Xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập hóa học dùng trong dạy học phần hóa học hữu cơ nhằm phát triển năng lực sáng tạo cho học sinh ở trường trung học phổ thông chuyên

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH QUÁCH VĂN LONG XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC DÙNG TRONG DẠY HỌC PHẦN HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG CHUYÊN LUẬN ÁN TIẾN SĨ KHOA HỌC GIÁO DỤC NGHỆ AN - 2021 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH QUÁCH VĂN LONG XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC DÙNG TRONG DẠY HỌC PHẦN HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THƠNG CHUN Chun ngành : Lí luận Phƣơng pháp dạy học mơn Hóa học Mã số : 9140111 LUẬN ÁN TIẾN SĨ KHOA HỌC GIÁO DỤC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS LÊ VĂN NĂM PGS.TS NGUYỄN THỊ SỬU NGHỆ AN - 2021 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Những số liệu, kết nghiên cứu luận án hoàn toàn trung thực Các kết luận luận án chưa có cơng bố cơng trình khác Tác giả luận án Quách Văn Long ii LỜI CẢM ƠN Trải qua thời gian học tập nghiên cứu Trường Đại học Vinh, tơi hồn thành luận án Để có kết này, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến PGS.TS Lê Văn Năm, PGS TS Nguyễn Thị Sửu tận tình hướng dẫn, hết lịng giúp đỡ, động viên tơi suốt q trình học tập nghiên cứu Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành, sâu sắc tới Thầy Cô Bộ môn LL&PPDH mơn Hóa học Bộ mơn Hóa hữu cơ, Viện Sư phạm Tự nhiên, Phòng Đào tạo Sau đại học Trường Đại học Vinh tạo điều kiện tốt cho tơi học tập hồn thành luận án Tôi xin chân thành cảm ơn Thầy, Cô, nhà khoa học chuyên ngành LL&PPDH Bộ môn Hóa học chuyên ngành Hóa hữu số sở đào tạo toàn quốc động viên, chia sẻ, bảo cho tơi q trình hồn thiện luận án Tơi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới Thầy giáo, Cô giáo em học sinh trường THPT chuyên mà tiến hành khảo sát thực nghiệm sư phạm, đặc biệt 15 trường THPT chuyên thuộc 14 tỉnh Thái Bình, Hịa Bình, Thanh Hóa, Nghệ An, Hà Tĩnh, Quảng Bình, Quảng Trị, Khánh Hịa, Bình Định, Lâm Đồng, Bình Dương, Bình Phước, Long An Tây Ninh hỗ trợ, tạo điều kiện tốt cho tơi hồn thành nội dung thực nghiệm luận án Tác giả luận án Quách Văn Long iii MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1 Lí chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Khách thể đối tượng nghiên cứu Phạm vi nghiên cứu Giả thuyết khoa học Nhiệm vụ nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu 7.1 Nhóm phương pháp nghiên cứu lí luận 7.2 Nhóm phương pháp nghiên cứu thực tiễn 7.3 Phương pháp thống kê Điểm luận án Cấu trúc luận án Chƣơng 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THƠNG CHUN TRONG DẠY HỌC PHẦN HĨA HỌC HỮU CƠ 1.1 Tổng quan vấn đề nghiên cứu 1.1.1 Nghiên cứu sáng tạo, phát triển lực sáng tạo dạy học giới 1.1.2 Nghiên cứu sáng tạo, phát triển lực sáng tạo dạy học Việt Nam 1.2 Phát triển lực cho học sinh dạy học trường Trung học phổ thông 1.2.1 Khái niệm lực 1.2.2 Cấu trúc lực 1.2.3 Đặc điểm lực 10 1.2.4 Những lực cần phát triển cho học sinh Trung học phổ thơng dạy học hóa học 11 1.2.5 Đánh giá lực 12 1.2.6 Một số lí thuyết học tập làm sở cho dạy học phát triển lực học sinh 14 1.2.6.1 Thuyết nhận thức 14 1.2.6.2 Thuyết kiến tạo 15 1.2.6.3 Lí thuyết “vùng phát triển” Lew S Vygotsky (1896 – 1934) 15 1.3 Phát triển lực sáng tạo cho học sinh Trung học phổ thông 16 1.3.1 Khái niệm sáng tạo trình sáng tạo 16 1.3.2 Năng lực sáng tạo học sinh Trung học phổ thông 18 iv 1.3.2.1 Khái niệm lực sáng tạo 18 1.3.2.2 Cấu trúc lực sáng tạo 19 1.4 Một số phương pháp dạy học tích cực góp phần phát triển lực sáng tạo cho học sinh trường Trung học phổ thông 20 1.4.1 Bài tập định hướng phát triển lực sử dụng dạy học hóa học 20 1.4.1.1 Bài tập định hướng phát triển lực 20 1.4.1.2 Sử dụng tập định