Xác định pka của một số acid hữu cơ bằng phương pháp tính toán

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TRẦN HOÀNG THÁI XÁC ĐỊNH pKa CỦA MỘT SỐ ACID HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN Chun ngành: CƠNG NGHỆ HĨA HỌC LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng 01 năm 2011 CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HOÀN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH Cán hướng dẫn khoa học : TS Phạm Thành Quân Ths Lê Thanh Hưng Cán chấm nhận xét : Cán chấm nhận xét : Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG Tp HCM ngày… tháng … năm 201 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị Hội đồng chấm bảo vệ luận văn thạc sĩ) Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV Bộ môn quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV Bộ môn quản lý chuyên ngành TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM PHÒNG ĐÀO TẠO SĐH Độc Lập – Tự Do – Hạnh Phúc - Tp.HCM, ngày tháng năm 2010 NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: TRẦN HOÀNG THÁI Phái: Nam Ngày, tháng, năm sinh: 1985 Nơi sinh: TIỀN GIANG Chun ngành: Cơng Nghệ Hóa Học MSHV: 09050117 I TÊN ĐỀ TÀI: Xác định pKa số acid hữu phương pháp tính tốn II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Xác định phương pháp tính tốn pKa - Đề xuất phương pháp tính tốn cho phù hợp - Tính tốn pKa cho số acid hữu - So sánh sai khác so với thực nghiệm từ đưa mơ hình tính tốn phương pháp tính tốn phù hợp III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: 15/07/2010 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 06/12/2010 V HỌ VÀ TÊN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS Phạm Thành Quân Th.S Lê Thanh Hưng CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM BỘ MÔN KHOA QUẢN LÝ NGÀNH NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN Phần đánh giá:  Ý thức thực hiện:  Nội dung thực hiện:  Hình thức trình bày:  Tổng hợp kết quả: Điểm số: Điểm chữ: (Quy định thang điểm lấy điểm tròn theo quy định nhà trường) Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 20 GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN Phần đánh giá:  Ý thức thực hiện:  Nội dung thực hiện:  Hình thức trình bày:  Tổng hợp kết quả: Điểm số: Điểm chữ: (Quy định thang điểm lấy điểm tròn theo quy định nhà trường) Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN năm 20 LỜI CẢM ƠN Quyển luận văn kết việc vận dụng kiến thức học trường kinh nghiệm có q trình làm việc Trong suốt q trình làm luận văn, với nhiều khó khăn việc tìm tài liệu, hướng giải vấn đề nghiên cứu phương pháp tính tốn, tơi giúp đỡ tận tình anh chị phịng thí nghiệm hóa tính tốn; viện hóa tính tốn; nhiều giáo viên khoa KĨ THUẬT HĨA HỌC, đặc biệt giúp đỡ hướng dẫn tận tình thầy LÊ THANH HƯNG thầy PHẠM THÀNH QUÂN Từ hướng dẫn giúp đỡ đó, tơi hồn thành luận văn Tơi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: - Tập thể cán bộ, công nhân viên công tác phịng thí nghiệm Hóa Tính Tốn trường đại học Bách Khoa, đại học quốc gia Tp Hồ Chí Minh - Tập thể giáo viên khoa CƠNG NGHỆ HĨA HỌC - Thầy Lê Thanh Hưng - Thầy Phạm Thành Quân Các bạn cộng tác phịng thí nghiệm hóa tính tốn 115B2 TÓM TẮT Bài nghiên cứu nhằm xác định pKa acid hữu phân giải môi trường nước tính tốn thơng qua lý thuyết hàm mật độ(DFT) với phương pháp hàm sở xác định B3LYP/6-31+G(d,p) Q trình solvát hóa nước sử dụng mơ hình Polarizable Continuum Model(PCM) Q trình tính tốn tiến hành cách trực tiếp, dựa vào giá trị lượng tự GIBBS phản ứng phân giải dung dịch nước Bằng phương pháp hồi qui tuyến tính đơn thu giá trị slope intercept tương ứng 0.285 –2.130 pKa 31 acid hữu thông dụng xác định, giá trị tính tốn có kết phù hợp so với giá trị thực nghiệm ABSTRACT The research to determine pKa of organic acids in aqueous solution were calculated by using the Density Functional Theory(DFT) and the basis set is defined B3LYP/6-31+G(d,p) Solvent processes in aqueous solution used Polarizable Continuum Model (PCM) Calculation process is carried out directly, based on the dissociation Gibbs free energies were calculated by using organic acids dissociation reactions in aqueous solution By means of regression analysis, the slope and the intercept values are obtained to be 0.285 and –2.130 in pKa unit, respectively pKa of 31 popular organic acids have been identified, the calculated values have similar results with experimental values MỤC LỤC MỤC LỤC DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH LỜI NÓI ĐẦU DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT PHẦN 1: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu pKa 1.2 Lý thuyết tính tốn pKa từ G0 10 1.3 Solvát hóa 11 1.3.1 Ảnh hưởng trình solvát hóa 12 1.3.2 Mơ hình solvát hóa 13 1.3.3 Phương trình xác định 14 1.3.4 Phương pháp thêm nhóm tính tốn 15 1.3.5 Các phương pháp liên tục 15 1.4 Các vấn đề xác định pKa 21 1.5 Mục