- Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết 3. - Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp.[r]
(1)Chương 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO
Hiđrocacbon khơng no hiđrocacbon phân tử có liên kết đôi C=C liên kết ba CC hai loại liên kết
Anken hiđrocacbon mạch hở phân tử có liên kết đơi C=C Ankin hiđrocacbon mạch hở phân tử có liên kết ba CC Ankađien hiđrocacbon mạch hở phân tử có hai liên kết đơi C=C
Bài 29: ANKEN
Ngày soạn : Tuần :
Ngày dạy: Tiết :
I MỤC TIÊU : 1 Kiến thức :
HS biết :
- Khái niệm, công thức chung dãy đồng đẳng anken, biết phân loại gọi tên số anken đơn giản
- Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng anken, điều chế số ứng dụng anken - Cách phân biệt ankan với anken phương pháp hóa học
HS hiểu:
- Vì anken có nhiều đồng phân ankan tương ứng
- Nguyên nhân gây phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn cấu tạo phân tử anken có liên kết
- Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp 2 Kỹ :
- Từ công thức biết gọi tên ngược lại từ gọi tên viết công thức anken đơn giản - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học anken
Tình cảm, thái độ:
Anken sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng đời sống sản xuất Vì vậy, giúp học sinh thấy tầm quan trọng việc nghiên cứu anken, từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú học tập, tìm tịi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức
4 Trọng tâm :
Viết đồng phân gọi tên anken II PHƯƠNG PHÁP :
Hoạt động nhóm – đàm thoại III CHUẨN BỊ :
Giáo viên
- Máy tính, máy chiếu, phiếu học tập
- Mơ hình phân tử etilen , mơ hình đồng phân cis – trans but-2-en
- Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su có ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm - Hóa chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, dd Br2
Học sinh: Ôn tập kiến thức ankan xem trước anken IV TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC:
1 Ổn định lớp : Kiểm tra sĩ số: Kiểm tra cũ: Khơng có Bài :
Hoạt động thầy Hoạt động trò Nội dung
I ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP
Hoạt động :
GV chiếu mơ hình phân tử etilen lên hình cho HS quan sát
Yêu cầu HS thảo luận vấn
HS quan sát thảo luận:
- Anken cấu tạo có liên kết đôi gồm liên kết bền vững liên kết bền
- Anken hiđrocacbon không no
1 Dãy đồng đẳng anken:
- Etilen (C2H4), propilen
(C3H6),butilen (C4H10) … có tính chất
(2)đề sau:
- Nêu cấu tạo anken, từ rút khái niệm anken
- Từ etilen C2H4 lập công
thức tổng quát anken
Hoạt động :
- GV yêu cầu HS nêu khái niệm đồng phân, dựa vào cơng thức cấu tạo anken anken chia thành kiểu đồng phân nào? Viết đồng phân cấu tạo anken ứng với CTPT C4H8
- GV chiếu mơ hình phân tử đồng phân cis-trans but-2-en lên hình
- Yêu cầu HS rút điều kiện để có đồng phân cis-trans khái niệm đồng phân hình học (cis-trans)
- Viết đồng phn hình học pent-2-en
Hoạt động :
- GV chiếu bảng 6.1 (SGK) lên hình, phân tích hướng dẫn HS thảo luận rút cách gọi tên thông thường, tên thay - Yêu cầu HS nhận xét về: + Cách chọn mạch + Cách đánh số
+ Cách gọi tên
- GV yêu cầu HS gọi tên anken có cơng thức C5H10 theo
tên thay
mạch hở, phân tử có liên kết đôi C=C
- Từ C2H4, theo khái niệm đồng
đẳng:
