[r]
(1)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 1
- - - Câu 1: Streptimidon loại chất kháng sinh có cơng thức sau:
a Mô tả trung tâm lập thể Streptimidon kí hiệu E, Z R, S
b Streptimidon có đồng phân lập thể, có đồng phân enan đồng phân dia
Câu 2: So sánh giải thích:
a Nhiệt độ sơi chất sau: xyclopentan, tetrahiđrofuran piroliđin b Độ mạnh tính bazơ của: đimetylamin, piperiđin piriđin
Câu 3: Chất (–)–Nicotin loại ankaloit có thuốc có thểđược tổng hợp theo cách sau: (1) Axit nicotinic (3-pyridincacboxylic) + SO2Cl2
o
t
→ nicotinyl clorua (C6H4ONCl)
(2) Nicotinyl clorua + C2H5OCH2CH2CdCl → G (C11H15ON2), xeton
(3) G + NH3
o
H , xúc tác, t
→ H (C11H18ON2)
(4) H + HBr to→ I (C9H12N2) + etyl bromua
(5) I + CH3I, NaOH → (±)–nicotin (C10H14N2)
Xác định cấu trúc (±)–nicotin hồn thành phương trình phản ứng
Câu 4: Chất hữu (Y)được loài bướm đêm tổng hợp mùa giao phối (Y) có thểđược tổng hợp theo cách Hãy cho biết tên gọi hợp chất hoàn thành phương trình phản ứng xảy ra:
(1) Hept-1-in + LiNH2 → S (C7H11Li)
(2) S + 1-clo-3-brompropan → T (C10H17Cl)
(3) T + Mg, sau cho sản phẩm tác dụng với n-C10H21CHO, H+ →U (C21H40O)
(4) U + H2 xúc tác Lindlar→V (C21H42O)
(5) V + CrO3→ Y ( C21H40O)
Câu 5:Styryllactonđược phân lập từ thực vật có cơng thức (hình dưới)
O
O O
HO
8
Viết công thức cấu dạng cặp đồng phân đối quang gọi tên styryllacton theo danh pháp IUPAC
Hướng dẫn giải Hợp chất:
O
O O HO
3
8
Tên: 8-hiđroxi-7-phenyl-2,6-đioxabixiclo[3.3.1]nonan-3-on Công thức cấu dạng:
9
O O
O
1
2
4
5
7
8 OH
C6H5
2
3
5
8
HO
H5C6 O
O O O
O
1
3
5
8
HO
H5C6 O O
O O
1
4
5
7
8
9 OH
(2)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 2
Câu 6: Dùng mũi tên cong rõ chế chuyển 7-đehiđrocholesterol (I) thành vitamin D3 (II) và cho biết
cấu dạng bền Biết cơng thức đây: R là: -CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)2
HO
R
(I)
HO
R
(II)
Hướng dẫn giải:
R
HO
H C H2
HO
R
R
HO as
to
HO
R
CÊu d¹ng bỊn: S-trans
2
Câu 7: Hợp chất A (C10H18O) phân lập từ loại tinh dầu Việt Nam A không làm màu
nước brom dung dịch thuốc tím lỗng, khơng tác dụng với hiđro có xúc tác niken, lại tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan
1. Hãy đề xuất cấu trúc A
2. Hợp chất B (C10H20O2 ) có loại tinh dầu Nam Mỹ TừB tổng hợp A
cách đun nóng với axit
a Viết công thức cấu tạo gọi tên B
b Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng trình bày chế đầy đủ phản ứng tổng hợp A