tiêu vai trò 43 1.5.1 Mục tiêu tổng quát 44 1.5.2 Mục tiêu cụ thể 44 1.5.3 Vai trò 44 PHẦN 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 46 2.1 Tính tốn lượng tử 46 2.1.1 Phương pháp hóa tính tốn 46 2.1.2 Lý thuyết hàm mật độ 50 2.2 Các mơ hình tính dung mơi 58 2.2.1 PCM 58 2.2.2 Mơ hình COSMO 68 2.3 Chi tiết q trình tính tốn 69 2.3.1 Phương pháp xác định pKa 73 2.3.2 Lý thuyết tính toán theo DFT 75 PHẦN 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 77 3.1 Kết 77 3.2 Bàn luận 90 3.2.1 Mơ hình tính tốn 90 3.2.1.1 Mô hình H3O+ 90 3.2.1.2 Mơ hình H9O4+ 92 3.2.2 Hệ số 93 PHẦN 4: KẾT LUẬN 98 TÀI LIỆU THAM KHẢO 100 PHỤ LỤC 1: (Số liệu với mơ hình H3O+) 104 A Tính tốn với hàm B3LYP/6-31+G(D,P) 104 B Tính tốn với hàm B3LYP/6-311++G(D,P) 109 PHỤ LỤC 2: (Số liệu với mơ hình H9O4+) 115  DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Các phương pháp theo Cramer Truhlar 19  Bảng 1.2 Một số nghiên cứu tính tốn pKa 21  Bảng 1.3 Các thông số acid bazơ liên hợp 25  Bảng 1.4 Giá trị pKa tính tốn với HF/6-31G** B3LYP/6-31G** 26  Bảng 1.5 Giá trị tính tốn lượng điểm khơng lượng solvát hóa 27  Bảng 1.6 Các giá trị lượng tính tốn acid bazơ liên hợp 28  Bảng 1.7 So sánh momen lưỡng cực acid bazơ liên hợp 30  Bảng 1.8 Góc liên kết độ dài liên kết proton 31  Bảng 1.9 Giá trị pKa thực nghiệm họ Benzimidazole 33  Bảng 1.10 Mơ hình cơng thức tính 34  Bảng 1.11 Kết tính tốn cho Benzimidazole 37  Bảng 1.12 pKa họ Benzimidazole theo mức MP2/6-31+G(d,p)//AM1COSMO(sp) 38  Bảng 1.13 pKa họ Benzimidazole theo mức HF/6-31+G(d,p)-PCM(opt) 38  Bảng 1.14 pKa họ Benzimidazole theo mức B3LYP/6-31+G(d,p)-COSMO(sp) 39  Bảng 1.15 pKa họ Benzimidazole theo mức B3LYP/6-31+G(d,p)-PCM(opt) 40  Bảng 2.1 Các phiếm hàm mật độ 55  Bảng 3.1 G(Hatrees) tính tốn acid hữu 77  Bảng 3.2 G(Kcal/mol) acid hữu với mơ hình H3O+ 78  Bảng 3.3 pKa tính tốn acid hữu với mơ hình H3O+ 78  Bảng 3.4 G acid hữu theo mơ hình H3O+ với HCOOH biết trước 79  Bảng 3.5 pKa acid hữu theo mơ hình H3O+ với HCOOH biết trước 79  Bảng 3.6 G(Hatrees) tính tốn dẫn xuất clor với mơ hình H3O+ 80  Bảng 3.7 Giá G(Kcal/mol) tính tốn dẫn xuất clor với mơ hình H3O+ 80  Bảng 3.8 pKa tính tốn dẫn xuất clor với mơ hình H3O+ 81  112 13 CH3CH2COOH Variational PCM results ======================= (a.u.) = -268.483887 (a.u.) = -268.503649 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -268.494519 14 CH3CH2COOVariational PCM results ======================= (a.u.) = -267.920222 (a.u.) = -268.036344 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -268.026519 15 CH3CH2CH2COOH Variational PCM results ======================= (a.u.) = -307.808151 (a.u.) = -307.828137 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -307.817813 16 CH3CH2CH2COOVariational PCM results ======================= (a.u.) = -307.244268 (a.u.) = -307.360878 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -307.349884 113 17 NH2CH2COOH Variational PCM results ======================= (a.u.) = -284.507916 (a.u.) = -284.545511 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -284.538867 18 NH2CH2COOVariational PCM results ======================= (a.u.) = -283.964162 (a.u.) = -284.083996 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -284.076873 19 NH2CH2CH2COOH Variational PCM results ======================= (a.u.) = -323.831952 (a.u.) = -323.863479 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -323.855716 20 NH2CH2CH2COOVariational PCM results ======================= (a.u.) = -323.280936 (a.u.) = -323.404948 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -323.396850 114 21 NH2CH2CH2CH2COOH Variational PCM results ======================= (a.u.) = -363.159941 (a.u.) = -363.192143 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -363.183129 22 NH2CH2CH2CH2COOVariational PCM results ======================= (a.u.) = -362.611522 (a.u.) = -362.732838 Total free energy in solution: with all non electrostatic terms (a.u.) = -362.723488 115 PHỤ LỤC (Số liệu với mơ hình H9O4+) H2O Sum of electronic and zero-point Energies = -76.428300 Sum of electronic and thermal Energies = -76.425464 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -76.424520 Sum of electronic and thermal Free Energies = -76.445984 H9O4+ Sum of electronic and zero-point Energies = -306.148297 Sum of electronic and thermal Energies = -306.137313 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -306.136368 Sum of electronic and thermal Free Energies = -306.186267 HCOOH Sum of electronic and zero-point Energies = -189.759727 Sum of electronic and thermal Energies = -189.756507 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -189.755563 Sum of electronic and thermal Free Energies = -189.783810 HCOOSum of electronic and zero-point Energies = -189.311533 Sum of electronic and thermal Energies = -189.308554 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -189.307610 Sum