C2H4(CH2)k C2+kH4+2k đặt + k = n
thì cơng thức phân tử chung anken là: CnH2n (n2)
VD: C2H4,C3H6, C4H8, C5H10
HS thảo luận trả lời:
- Đồng phân hợp chất khác có cơng thức phân tử
- Dựa vào CTCT chia làm nhóm:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết đôi C4H8:
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2 CH CH3 CH3
- HS thảo luận:
Dùng sơ đồ sau để giải thích:
C C R1
R2
R3
R4
Điều kiện: R1≠ R2 , R3≠ R4
- Đồng phân cis: Khi mạch nằm phía liên kết C=C
- Đồng phân trans: Khi mạch nằm phía khác liên kết C=C
- HS thảo luận: C C CH3 C2H5
H H
C C
CH3 H
C2H5
H
Cis-pent-2-en Trans-pent-2-en
- HS thảo luận
- Công thức phân tử chung CnH2n ( n
≥ )
2 Đồng phân : a) Đồng phân cấu tạo : - Đồng phân vị trí liên kết đôi CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
- Đồng phân mạch cacbon :
CH2 CH CH3 CH3
b) Đồng phân hình học :
C C R1 R2 R3 R4 Điều kiện :
R1≠ R2 , R3≠ R4
VD: C C
CH3 CH3
H H
C C
CH3 H
CH3
H
Cis-but-2-en Trans-but-2-en
3.Danh pháp : a) Tên thông thường :
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen
Ví dụ :
CH2=CH2: Etilen
CH2=CH-CH3 Propilen
b) Tên thay thế:
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en
(3)- HS viết công thức anken gọi tên
- Chọn mạch mạch C dài có chứa liên kết đơi
- Đánh số C mạch từ phía gần liên kết đôi
- Gọi tên theo thứ tự:
Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch + số liên kết đơi + en b Ví dụ :
CH2=CH2: Eten
CH2=CH-CH3 : Propen
CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en
CH3-CH=CH-CH3 But-2-en
II TÍNH CHẤT VẬT LÝ Hoạt động 4:
GV chiếu lại bảng 6.1 lên hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét quy luật biến đổi tính chất sau anken: - Trạng thái
- Nhiệt độ sôi - Nhiệt độ nóng chảy - Khối lượng riêng - Độ tan
HS thảo luận trả lời câu hỏi GV
- Từ C2H4 C4H8: chất khí
- Từ C5H10 trở chất lỏng chất
rắn
-Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng phân tử khối
- Các anken nhẹ nước không tan nước
4 Củng cố : Cấu tạo, đồng phân cách gọi tên anken có khác so với ankan? 5 Hướng dẫn nhà :
- Làm tập : Trang 132 sgk
(4)Bài 29 : ANKEN(tt)
Ngày soạn : Tuần : Ngày dạy : Tiết: I MỤC TIÊU :
1 Kiến thức : HS biết :
- Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng anken, điều chế số ứng dụng anken - Cách phân biệt ankan với anken phương pháp hóa học
HS hiểu:
- Nguyên nhân gây phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn cấu tạo phân tử anken có liên kết
- Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp 2 Kỹ :
- Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học anken Tình cảm, thái độ:
Anken sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng đời sống sản xuất Vì vậy, giúp học sinh thấy tầm quan trọng việc nghiên cứu anken, từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú học tập, tìm tịi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức
4 Trọng tâm :
- Tính chất hố học anken
- Sự giống khác tính chất hố học anken ankan II PHƯƠNG PHÁP :
Hoạt động nhóm – đàm thoại – nêu giải vấn đề III CHUẨN BỊ :
Dụng cụ hố chất (tiết trước) IV TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC:
1 Ổn định lớp : Kiểm tra sĩ số Kiểm tra:
* Em viết tất đồng phân anken ứng với CTPT C5H10 gọi tên?
