[r]
(1)TRƯỜNG TH – THCS VÀ THPT TÓM TẮT KIẾN THỨC BÀI:
THANH BÌNH ƠN TẬP HIĐRO CACBON KHƠNG NO MƠN : HĨA HỌC 11 NGÀY: Thứ 4, 24/02/2021
Bài : ÔN TẬP HIĐROCACBON KHÔNG NO ○
Nhắc lại:
Tên mạch Cacbon: 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C met et prop but pent hex hept oct non dec mẹ em phải bón phân hóa học ngồi đồng
Hidrocacbon khơng no hidrocacbon mạch hở, có liên kết đơi liên kết ba phân tử
Gồm ANKEN (olefin) ANKAĐIEN (điolefin) ANKIN
CT tổng quát
CnH2n, (n ≥ 2) CnH2n-2, (n ≥ 3) CnH2n-2, (n ≥ 2)
Phân tử khối
M = 14n M = 14n - M = 14n –
Cấu tạo phân
tử
Có liên đơi (=) Có liên kết đơi (=,=) Có liên kết ba ()
Danh pháp
❖ Tên thường:
Tên mạch Cacbon + ilen ❖ Tên thay thế:
Vị trí nhánh – tên nhánh Tên mạch C – vị trí liên kết đôi - en
❖ Tên thay thế:
Vị trí nhánh – tên nhánh Tên mạch C+ a + – vị trí liên kết đơi - đien
❖ Tên thường:
Tên gốc ankyl + axetilen ❖ Tên thay thế:
Vị trí nhánh – tên nhánh Tên mạch C – vị trí liên kết ba – in
Một số chất
tiêu biểu
CH2=CH2: Etilen / Eten
CH2=CH–CH3 : Propilen / Propen CH2=CH–CH2–CH3 : But -1- en CH3–CH=CH–CH3 : But -2- en
CH2=C=CH2 : Propađien
CH2=C=CH–CH3 : Buta – 1,2 - đien CH2=CH–CH=CH2 : Buta -1,3 – đien (đivinyl)
: – metyl buta-1,3-đien (isopren)
CHCH : Axetilen / Etin
CHC–CH3: metyl axetilen / Propin CHC–CH2–CH3:etyl axetilen/ But - 1-in CH3–CC–CH3: đimetyl axetilen/ But -2-in 1 Phản ứng cộng
❖Cộng H2 (hidro hóa):
CH2 = CH2 + H2 o
Ni, t
⎯⎯⎯→CH3 – CH3
1 Phản ứng cộng ❖ Cộng H2 (hidro hóa): + Cộng phân tử H2:
1 Phản ứng cộng ❖ Cộng H2: + Cộng phân tử H2:
CH2 = C – CH = CH2 CH3
(2)Tính chất
hóa học
Etilen Etan ❖Cộng dd Br2 (Brom hóa):
CH2=CH–CH3 + Br2 →
CH2Br – CH2Br–CH3
1,2-dibrom propan ❖Cộng HX: HCl, HBr, HI, H2O
+ Anken đối xứng →tạo sản phẩm CH2 = CH2 + HBr →CH3 – CH2Br Etyl bromua
+ Anken không đối xứng →tạo sản phẩm
3
2
2
CH CHBr CH brom propan (spc) CH CH – CH HBr
CH Br CH CH brom propan (spp)
− − − = + → − − − o 3 H ,t
2
2
CH CHOH CH
propan ol(spc)
CH CH – CH H O
CH OH CH CH
propan ol (spp)
+ − − − − = + ⎯⎯⎯→ − − − −
2 Phản ứng trùng hợp
o t ,xt,P
2 2 n
nCH CH ( CH CH )
Polietilen / P.E
= ⎯⎯⎯→ −
n n
Polipropilen/ P.P 3 Phản ứng oxi hóa
❖ Oxi hóa hồn toàn (đốt cháy): o
t
n 2n 2
3n
C H O nCO nH O
2
+ ⎯⎯→ +
Nhận xét:
2
CO H O
n =n
❖ Oxi hóa khơng hồn toàn: o
xt,t
2 2
2CH CH O 2CH CHO andehit axetic = + ⎯⎯⎯→
2
2 2
3CH CH KMnO H O
3CH OH CH OH 2MnO 2KOH etilenglicol / e tan 1, diol
= + + ⎯⎯→
− + +
− −
Anken làm màu dung dịch thuốc tím
o
Ni,t
2 2 2
CH CH CH CH 2H CH CH CH CH
Bu tan
= − = + ⎯⎯⎯→ − − −
+ Cộng phân tử H2:
o
3 2
2 2 o
3
( 80 C) :
CH CH CH CH
but en
CH CH CH CH H
(40 C) :
CH CH CH CH
but en
− − − = − − = − = + → − = − − − céng 1,2 céng 1,4
❖ Cộng dd Brom: + Cộng phân tử Br2:
2 2 2
CH CH CH CH 2Br CH Br CHBr CHBr CH Br
1,2,3,4 tetrabrombu tan
= − = + → − − −
−
+ Cộng phân tử Br2: o
2
2 2 o
2
( 80 C) :
CH Br CHBr CH CH 3,4 dibrom but en
CH CH CH CH Br
(40 C) :
CH Br CH CH CH Br 1,4 dibrom but en