of electronic and thermal Free Energies = -189.335365 CH3COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -229.056000 Sum of electronic and thermal Energies = -229.052171 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -229.051227 Sum of electronic and thermal Free Energies = -229.082076 116 CH3COOSum of electronic and zero-point Energies = -228.606177 Sum of electronic and thermal Energies = -228.601706 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -228.600762 Sum of electronic and thermal Free Energies = -228.631182 CH3CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -268.344751 Sum of electronic and thermal Energies = -268.338965 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -268.338021 Sum of electronic and thermal Free Energies = -268.374617 CH3CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -267.893597 Sum of electronic and thermal Energies = -267.888079 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -267.887134 Sum of electronic and thermal Free Energies = -267.922912 CH3CH2CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -307.630652 Sum of electronic and thermal Energies = -307.624315 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -307.623371 Sum of electronic and thermal Free Energies = -307.660789 10 CH3CH2CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -307.182804 Sum of electronic and thermal Energies = -307.175995 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -307.175051 Sum of electronic and thermal Free Energies = -307.205944 11 CH3CH2CH2CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -346.919879 Sum of electronic and thermal Energies = -346.912202 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -346.911258 117 Sum of electronic and thermal Free Energies= -346.952169 12 CH3CH2CH2CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -346.472074 Sum of electronic and thermal Energies = -346.463874 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -346.462930 Sum of electronic and thermal Free Energies = -346.500047 13 CH3CH2CH2CH2CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -386.213263 Sum of electronic and thermal Energies = -386.203396 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -386.202452 Sum of electronic and thermal Free Energies = -386.250884 14 CH3CH2CH2CH2CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -385.761043 Sum of electronic and thermal Energies = -385.751586 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -385.750642 Sum of electronic and thermal Free Energies = -385.796713 15 ClCH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -688.651450 Sum of electronic and thermal Energies = -688.646911 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -688.645967 Sum of electronic and thermal Free Energies = -688.679841 16 ClCH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -688.211996 Sum of electronic and thermal Energies = -688.207003 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -688.206059 Sum of electronic and thermal Free Energies = -688.241230 17 Cl2CHCOOH Sum of electronic and zero-point Energies = -1148.244842 Sum of electronic and thermal Energies = -1148.238553 118 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -1148.237609 Sum of electronic and thermal Free Energies = -1148.276551 18 Cl2CHCOOSum of electronic and zero-point Energies = -1147.810078 Sum of electronic and thermal Energies = -1147.804013 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -1147.803069 Sum of electronic and thermal Free Energies = -1147.849983 19 Cl3CCOOH Sum of electronic and zero-point Energies = -1607.824873 Sum of electronic and thermal Energies = -1607.818144 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -1607.817200 Sum of electronic and thermal Free Energies = -1607.856934 20 Cl3CCOOSum of electronic and zero-point Energies = -1607.399336 Sum of electronic and thermal Energies = -1607.392087 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -1607.391143 Sum of electronic and thermal Free Energies = -1607.432629 21 OHCH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -304.273807 Sum of electronic and thermal Energies = -304.268067 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -304.267123 Sum of electronic and thermal Free Energies = -304.303022 22 OHCH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -303.825854 Sum of electronic and thermal Energies = -303.820589 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -303.819645 Sum of electronic and thermal Free Energies = -303.854443 119 23 CH3CHClCH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -767.242057 Sum of electronic and thermal Energies = -767.234116 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -767.233172 Sum of electronic and thermal Free Energies = -767.275516 24 CH3CHClCH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -766.795488 