Tiết PPCT: 45, 46, 47 Trường: THPT Cù Huy Cận Tổ: Lý – Hóa – Sinh Ngày soạn: 02/02/2021 Họ tên giáo viên Trần Bá Phúc TÊN BÀI DẠY: ANKIN (Chủ đề: HIĐROCACBON KHƠNG NO) Mơn học: Hóa học; lớp: 11 Thời gian thực hiện: 03 tiết I Mục tiêu Về kiến thức: HS biết : - Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân cấu tạo - Cách gọi tên thông thường tên thay ankin - Tính chất vật lí chung (quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) ankin - Tính chất hố học: Phản ứng cộng brom dung dịch, cộng hiđro, cộng HX; phản ứng đime hóa trime hóa axetilen; phản ứng oxi hố; phản ứng đặc trưng ankin có liên kết ba đầu mạch - Phương pháp điều chế axetilen phịng thí nghiệm công nghiệp, ứng dụng ankin Về lực: Năng lực chung Năng lực chuyên biệt - Năng lực phát vấn đề - Năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học - Năng lực giao tiếp - Năng lực tính tốn - Năng lực hợp tác - Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào sống - Năng lực tự học - Năng lực giải vấn đề thơng qua mơn hóa học Về phẩm chất: - Kích thích hứng thú với môn, phát huy tất khả tư học sinh II Thiết bị dạy học học liệu Giáo viên: - Sách giáo khoa Hóa Học 11 ban - Video thí nghiệm phản ứng axetilen với dung dịch AgNO3/NH3 GV tự thực địa link: https://youtu.be/tc_aHKGfRUw - Video thí nghiệm phản ứng axetilen với dung dịch KMnO4 GV tự thực địa link: https://youtu.be/B3nGRUAs3o8 Học sinh: Học cũ, chuẩn bị III Tiến trình dạy học Hoạt động 1: Khởi động học a Mục tiêu: + Huy động kiến thức học HS tạo nhu cầu tiếp tục tìm hiểu kiến thức HS + Rèn lực hợp tác lực sử dụng ngơn ngữ: Diễn đạt, trình bày ý kiến, nhận định thân b Nội dung: + GV đặt vấn đề để học sinh suy nghĩ, trình bày tiếp cận học c Sản phẩm: + HS phát số điểm tương tự điểm khác tính chất ankin so với anken học thơng qua thí nghiệm tính chất axetilen + HS khơng giải thích ankin (cụ thể axetilen) có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3 d Tổ chức thực hiện: Hoạt động GV Hoạt động HS GV: Cho học sinh theo dõi video thí nghiệm HS: theo dõi video thí nghiệm axetilen chuẩn bị HS: Vận dụng, liên hệ kiến thức cũ để trả lời GV đặt vấn đề: So sánh với anken học, axetilen có phản ứng tương tự phản ứng khác biệt Từ em có dự đốn cấu tạo tính chất ankin so với anken học GV: Đánh giá, nhận xét định hướng vào 2 Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: Thơng qua trình bày học sinh, GV biết HS nắm kiến thức cũ nào, nhận khó khăn học sinh phát điểm khác tính chất axetilen so với anken học sinh chưa thể giải thích Hoạt động 2: Hình thành kiến thức 2.1 Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí a Mục tiêu + Biết đồng đẳng, đồng phân, danh pháp ankin + Nêu số tính chất vật lí ankin (trạng thái, nhiệt độ sôi, khả tan nước) b Nội dung + Công thức tổng quát dãy đồng đẳng ankin CnH2n-2 (n≥2) + Cách viết đồng phân cấu tạo ankin (đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết ba) Ankin khơng có đồng phân hình học + Cách gọi tên ankin: Tên thay tên thường c Sản phẩm: PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1: Đồng đẳng Ankin gì? Nêu cơng thức phân tử tổng qt Ankin hidrocacbon khơng no,mạch hở, có dãy đồng đẳng ankin? liên kết ba phân tử Ankin có loại đồng phân nào? Viết CTTQ CnH2n-2 (n 2) đồng phân ankin: C4H6, C5H8 Đồngphân: Dựa vào SGK gọi tên thường ankin sau, a) Đồng phân cấu tạo từ rút quy tắc gọi tên thường: - Đồng phân vị trí lk ba a CH≡CH CH≡C-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH3 b CH3-C≡CH - Đồng phân