Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn 1 cao hexane của lá mắm đen avicennia officinalis l

BỘ Y TẾ ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CHƯƠNG TRÌNH KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ BÁO CÁO TỔNG HỢP KẾT QUẢ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CAO HEXANE CỦA LÁ MẮM ĐEN AVICENNIA OFFICINALIS L Cơ quan chủ trì nhiệm vụ: Khoa Khoa học Chủ trì nhiệm vụ: TS NGUYỄN THỊ HỒI THU Thành phố Hồ Chí Minh - 2019 ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CHƯƠNG TRÌNH KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ BÁO CÁO TỔNG HỢP KẾT QUẢ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CAO HEXANE CỦA LÁ MẮM ĐEN AVICENNIA OFFICINALIS L (Đã chỉnh sửa theo kết luận Hội đồng nghiệm thu ngày 28/5/2019) Cơ quan chủ quản (ký tên đóng dấu) Chủ trì nhiệm vụ (ký tên) Nguyễn Thị Hồi Thu Cơ quan chủ trì nhiệm vụ (ký tên đóng dấu) DANH SÁCH THÀNH VIÊN THAM GIA NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI Nguyễn Thị Hồi Thu Bộ mơn Hóa – Khoa Khoa học Nguyễn Thị Tuyết Trinh Bộ mơn Hóa – Khoa Khoa học Nguyễn Thành Trung Bộ môn Hóa – Khoa Khoa học CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc TP HCM, ngày tháng năm 2019 BÁO CÁO THỐNG KÊ KẾT QUẢ THỰC HIỆN ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC I THÔNG TIN CHUNG Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn cao hexane Mắm đen (Avicennia officinalis L.) Thuộc lĩnh vực (tên lĩnh vực): Chủ nhiệm nhiệm vụ: Họ tên: Nguyễn Thị Hoài Thu Ngày, tháng, năm sinh: 24/07/1985 Nam/ Nữ: Nữ Học hàm, học vị: Tiến sỹ Chức danh khoa học: Chức vụ Điện thoại: Tổ chức: Nhà riêng: Mobile: 0904203342 Fax: E-mail: hoaithudhyd@gmail.com Tên tổ chức công tác: Đại học Y Dược TP HCM Địa tổ chức: 217, Hồng Bàng, Quận 5, TP HCM Địa nhà riêng: B1-13-10, Chung cư Lê Thành, 113/89, An Dương Vương, An Lạc, Bình Tân, TP HCM Tổ chức chủ trì nhiệm vụ(1): Khoa Khoa học bản, ĐH Y Dược TP HCM Tên tổ chức chủ trì nhiệm vụ: Điện thoại: Fax: E-mail: Website: Địa chỉ: 217, Hồng Bàng, Quận 5, TP HCM Tên quan chủ quản đề tài: Đại học Y Dược thành phố Hồ Chí Minh II TÌNH HÌNH THỰC HIỆN Thời gian thực nhiệm vụ: - Theo Hợp đồng ký kết: từ tháng năm 2018 đến tháng năm 2019 - Thực tế thực hiện: từ tháng năm 2018 đến tháng năm 2019 Khoa Khoa học bản, ĐH Y Dược TP HCM - Được gia hạn (nếu có): Từ tháng… năm… đến tháng… năm… Kinh phí sử dụng kinh phí: a) Tổng số kinh phí thực hiện: 000 000 đ, đó: + Kính phí hỗ trợ từ ngân sách khoa học nhà trường: 000 000 đ + Kinh phí từ nguồn khác: đ b) Tình hình cấp sử dụng kinh phí từ nguồn ngân sách khoa học: Số TT … Theo kế hoạch Thời gian Kinh phí (Tháng, năm) (Tr.đ) 5/2019 Thực tế đạt Thời gian Kinh phí (Tháng, năm) (Tr.