3. Hợp chất B thường điều chế từ C (2,6,6-trimetylbixiclo[3.1.1] hept-2-en) có dầu thông Dùng công thức cấu tạo, viết phương trình phản ứng rõ liên kết C bịđứt 4. Trong long não có hợp chất D tên 1,7,7-trimetylbixiclo[2.2.1]heptan-2-on (hay campho)
Viết sơđồ phản ứng tổng hợp D từC cho biết chế giai đoạn đầu
5. Về cấu tạo hóa học, hợp chất A, B, C và Dở có đặc điểm chung nhất? Minh họa vắn tắt đặc điểm cơng thức cấu tạo chúng
Hướng dẫn giải:
1. Xác định công tức cấu trúc A(C10H18O) ∆ =2
- A không làm mầu dung dịch nước brom dung dịch thuốc tím lỗng chứng tỏ A khơng có nối đơi hay nối ba;
- A không tác dụng với hiđro chất xúc tác niken chứng tỏ A khơng có nhóm chức cacbonyl;
- A tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan, A có vịng no có liên kết ete
=> Suy cơng thức cấu trúc A
(3)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 3 O
CH3 CH3
CH3
CH3 H3C
CH3 O
O O
B (C10H20O2) - H2O A (C10H18O) 2 a
Suy B điol có khung cacbon nhưA
H+ H2O
A OH
OH
B
Gọi tên B: 1-hiđroxi-4-(-1-hiđroxi-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan
b Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng trình bày chếđầy đủ phản ứng Cả dạng trans cis B cấu dạng ghế bền vững, cấu dạng ghế tham gia
đóng vịng mà phải qua dạng thuyền bền Dạng thuyền tham gia phản ứng SN1 nội phân tử
Cis-B
A
OH OH OH OH
H O
H+ O
H+ H+
(+) OH (+)
(+)
Trans-B
A OH
OH OH
OH
(+) OH
H+ O
H+
OH
3 Liên kết C bịđứt đường chấm chấm:
H+ H2O
(4)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 4
HCl
D
H+
(+)
chun vÞ
H2O O
O HO
Cl
(+)
Cl -4.
C
5 Đặc điểm chung cấu tạo hoá học: phân tử gồm đơn vị isopren (hoặc isopentan) nối với
Câu 8: Sau xử lí hỗn hợp lõi ngơ vỏ trấu có chứa pentozan (C5H8O4)n với dung dịch axit clohiđric 12%
rồi tiến hành chưng cất, nhận chất lỏng A (C5H4O2) màu vàng có mùi thơm Cho A phản ứng với KOH axit
hóa nhận B (C5H4O3) C (C5H6O2)
a Viết phương trình phản ứng thuỷ phân pentozan tạo thành A công thức A, B, C b Viết phương trình phản ứng B tác dụng với C có xúc tác axit
c Hãy trình bày điều kiện nitro hố Ađể nhận D (C5H3NO4)
d Viết phương trình phản ứng D tác dụng với: (I) ; (II)
(II)
NH -N
O O H2N
(I)
S NH
S O
Hướng dẫn giải:
1 Trong lõi ngơ vỏ trấu có chứa pentozan,khi đun nóng với dung dịch HCl 12% chuyển thành pentozơ tách nước cho fufurol
A C
2
O CHO
(C5H8O4)n HCl 12%
CHO (CHOH)3
CH2OH
- 3H2O
A(C5H4O2)
O CHO
KOH
O CH2OH O COOK
B
H3O+
O COOK O COOH
H+ b
O COOH + O CH2OH O
COOCH2
O
c Để nitro hoá A cần phải bảo vệ nhóm anđehit (CH3CO)2O
(CH3CO)2O
O CH(OCOCH3)2
O CHO
(5)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 5
