Học sinh vận dụng Viết các pthh thể hiện tính chất hóa học của ankin: Giải thích được một số bài tập nhận biết chất.. Kỹ năng Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận x[r]
(1)Sinh viên thực hiện: Trần Thị Kim Nhung Giáo viên hướng dẫn: Nguyễn Thái Hưng Lớp: 11A10 Tuần: 26 Ngày soạn: 14/02/2017 Ngày dạy: 22/02/2017 Tiết 46 Bài 32: ANKIN I Mục tiêu Kiến thức a Học sinh biết Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) ankin Điều chế axetilen phòng thí nghiệm và công nghiệp b Học sinh hiểu Tính chất hoá học ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng nguyên tử H linh động ank-1-in ; phản ứng oxi hoá) c Học sinh vận dụng Viết các pthh thể tính chất hóa học ankin: Giải thích số bài tập nhận biết chất Kỹ Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút nhận xét cấu tạo và tính chất ankin Viết công thức cấu tạo số ankin cụ thể Dự đoán tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận Viết các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học axetilen Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hoá học Thái độ Lop11.com (2) Học sinh có hứng thú với môn học, kích thích lòng say mê, sáng tạo học sinh Rèn thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác và có kế hoạch II Chuẩn bị Giáo viên: Giáo án, máy chiếu, video Học sinh: Ôn lại kiến thức lí thuyết, phương pháp giải bài tập ankadien Xem trước bài ankin III Các hoạt động dạy học Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số Vào bài Lop11.com (3) Hoạt động GV Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp - GV giới thiệu vài CTCT thu gọn: CH ≡ CH CH ≡ C – CH3 CH3 – C ≡ C – CH3 - Yêu cầu HS: Quan sát các công thức cấu tạo trên rút nhận xét điểm chung chúng Từ đó rút định nghĩa ankin Xác định CTTQ nó? - GV hỏi: Công thức chung này giống hợp chất nào đã học Chúng là gì Hoạt động HS - HS quan sát và nhận xét: Các phân tử chứa liên kết ba phân tử => Rút khái niệm: Là hidrocacbon mạch hở, có nối ba phân tử - Có công thức chung là CnH2n-2 (n ≥ 2) - HS trả lời: Công thức chung ankin giống ankadien Chúng là đồng phân - GV viết đồng phân - HS trả lời Các đồng phân ankin C4H6 - Yêu cầu HS viết đồng C5H8: CH ≡ C - CH2 - CH2– phân C5H8 CH3 CH3 - C ≡ C - CH2–CH3 CH ≡ C - CH - CH3 CH3 - Từ các đồng phân đó, yêu cầu HS phân loại - HS trả lời: đồng phân Có loại đồng phân: - GV lưu ý cho HS: Đồng phân vị trí liên kết Ankin từ C4 trở có ba đồng phân vị trí liên kết Đồng phân mạch cacbon 3, từ C5 trở có đồng phân mạch cacbon - GV đưa ví dụ tên Lop11.com Nội dung bài học I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Dãy đồng đẳng ankin - Dãy đồng đẳng: C2H2, C3H4, C4H6,… - Khái niệm: Hidrocacbon mạch hở có liên kết ba phân tử - Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 2) Đồng phân - C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba - C5H8 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba và đồng phân mạch cacbon Danh pháp a) Tên thông thường (4) thông thường số ankin CH ≡ CH axetilen CH ≡ C – CH3 metylaxetilen CH3 – C ≡ C – CH3 