đ) 5/2019 Ghi (Số đề nghị toán) c) Kết sử dụng kinh phí theo khoản chi: Đơn vị tính: Triệu đồng Theo kế hoạch Số TT Nội dung khoản chi Trả công lao động (khoa học, phổ thông) Nguyên, vật liệu, lượng Thiết bị, máy móc Xây dựng, sửa chữa nhỏ Chi khác Tổng cộng Thực tế đạt Tổng NSKH Nguồn khác Tổng NSKH Nguồn khác 5 5 5 5 - Lý thay đổi (nếu có): Tổ chức phối hợp thực nhiệm vụ: Số TT Tên tổ chức đăng ký theo Thuyết minh Tên tổ chức tham gia thực Nội dung tham gia chủ yếu Sản phẩm chủ yếu đạt Ghi chú* Cá nhân tham gia thực nhiệm vụ: (Người tham gia thực đề tài thuộc tổ chức chủ trì quan phối hợp, khơng q 10 người kể chủ nhiệm) Số TT Tên cá nhân Tên cá nhân đăng ký theo tham gia Thuyết minh thực Nguyễn Thị Nguyễn Thị Hoài Thu Hoài Thu Nguyễn Thị Tuyết Trinh Nguyễn Thành Trung Nguyễn Hoàng Tiến Vinh Nguyễn Thị Tuyết Trinh Nguyễn Thành Trung Sản phẩm Ghi chủ yếu đạt chú* Thu hái mẫu cây, điều Mẫu chế cao, cô lập hợp Các loại cao chất, xác định cấu Cấu trúc hóa trúc hóa học, viết báo, học viết báo cáo Bài báo, Báo cáo Cô lập hợp chất, xác Hợp chất định cấu trúc hóa học tinh khiết Nội dung tham gia Cơ lập hợp chất, xác định cấu trúc hóa học Cơ lập hợp chất, xác định cấu trúc hóa học Hợp chất tinh khiết Hợp chất tinh khiết Tình hình hợp tác quốc tế: Số TT Theo kế hoạch (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa điểm, tên tổ chức hợp tác, số đoàn, số lượng người tham gia ) Thực tế đạt (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa điểm, tên tổ chức hợp tác, số đoàn, số lượng người tham gia ) Ghi chú* Tình hình tổ chức hội thảo, hội nghị: Theo kế hoạch Thực tế đạt Số (Nội dung, thời gian, kinh phí, (Nội dung, thời gian, TT địa điểm ) kinh phí, địa điểm ) Ghi chú* Tóm tắt nội dung, cơng việc chủ yếu: (Nêu mục 16.của đề cương, không bao gồm: Hội thảo khoa học, điều tra khảo sát nước nước ngồi) Số TT Các nội dung, cơng việc chủ yếu (Các mốc đánh giá chủ yếu) Thu hái Thời gian (Bắt đầu, kết thúc - tháng … năm) Thực tế Theo kế đạt hoạch 6/2018- 6/20187/2018 7/2018 Người, quan thực Nguyễn Thị Hoài Thu 7/20188/2018 Điều chế cao 7/20188/2018 Cơ lập hợp chất 8/20181/2019 8/20181/2019 Giải đốn cấu trúc hợp chất 1/20194/2019 1/20194/2019 Tổng hợp kết quả, viết báo, viết báo cáo 4/20195/2019 4/20195/2019 Nguyễn Thị Hoài Thu Nguyễn Thị Hoài Thu Nguyễn Hoàng Tiến Vinh Nguyễn Thị Tuyết Trinh Nguyễn Thành Trung Nguyễn Thị Hoài Thu Nguyễn Hoàng Tiến Vinh Nguyễn Thị Tuyết Trinh Nguyễn Thành Trung Nguyễn Thị Hoài Thu III SẢN PHẨM KH&CN CỦA ĐỀ TÀI Sản phẩm KH&CN tạo ra: a) Sản phẩm Dạng I: Số TT Tên sản phẩm tiêu chất lượng chủ yếu Đơn vị đo Theo kế hoạch Số lượng Thực tế đạt b) Sản phẩm Dạng II: Số TT Tên sản phẩm Yêu cầu khoa học cần đạt Theo kế hoạch Thực tế đạt Ghi c) Sản phẩm Dạng III: Số TT Tên sản phẩm Chemical constituents of the n-hexane extract of leaves of Avicennia officinalis Yêu cầu khoa học cần đạt Theo Thực tế kế hoạch đạt Số lượng, nơi công bố (Tạp chí, nhà xuất bản) Vietnam Journal of Chemistry, 56(3E12), 331– 335 d) Kết đào tạo: Số TT Cấp đào tạo, Chuyên ngành đào tạo