H3O+
O CH(OCOCH3)2 O2N O CH(OCOCH3)2 O2N O CHO
HNO3
D d Phản ứng D với I II
D I
CHO
O
O2N N
O NH
O H2N
CH
O
O2N N N
O NH
O
II S NH
S O
CHO
O
O2N CH
O
O2N
S NH
S O
Câu 9: Geniposit (hình dưới) hợp chất tách từ dành dành Thuỷ phân geniposit sinh hai sản phẩm genipin D-glucozơ Genipin tham gia phản ứng tạo màu với gelatin (đây sởđể phát dấu vân tay kỹ thuật hình sự) Hãy viết sơđồ phản ứng tạo genipin phản ứng genipin với aminoaxit để giải thích tượng
O O
O
OH HO HO
HOH2C
COOCH3
CH2OH
Hướng dẫn giải: Phản ứng thuỷ phân geniposit thu genipin D-glucozơ
O HOH2C
O
COOCH3
O
HOH2C O
COOCH3
O
CH2OH OH
HO HO
H
HO HO
O +
OH OH
OH
Gelatin (có da) cấu tạo từ polipeptit, lấy đại diện aminoaxit glyxin, ta có phương trình:
+ O
HOH2C O
COOCH3
H
H2N-CH2-COOH N-CH
2-COOH
HOH2C O
COOCH3
H sản phẩm có màu để phát dấu vân tay kỹ thuật hình
Câu 10: Người ta phân lập tetrapeptit (peptit A) từ prothrombin người Cấu tạo peptit A
được tiến hành xác định sau:
a Bằng phương pháp Edman nhận trình tự aminoaxit peptit A Leu-Glu-Glu-Val
(6)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 6
Peptit A Peptit B
đơn vịđộ dài
c Khi thuỷ phân hai peptit A B HCl 6N 110oC, cảA Bđều cho Leu(1), Glu(2), Val(1) ; thuỷ phân kiềm peptit B choLeu(1), Glu(2), Val(1) cịn peptit A cho Leu(1), X(2), Val(1) Hãy giải thích kết thực nghiệm để xác định cấu tạo X gọi tên X theo danh pháp IUPAC
Hướng dẫn giải: Xác định cấu trúc X
- Phương pháp Edman thực pH thấp,biết trình tự Leu-Glu-Glu-Val
- Điện di pH 6,5 cho thấy peptit A dịch chuyển nhanh phía cực dương(+), chứng tỏ A có điện tích âm lớn B,tính axit A lớn B
- Khi thuỷ phân môi trường HCl 6N 110oC A B thu Leu(1), Glu(2) Val(1) - Kết hợp với phương pháp Edman cho thấy trình thực mơi trường axit mạnh, pH thấp.Ở pH thấp phân tử X bịđecacboxyl hóa, loại CO2 nhóm –COOH
- Khi thuỷ phân kiềm peptit A tạo Leu(1),X(2) Val(1),trong môi trường kiềm khơng có q trình decacboxyl hố nên nhận X(2)
- Kêt hợp kết trhí nghiệm cho thấy X có thêm nhóm –COOH so với Glu tức loại nhóm –COO X chuyển thành Glu
X
CO2
CH2 CH COOH
NH2 CH2
HOOC
HOOC CH CH2 CH
NH2 COOH
COOH X:
VËy
Gọi tên: Axit 3-aminopropan-1,1,3-tricacboxylic
Câu 11: Viết sơ đồ phản ứng oxi hóa D-glucozơ tạo thành axit anđonic axit anđaric, công thức Haworth mono γ-lacton chúng gọi tên lacton
Hướng dẫn giải:
CHO
HO
OH
CH2OH
Br2 H2O
CH2OH
CH2OH
OH OH
OH OH OH
HO HO
COOH
COOH
COOH
HNO3
OH OH
OH
OH HO
OH O C
O O
OH
CH2OH
OH
O O
axit gluconic D- -gluconolacton
1,4-lacton cña axit glucaric
O
O
OH OH