hướng phát triển lực dạy học hóa học 22 1.4.2 Phương pháp dạy học giải vấn đề 22 1.4.2.1 Khái niệm dạy học giải vấn đề 23 1.4.2.2 Tiến trình dạy học giải vấn đề 23 1.4.2.3 Các mức độ việc áp dụng phương pháp dạy học giải vấn đề 23 1.4.2.4 Ưu điểm hạn chế phương pháp dạy học giải vấn đề 24 1.4.3 Dạy học hợp tác nhóm 24 1.4.3.1 Khái niệm dạy học hợp tác nhóm 24 1.4.3.2 Bản chất dạy học hợp tác nhóm 25 1.4.3.3.Tiến trình dạy học hợp tác nhóm 25 1.4.3.4 Ưu điểm hạn chế phương pháp dạy học hợp tác nhóm 25 1.5 Đặc điểm trường Trung học phổ thông chuyên 25 1.6 Thực trạng xây dựng sử dụng tập dùng dạy học phần hóa học hữu nhằm phát triển lực sáng tạo cho học sinh trường Trung học phổ thông chuyên 27 1.6.1 Mơ tả q trình khảo sát thực trạng 27 1.6.2 Kết khảo sát thực trạng 27 TIỂU KẾT CHƢƠNG 37 Chƣơng 2: XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG CHUYÊN 38 2.1 Phân tích mục tiêu, cấu trúc nội dung phần hóa học hữu - Chương trình hóa học trường Trung học phổ thông chuyên 38 2.1.1 Mục tiêu phần hóa học hữu trường Trung học phổ thông chuyên 38 2.1.2 Cấu trúc nội dung phần hóa học hữu chương trình hóa học THPT chuyên 38 2.2 Xây dựng cấu trúc lực sáng tạo học sinh trường THPT chuyên dạy học hóa học 39 2.2.1 Năng lực sáng tạo học sinh trường THPT chuyên 39 2.2.2 Quy trình xây dựng cấu trúc lực sáng tạo học sinh trường THPT chuyên 39 2.2.3 Cấu trúc lực sáng tạo học sinh trường Trung học phổ thông chuyên 41 v 2.2.3.1 Các thành tố lực sáng tạo học sinh trường Trung học phổ thông chuyên 41 2.2.3.2 Các tiêu chí biểu lực sáng tạo học sinh trường Trung học phổ thông chuyên thông qua hoạt động giải tập hóa học hữu 42 2.2.3.3 Xây dựng bảng mơ tả mức độ biểu tiêu chí lực sáng tạo học sinh trường THPT chuyên thơng qua hoạt động giải tập hóa học hữu 42 2.3 Thiết kế công cụ đánh giá NLST học sinh trường THPT chuyên thơng qua hoạt động giải tập hóa học hữu 45 2.3.1 Cơ sở thiết kế công cụ đánh giá NLST học sinh trường THPT chuyên 45 2.3.2 Bộ công cụ đánh giá NLST HS trường THPT chuyên sử dụng BT để tổ chức hoạt động DH phần HHHC 46 2.3.2.1 Mục đích, u cầu quy trình thiết kế công cụ đánh giá NLST HS trường THPT chuyên 46 2.3.2.2 Bộ công cụ đánh giá NLST HS trường THPT chuyên 46 2.4 Xây dựng tập hóa học hữu theo định hướng phát triển lực sáng tạo cho học sinh trường Trung học phổ thông chuyên 53 2.4.1 So sánh BTHH định hướng phát triển NLST với BTHH không phát triển NLST 53 2.4.2 Nguyên tắc xây dựng tập hóa học hữu định hướng phát triển NLST cho HS 55 2.4.3 Quy trình xây dựng tập hóa học hữu định hướng phát triển NLST 55 2.4.4 Hệ thống tập hóa học hữu định hướng phát triển lực sáng tạo cho HS chuyên hóa trường THPT chuyên 57 2.4.4.1 Bài tập hiệu ứng cấu trúc 58 2.4.4.2 Bài tập sơ đồ chuyển hóa chất 60 2.4.4.3 Bài tập tổng hợp hữu 62 2.4.4.4 Bài tập viết chế phản ứng 64 2.4.4.5 Bài tập xác định công thức cấu trúc phân tử hợp chất hữu 67 2.4.4.6 Bài tập có chứa đựng yếu tố “sai lầm” nhận thức 70 2.4.4.7 Bài tập thực nghiệm hóa học 73 2.4.4.8 Bài tập có nhiều cách giải 76 2.4.4.9 Bài tập gắn với bối cảnh tình thực tiễn 78 2.4.4.10 Bài tập mở 80 2.4.4.11 Bài tập tổng hợp nhiều dạng 85 2.5 Một số biện pháp sử dụng tập hóa học hữu dạy học để phát triển NLST cho HS trường THPT chuyên 88 2.5.1 Biện pháp Sử dụng BT định hướng phát triển NLST phối hợp với DH GQVĐ 88 2.5.1.1 Cơ sở lựa chọn biện pháp 88 vi 2.5.1.2 Ví dụ minh họa sử dụng BT định hướng phát triển NLST phối hợp với DH GQVĐ 89 2.5.2 Biện pháp 2: Sử dụng BT định hướng PT NLST phối hợp với DH hợp tác nhóm 93 2.5.2.1 Cơ sở lựa chọn biện pháp 93 2.5.2.2 Ví dụ minh họa sử dụng BT định hướng phát triển NLST phối hợp với DH hợp tác nhóm 94 2.5.3 Các hoạt động hỗ trợ nhằm nâng cao hiệu biện pháp phát triển NLST HS trường THPT chuyên 98 2.5.3.1 Tạo lập môi trường sáng tạo lớp học 98 2.5.3.2 Động viên khuyến khích kịp thời 