Số lượng Theo kế hoạch Thực tế đạt Ghi (Thời gian kết thúc) Thạc sỹ Tiến sỹ đ) Tình hình đăng ký bảo hộ quyền sở hữu cơng nghiệp: Số TT Tên sản phẩm đăng ký Kết Theo kế hoạch Thực tế đạt Ghi (Thời gian kết thúc) e) Thống kê danh mục sản phẩm KHCN ứng dụng vào thực tế Số TT Tên kết ứng dụng Thời gian Địa điểm (Ghi rõ tên, địa nơi ứng dụng) Kết sơ 2 Đánh giá hiệu đề tài mang lại: a) Hiệu khoa học công nghệ: Kết hợp chất lập sử dụng làm chất đối chiếu Hơn nữa, kết nghiên cứu tiền đề cho nghiên cứu hoạt tính sinh học Mắm đen b) Hiệu kinh tế xã hội: (Nêu rõ hiệu làm lợi tính tiền dự kiến nhiệm vụ tạo so với sản phẩm loại thị trường…) Tình hình thực chế độ báo cáo, kiểm tra đề tài: Số TT I II Nội dung Thời gian thực Ghi (Tóm tắt kết quả, kết luận chính, người chủ trì…) Báo cáo tiến độ Lần … Báo cáo giám định kỳ Lần … Chủ nhiệm đề tài (Họ tên, chữ ký) Thủ trưởng tổ chức chủ trì (Họ tên, chữ ký đóng dấu) MỤC LỤC Trang Danh mục ký hiệu, chữ viết tắt Danh mục bảng, hình vẽ, đồ thị ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG TỔNG QUAN CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG, PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 10 2.1 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 10 2.2 Hóa chất thiết bị 10 2.3 Tiến trình thí nghiệm 10 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 13 3.1 Giải đoán cấu trúc hợp chất β-sitosterol (H1.1) 13 3.2 Giải đoán cấu trúc hợp chất lupeol (H1.2) 13 3.3 Giải đoán cấu trúc hợp chất oleanolic acid (H1.3) 15 3.4 Giải đoán cấu trúc hợp chất luteolin (H1.4) 16 3.5 Giải đoán cấu trúc hợp chất specioside (H1.5) 18 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO 23 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Chữ nguyên (One/Two Dimensional– Nuclear Magnetic Resonance) Proton Nuclear Magnetic Resonance Carbon Nuclear Magnetic Resonance Ý nghĩa Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều/ chiều brd Broad doublet Mũi đôi rộng brs Broad singlet Mũi đơn rộng C Chloroform Dung môi d Doublet Mũi đôi dd Doublet–doublet Mũi đôi–đôi 1D/2D–NMR H–NMR 13 C–NMR Dimethyl sulfoxide DMSO Ethyl acetate EA Dung môi Heteronuclear Multiple Bond Coherence Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC HSQC H n–Hexane Dung môi m Multiplet Mũi đa Mass Spectrometer Phổ khối Methanol Dung môi Nuclear Magnetic Resonance spectrocopy Part per million Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Phần triệu Singlet Mũi đơn MS MeOH, Me NMR ppm s SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng t Triplet Mũi ba 55.36 47.78 46.67 46.02 41.73 41.10 39.41 38.90 37.24 33.94 33.21 32.58 30.82 28.24 27.83 27.32 26.09 23.72 23.54 18.43 17.30 15.68 15.46 30 55.36 47.78 46.67 41.73 39.41 38.90 37.24 33.21 30.82 28.24 26.09 23.72 17.30 15.68 15.46 79.17 122.78 143.75 183.71 3.10 3.14 9.00 6.04 1.11 1.09 1.00 6.04 9.00 3.14 3.10 0.770 0.746 0.924 