Sum of electronic and thermal Energies = -766.787867 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -766.786923 Sum of electronic and thermal Free Energies = -766.828482 25 ClCH2CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -727.942379 Sum of electronic and thermal Energies = -727.936366 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -727.935421 Sum of electronic and thermal Free Energies = -727.973219 26 ClCH2CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -727.502844 Sum of electronic and thermal Energies = -727.496414 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -727.495470 Sum of electronic and thermal Free Energies = -727.520790 27 C6H5COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -420.750475 Sum of electronic and thermal Energies = -420.743945 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -420.743000 Sum of electronic and thermal Free Energies = -420.781634 28 C6H5COOSum of electronic and zero-point Energies = -420.307101 Sum of electronic and thermal Energies = -420.300226 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -420.299282 120 Sum of electronic and thermal Free Energies = -420.332955 29 CH3CH2CHClCOOH Sum of electronic and zero-point Energies = -767.233813 Sum of electronic and thermal Energies = -767.225766 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -767.224822 Sum of electronic and thermal Free Energies = -767.267248 30 CH3CH2CHClCOOSum of electronic and zero-point Energies = -766.791838 Sum of electronic and thermal Energies = -766.784100 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -766.783156 Sum of electronic and thermal Free Energies = -766.824933 31 CH3COCOOH Sum of electronic and zero-point Energies = -342.372717 Sum of electronic and thermal Energies = -342.366351 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -342.365407 Sum of electronic and thermal Free Energies = -342.403096 32 CH3COCOOSum of electronic and zero-point Energies = -341.932610 Sum of electronic and thermal Energies = -341.926306 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -341.925362 Sum of electronic and thermal Free Energies = -341.963377 33 CH3CHClCOOH Sum of electronic and zero-point Energies = -727.944311 Sum of electronic and thermal Energies = -727.937610 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -727.936665 Sum of electronic and thermal Free Energies = -727.975839 34 CH3CHClCOOSum of electronic and zero-point Energies = -727.503026 Sum of electronic and thermal Energies = -727.496633 121 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -727.495688 Sum of electronic and thermal Free Energies = -727.534164 35 BrCH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -2800.176889 Sum of electronic and thermal Energies = -2800.171452 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2800.170507 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2800.207834 36 BrCH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -2799.736461 Sum of electronic and thermal Energies = -2799.731308 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2799.730364 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2799.766820 37 CH3OCH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -343.545401 Sum of electronic and thermal Energies = -343.538563 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -343.537619 Sum of electronic and thermal Free Energies = -343.576592 38 CH3OCH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -343.096206 Sum of electronic and thermal Energies = -343.089757 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -343.088812 Sum of electronic and thermal Free Energies = -343.126883 39 CNCH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -321.298219 Sum of electronic and thermal Energies = -321.292249 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -321.291305 Sum of electronic and thermal Free Energies = -321.328538 122 40 CNCH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -320.859385 Sum of electronic and thermal Energies = -320.853775 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -320.852831 Sum of electronic and thermal Free Energies = -320.889196 41 NO2CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -433.552017 Sum of electronic and thermal Energies = -433.545403 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -433.544459 Sum of electronic and thermal Free Energies = -433.584088 42 NO2CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -433.122690 Sum of electronic and thermal Energies = -433.116415 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -433.115471 Sum of electronic and thermal Free Energies = -433.153916 43 BrCH2CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -2839.473413 Sum of electronic and thermal Energies = -2839.466624 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2839.465680 