102 2.6 Thiết kế kế hoạch học thực hai biện pháp phát triển NLST cho HS trường THPT chuyên 103 2.6.1 Cơ sở thiết kế 103 2.6.2 Quy trình thiết kế 103 TIỂU KẾT CHƢƠNG 105 Chƣơng 3: THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 106 3.1 Mục đích nhiệm vụ thực nghiệm sư phạm 106 3.1.1 Mục đích thực nghiệm sư phạm 106 3.1.2 Nhiệm vụ thực nghiệm sư phạm 106 3.2 Nội dung thực nghiệm sư phạm 106 3.3 Đối tượng địa bàn thực nghiệm sư phạm 107 3.3.1 Chọn đối tượng thực nghiệm sư phạm 107 3.3.2 Chọn địa bàn thực nghiệm sư phạm 107 3.4 Phương pháp thực nghiệm sư phạm 107 3.4.1 Chuẩn bị thực nghiệm sư phạm 107 3.4.2 Lựa chọn phương án TNSP phương pháp xử lí liệu thực nghiệm 107 3.4.2.1 Lựa chọn phương án thực nghiệm sư phạm 107 3.4.2.2 Phương pháp xử lí liệu 108 3.4.3 Triển khai thực nghiệm sư phạm 109 3.4.3.1 Thực nghiệm sư phạm thăm dò 109 3.4.3.2 Thực nghiệm sư phạm thức vịng 110 3.4.3.3 Thực nghiệm sư phạm thức vịng 111 3.4.4 Xử lí kết thực nghiệm sư phạm 112 3.5 Kết hỏi ý kiến chuyên gia hệ thống BT HHHC xây dựng 113 vii 3.6 Kết TNSP biện pháp phát triển NLST HS trường THPT chuyên sử dụng hệ thống BT HHHC xây dựng DH 114 3.6.1 Kết phân tích định tính 114 3.6.2 Phân tích kết định lượng 119 3.6.2.1 Kết đánh giá NLST HS thơng qua phiếu đánh giá theo tiêu chí 119 3.6.2.2 Kết đánh giá NLST HS thông qua phiếu tự đánh giá 122 3.6.2.3 Đánh giá lực sáng tạo thông qua kiểm tra 125 3.6.2.4 Đánh giá kết việc thực mục tiêu theo chuẩn KT, KN qua kiểm tra 128 3.6.2.5 Đánh giá mức độ đạt tiêu chí lực sáng tạo học sinh 135 TIỂU KẾT CHƢƠNG 138 KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ 139 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CƠNG BỐ 141 TÀI LIỆU THAM KHẢO 142 viii KÍ HIỆU CHỮ VIẾT TẮT Ac Bn BTHH BT BTKL Bu Cbz CTCT CTPT m-CPBA DHHH DH DIBAL-H ĐC ĐG ĐT Et FGI GD GQ GQVĐ GV HCHC HH HHHC HT HS HSG KHBH KT KN LDA LAH Me Axetyl Benzyl Bài tập hóa học Bài tập Bảo tồn khối lượng Butyl Benzyloxicacbonyl Công thức cấu tạo Công thức phân tử Axit m-cloperoxybenzoic Dạy học hóa học Dạy học Điisobutylnhơm hirua Đối chứng Đánh giá Đào tạo Etyl Sự biến đổi nhóm chức Giáo dục Giải Giải vấn đề Giáo viên Hợp chất hữu Hóa học Hóa học hữu Hệ thống Học sinh Học sinh giỏi Kế hoạch học Kiến thức Kĩ Liti điisopropylamin Liti nhôm hiđrua Metyl PL185 Câu 7: Cho sơ đồ biến đổi chất sau:                                          Phát biểu sai A X5 axit axetic B X7 có tính lưỡng tính C Dung dịch X2 làm quỳ tím hóa đỏ D X1 không làm màu nước brom Câu 8: Phát biểu sai A Đun nóng nihiđrin với valin thu hợp chất có màu tím xanh tan nước B Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dung dịch lysin quỳ tím khơng đổi màu C Có thể dùng giấm ăn để khử mùi cá trước nấu D Nicotin (có nhiều thuốc lá) chất độc, có khả gây ung thư phổi Câu 9: Cho số dược phẩm ađrenalin (thuốc ngủ), epheđrin (thuốc nhỏ mũi): Phát biểu sau đúng? A Lực bazơ ađrenalin lớn epheđrin B Cho PhCOCl phản ứng với MeNH2, sau khử hóa sản phẩm H2 (xúc tác Ni, t0) thu ađrenalin C Dùng pipet lấy – ml dung dịch epheđrin cho vào ống nghiệm sạch, sau nhỏ – ml dung dịch NaNO3 0,1M vào, tiếp tục nhỏ tiếp dung dịch HCl 0,1M vào lắc nhẹ đến dung dịch có màu tím tạo thành nitrosamin D Cả ađrenalin epheđrin phản ứng với NaOH dung dịch Câu 10: Cho m gam hỗn hợp X gồm benzeđrin (1-phenylpropan-2-amin) meteđrin (Nmetyl-1-phenylpropan-2-amin) tác dụng hết với 300 ml chứa HCl 0,1M H2SO4 0,2M, thu dung dịch Y Dung dịch Y tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch chứa NaOH 0,1M KOH 0,15M Giá trị V A 600 B 300 C 900 D 750 II PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (BT 30, PL5) (2,5 điểm): Coniin ancaloit độc, tìm thấy độc sâm (conium maculatum) Triết gia cổ đại người Hy Lạp Socrates bị giết chất Một HS viết sơ đồ tổng hợp coniin từ 2-propylxiclohexan-1-ol (Y) sau: PL186                                                a) Em lỗi sai sơ đồ tổng hợp chỉnh sửa lại cho b) Hãy đề xuất (có lập luận) vấn đề nảy sinh từ BT Câu 12 (BT 37, PL5) (1,5 điểm): Trong phịng thí nghiệm có hóa chất dụng cụ: dung dịch metylamin đặc, quỳ tím, metyl đỏ, dung dịch HCl 0,1M, dung dịch HCl đặc, dung dịch NaOH 0,1M, dung dịch NaCl 0,1M, pipet, buret, ống nghiệm, đèn cồn, bình tam giác, bình cầu Em đề xuất thí nghiệm để kiểm chứng tính chất hóa học metylamin (với thí nghiệm nêu dụng cụ, hóa chất, cách tiến hành, tượng quan sát giải thích) Câu 13 (BT 24, PL5) (2,0 điểm): Có  - amino axit X (chứa nhóm NH2, mạch cacbon khơng phân nhánh) thuốc hỗ trợ thần kinh Cho m gam X tác dụng hết với 100 ml dung dịch chứa HCl 1M H2SO4 0,5M (loãng), thu dung dịch Y Cho Y tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M KOH 1,5M, thu dung dịch Z chứa 36,85 gam muối a) Lập luận tính giá trị m xác định CTPT, viết CTCT X b) Có dung dịch T chứa amino axit: X (pHI = 3,22), lysin (pHI = 9,75) alanin (pHI = 6,01) Khi tiến hành điện di dung dịch T pH = 6,00 thu ba vết chất (xem hình dưới) Cho biết vết chất đặc trưng cho amino axit nào? Giải thích E ĐÁP ÁN VÀ THANG ĐIỂM I PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 10 x 0,4 = 4,0 điểm PL187 Câu Đáp án A A D C A A C B B 10 A II PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (2,5 điểm) Đáp án a) Cách giải thông thường: + Phản ứng tách nước Y thành Y1 dùng tác nhân H2SO4 đặc t0  1700C sản phẩm tuân theo quy tắc Zai – xép – propylxiclohex-1-en 2propylxiclohex-1-en Điểm KT 0,75      Vậy ta phải chuyển ancol thành dẫn xuất halogen dùng phản ứng tách Hofmann để tạo nối đôi với nguyên tử C bên cạnh bậc thấp       + Phản ứng khử ozonit tác nhân Me2S sinh anđehit hai chức Để sinh axit Y2 ta phải dùng H2O2/AcOH 0,25        + Phản ứng chuyển vị Beckmann gốc hiđrocacbon chuyển đến nguyên tử N từ phía đối diện với nhóm OH để tạo Y7 cấu tạo Y6 phải dạng E: + Phản ứng khử amit tác nhân LiAlH4 sinh amin tức Y8 coniin 0,25 Điểm NLST TC1: Các VĐ cần GQ yếu tố ẩn dấu: a) H2SO4 đặc, t0  1700C tách nước theo quy tắc Zai – xép; tác nhân Me2S khử ozonit thành anđehit; phản ứng chuyển vị Beckmann gốc hiđrocacbon chuyển đến nguyên tử N từ phía đối diện với nhóm OH; tác nhân LiAlH4 khử amit thành amin b) Đề xuất vấn đề nảy sinh Có thể khái thác khía cạnh: Cơ chế phản ứng (Y3  Y4 ; Y6  Y7); tính chất hóa học coniin; thí nghiệm kiểm chứng tính chất coniin Mức 1: Khơng phát đầy đủ VĐ cần GQ Mức 2: Phát đầy đủ VĐ cần GQ Mức 3: Bao gồm mức vài yếu tố ẩn dấu Mức 4: Phát đầy đủ, rõ ràng VĐNC yếu tố ẩn dấu TC2: Các thông tin liên quan: Phản ứng tách nước ancol bậc II, phản ứng ozon phân anken, phản ứng este hóa, phản ứng Dieckmann, phản ứng chuyển vị Beckmann, phản ứng khử amit tác nhân LiAlH4 Mức 1: Không thu thập đầy đủ PL188       Cải tiến thành cách giải hiệu hơn: 0,25 b) Các đề xuất vấn đề Chẳng hạn như: Câu 1: Viết chế phản ứng Y3  Y4 ; Y6  Y7 4x thông tin Mức 2: Thu thập đầy đủ thông tin Mức 3: Thu thập đầy đủ thông tin trên, giải thích ý nghĩa, mức độ tin cậy thông tin Mức 4: Thu thập đầy đủ thơng tin trên, phân tích rõ mối liên hệ thông tin với yếu tố ẩn dấu BT TC5: Đề xuất cách giải mẻ Mức 1: Cách giải rập khn, máy móc (ý a), không đề xuất VĐ (ý b) Mức 2: Cải tiến phần cách giải cũ thành cách giải hiệu (cải tiến cách xác định lỗi), đề xuất 1-2 VĐ (ý b) Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải hiệu (cải tiến cách xác định lỗi), đề xuất VĐ (ý b) Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu (ý a) đề xuất VĐ nảy sinh (ý b) TC6: Lập KH thực KH cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc Mức 2: đầy đủ, chi tiết mang tính ST Mức 3: đầy đủ, chi tiết phần lớn mang tính sáng tạo, thực đạt hiệu cao Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mẻ, thực PL189 Câu : Viết công thức cấu tạo A, B, D để thực