COOH OH
O
O
OH OH
3,6-lacton cña axit glucaric
1,4:3,6-dilacton cña axit glucaric COOH
OH
O
O
HO OH
O
2,5
1,7
Vậy X là:
(7)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 7
Câu 12: Cho sơđồ phản ứng
CH3C=O
C3H7
C2H5 H
1 C6H5MgBr H2O
B HBr đặc C (A)
a Viết chế phản ứng CTCT sản phẩm b Gọi têncác sản phẩm B, C theo danh pháp R, S
Câu 13: Hãy giải thích hình thành nhanh chóng 2,4,6-Br3C6H2NH2 (C) cho p-H2N-C6H4-SO3H (A)
hoặc p-O2N-C6H4-COOH (D) tương tác với dung dịch nước Brom
Câu 14: Làm để chuyển hóa với hiệu suất tốt
NH2
C O
NH2
Câu 15: Hoàn thành phương trình phản ứng sau:
a CH3COCH3 + EtOOC-COOEt NaOEt, HOEt→ E
0
H O ,t+
→ F (C7H4O6, đối xứng)
b CH3COCH2COOEt + CH2=CH-CHO NaOEt, HOEt→G (C9H12O3)
c CH3COCH2COCH3 + H2N-NH2
0 t
→ H (C5H8N2)
d EtOOCCH2COOEt + 2CH2=CH-COOEt NaOEt, HOEt→ I NaOEt, HOEt→K (C15H22O7)
e EtOOCCH2COOEt + H2N-CO-NH2
0 t
→ L (C4H4N2O3) Câu 16: Ancaloit có chứa vịng piroliziđin gọi ancaloit piroliziđin
N Pirolizi®in
Có khoảng 100 ancaloit piroliziđin khác phân lập, có retronexin tách từ thực vật vào năm 1909, đến năm 1962 tổng hợp phịng thí nghiệm theo sơđồ sau:
D
BrCH2COOEt, Na2CO3 F (C
10H15O4N) KOEt H2, Pt
H (C10H17O4N) H2O, OH -, t0
2 H+
I (C8H11O3N) E (C6H10O2NCl)
B (C14H21O7N) C (C11H17O5N) H2O, OH -, t0
2 HCl NaBH4
1 HCl
2 HOEt, HCl D
G
EtOOC(CH2)2NHCOOEt + ®ietyl fumarat Na A (C16H27O8N) NaOEt
O O
N COOEt
3 H2O HO
G
N O
COOEt H
p
1 HOEt, H+ LiAlH4, THF
HO N
H CH2OH
a Hãy viết CTCT A, B, C, E, F, H, I.
b Hãy cho biết hợp chất trung gian hình thành chuyển từF sang G c Sản phẩm cuối sơđồ có quang hoạt khơng?
Câu 17: hồn thành chuỗi chuyển hoá sau: 2-Metylpropanal + piperiđin H ,t0
+
→ C9H17N → MeCOCl C11H20ONCl
+
H O,H2 →
MeCOCMe2CHO
Câu 18: Axit fumaric axit maleic có số phân li nấc (k1), nấc (k2) Hãy so sánh cặp số phân li tương ứng hai axit giải thích
Câu 19: Cho ancol sau: p-CH3-C6H4-CH2OH , p-CH3O-C6H4-CH2OH, p-CN-C6H4-CH2OH
(8)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 8
So sánh khả phản ứng ancol với HBr giải thích
Câu 20: Oxi hố hiđrocacbon thơm A (C8H10) oxi có xúc tác coban axetat cho sản phẩm B Chất B
có thể tham gia phản ứng: với dung dịch NaHCO3 giải phóng khí CO2; với etanol (dư) tạo thành D ; đun
nóng B với dung dịch NH3 tạo thành E Thuỷ phân E tạo thành G,đun nóng G ở nhiệt độ khoảng 1600C tạo
thành F Mặt khác, cho B phản ứng với khí NH3 (dư) tạo thành F
Hãy viết công thức cấu tạo A, B, D, G, E và F