− − − = − − − = − = + → − = − − − − céng 1,2 céng 1,4
❖ Cộng HX: viết sản phẩm + Cộng phân tử HBr:
2 3
CH CH CH CH 2HBr CH CHBr CHBr CH 2,3 dibrombu tan = − = + → − − −
− + Cộng phân tử HBr:
o
3
2 o
3
( 80 C) :
CH CHBr CH CH
3 brom but en
CH CH CH CH HBr
(40 C) :
CH CH CH CH Br
1 brom but en
− − − = − − − = − = + → − = − − − − céng 1,2 céng 1,4
2 Phản ứng trùng hợp
Pd/ PbCO , t3 o
2 2
CHCH+H ⎯⎯⎯⎯⎯→CH =CH
+ Cộng phân tử H2:
Ni, to
2 3
CHCH+2H ⎯⎯⎯→CH −CH
❖ Cộng dd Brom: + Cộng phân tử Br2:
20 Co
2 2
CHCH+Br ⎯⎯⎯→− CH Br=CH Br
+ Cộng phân tử Br2:
CHCH+2Br2⎯⎯→CHBr2−CHBr2
❖ Cộng HX: HCl, H2O
2 o
HgCl
2 t
CH CH HCl CH CHCl
vinyl clorua
+ ⎯⎯⎯→ =
o
xt
2 t
CH CH H O CH CHO
andehit axetic
+ ⎯⎯→ −
2 Phản ứng nhị hợp, tam hợp ❖ Nhị hợp (đime hóa):
o
xt t
2CH CH CH CH C CH
vinyl axetilen
⎯⎯→ = −
❖ Tam hợp (trime hóa):tạo benzen
3 Phản ứng ion Ag+
3
4
CH CH 2AgNO 2NH
CAg CAg 2NH NO
+ + →
+
Bạc axetilua, kết tủa vàng
3 3
3
CH C CH AgNO NH
CAg C CH NH NO
− + + →
− +
3 3
CH − −C C CH +AgNO +NH →
Dùng để nhận biết Ank-1-in (liên kết ba đầu mạch, H C mang liên kết ba)
4 Phản ứng oxi hóa
❖ Oxi hóa hồn tồn (đốt cháy): o
t
n 2n 2 2
3n
C H O nCO (n 1)H O
−
−
+ ⎯⎯→ + −
nCH2 = CH CH3
–
o xt,t ,p
⎯⎯⎯→ – CH2 = CH–n CH3
–
o
C 600 C
(3)o t ,xt,P
2 2 n
nCH CH CH CH ( CH CH CH CH )
poli(buta 1,3 dien) / caosu Buna
= − = ⎯⎯⎯→ − = −
− −
n ⎯⎯⎯→xt ,t ,po→
(cao su isopren) 3 Phản ứng oxi hóa
❖ Oxi hóa hồn tồn (đốt cháy): o
t
n 2n 2 2
3n
C H O nCO (n 1)H O
−
−
+ ⎯⎯→ + −
Nhận xét:
2
CO H O
n n
❖ Oxi hóa khơng hồn tồn:
Ankadien làm màu dung dịch KMnO4 tương tự anken
Nhận xét:
2
CO H O
n n
❖ Oxi hóa khơng hồn tồn:
Ankin làm màu dung dịch KMnO4
Điều chế
1 Công nghiệp: Tách H2 từ ankan:
CnH2n+2 o
xt , t
⎯⎯⎯→ CnH2n + H2 crăckinh:
CnH2n + o
xt , t
⎯⎯⎯→ CxH2x + + CyH2y 2 Phịng thí nghiệm:
CH3CH2OH
o
H SO đ,t
⎯⎯⎯⎯→CH2 = CH2 + H2O * Ngồi cịn điều chế anken cách:
- Tách HX từ dẫn xuất halogen:
o
ancol,t
n 2n n 2n C H +X KOH+ ⎯⎯⎯→C H K X+ +H O - Cho dẫn xuất đihalogen tác dụng với Zn: CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2
- Điều chế butađien:
o
t ,xt 2
2 2
CH CH CH CH
CH CH CH CH 2H − − − ⎯⎯⎯→
= − = + Hoặc:
o
t ,xt
2
2CH CH CH CH – C CH
vinyl axetilen
⎯⎯⎯→ =
CH2 = CH – C CH + H2
o
Pd/ PbCO , t ⎯⎯⎯⎯⎯→ CH2 = CH – CH = CH2 Hoặc:
o
t ,xt
2 2
2 2C H OH CH CH – CH CH
2H O H
⎯⎯⎯→ = =
+ +
- Điều chế isopren:
o
xt , t
⎯⎯⎯→ + 2H2
1 Phịng thí nghiệm:
Từ đất đèn: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 (CaCO3
o
2
900 C CO
−
⎯⎯⎯→ CaO +3C, t caoo CO
−
⎯⎯⎯⎯⎯→ CaC2
2
+ 2H O Ca(OH)
−
⎯⎯⎯⎯⎯→ C2H2)
2 Công nghiệp: Nhiệt phân metan: 2CH4
o
1500 C LLN
⎯⎯⎯→ C2H2 + 3H2
* Có thể tái tạo ank-1-in từ bạc axetilua: Ag2C2 + 2HCl ⎯→ C2H2 + 2AgCl * Hoặc tổng hợp trực tiếp:
2C + H2 o
3000 C
⎯⎯⎯→ C2H2
* Hoặc tách HX từ dẫn xuất đihalogen:
CH2BrCH2Br + 2KOH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ancolancol→→ CHCH + 2KBr + 2H2O
CH2 = C – CH = CH2
CH3
–
CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3
– CH2 = C – CH = CH2 CH3