3 Bài :
Hoạt động thầy Hoạt động trò Nội dung
III TÍNH CHẤT HỐ HỌC :
Hoạt động :
GV chiếu lại mơ hình phân tử etilen
C C H
H
H H
Yêu cầu HS rút nhận xét:
- Cấu tạo anken - Dự đoán tính chất hóa học anken
Hoạt động : GV yêu cầu HS:
- Nhắc lại khái niệm phản ứng cộng
- Viết phương trình phản
- HS quan sát, thảo luận nhận xét: Đặc điểm cấu tạo anken có liên kết đôi C=C (gồm liên kết bền vững liên kết bền)
- Dự đoán tính chất hóa học anken
+ Liên kết đôi trung tâm phản ứng
+ Phản ứng phá vỡ liên kết bền
HS thảo luận:
- Phản ứng cộng phản ứng phân tử hợp chất hữu kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất
- CH2=CH2 + H2 o
t
CH3-CH3 - CnH2n + H2
,o
Ni t
CnH2n+2
1 Phản ứng cộng a) Cộng hiđrô :
(Phản ứng hiđro hoá)
CH2=CH2 + H2 o
t
CH3-CH3 CnH2n + H2
,o
Ni t
(5)ứng etilen với H2
- Viết phương trình hóa học tổng quát anken cộng H2
- Nêu sản phẩm phản ứng cộng hiđro
Hoạt động 3:
- GV làm thí nghiệm: Dẫn từ từ khí etilen vào dung dịch brom, yêu cầu HS quan sát, giải thích tượng phương trình hóa học Hoạt động 4:
GV cho HS nghiên cứu SGK, yêu cầu HS giải vấn đề sau:
- Viết phương trình hóa học etilen, propilen với HBr - So sánh sản phẩm hai phản ứng, giải thích
- Trong sản phẩm sản phẩm sản phẩm chính? Rút qui tắc Mac-cơp-nhi-cơp
GV: Tương tự, yêu cầu HS viết phương trình hóa học isobutilen với nước (nêu sản phẩm chính, sản phẩm phụ)
Hoạt động :
- GV đặt vấn đề : anken có khả tham gia phản ứng cộng hợp liên tiếp tạo thành phân tử mạch dài có phân tử khối lớn - GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK trả lời câu hỏi sau:
+ Viết phương trình phản ứng trùng hợp etilen
+ Nêu ý nghĩa đại lượng + Từ rút khái niệm phản ứng trùng hợp, cách gọi tên
- Tương tự, yêu cầu HS viết
(Sản phẩm thu anken)
HS quan sát
- dd brom bị nhạt màu dần - Do etilen phản ứng với Br2
CH2=CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br
1,2-đibrometan
HS thảo luận:
- Phương trình hóa học: CH2=CH2 + HBrCH3-CH2Br
CH3 CH CH2 + HBr CH3 CH2 CH2Br CH3 CH CH3
Br - Nhận xét:
+ Phản ứng etilen với HBr cho sản phẩm
+ Phản ứng propilen với HBr cho hai sản phẩm:
1-brompropan sản phẩm phụ 2-brompropan sản phẩm
- HS phát biểu qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
HS viết phương trình hóa học cộng nước vào isobutilen
HS nghiên cứu SGK thảo luận nCH2=CH2 ⃗to, P ,xt [-CH2–
CH2-]n
etilen Polietilen
- Phân tử CH2=CH2 gọi monome,
-CH2–CH2- gọi mắc xích
polime, n hệ số trùng hợp - Phản ứng trùng hợp trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ
b) Cộng halogen : (Phản ứng halogen hoá)
CH2=CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br
(Màu nâu đỏ) 1,2-đibrometan (Không màu) CnH2n + Br2 CnH2nBr2
- Anken làm màu dung dịch brom
Phản ứng dùng để nhận biết anken
c) Cộng HX (X OH, Cl, Br,…)
CH2=CH2 + HBrCH3-CH2Br
CH2=CH2 + H-OH H
+¿ ⃗
¿ CH3-CH2OH
CH3 CH CH2+ HBr
CH3 CH2 CH2Br CH3 CH CH3
Br
(sp chính)
(sp phụ)
1-brompropan 2-brompropan
Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp (có nhiều H hơn), cịn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao (có H hơn)
4 Phản ứng trùng hợp :
nCH2=CH2 ⃗to, P ,xt [- CH2–CH2 -]n
- Phản ứng trùng hợp trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự tạo thành phân tử lớn gọi polime
- Chất đầu (CH2=CH2) gọi monome,
-CH2–CH2- gọi mắc xích polime, n
hệ số trùng hợp
(6)phương trình phản ứng trùng hợp propen but-2-en
Hoạt động 6:
- GV làm thí ngiệm đốt cháy etilen khơng khí, u cầu HS trả lời câu hỏi sau:
+ Màu lửa + Sản phẩm tạo thành + Viết phương trình phản ứng, nhận xét tương quan
nCO2 nH2O GV làm thí nghiệm sục khí etilen vào dung dịch KMnO4,
yêu cầu HS: - Nêu tượng - Giải thích
- Ứng dụng phản ứng
Lưu ý : nên dùng KMnO4
loãng
- GV viết PTHH, hướng dẫn HS cân theo phương pháp thăng electron
giống tương tự tạo thành phân tử lớn gọi polime.