Câu 21: Hợp chất 2,2,4-trimetylpentan (A) sản xuất với quy mô lớn phương pháp tổng hợp xúc tác từ C4H8 (X) với C4H10 (Y) A cũng có thểđược điều chế từX theo hai bước: thứ nhất, có xúc
tác axit vơ cơ, X tạo thành Z Q;thứ hai, hiđro hoá Q Z
a Viết phương trình phản ứng để minh họa tên hợp chất X, Y, Z, Q theo danh pháp IUPAC b Ozon phân Z và Q tạo thành hợp chất, có axeton fomanđehit, viết chế phản ứng
Câu 22: Cho sơđồ phản ứng sau:
HCHO H2O
OH
OH- A B NaCN
DMF C
O Cl
D1 + D2 + E (s¶n phÈm phô) Hãy viết công thức cấu tạo A, B, C, D1,D2 và E Biết E có cơng thức phân tử C19H22O5N2
Câu 23: HSCH2CH(NH2)COOH (xistein) có pKa: 1,96; 8,18; 10,28 Các chất tương đồng với
HOCH2CH(NH2)COOH (serin), HSeCH2CH(NH2)COOH (selenoxistein), C3H7NO5S (axit xisteic)
a Hãy xác định cấu hình R/S serin axit xisteic
b Hãy qui kết giá trịpKa cho nhóm chức phân tử xistein Viết công thức xistein pH = 1,5 5,5
c Sắp xếp amino axit theo thứ tự tăng dần giá trị pHI giải thích xếp
Câu 24: Thủy phân hoàn toàn nonapeptit X thu đượcArg, Ala, Met, Ser, Lys, Phe2, Val, Ile Sử
dụng phản ứng X với 2,4-đinitroflobenzen xác định Ala Thuỷ phân X với trypsin thu pentapeptit (Lys, Met, Ser, Ala, Phe), đipeptit (Arg, Ile) đipeptit (Val, Phe) Thuỷ phân X với BrCN dẫn đến tạo thành tripeptit (Ser, Ala, Met) hexapeptit Thuỷ phân với cacboxypeptiđaza
X hexapeptit cho Val Xác định thứ tự amino axit X
Câu 25: Viết phương trình phản ứng thuỷ phân metyl-α-D-galactofuranozit (A) metyl-α-D-sobofuranozit (B) môi trường axit (sobozơ: 2-xetohexozơ; cấu hình C3 galactozơ khác nhau)
Câu 26: Arabinopyranozơ (D-anđopentozơ có cấu hình 2S, 3R, 4R) chuyển hóa sau:
Ara (C5H10O5) CH3OH/H B C +
HIO4
H2O/H +
Br2/H2O
1 LiAlH4
2 H2O D
E
H2O/H+
HOCH2-CH2OH
HOCH2-CHO +
HOCH2-COOH
CHO-COOH +
Vẽ cấu trúc B, C, D và E
Câu 27: Hợp chất A (C4H6O3) quang hoạt, không tham gia phản ứng tráng bạc, tác dụng với anhiđrit
axetic tạo dẫn xuất monoaxetat Khi đun nóng với metanol, A chuyển thành chất B (C5H10O4) Dưới
tác dụng axit vơ lỗng, B cho metanol C (C4H8O4) C tác dụng với anhiđrit axetic tạo dẫn
xuất triaxetat, tác dụng với NaBH4 tạora D (C4H10O4) không quang hoạt C tham gia phản ứng tráng bạc
tạo thành axit cacboxylic E (C4H8O5) Xử lí amit E dung dịch loãng natri hipoclorit tạo
D-(+)-glyxeranđehit (C3H6O3) amoniac Vẽ cấu trúc A, B, C, D E
Câu 28: Giải thích:
a Tại phản ứng sau không dùng để tổng hợp tert-butyl propyl ete CH3CH2CH2ONa + (CH3)3C–Br → (CH3)3C–OCH2CH2CH3
Natri propoxit tert-butyl bromua tert-butyl propyl ete b Sản phẩm phản ứng
c Hãy đề nghị phương pháp tổng hợp tert-butyl propyl ete tốt
