tiến hành 20 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS9 21 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS22 24 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS6 27 3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS4 30 3.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS18 32 3.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS3 34 3.7 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS10 37 3.8 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS13 39 3.9 Khảo sát cấu trúc hợp chất LBS16 42 3.10 Khảo sát hoạt tính sinh học 45 KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ 49 TÀI LIỆU THAM KHẢO 52 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU brs Mũi đơn rộng (broad singlet) brd Mũi đôi rộng (broad doublet) COSY Tương quan H– H (COrrelation SpectroscopY) d Mũi đôi (doublet) dd Mũi đôi – đôi (doublet of doublets) ddd Mũi đôi – đôi– đôi (doublet of doublets of doublets) dt Mũi đôi – ba (doublet of triplets) HMBC Tương quan H – C qua nhiều nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC Tương quan H – C (Heteronuclear Single Quantum Correlation) HR-ESI-MS Khối phổ độ phân giải cao với kỹ thuật ion hóa cách phun mù điện tử (High Resolution Electrospray Ionization-Mass Spectrometry) J Hằng số ghép (coupling constant) m Mũi đa (multiplet) NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) ppm Phần triệu (part per million) Rf Hệ số trì hoãn (Retardation factors) s Mũi đơn (singlet) t Mũi ba (triplet) 1D/2D-NMR Phổ Cộng hưởng từ hạt nhân chiều/ chiều (One/ Two Dimensional-Nuclear Magnetic Resonance) DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Kết sắc ký cột silica gel cao ethyl acetate 16 Bảng 2.2 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn EA1 17 Bảng 2.3 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn EA2 18 Bảng 2.4 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn EA4 18 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS9 với (20S)–3𝜷–acetoxylupan– 29–oic acid (A) (20R)–3𝜷–acetoxylupan–29–oic acid (B) 23 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS22 với 3–O––D– glucopyranosyl–(14)–6'–O–methyl––D– glucuronopyranosyloleanolic acid (A) 26 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS6 với chakyunglupulin A chakyunglupulin B 29 Bảng Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS4 với 1H–indole–3– carboxaldehyde 32 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS18 với uridine 34 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS3 với digitoxigenin 36 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS10 với spinasterol 38 Bảng 3.8 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS13 với spinasterol acetate 41 Bảng 3.9 Dữ liệu phổ NMR hợp chất LBS16 với (+)–lyoniresinol 3α–O– β–D–glucopyranoside (A) (–)–lyoniresinol 3α–O–β–D– glucopyranoside (B) 44 Bảng 3.10 Hoạt tính ức chế α-glucosidase mẫu thử 47 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Bốn lồi thực vật thuộc chi Bougainvillea: A B buttiana, B B glabra, C B spectabilis, D B peruviana Hình 1.2 Cây Hoa giấy (Bougainvillea spectabilis Willd.) Hình 3.1 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất LBS9 22 Hình 3.2 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất LBS22 25 Hình 3.3 Cấu trúc số tương quan hợp chất LBS6 29 Hình 3.4 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất LBS4 31 Hình 3.5 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất LBS18 34 Hình 3.6 Cấu trúc hợp chất LBS3 (digitoxigenin) 35 Hình 3.7 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất LBS10 38 Hình 3.8 Cấu trúc hợp chất LBS13 (spinasterol acetate) 40 Hình 3.9 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất LBS16 44 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế phân đoạn cao ethyl acetate từ Hoa giấy 15 Sơ đồ 2.2 Quy trình khảo sát hợp chất từ phân đoạn EA1, EA2 EA5 19 PL 27 15O ' ' ' ' ' ' H ' ' ' 5 Phụ lục 3.5e Phổ HMBC (DMSO-d6) LBS18 PL 28 Phụ lục 3.6a Phổ HRESIMS (CD3OD) LBS3 PL 29 2 1b 1a Phụ lục 3.6b Phổ 1H-NMR (CD3OD) LBS3 PL 30 2 2 1 3 Phụ lục 3.6c Phổ 13C-NMR (CD3OD) LBS3 PL 31 2 2 2 Phụ lục 3.7a Phổ 1H-NMR (CDCl3) LBS10 PL 32 2 1 51 16 2 9 28 7 Phụ lục 3.7b Phổ 13C-NMR (CDCl3) LBS10 PL 33 2 2 7 3 Phụ lục 3.7c Phổ HSQC (CDCl3) LBS10 1 PL 34 2 3 Phụ lục 3.7d Phổ HMBC (CDCl3) LBS10 PL 35 ' 1 2 Phụ lục 3.8a Phổ 1H-NMR (CDCl3) LBS13 PL 36 2 83 ' Phụ lục 3.8b Phổ 13C-NMR (CDCl3) LBS13 PL 37 Phụ lục 3.9a Phổ HRESIMS (CD3OD) LBS16 PL 38 '' a1 a Phụ lục 3.9b Phổ 1HNMR (CD3OD) LBS16 PL 39 '' '' '' a '' a '' ' 604 ' '' Phụ lục 3.9c Phổ 13CNMR (CD3OD) LBS16 PL 40 '8 ' '' 41 a ' ; 2' 2 a3 '' 52 '' '' '' '' Phụ lục 3.9d Phổ HSQC (CD3OD) LBS16 PL 41 41 '' 3 a a 42 a 24 '' '' '' '' '' '' 09 ' ' 57 Phụ lục 3.9e Phổ HMBC (CD3OD) LBS16 ... định chọn đề tài “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY HOA GIẤY (Bougainvillea spectabilis Willd. )? ?? với mong muốn làm sáng tỏ thành phần hóa học phân đoạn khảo sát, từ làm tiền... TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Phạm Bảo Quý KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY HOA GIẤY (Bougainvillea spectabilis Willd. ) Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số... tài: “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE LÁ CÂY HOA GIẤY (Bougainivillea spectabilis Willd. )? ?? có nội dung sau: - Tổng quan tài liệu mô tả thực vật, hoạt tính, thành phần hóa học chi