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2839.506540 44 BrCH2CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -2839.029107 Sum of electronic and thermal Energies = -2839.022590 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2839.021646 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2839.061796 45 ClCH2CH2CH2COOH Sum of electronic and zero-point Energies = -767.239831 Sum of electronic and thermal Energies = -767.231755 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -767.230810 123 Sum of electronic and thermal Free Energies = -767.274994 46 ClCH2CH2CH2COOSum of electronic and zero-point Energies = -766.791112 Sum of electronic and thermal Energies = -766.783374 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -766.782430 Sum of electronic and thermal Free Energies = -766.825205 47 Bromo Benzen Sum of electronic and zero-point Energies = -2991.885021 Sum of electronic and thermal Energies = -2991.876360 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2991.875416 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2991.921160 48 Bromo Benzen(-) Sum of electronic and zero-point Energies = -2991.440341 Sum of electronic and thermal Energies = -2991.431989 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2991.431045 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2991.479676 49 Cloro Benzen Sum of electronic and zero-point Energies = -880.351676 Sum of electronic and thermal Energies = -880.343141 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -880.342197 Sum of electronic and thermal Free Energies = -880.386527 50 Cloro Benzen(-) Sum of electronic and zero-point Energies = -879.907221 Sum of electronic and thermal Energies = -879.899763 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -879.898818 Sum of electronic and thermal Free Energies = -879.946499 51 Bromo Benzen Sum of electronic and zero-point Energies = -2991.888788 Sum of electronic and thermal Energies = -2991.880204 124 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2991.879259 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2991.924696 52 Bromo Benzen(-) Sum of electronic and zero-point Energies = -2991.444372 Sum of electronic and thermal Energies = -2991.436265 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2991.435320 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2991.479272 53 Cloro Benzen Sum of electronic and zero-point Energies = -880.356582 Sum of electronic and thermal Energies = -880.348013 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -880.347069 Sum of electronic and thermal Free Energies = -880.392041 54 Cloro Benzen(-) Sum of electronic and zero-point Energies = -879.908219 Sum of electronic and thermal Energies = -879.900765 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -879.899821 Sum of electronic and thermal Free Energies = -879.941320 55 Bromo Benzen Sum of electronic and zero-point Energies = -2991.889320 Sum of electronic and thermal Energies = -2991.880728 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -2991.879784 Sum of electronic and thermal Free Energies = -2991.925108 56 Cloro Benzen Sum of electronic and zero-point Energies = -880.357274 Sum of electronic and thermal Energies = -880.348736 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -880.347792 Sum of electronic and thermal Free Energies = -880.392188 125 57 Cloro Benzen(-) Sum of electronic and zero-point Energies = -879.907927 Sum of electronic and thermal Energies = -879.900469 Sum of electronic and thermal Enthalpies = -879.899525 Sum of electronic and thermal Free Energies = -879.941017 126 TÓM TẮT LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên học viên: TRẦN HOÀNG THÁI Phái: Nam Ngày, tháng, năm sinh: 1985 Nơi sinh: TIỀN GIANG Địa liên lạc: Số 4/9 – Tổ – Khu phố dương phú – Thị trấn Tân Hịa – Huyện Gị Cơng Đơng – Tiền giang QUÁ TRÌNH ĐÀO TẠO:  Từ 2003 đến 2008: Học đại học chun ngành cơng nghệ hố học Trường Đại học Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh  Từ 2009 đến 2011: Học cao học trường đại học bách khoa TP Hồ Chí Minh Q TRÌNH CƠNG TÁC:  Từ 2006 đến 2008: Làm việc công ty TNHH DaeMyung VN  Từ 2008 đến 2010: Làm việc công ty TNHH Arysta LifeScience VN ... ĐỀ TÀI: Xác định pKa số acid hữu phương pháp tính tốn II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Xác định phương pháp tính tốn pKa - Đề xuất phương pháp tính tốn cho phù hợp - Tính toán pKa cho số acid hữu - So... dụng SCI-PCM nhúng vào cơng đoạn tính tốn riêng lẻ qui trình tính SCF chung nhằm xác định mối liên hệ phần tính toán 1.4 Các vấn đề xác định pKa Xác định pKa phương pháp tính tốn vấn đề thử thách... khác acid biết trước nước khơng phải Benzimidazole cho trước Và cơng thức tính tương ứng xác định sau: pKa = pK4 + pKa( H2O) (1.12) Khi tính tốn số cân bằng, thơng thường xác định thơng qua phương