- tên polime = poli + tên monome HS lên bảng viết PTHH
HS quan sát rút nhận xét: - Ngọn lửa có màu vàng - Sản phẩm khí, khơng mùi C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
CnH2n +
3 2
n
O2
o
t
nCO2+ nH2O
Nhận xét: nCO2 = nH2O
HS quan sát tượng nhận xét
- Thuốc tím dần bị màu, xuất kết tủa nâu đen
- Do etilen phản ứng với dung dịch KMnO4 làm cho nồng độ
KMnO4 giảm, màu tím bị nhạt, sinh
ra MnO2 kết tủa màu nâu đen 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
+ 2MnO3CH2 CH2 +2 KOH
OH OH
5 Phản ứng oxi hoá : a) Oxi hố hồn tồn : CnH2n +
3 2
n
O2
o
t
nCO2+ nH2O
Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO2 = số mol H2O
b) Oxi hố khơng hồn tồn : Anken làm màu dd KMnO4
Dùng để nhận biết anken
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO3CH2 CH2 2 +2 KOH
OH OH
IV ĐIỀU CHẾ
Hoạt động 7:
GV giới thiệu phương pháp điều chế anken GV tiến hành làm thí nghiệm điều chế etilen phịng thí nghiệm: Etilen điều chế từ ancol etylic theo phương trình:
C2H5OH
2 4,170o H SO C
CH2=CH2+H2O
HS quan sát ghi 1 Trong phịng thí nghiệm
Etilen điều chế từ ancol etylic theo phương trình
C2H5OH
2 4,170o H SO C
CH2=CH2+H2O
2.Trong công nghiệp
Anken điều chế từ ankan CnH2n+2 ⃗to, P ,xt CnH2n + H2
(7)- GV sưu tầm mẫu vật, tranh ảnh, ứng dụng anken chiếu lên hình cho HS quan sát, yêu cầu HS khái quát hóa ứng dụng anken
HS tìm hiểu ứng dụng anken
- Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu
- Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE - Làm dung môi
4 Củng cố :
Trị chơi chữ bí mật:
Câu 1: Đây nguyên liệu dùng để tổng hợp PP (Polipropilen)? (Propilen)
Câu 2: Đây thuốc thử dùng để oxi hóa etilen thành etilen glycol? (Thuốc tím)
Câu 3: Hướng phản ứng cộng HX vào anken tuân theo quy tắc? (Mac–côp–nhi–côp)
Câu 4: Sản phẩm phản ứng trùng hợp gọi là? (Polime)
Câu 5: Sản phẩm phản ứng cộng HBr vào etilen có tên gọi là? (Brometan)
Câu 6: Đây nguyên liệu dùng để điều chế anken công nghiệp? (Ankan)
5 Hướng dẫn nhà:
- Làm tập : Trang 132 SGK
Trang 41 – 42 – 43 SBT - Chuẩn bị mới:
+ Đọc trước 30 : Ankađien Gạch kiến thức quan trọng + Ankađien gì?