sơ đồ chuyển hóa sau:                Câu 3: Đề xuất tính chất hóa học coniin Lấy ví dụ minh họa Câu 4: Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học coniin phịng thí nghiệm Các dụng cụ, hóa chất coi có đủ 0,25 đạt hiệu cao TC7: Mức 1: Cách trình bày chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic Mức 2: Cách trình bày tương đối rõ ràng, cấu trúc logic có tính ST Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ, logic, độc đáo không nêu bật tất nội dung Mức 4: Cách trình bày đa dạng, độc đáo nêu bật kết NC; cấu trúc logic, khoa học Câu 12 (1,5 điểm): Đáp án Điểm KT  Thí nghiệm 1: Metylamin làm đổi màu quỳ tím Cách giải thơng thường: - Dụng cụ: Ống nghiệm sạch, pipet - Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, dung dịch quỳ tím - Cách tiến hành: Dùng pipet lấy – ml dung dịch metylamin đặc cho vào ống nghiệm sạch, sau nhỏ vài giọt dung dịch quỳ tím - Hiện tượng giải thích: Dung dịch có màu xanh chứng tỏ dung dịch có mơi trường kiềm MeNH2   + H2O   OH  + MeNH3 Cải tiến thành cách giải hiệu quả, đơn giản hơn: - Dụng cụ: Đũa thủy tinh - Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, giấy quỳ tím - Cách tiến hành: Dùng đũa thủy tinh nhúng vào lọ đựng dung dịch metylamin đặc chạm đầu đũa thủy tinh (phần nhúng dung dịch metylamin) vào mẩu giấy quỳ tím 0,75 Điểm NLST TC1: Các VĐ cần GQ yếu tố ẩn dấu: Thí nghiệm kiểm chứng tính chất metylamin Quỳ tím bị đổi màu dung dịch metyllamin, axit HCl có phản ứng với metylamin dùng chất thị metyl đỏ Mức 1: Không phát đầy đủ VĐ cần GQ Mức 2: Phát đầy đủ VĐ cần GQ Mức 3: Bao gồm mức vài yếu tố ẩn dấu Mức 4: Phát đầy đủ, rõ ràng VĐ cần GQ yếu tố ẩn dấu TC2: Các thơng tin liên quan: tính chất metylamin, cách sử dụng dụng cụ thí nghiệm: pipet, buret, ống nghiệm, đèn cồn, bình tam giác, bình cầu Mức 1: Khơng thu thập đầy đủ thông tin Mức 2: Thu thập đầy đủ thơng tin PL190 - Hiện tượng giải thích: Quỳ tím hóa xanh dung dịch metylamin có mơi trường kiềm MeNH2   OH  + MeNH3 + H2O    Thí nghiệm 2: Phản ứng metylamin với axit clohiđric Cách giải thông thường: - Dụng cụ: Pipet, ống nghiệm - Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, dung dịch HCl 0,1M, metyl đỏ - Cách tiến hành: Dùng pipet lấy – ml dung dịch metylamin đặc cho vào ống nghiệm sạch, sau nhỏ vài giọt metyl đỏ Nhỏ từ từ dung dịch HCl 0,1M vào lắc nhẹ đến dung dịch chuyển sang màu đỏ - Hiện tượng giải thích: Ban đầu dung dịch có màu vàng có mơi trường kiềm   OH  + MeNH3 + H2O   Khi nhỏ dung dịch HCl vào màu dung dịch chuyển sang màu da cam cuối sang màu đỏ pH dung dịch giảm dần có phản ứng MeNH2 + HCl  MeNH3Cl Cải tiến thành cách giải hiệu quả, đơn giản hơn: - Dụng cụ: Hai đũa thủy tinh có quấn bơng vào đầu - Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, dung dịch HCl đặc Cách tiến hành: Nhúng đũa thủy tinh (phần quấn bông) vào dung dịch metylamin đặc đũa lại nhúng vào dung dịch HCl đặc đưa hai đầu quấn lại gần - Hiện tượng giải thích: Có khói trắng xuất Nguyên nhân khí MeNH2 phản ứng với khí HCl tạo muối metylamoni clorua (tinh thể, màu trắng) MeNH2 (khí) + HCl (khí)  MeNH3Cl (rắn, trắng) MeNH2 0,75 Mức 3: Thu thập đầy đủ thông tin trên, giải thích ý nghĩa, mức độ tin cậy thông tin Mức 4: Thu thập đầy đủ thơng tin trên, phân tích rõ mối liên hệ thông tin với yếu tố ẩn dấu BT TC5:Đề xuất giải pháp mẻ, độc đáo Mức 1: Cách giải rập khuôn, máy móc Mức 2: Cải tiến phần cách giải cũ thành cách giải hiệu Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải hiệu Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu TC6: Lập KH thực KH cách: Mức 1: Rập khn, máy móc Mức 2: đầy đủ, chi tiết mang tính ST Mức 3: đầy đủ, chi tiết phần lớn mang tính sáng tạo, thực đạt hiệu cao Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mẻ, thực đạt hiệu cao TC7: Mức 1: Trình bày khơng rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic Mức 2: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, chặt chẽ có tính ST Mức 3: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, khoa học, độc đáo không nêu bật tất nội dung quan trọng Mức 4: Trình bày rõ ràng, đa dạng nêu bật kết NC, cấu trúc chặt PL191 chẽ, logic, độc đáo, sáng tạo Câu 13 (2,0 điểm) Đáp án a) Giải theo cách thơng thường, có cải tiến phần nhỏ: Ta có: Điểm Điểm NLST KT 1,0 TC1: Các VĐ cần GQ yếu tố ẩn dấu: nHCl = 0,1 mol; n H2SO4 = 0,05 mol; nNaOH = 0,1 mol; nKOH = 0,3 mol Đặt CTTQ X R(NH2)(COOH)x (x  1; R gốc hiđrocacbon) R(NH2)(COOH)x + HCl  R(NH3Cl)(COOH)x a a a 0,25 (NH2)(COOH)x + H2SO4  R(NH3HSO4)(COOH)x b b b  Y tối đa gồm: (0,1 – a) mol HCl; (0,05 – b) mol H2SO4; a mol R(NH3Cl)(COOH)x b mol R(NH3HSO4)(COOH)x  Y + KOH NaOH (gộp lại thành MOH): nMOH = 0,1 + 0,3 = 0,4 mol; M= 23.0,1  39.0,3 = 35 gam/mol 0, HCl + MOH  MCl + H2O (0,1 – a) H2SO4 (0,05 – b) (0,1 – a) (0,1 – a) + 2MOH  M2SO4 (0,1 – 2b) + 2H2O (0,05 – b) R(NH3Cl)(COOH)x + (x + 1)MOH  a (x + 1)a R(NH2)(COOM)x + MCl + (x + 1)H2O a a R(NH3HSO4)(COOH)x + (x + 2)MOH  b (x + 2)b R(NH2)(COOM)x + M2SO4 + (2 + x)H2O b b  nMOH = 0,2 + ax + bx = 0,4 0,75 Có thể coi Y gồm X; 0,1 mol HCl; 0,05 mol H2SO4; đề cho biết khối lượng muối nên ta nghĩ đến áp dụng định luật BTKL Mức 1: Không phát đầy đủ VĐ cần GQ Mức 2: Phát đầy đủ VĐ cần GQ Mức 3: Bao gồm mức vài yếu tố ẩn dấu Mức 4: Phát đầy đủ, rõ ràng VĐ cần GQ yếu tố ẩn dấu TC2: Các thơng tin liên quan: tính lưỡng tính amino axit; cách xác định CTPT amino axit dựa PL192  (a + b)x = 0,2 (1)  mmuối = mR(NH2 )(COOM)x  mMCl  mM2SO4 = (R + 16)(a + b) + 79.0,2 + 70,5.0,1 + 166.0,05 = 36,85  (R + 16)(a + b) = 5,7 (2) (1)(2)  R  16 5,7 57    x = x 0, 2 R = 41 (C3H5)  X C3H5(NH2)(COOH)2 Cải tiến hoàn toàn thành cách giải ngắn gọn, hiệu hơn: Coi Y gồm R(NH )(COOH) x :a mol HCl :0,1mol H 2SO4 :0, 05 mol  NaOH :0,1mol KOH :0,3mol 0,5 H+ + OH   H2O 0,2  0,2  0,2 -COOH + OH   -COO  + H2O 0,2  0,2  0,2  nCOOH = ax = 0,2 Theo bảo toàn khối lượng: mX + mHCl + mH2SO4 + mNaOH + mKOH = mmuối + mH2O  mX = 36,85 + 18.0,4 - (36,5.0,1 + 98.0,05 + 40.0,1 + 56.0,3) = 14,7 gam  a(R + 16) + 45.0,2 = 14,7  (R + 16)a = 5,7 R  16 5, 57    (X có mạch cacbon khơng phân x 0, 2 nhánh nên x = x = 2)  x = R = 41 (C3H5)  X C3H5(NH2)(COOH)2  Công thức cấu tạo: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (axit glutamic) b) Cách giải cũ: Vết A axit glutamic, vết B alanin vết C lysin Giải thích: Axit glutamic có pHI = 3,22 nên pH = 6,00 tồn 0,5 1,0 0,25 vào tính lưỡng tính; cách tính khối lượng amino axit theo BTKL cách viết CTCT amino axit; điểm đẳng điện, phương pháp điện di Mức 4: Gồm mức thông tin liên quan đến điểm đẳng điện phương pháp điện di Mức 1: Không thu thập đầy đủ thông tin Mức 2: Thu thập đầy đủ thông tin Mức 3: Thu thập đầy đủ thơng tin trên, giải thích ý nghĩa, mức độ tin cậy thông tin Mức 4: Thu thập đầy đủ thơng tin trên, phân tích rõ mối liên hệ thông tin với yếu tố ẩn dấu BT TC5: Đề xuất cách giải mẻ, có giá trị Mức 1: Cách giải ập khn, máy móc Mức 2: Cải tiến phần cách giải cũ thành cách giải hiệu gồm KOH NaOH thành MOH (ý a) viết dạng tồn chủ yếu Glu, Ala Lys X pH = 6,00 (ý b) Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải hiệu tính số mol H2O sau sử dụng BTKL để tính mX thay PL193 dạng anion, tác dụng điện trường di chuyển cực dương (anot) Alanin có pHI = 6,01 tồn dạng 3x lưỡng cực với điện tích khơng pH = 6,00 nên không 0,25 di chuyển điện cực Lysin có pHI = 9,75 nên pH = 6,00 tồn dạng cation, tác dụng điện trường di chuyển phía cực âm (catot) Cải tiến thành cách giải đa dạng, dễ hiểu hiệu hơn: 0,25 Giải thích:                     0,25     0,25 viết phương trình hóa học tính số mol muối dựa vào phương trình hóa học (ý a) viết dạng tồn chủ yếu amino axit pH = 6,00; bổ sung thêm cách tính cơng thức tính