• Những hợp chất có cùng cấu tạo hóa học, có tính chất vật lý và hóa học giống nhau, nhưng do khác nhau về bố trí trong không giancủa các nhóm thế xung quanh một trung tâm bất đối nào[r]
(1)8–37 1.Khái niệm đồng phân quang học
• Những hợp chất có cấu tạo hóa học, có tính chất vật lý và hóa học giống nhau, khác bố trí khơng giancủa nhóm xung quanh trung tâm bất đối phân tử khả làm quay mặt
phẳng ánh sáng phân cực và tính chất sinh hóa khác nhau, gọi đồng phân quang học.
2 Điều kiện để có đồng phân quang học
• Có yếu tố không trùng vật ảnh: cho vật ảnh đối xứng khơng chồng khít với nhau
• Có loại : bất đối nguyên tử bất đối phân tử
+ Nguyên tử bất đối: nguyên tử liên kết với nhóm có chất khác ( C*, Si*,S*…)
(2)8–38
3 Một số đồng phân quang học thường gặp
• Phân tử có C bất đối xứng: Những nguyên tử
cacbon đính với ngun tử nhóm ngun tử khác gọi cacbon bất đối kí hiệu: C*
Các phân tử có đồng phân quang học tạo thành cặp đối quang
• Phân tử có nhiều C bất đối : Số lượng đồng phân quang học = 2n (n = số lượng cacbon bất đối)
(3)Ví dụ
• Axit lactic có đối quang đồng phân quay phải đồng phân quay trái, đối quang chúng giống khơng thể chồng khít lên
• Hỗn hợp 50% đồng phân quay phải 50% đồng phân quay
COOH C
H HO
H3C
COOH C H
OH CH3
Axit L (-)-lactic Axit D (+)-lactic
tonc tos
26 26
122/14 mmHg
122/14 mmHg
D
(4)8–40
• Hợp chất có nhiều trung tâm bất đối
• Xét phân tử: aldotetrozơ, ta gọi góc quay cacbon bất đối thứ (a), góc quay cacbon thứ hai (b) góc quay phân tử tổng đại số góc quay cực nguyên tử cacbon bất đối
• Có cấu hình, đồng phân quang học
CHO HO
HO
H H CH2OH
CHO
OH H
H
CH2OH
CHO
HO H
H
CH2OH
CHO
HO H
H
CH2OH
OH
OH OH
(5)• Xét Axit tartric (HOOC – CHOH—CHOH_ COOH), có hai C* có đồng phân quang học Trong có đồng phân meso tạo thành có mặt phẳng đối xứng
trong phân tử,
COOH
H OH
H OH
COOH
Enantiomer
(6)8–44 Đọc tên cấu hình R, S
Kinh nghiệm: Nếu đọc theo R,S từ công thức Fischer có nhóm có độ cấp nhỏ nằm trục ngang, từ
(7)8–45
c Danh pháp erythro-threo
• Để phân biệt đồng phân không đối quang
trường hợp có ngun tử C* người ta cịn dùng danh
pháp erythro –thero (xuất phát từ hợp chất erythro
threo)
• Dạng erythro dạng hai đơi nhóm tương tự đưa vị trí che khuất
• Dạng threo có đơi nhóm tương tự đưa vị trí che khuất
C H3
H O H
H C6H5
C H3 C H3 C H
3
C6H5 C
6H5 C6H5
O H
H H
H H
H
H O H O