đimetylaxetilen - GV giới thiệu quy tắc gọi tên thông thường - Yêu cầu HS gọi tên số chất theo tên thông thường - Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK - GV đưa quy tắc gọi tên thay thế: Tương tự anken thay đuôi “en” thành “in” - GV yêu cầu HS gọi tên thay các công thức trên và thêm số CT mới: 1.CH ≡ CH 2.CH ≡ C – CH3 3.CH3 – C ≡ C – CH3 4.CH ≡ C-CH2-CH2CH3 5.CH ≡ C-CH-CH3 CH3 Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C liên kết + axetilen - HS quan sát , nghiên cứu SGK - HS nghiên cứu trả lời - HS trả lời CH ≡ CH etin CH ≡ C – CH3 propin CH3 – C ≡ C – CH3 but-2-in CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 pent-1-in CH ≡ C-CH-CH3 CH3 3-metylbut-1-in b) Tên thay Quy tắc gọi tên thay thế: Tương tự anken thay đuôi “en” thành đuôi “in” 1.CH ≡ CH etin 2.CH ≡ C – CH3 propin 3.CH3 – C ≡ C – CH3 but-2-in 4.CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 pent-1-in 5.CH ≡ C-CH-CH3 CH3 3-metylbut-1-in - Các ankin có liên kết ba đầu mạch gọi là ank – – in - GV giới thiệu: Ank-1-in là có liên kết - HS nắm kiến thức ba đầu mạch Đưa vài ví dụ ank-1-in Lop11.com (5) Hoạt động 2: Tính chất vật lý - GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK và rút nhận xét tính chất vật lý ankin - HS nghiên cứu SGK và nhà tự viết vào + Trạng thái: Từ C2 đến C4 ankin là chất khí, từ C5 → C17 là chất lỏng, từ C18 trở là chất rắn + Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối + Tính tan: Các ankin không tan nước và nhẹ nước Hoạt động 3: Tính chất hóa học - GV chiếu công thức ankin - Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm ankin Dựa vào đặc điểm cấu tạo anken và ankin,hãy dự đoán tính chất hóa học ankin - GV thông báo các phản ứng ankin: phản ứng cộng, phản ứng ion kim loại và phản ứng oxi hóa - GV yêu cầu HS viết PTHH ankin với H2 - GV lưu ý cho HS điều kiện xúc tác cộng H2 theo hai tỉ lệ 1:1 và 1:2 II Tính chất vật lý SGK III Tính chất hóa học - HS trả lời: Phân tử có liên kết ba gồm 1𝜎 và 2𝜋 Nên nó có phản ứng cộng: H2, X2, HX - HS trả lời Xúc tác Ni ( Pt, Pd) 𝑁𝑖,𝑡° 1.CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 2.CH2=CH2 + H2 𝑁𝑖,𝑡° → CH3 - CH3 3.CH ≡ CH + H2 𝑃𝑑/𝑃𝑏𝐶𝑂3,𝑡° → CH2 = CH2 Lop11.com - Liên kết ba phân tử ankin gồm liên kết bền và hai liên kết kém bền hơn, đó, các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng 1.Phản ứng cộng a Cộng H2 Ví dụ: Xúc tác Ni ( Pt, Pd) 𝑁𝑖,𝑡° CH2=CH2 + H2 → CH3 CH3 Xúc tác Pd/PbCO3 CH ≡ CH + H2 = CH2 𝑃𝑑/𝑃𝑏𝐶𝑂3,𝑡° → CH2 (6) Phản ứng này dùng để điều chế anken từ ankin Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 CnH2n-2 + H2 𝑁𝑖,𝑡° → CnH2n+2 𝑃𝑑/𝑃𝑏𝐶𝑂3,𝑡° → CnH2n - GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch Br2 Yêu cầu HS nhận xét tượng và viết PTHH HS trả lời Hiện tượng: Màu vàng nâu dung dịch Br2 nhạt dần PTHH: HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 Lưu ý: Khi có Ni dư H2 thì cộng đến thành hợp chất no, còn có Pd/PbCO3 thì cộng thành hợp chất anken b.Cộng Br2 HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr 1,2-đibrometen CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 1,1,2,2–tetrabrometan TQ: CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4 => Ankin làm màu dung dịch Brom chậm anken c.Cộng HX Ví dụ 1: Cộng HCl theo giai đoạn: 𝑡°, 𝑥𝑡 - HS trả lời: - GV yêu cầu HS viết PTPU CH3 – C ≡ CH + HCl metylaxetilen với HCl 𝑡°, 𝑥𝑡 - GV lưu ý: Từ C3 trở → CH3–CCl = CH2 thì phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côpCH3–CCl = CH2 +HCl 𝑡°, 𝑥𝑡 nhi-côp → CH3–CCl2 - CH3 Lop11.com CH3 – C ≡ CH + HCl → CH3 –CCl = CH2 – clopropen 𝑡°, 𝑥𝑡 CH3–CCl = CH2 + HCl → CH3–CCl2 - CH3 2,2-điclopropan Lưu ý: Phản ứng cộng H2O ankin xảy theo tỉ lệ 1:1 (7) HgSO ,H SO CHCH + H2O 80 C [CH2=CH–OH] → CH3CH=O Anđehit axetic - GV giới thiệu cho HS phản ứng đime hóa và trime hóa - Lưu ý cho HS: các phản ứng này có ứng dụng thực tiễn tổng hợp cao su và điều chế benzen HS nắm kiến thức d Phản ứng đime hóa và trime hóa - Phản ứng đime hóa 𝑡°, 𝑥𝑡 - GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3 NH3 - Yêu cầu HS quan sát và nhận xét tượng - GV lưu ý: - HS quan sát và trả lời + Chỉ có ank-1-in Xuất kết tủa vàng có phản ứng này + Dùng để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin - HS nắm kiến thức khác - GV yêu cầu HS viết PTHH đốt cháy axetitlen - GV viết PTHH tổng quát - HS trả lời: 𝑡° 2C2H2 + 5O2 → Lop11.com HC ≡ CH + HC ≡ CH → CH ≡ C - CH=CH2 vinylaxetilen -Phản ứng trime hóa 600℃, 𝑏ộ𝑡 𝐶 HC ≡ CH → Benzen Phản ứng ion kim loại PTHH HC ≡ CH +2AgNO3 + 2NH3 → Ag - C ≡ C - Ag↓ + 2NH4NO3 Bạc axetilua Tổng quát: RCCH + AgNO3 + NH3 RCCAg + NH4NO3 Nhận xét: Các ank – – in ( Nguyên tử H liên kết trực tiếp với C nối 3) linh động và có thể bị thay ion kim loại Kết luận: Đây là phản ứng để nhận biết ank – – in Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (8) 4CO2+2H2O - GV thông báo tương tự anken và ankadien, ankin có khả làm màu dung dịch KMnO4 𝑡° 2C2H2 + 5O2 → CO2 + 2H2O Tổng quát: CnH2n-2 + ( 3𝑛 ‒ 1) (n-1)H2O 𝑛𝐶𝑂 > 𝑛𝐻 𝑛𝐶𝑂 - 𝑛𝐻 𝑡° O2 → n CO2 + 2𝑂 2𝑂 = 𝑛𝑎𝑛𝑘𝑖𝑛 b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Tương tự anken và ankadien, ankin có khả làm màu dung dịch KMnO4 Hoạt động 4: Điều chế - GV hướng dẫn HS viết PTHH điều chế axetilen - HS nghiên cứu SGK phòng thí nghiệm và công nghiệp IV Điều chế 1.Trong phòng thí nghiệm CaC2 + H2O →C2H2↑ + Ca(OH)2 Trong công nghiệp o 1500 C 2CH4 C2H2 lµm l¹nh nhanh +3H2 Hoạt động 5: Ứng dụng - GV chiếu số hình ảnh ứng dụng axetilen - HS quan sát V Ứng dụng Làm nhiên liệu - Axetilen dùng đèn xì để hàn, cắt kim loại Làm nguyên liệu - Tổng hợp chất dẻo PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este Hoạt động 6: Củng cố và dặn dò Củng cố - Củng cố lại phần tính chất hóa học ankin: phản ứng cộng, phản ứng ion kim loại, phản ứng oxi hóa - Giáo viên hướng dẫn học sinh làm bài tập nhận biết hidrocacbon etan, axetilen, etilen phương pháp hóa học Dặn dò - Học bài cũ, làm các bài tập SGK Lop11.com (9) Tiến Hóa, ngày 16 tháng 02 năm 2017 Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực Nguyễn Thái Hưng Trần Thị Kim Nhung Lop11.com (10)