điểm đẳng điện (ý b) Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu TC6: Lập KH thực KH cách: Mức 1: Rập khn, máy móc Mức 2: đầy đủ, chi tiết mang tính ST Mức 3: đầy đủ, chi tiết phần lớn mang tính sáng tạo, thực đạt hiệu cao Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mẻ, thực đạt hiệu cao TC7: Mức 1: Trình bày khơng rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic Mức 2: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, chặt chẽ có tính ST Mức 3: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, khoa học, độc đáo không nêu bật tất nội dung quan trọng Mức 4: Trình bày rõ ràng, đa dạng nêu bật kết PL194     NC, cấu trúc chặt chẽ, logic, độc đáo, sáng tạo     0,25 PHỤ LỤC CẤU TRÚC NỘI DUNG PHẦN HĨA HỌC HỮU CƠ CHƢƠNG TRÌNH THPT CHUN Bảng P8.1 Cấu trúc Chương trình chun hố lớp 11 phần HHHC TT Nội dung Đại cương HHHC Số tiết 15 Hiđrocacbon no 11 Hiđrocacbon không no 12 Bổ sung kiến thức chuyên sâu Các loại danh pháp hữu quan trọng; loại công thức lập thể; loại hiệu ứng electron; khái niệm chế phản ứng - Danh pháp ankan ankyl có mạch phân nhánh Áp dụng quy tắc" điểm khác đầu tiên" Danh pháp xicloankan loại hai vòng kiểu spiro kiểu bixiclo - Cấu dạng số đồng đẳng etan: Các dạng bền dạng không bền, cách biểu diễn cấu dạng Hình dạng vòng no từ cạnh đến cạnh Xiclohexan: Khái niệm dạng ghế dạng thuyền, liên kết biên liên kết trục - Quan hệ cấu tạo số tính chất vật lí - Quy luật SR đồng đẳng metan Khả phản ứng tương đối cách tính gần tỉ lệ % sản phẩm đồng phân - Cách gọi tên hiđrocacbon có  liên kết kép tên gốc không no không phức tạp - Khái quát chung điều kiện xuất đồng phân hình học Danh pháp cấu hình: Cis/trans Z/E; khái niệm danh pháp syn/anti So sánh tính chất (t0s, t0nc, momen lưỡng cực ) hai đồng phân hình học - Vận dụng chế AE hiệu ứng electron, so sánh khả PL195 Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon từ thiên nhiên 12 Dẫn xuất halogen AncolPhenol 10 phản ứng anken ankin, etilen đồng đẳng - Cơ chế phản ứng cộng hiđro So sánh khả phản ứng anken ankin, etilen đồng đẳng - Phản ứng oxi hoá liên kết kép PP xác định vị trí liên kết kép - Cách gọi tên aren aryl - Đặc điểm cấu trúc vòng thơm - Cơ chế electrophin SE, quy tắc ảnh hưởng cấu tạo đến khả phản ứng - Chế biến dầu mỏ PP hoá học: Crackinh nhiệt crackinh xúc tác (bản chất, chế phản ứng), hiđrocrackinh, rifominh (điều kiện phản ứng loại phản ứng bản) - Khái niệm mở đầu nguyên tử cacbon bất đối đồng phân quang học - Các chế SN1, SN2 Quan hệ cấu tạo khả phản ứng - Các chế E1, E2 Quy tắc hướng phản ứng tách - Phản ứng tạo thành hợp chất magie ứng dụng tổng hợp hữu - Bản chất, phân loại điều kiện hình thành liên kết hiđro Ảnh hưởng đến số tính chất vật lí (nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan, độ bền ) - Vận dụng hiệu ứng electron để so sánh giải thích tính axit phenol ancol - Các phản ứng SN1, SN2, E1, E2 ancol Phản ứng SE phenol - Các phản ứng đặc trưng poliol có nhóm OH liền kề: Tạo phức với Cu(OH)2, với H3BO3 oxi hóa HIO4 - Khái niệm ete epoxit - Bản chất, phân loại điều kiện hình thành liên kết hiđro ảnh hưởng đến số tính chất (nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan, độ bền ) - Vận dụng hiệu ứng electron để so sánh giải thích tính axit phenol ancol - Các phản ứng SN1, SN2, E1, E2 ancol Phản ứng SE phenol - Các phản ứng đặc trưng poliol có nhóm OH liền PL196 kề: Tạo phức với Cu(OH)2, với H3BO3 oxi hóa HIO4 - Khái niệm ete epoxit - Danh pháp anđehit mạch hở chứa  nhóm anđehit anđehit mạch vịng - Đặc điểm hình học cấu trúc electron nhóm cacbonyl phân tử anđehit xeton Sự liên quan Anđehitđặc điểm cấu trúc với phản ứng nhóm C=O gốc 7 Xeton hiđrocacbon - Cơ chế phản ứng cộng nucleophin, khả phản ứng ứng dụng tổng hợp hữu - Phương pháp hóa học nhận biết anđehit – xeton số chức khác ancol, phenol, dẫn xuất halogen, anken, - Khái