(9)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 9
KMnO4 (đặc nóng) H2/Pt CH3MgCl
C10H16 (G) Metyl xiclopentan H3O+
H2SO4 (đun nóng)
C10H18O (F)
3
1.Mg,ete HBr
5
3 H O
C H Br(E) +
← ←
Xiclopentanon
C H COOOH
→C5H8O (C)
Câu 30: Hãy xếp dãy chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ giải thích: CO(NH2)2 ;
(CH3)4NOH ; CH3CH3CH3NH2 ; CH2=CHCH2NH2, p-CH3C6H5NH2 ; C6H5NH2 ; p-NO2C6H5NH2
Câu 31: Khi đun nóng 2-metylxiclohexan-1,3-đion với but-3-en-2on dung dịch kiềm người ta thu
được hợp chất hữu (sản phẩm chính) có cơng thức C11H14O2 Hãy viết công thức cấu tạo sản
phẩm giải thích q trình tạo
Câu 32: Giải thích 1,2-đimetylxiclohexen phản ứng cộng trans với HBr dung môi không phân cực lại cho phản ứng cộng cis trans với HBr môi trường axit Cho biết cấu trúc sản phẩm
Câu 33: Quá trình phân li aminoaxit đơn giản glyxin sau (bỏ qua proton)
+
-3
+
-3 2
2
NH CH COO
NH CH COOH (B) NH CH COO (A) NH CH COOH (C) (B')
1 Viết phương trình biểu thị mối quan hệ số cân Tính điểm đẳng điện pHI glyxin biết: pK1 = 2,35 ; pK2 = 9,78
3 Biểu thị mối quan hệ giữa: a K1 với K11 K22
b K2 với K21 K22
Câu 34: Hợp chất thiên nhiên X có cơng thức phân tử C7H14O6 chất khơng có tính khử khơng
tựđồng phân hóa Thủy phân X HCl lỗng thu chất Y (C6H12O6) monosaccarit có
tính khử Oxi hóa Y HNO3 lỗng, nóng thu điaxit M (C6H10O8) khơng có tính quang hoạt
Làm giảm mạch monosaccarit Y để chuyển nhóm –CH(OH)CHO thành nhóm –CHO (thối phân Ruff) thu monosaccarit Z (C5H10O5) Z bị oxi hóa HNO3 lỗng, nóng cho điaxit N (C5H8O7)
có tính quang hoạt Cho X tác dụng với CH3Br môi trường bazơ sinh P Chất P tác dụng với
dung dịch HCl loãng tạo Q ; chất hữu cơQ bị oxi hóa HNO3 lỗng, nóng thu hỗn hợp sản
phẩm có axit 2,3-đimetoxibutanđioic axit 2,3-đimetoxipropanoic Xác định X, Y, Z, M, N
Câu 35: Xét phản ứng thế: RCl+OH− →ROH+Cl−có biểu thức tốc độ phản ứng là: v = k[RCl] v=k[RCl][OH ]−
a Cho ví dụ cụ thể RCl trường hợp, giải thích
b Sự dung mơi giải tert-Butyl bromua axit axetic xảy theo chế sau:
3 3
3 3 3
(CH ) CBr (CH ) C Br (1)
(CH ) C CH COO (CH ) COCOCH (2)
+ −
+ −
→ +
+ →
Hãy giải thích sao, tăng hàm lượng Natriaxetat khơng làm tăng tốc độ phản ứng
Câu 36:Đimetyl hóa iso-butilen (X) dung dịch H2SO4 60% thu hợp chất A mạch hở có cơng
thức phân tử C8H16 Hiđro hóa A thu B 2,2,4-trimetylpentan Nếu dùng Y iso-butan tác dụng
với X thu B có xúc tác HF a Viết phương trình phản ứng xảy b Trình bày chế phản ứng X→A và Y→B
c Thành phần % B xăng gọi gì? Ứng dụng B xăng?