0.912 0.900 0.983 1.128 1.128 0.983 0.924 0.912 0.900 0.770 0.746 3.231 3.223 3.209 3.200 2.835 2.827 2.807 2.800 5.274 7.260 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Phụ lục 3.1 Phổ 1H-NMR hợp chất oleanolic acid (H.1.3) CDCl3 Phụ lục 3.2 Phổ 13C-NMR hợp chất oleanolic acid (H.1.3) CDCl3 6.645 6.437 6.434 6.186 6.183 0.98 1.00 0.99 2.500 1.98 1.01 0.98 1.00 0.99 6.900 6.882 1.01 1.00 1.98 7.406 7.393 7.406 7.393 6.900 6.882 6.645 6.437 6.434 6.186 6.183 12.959 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh 39.52 121.58 119.00 116.05 113.41 103.74 102.91 98.86 93.87 164.15 163.92 161.51 157.32 149.71 145.76 181.67 Phụ lục 4.1 Phổ 1H-NMR hợp chất H.1.4 DMSO-d6 500 450 400 350 300 250 200 150 100 50 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80 70 60 50 40 30 20 Phụ lục 4.2 Phổ 13C-NMR hợp chất H.1.4 DMSO-d6 31 10 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 32 90 80 70 60 50 2.03 0.97 0.99 0.99 1.00 1.01 1.01 0.98 2.05 1.04 0.98 1.01 1.15 2.00 1.98 1.98 1.00 1.01 0.98 2.05 1.00 1.01 0.99 0.99 1.15 0.98 1.01 1.04 2.00 3.946 3.942 3.922 3.919 3.850 3.823 3.704 3.669 3.656 3.632 3.414 3.395 3.336 3.294 3.286 3.278 3.269 3.260 4.806 4.790 5.179 5.160 5.038 5.024 5.023 4.998 4.989 4.986 4.978 6.402 6.380 6.377 6.370 2.642 2.627 2.609 2.590 2.587 4.185 4.159 6.825 6.808 6.402 6.380 6.377 6.370 7.689 7.657 7.494 7.477 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Phụ lục 5.1 Phổ 1H-NMR hợp chất specioside (H.1.5) CD3OD 300 280 260 240 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 40 30 Phụ lục 5.2 Phổ 13C-NMR hợp chất specioside (H.1.5) CD3OD Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh (1S,5R,6S,7R,8R,9R)– Specioside Phụ lục 5.3 Phổ HSQC specioside (H.1.5) (CD3OD) 33 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh (1S,5R,6S,7R,8R,9R)– Specioside Phụ lục 5.4 Phổ HMBC specioside (H.1.5) (CD3OD) 34 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Phụ lục 5.6 Phổ COSY specioside (H.1.5) (CD3OD) (1S,5R,6S,7R,8R,9R)–Specioside 35 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Phụ lục 5.7 Phổ NOESY specioside (H.1.5) (CD3OD) (1S,5R,6S,7R,8R,9R)–Specioside 36 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh ... 10 3.74 10 2. 91 98.86 93.87 16 4 .15 16 3.92 16 1. 51 157.32 14 9. 71 145.76 18 1.67 Phụ l? ??c 4 .1 Phổ 1H-NMR hợp chất H .1. 4 DMSO-d6 500 450 400 350 300 250 200 15 0 10 0 50 19 0 18 0 17 0 16 0 15 0 14 0 13 0 12 0 11 0 10 0... 18 1.7 16 1.5 6 .18 (1H, d, 1. 5) 98.9 16 4.2 6.43 (1H, d, 1. 5) 93.9 15 7.3 10 10 3.7 1? ?? 12 1.6 2’ δC (ppm) 7.39 (1H, brs) 11 3.4 3’ 14 5.8 4’ 14 9.7 5’ 6.88 (1H, d, 9.0) 11 6 .1 6’ 7. 41 (1H, brd, 9.0) 11 9.0... β-sitosterol (H1 .1) , lupeol (H1.2) biết đến khác chi l? ??n phát cô l? ??p Mắm đen A officinalis L Cấu trúc tên gọi năm hợp chất hữu cô l? ??p từ phân đoạn cao hexane Mắm đen A officinalis L trình bày