niệm 1,3- đixeton quinon - Cách gọi tên axit chứa nhiều nhóm cacboxyl nối với cacbon mạch hở tên axit chứa nhiều nhóm cacboxyl Axit nối với cacbon mạch vòng Tên gốc axyl cacboxylic - Tính chất axit hiệu ứng cấu trúc Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit (este, clorua axit, anhiđrit axit, amit) Phản ứng khử nhóm cacboxyl đecacboxyl hóa Sơ lược hiđroxiaxit Đồng phân quang học danh pháp cấu hình trường hợp phân tử có hai cacbon bất đối xứng Bảng P8.2 Cấu trúc Chương trình chun hố lớp 12 phần HHHC TT Nội dung Số tiết Bổ sung kiến thức chuyên sâu - Khái niệm dẫn xuất axit cacboxylic, giống khác chúng phản ứng thuỷ phân Este – Lipit phản ứng khử Các phản ứng: tổng hợp malonic, ngưng tụ Claisen, đóng vịng Dieckmann, tổng hợp ancol bậc ba từ hợp chất magie - Khái niệm số axit, xà phịng hố, este, iot - Khái niệm đồng phân lập thể dạng mạch hở dạng Cacbohiđrat 12 mạch vòng monosaccarit - Nguyên tắc tổng hợp tăng mạch Kiliani tổng hợp giảm mạch Ruff Amin, muối - Từ cấu tao suy tính bazơ số tính chất khác renđiazoni, amin bậc khác hợp chất - Khái niệm phản ứng (loại bỏ nitơ) phản dị vịng ứng ghép (khơng loại bỏ nitơ) muối arendiazoni chứa dị - Khái niệm, cấu tạo, từ suy phản ứng dị PL197 tử nitơ vòng năm cạnh sáu cạnh chứa nguyên tử nitơ - Khái niệm điểm đẳng điện pHI cách tính pHI từ Amino axit, pKa Phương pháp xác định cấu tạo peptit peptit - Nguyên tắc tổng hợp peptit từ mino axit: bảo vệ nhóm amino, bảo vệ nhóm cacboxyl, ngưng tụ amino axit, giải phóng nhóm bảo vệ Polime Khái niệm cấu tạo hố học điều hồ cấu trúc lập vật liệu thể điều hoà Cơ chế trùng hợp gốc chế trùng hợp Polime cation Ngồi ra, HS chun hóa cịn học nhiều buổi học chuyên đề HHHC Qua trao đổi với chuyên gia, GV dạy trường THPT chuyên, chuyên viên sở, thấy, trường THPT chuyên giảng dạy thêm chuyên đề sau: Bảng P8.3 Các chuyên đề hóa học hữu TT Tên chuyên đề Số buổi học (180 phút) Hiệu ứng cấu trúc hóa học lập thể Tecpen Gluxit hợp chất dị vòng nâng cao 15 Sự chuyển vị Cơ chế phản ứng Tổng hợp hữu xác định cấu trúc 17 Hóa sinh 8 Thực hành thí nghiệm PHỤ LỤC MỘT SỐ HÌNH ẢNH SẢN PHẨM NGHIÊN CỨU SÁNG TẠO CỦA HỌC SINH CHUYÊN HÓA Ở TRƢỜNG THPT CHUYÊN  SPNC nhóm HS lớp 11, 12 Hóa trường THPT chuyên Hà Tĩnh năm học 2019 – 2020: Sơ đồ biến đổi chất độc đáo tạo C2H4 cách trình bày lời giải mẻ, dễ hiểu (KHBH số1) PL198 Thiết kế sơ đồ độc đáo chế phản ứng este hóa, ứng dụng linalyl axetat sơ đồ biến đổi chất từ benzyl axetat (KHBH số 5)  SPNC nhóm HS lớp 11 12 Hóa trường THPT chuyên Võ Nguyên Giáp (Quảng Bình) năm học 2019 – 2020: SĐTD độc đáo cấu tạo tính chất hóa học thymol dãy biến đổi chất từ 2-phenyletanol (KHBH số 2) SĐTD độc đáo điều chế, tác hại melamin có sữa vai trị vitamin C với khỏe, thực phẩm, dược phẩm giàu vitamin C (KHBH số 6) PL199  SPNC nhóm HS lớp 11 12 Hóa trường THPT chun Lê Q Đơn (Quảng Trị) năm học 2019 – 2020: Sơ đồ biến đổi chất độc đáo phản ứng tạo xinamanđehit tính chất, ứng dụng xitral (KHBH số 3) HS trình bày độc đáo, sáng tạo ứng dụng methionin lysin (KHBH số 8)  SPNC nhóm HS lớp 11 12 Hóa trường THPT chuyên- ĐHV năm học 2018 – 2019 2019-2020: Thiết kế SĐTD độc đáo ứng dụng giấm ăn (KHBH số 4) tính chất hexametylen điamin (KHBH số 7) ... DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH QUÁCH VĂN LONG XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC DÙNG TRONG DẠY HỌC PHẦN HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH Ở TRƢỜNG TRUNG. .. phổ thông chuyên dạy học phần Hóa học hữu (gồm 33 trang) Chương 2: Xây dựng sử dụng hệ thống tập hóa học Hữu nhằm phát triển lực sáng tạo cho học sinh trường Trung học phổ thông chuyên (gồm 68... tài ? ?Xây dựng sử dụng hệ thống tập hóa học dùng dạy học phần hóa học hữu nhằm phát triển lực sáng tạo cho học sinh trường trung học phổ thơng chun” làm đề tài NC Chúng tơi hy vọng đề tài góp phần