mạch cacbon c CH3-CH2-C≡CH CH≡C-CH2-CH2-CH3 d CH3-C≡C-CH3 CH3-CH-C≡CH Thực chọn mạch chính, đánh số gọi tên CH3 ankin sau theo tên thay Danh pháp: a CH3-C≡C-CH3 a Tên thường b CH3-CH2-CH2-C≡CH Xuất phát từ ankin đơn giản CH≡CH có tên c (CH3)2CH-C≡CH gọi axetilen d CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3 Các ankin khác: R-C≡CH: ghép tên gốc R + “axetilen” Ví dụ: CH3-C≡CH (metyl axetilen) b Tên thay Cách thực gọi tên tương tự anken, thay “en” “in” Ví dụ: (1) CH≡CH (etin) (2) CH3-C≡CH (propin) (3) CH3-CH2-C≡CH (but-1-in) d Tổ chức thực Hoạt động GV Hoạt động HS GV: Yêu cầu học sinh thảo luận để hồn thành HĐ nhóm: Nghiên cứu sách giáo khoa (SGK) để hoàn phiếu học tập số thành phiếu học tập số GV cho HS trình bày, bổ sung cho kết HS trình bày nội dung thảo luận, góp ý bổ sung thảo luận phần trình bày bạn nhóm khác GV: Hướng dẫn học sinh tự tìm hiểu tính chất vật lý ankin Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: GV ý quan sát để kịp thời phát khó khăn, vướng mắc HS có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt kiến thức 2.2 Tìm hiểu phản ứng cộng ankin a Mục tiêu + Biết ankin có phản ứng cộng tương tự anken 3 b Nội dung + Từ cấu tạo suy tính chất phản ứng cộng ankin giống anken, xác định sản phẩm viết phương trình phản ứng c Sản phẩm: PHIẾU HỌC TẬP SỐ II.Tính chất hóa học Tương tự anken, ankin có chứa liên kết pi phân tử Nhiệm vụ học tập số 1: → dễ tham gia phản ứng cộng phản ứng oxi hóa với + Hãy viết PTHH: cho axetilen, propin tác dung dịch KMnO4 Ngoài ankin có liên kết ba đầu dụng với H2 (xúc tác Pd, đun nóng) ? mạch (ank-1-in) có phản ứng nguyên tử H liên kết + Hãy viết PTHH: cho axetilen, propin tác với C liên kết ba nguyên tử kim loại Ankin không dụng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) có phản ứng trùng hợp tạo polime, có phản ứng đime Nhiệm vụ học tập số 2: hóa trime hóa + Hãy viết PTHH: cho axetilen, propin tác Phản ứng cộng dụng với Br2 (dư) ? Do liên kết ba ankin chứa liên kết pi → ankin có Nhiệm vụ học tập số 3: thể cộng tối đa theo tỉ lệ 1:2 Tùy thuộc điều kiện phản + Hãy viết PTHH cho axetilen, propin tác ứng mà ankin dừng tỉ lệ 1:1 cộng với tỉ lệ dụng với HCl ? tối đa : a Cộng H2 Tùy điều kiện xúc tác: Từ ankin cộng H2 thu ankan (xúc tác Ni), thu anken (xúc tác Pd) CnH2n-2 + H2→ CnH2n (xt: Pd, đun nóng) CnH2n-2 + 2H2→ CnH2n+2 (xt: Ni, đun nóng) b Cộng Br2 Ankin cộng Br2 tối đa theo tỉ lệ mol 1:2 CH≡CH +Br2 → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 → dung dịch brom màu c Cộng HX Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp phản ứng tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop (1) CH≡CH + HCl → CH2=CH-Cl (vinyl clorua) (2) CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 (1,1-đicloetan) Các ankin cộng H-OH (nước) theo tỉ lệ mol 1:1 CH≡CH + HOH → [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O Phản ứng đime hóa, trime hóa axetilen a Phản ứng đime hóa Hai phân tử axetilen cộng hợp với để tạo phân tử lớn 2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) (xúc tác: NH4Cl/CuCl, 80oC) b Phản ứng trime hóa Ba phân tử axetilen cộng hợp đóng vịng thành benzen 3CH≡CH → C6H6 (benzen) (xúc tác: 600oC, cacbon hoạt tính) d Tổ chức thực Hoạt động GV Hoạt động HS GV: Phân tích cấu tạo ankin anken để HS rút HS rút phản ứng đặc trưng ankin tính chất tương đồng hai loại phản ứng cộng GV dẫn dắt HS tìm hiểu loại phản ứng cộng HS hoàn thành nhiệm vụ phiếu học ankin Hoàn thành nhiệm vụ học tập theo phiếu học tập theo