Câu 37: Hợp chất A có CTPT C4H8O3 quang hoạt, tan tốt nước tạo dung dịch có mơi trường axit
Khi bịđốt nóng A tạo chất B có CTPT C4H6O2 khơng quang hoạt, tan nước (dung dịch có mơi
o o
3 4
3
1.CH MgCl H SO ,t H SO ,t
6 12 10 12
2.H O+ C H O(A) C H (B) C H O(D)
→ → ←
K11 K22
(10)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 10
trường axit) B phản ứng với KMnO4 dễ A Khi bị oxi hóa dung dịch axit cromic lỗng chất
A biến thành chất lỏng C có CTPT C3H6O Biết C có nhiệt độ sơi thấp, không làm màu dung dịch
KMnO4 phản ứng với I2 NaOH tạo kết tủa màu vàng
Xác định CTCT A, B, C viết phương trình phản ứng xảy
Câu 38: Hợp chất A (C18H18O2Br2) phản ứng với dung dịch NaOH nóng Cho hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với dung dịch axit vơ lỗng thu chất B (C9H9O2Br) C ( C9H11OBr) Oxi hóa B
hoặc Cđều thu axit p-Brombenzoic Oxi hóa C điều kiện thích hợp chuyển thành B TừB
thực chuyển hóa sau: ( ) 4( )
o o
H SO
Cl ,as dd HCl
t 170 C
B→Ddd NaOH →E→G→ H
Biết D chứa nguyên tử Clo phân tử Các sản phẩm ghi sơđồđều sản phẩm
Viết CTCT A, B, C, D, E, F, G, H viết phương trình phản ứng xảy G, H có đồng phân hình học khơng So sánh nhiệt độ nóng chảy B C Giải thích
Câu 39: Khi cho amoniac phản ứng cộng với axetanđehit thu sản phẩm không bền A, sản phẩm dễ bị tách nước thành B B dễ dàng trime hóa cho sản phẩm C triazin Mặt khác cho amoniac ngưng tụ với fomanđehit thu sản phẩm D (urotropin) có CTPT C6H12N4 Chất D có khả
tác dụng với axit nitric anhiđrit axetic tạo E (hexogen hay xiclonit) chất nổ mạnh dùng đại chiến giới thứ II theo sơđồ: C6H12N4 + 3HNO3 → E + 3HCHO + NH3
Xác định A, B, C, D, E viết phương trình phản ứng xảy
Câu 40: Tách hỗn hợp chất sau: hexan-2-on ; hexan-3-on ; axit fomic ; axit trietylaxetic Câu 41: Viết phương trình phản ứng theo sơđồ sau:
C (etilen glicol điaxetat) 2HCHOP,t ,xto →AH ,xt2 →B D (poliete)
E O ,xt2 →F (axit đa chức) Ca (OH )2 ( )→G Câu 42: Khi cho PVC tác dụng với Zn rượu tách ZnCl2 thu polime có chứa
20,82% clo Polime khơng chứa nối đơi khơng có tính dẻo PVC Kết cho biết cấu tạo polime thu Tính % mắc xích vinyl clorua bị tách clo Zn
Câu 43: Xử lí α- halogen xeton với bazơ mạnh tạo thành sản phẩm chuyển vị Sự chuyển vị gọi
là phản ứng Favorski α- cloxiclohexanon sẽ chuyển vị thành metylxiclopentancacboxilat có mặt
CH3ONa ete Hãy xác định chế phản ứng
Câu 44: Viết sơđồđiều chế chất sau đây:
a 1,2,3 – tribrơmbenzen từ axêtilen hố chất cần thiết khác b Axit m –toluic từ benzen hoá chất cần thiết khác
Câu 45: Hãy đề nghị chế phản ứng khử nước (H+) a Butan–1–ol tạo (trans)–but– 2–en
b 3,3–đimetylbutan–2–ol tạo 2,3–đimêtylbut– 2–en Câu 46: Hồn thành sơđồ:
a Tìm A, B, C hoàn thành sơđồ sau:
3
4 H O
HIO ddBr
Metyl− α −glucopiranozit→A→B+→C
b Tìm chất A, B, C, D, E, F viết phương trình phản ứng xảy theo sơđồ sau: Na2Cr2O4
2
o
Cl ,1mol H O FeCl t ,P
Benzen A B
(1 mol)
→ →
E →Fe / HCl F
Câu 47: Hợp chất hữu A có cơng thức phân tử dạng CxHyOz oxi chiếm 29,0909% khối
lượng Biết A phản ứng với dung dịch NaOH với tỉ lệ 1:2, phản ứng với Br2 theo tỉ lệ 1:3 Xác định
công thức phân tử công thức cấu tạo A
Câu 48: So sánh tính bazơ chất sau giải thích: CH3NH2, NH3, (CH3)2NH, C2H5NH2,
C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, C2H5ONa
đặc dư
dư
Trùng ngưng +X
+ CuO, to
O Cl
COOCH3
NaCl CH3ONa ete
HNO3 1:1
(11)Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 11
Câu 49: Viết công thức cấu tạo chất hữu có tên gọi sau: a Spiro-[3,4]-oct-1-en