định hướng GV tập số 4 GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức phản ứng cộng ankin GV giới thiệu phản ứng đime hóa trime hóa axetilen, tên gọi sản phẩm thu Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: GV ý quan sát để kịp thời phát khó khăn, vướng mắc HS có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt kiến thức 2.3 Tìm hiểu phản ứng H liên kết ba đầu mạch a Mục tiêu + Biết tính chất riêng ankin có liên kết ba đầu mạch b Nội dung + Từ cấu tạo suy nguyên tử H liên kết ba đầu mạch ankin linh động nên dễ bị thay ion kim loại Biểu diễn phương trình phản ứng xảy c Sản phẩm: PHIẾU HỌC TẬP SỐ 3 Phản ứng nguyên tử H liên kết ba đầu mạch Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon Theo dõi video thí nghiệm axetilen tác dụng liên kết ba có tính linh động → dễ bị thay ion kim với dung dịch AgNO3/NH3 trả lời câu hỏi loại Hiện tượng xảy ống nghiệm Ví dụ 1: Cho axetilen tác dụng với dung dịch chứa dung dịch AgNO3/NH3 sục khí AgNO3/NH3 axetilen vào? CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 →Ag-C≡C-Ag↓+ 2NH4NO3 Viết phương trình phản ứng xảy (màu vàng nhạt) cho propin, but-1-in tác dụng với dung dịch Ví dụ 2: Cho propin tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 →CH3-C≡C-Ag↓+ NH4NO3 AgNO3/NH3 (màu vàng nhạt) d Tổ chức thực Hoạt động GV Hoạt động HS GV: Cho học sinh xem video thí nghiệm trả lời HS xem video thí nghiệm hồn thành câu hỏi phiếu học tập số nhiệm vụ phiếu học tập theo định hướng GV GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức phản ứng cộng ankin Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: GV ý quan sát để kịp thời phát khó khăn, vướng mắc HS có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt kiến thức 2.4 Tìm hiểu phản ứng oxi hóa ankin a Mục tiêu + Ankin có phản ứng oxi hóa giống anken b Nội dung + Ankin có phản ứng đốt cháy phản ứng làm màu dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường tương tự anken c Sản phẩm: PHIẾU HỌC TẬP SỐ 4 Phản ứng oxi hóa a Phản ứng đốt cháy - Viết PT đốt cháy ankin (tổng quát) TQ: CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 → nCO2 + (n-1) H2O - Theo dõi thí nghiệm C2H2 tác dụng với dung b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn dịch KMnO4 → nêu tượng, viết PTHH Tương tự anken, ankadien ankin làm màu xảy dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường d Tổ chức thực Hoạt động GV Hoạt động HS GV: Cho học sinh xem video thí nghiệm trả lời HS xem video thí nghiệm hồn thành câu hỏi phiếu học tập số nhiệm vụ phiếu học tập theo định hướng GV GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức phản ứng cộng ankin Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: GV ý quan sát để kịp thời phát khó khăn, vướng mắc HS có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt kiến thức 2.5 Tìm hiểu phương pháp điều chế, ứng dụng ankin a Mục tiêu + Biết phương pháp chung chủ yếu để điều chế axetilen + Nắm số ứng dụng axetilen anken khác b Nội dung + HS tìm hiểu nắm cách điều chế axetilen phòng thí nghiệm cơng nghiệp + HS tự tìm hiểu ứng dụng ankin thực tiễn c Sản phẩm PHIẾU HỌC TẬP SỐ IV Điều chế Nêu phương pháp điều chế axetilen Trong PTN: PTN công nghiệp Viết PTHH CaC2+2H2O C2H2 + Ca(OH)2 minh họa CaC2: canxi cacbua (đất đèn) 2) Quan sát tranh ảnh sgk nêu ứng dụng axetilen Trong CN: Từ metan 1500 C 2CH4 ⎯⎯⎯ → C2H2 + 3H2 LLN V Ứng dụng: + Làm nhiên liệu: đèn xì để hàn,cắt kim loại + Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este… d Tổ chức thực Hoạt động GV Hoạt động HS GV: Yêu cầu học sinh tìm hiểu SGK hồn thành HS tìm hiểu SGK hoàn thành yêu cầu phiếu học tập số GV, sau trình bày kết theo cá nhân GV chuẩn hóa kiến thức cho học sinh Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: GV ý HS trình bày ý kiến, kịp thời phát thắc mắc có giải pháp hỗ trợ hợp lí Hoạt động 3: Luyện tập a Mục tiêu + Củng cố, khắc sâu kiến thức học cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế ứng dụng ankin thực tiễn + Tiếp tục phát triển lực: tính tốn, sáng tạo, giải vấn đề thực tiễn thông qua kiến thức mơn học, vận dụng kiến thức hóa học vào sống b Nội dung: Hoàn thành câu hỏi phiếu học tập c Sản phẩm: PHIẾU HỌC TẬP SỐ Câu 1: Nguyên liệu dùng để điều chế Câu 1: CaC2 axetilen PTN? Câu 2: Trình bày phương pháp nhận biết axetilen Câu 2: Dùng thuốc thử dung dịch AgNO3/NH3 với etilen? Câu 3: Có cấu tạo thõa mãn Câu 3: Trong số ankin có cơng thức phân tử (1) CH3-CH2-CH2-C≡CH C5H8 có chất tác dụng với AgNO3/NH3? (2) (CH3)2CH-C≡CH Câu 4: propin tác dụng với H2 ( xt: Pd/PbCO3) thu Câu 4: Sản phẩm thu CH3-CH=CH2 sản phẩm gì? Câu 5: Gọi tên ankin sau: CH3−C≡C−CH2−CH3 Câu 5: Tên thường: etylmetyl axetilen theo cách? Tên thay thế: pent-2-in d Tổ chức thực Hoạt động GV Hoạt động HS + GV cho học sinh nghiên cứu phiếu học tập số HS: Hoạt động theo cá nhân hoàn thành nhiệm gọi học sinh lên bảng làm vụ phiếu học tập + GV đánh giá nhận xét kết lưu ý Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: + GV quan sát đánh giá hoạt động cá nhân, hoạt động nhóm HS Giúp HS tìm hướng giải khó khăn q trình hoạt động + GV hướng dẫn HS tổng hợp, điều chỉnh kiến thức để hoàn thiện nội dung học + Ghi điểm cho nhóm hoạt động tốt Hoạt động 4: Vận dụng a Mục tiêu + Giúp HS vận dụng kĩ năng, vận dụng kiến thức học để giải tình thực tế + Giáo dục cho HS ý thức bảo vệ môi trường bảo vệ sức khỏe b Nội dung: yêu cầu HS tìm hiểu, giải câu hỏi/tình sau Em giải thích dùng lửa axetilen để hàn kim loại? Khi ao cá có đất đèn rơi xuống mơi trường sống cá có ảnh hưởng khơng?Vì sao? Tại khơng nên xây dựng lị sản xuất đất đèn khu vực đông dân Tại đất đèn sử dụng để thắp sáng? Tại đất đèn dùng để ủ chín trái cây? ? Em nêu hiểu biết vấn đề c Sản phẩm: Học sinh hoàn thiện báo cáo thu hoạch để nộp lại d Tổ chức thực Hoạt động GV Hoạt động HS - GV thiết kế hoạt động giao việc cho HS nhà HS: Hoạt động theo cá nhân hoàn thành báo cáo hoàn thành Yêu cầu nộp báo cáo (bài thu hoạch) thu hoạch để nộp lại theo yêu cầu giáo viên - GV khuyến khích HS tham gia tìm hiểu ứng dụng thực tế vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic Tích cực luyện tập để hoàn thành tập nâng cao Đánh giá trình thực nhiệm vụ học tập: GV yêu cầu HS nộp sản phẩm vào đầu buổi học Căn vào nội dung báo cáo, đánh giá hiệu thực công việc HS (cá nhân hay theo nhóm HĐ) Đồng thời động viên kết làm việc HS ... điều kiện xúc tác: Từ ankin cộng H2 thu ankan (xúc tác Ni), thu anken (xúc tác Pd) CnH2n-2 + H2→ CnH2n (xt: Pd, đun nóng) CnH2n-2 + 2H2→ CnH2n+2 (xt: Ni, đun nóng) b Cộng Br2 Ankin cộng Br2 tối... Nêu số tính chất vật lí ankin (trạng thái, nhiệt độ sơi, khả tan nước) b Nội dung + Công thức tổng quát dãy đồng đẳng ankin CnH2n-2 (n≥2) + Cách viết đồng phân cấu tạo ankin (đồng phân mạch cacbon,... trí liên kết ba) Ankin khơng có đồng phân hình học + Cách gọi tên ankin: Tên thay tên thường c Sản phẩm: PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1: Đồng đẳng Ankin gì? Nêu công thức phân tử tổng quát Ankin hidrocacbon