Nghiên cứu hoạt tính kháng oxi hóa của curcumin và một số dẫn xuất của curcumin bằng phương pháp tính toán

ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA -OOO VÕ KIM PHỤNG NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HĨA CỦA CURCUMIN VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA CURCUMIN BẰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN CHUN NGÀNH: CƠNG NGHỆ HĨA HỮU CƠ Mà SỐ: 00506091 LUẬN VĂN THẠC SĨ CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHI1 MINH TP HỒ CHÍ MINH, THÁNG NĂM 2009 Cán hướng dẫn khoa học: TS PHẠM THÀNH QUÂN Th.S LÊ THANH HƯNG Cán chấm nhận xét 1: Cán chấm nhận xét 2: Luận văn bảo vệ HỘI ĐỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN THẠC SĨ TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ngày 03 tháng 08 năm 2009 TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA PHÒNG ĐÀO TẠO SĐH CỘNG HÒA Xà HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM ĐỘC LẬP- TỰ DO-HẠNH PHÚC Tp.HCM, ngày……… tháng……….năm 2009 NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Võ Kim Phụng Ngày tháng năm sinh: 17/08/1982 Chuyên ngành: Cơng Nghệ Hóa Hữu Cơ Phái: Nữ Nơi sinh: Tp HCM I-TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA CỦA CURCUMIN VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA CURCUMIN BẰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN II-NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Khảo sát lựa chọn phương pháp tính tốn - Khảo sát cấu trúc hoạt tính kháng oxi hóa curcumin dẫn xuất curcumin - Đề xuất chất dự đốn hoạt tính kháng oxi hóa III- NGÀY GIAO NIỆMVỤ: IV-NGÀY HỒN THÀNH NHIỆM VỤ: V- HỌ VÀ TÊN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS PHẠM THÀNH QUÂN, Th.S LÊ THANH HƯNG CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM NGÀNH BỘ MÔN QL CHUYÊN NGÀNH TS PHẠM THÀNH QUÂN Th.S LÊ THANH HƯNG TS NGUYỄN NGỌC HẠNH TS PHAN THANH SƠN NAM Nội dung đề cương luận văn thạc sĩ Hội Đồng Chun Ngành Thơng qua PHỊNG ĐÀO TẠO SĐH Ngày tháng năm KHOA QUẢN LÝ NGÀNH LỜI CẢM ƠN Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến : ™ Quý thầy TS PHẠM THÀNH QUÂN, Th.S LÊ THANH HƯNG truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm bổ ích trình học tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt thời gian thực luận văn ™ Quý thầy cô HỘI ĐỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN THẠC SĨ đóng góp nhận xét chân thành cho kết đạt luận văn ™ Quý thầy cô Khoa Cơng Nghệ Hóa học Dầu Khí, đặc biệt q thầy Bộ mơn CN Hóa Hữu Cơ trường ĐH Bách Khoa Tp HCM nhiệt tình giúp đỡ, tạo tất điều kiện thuận lợi cho thực tốt đề tài ™ Quý thầy cô cán Phòng Đào Tạo Sau Đại Học giúp đỡ tận tình vấn đề học vụ, thủ tục thời gian học ™ Các bạn học viên cao học lớp Cơng Nghệ Hóa Học K2006 ln động viên, giúp đỡ hỗ trợ nhiệt tình trình thực luận án ™ Ban Giám đốc ITS SCIENCE & MEDICAL tạo điều kiện thuận lợi, hỗ trợ tài thời gian giúp đỡ cho nhiều trình học tập thực luận văn ™ Đăc biệt mẹ, anh chị em gia đình tôi, chổ dựa vững tinh thần vật chất, nguồn động viên cho nhiều trình học tập thực luận văn Mặc dù ba khơng cịn niềm tin hy vọng ba nguồn động viên to lớn tơi TĨM TẮT Curcumin chất màu trích ly từ củ nghệ vàng (Curcuma longa L.)và khẳng định có nhiều dược tính q tính kháng oxi hố, kháng nấm, kháng khuẩn kháng ung thư bệnh liên quan đến hệ miễn dịch Các dược tính xem có liên quan mật thiết đến hoạt tính kháng oxi hóa curcumin Tuy nhiên, q trình chuyển hóa nhanh thành ruột nên curcumin đưa vào thể thể hoạt tính yếu Do đó, nhà khoa học tìm kiếm phương pháp nâng cao hoạt tính sinh học curcumin cách gắn thêm nhóm chức để tạo thành dẫn xuất Hóa học tính tốn phương pháp hữu hiệu để dự đốn nhanh xác hoạt tính kháng oxi hóa sản phẩm Có 80% hợp chất dự đốn có hoạt tính tốt từ hóa tính tốn cho kết tốt thử nghiệm thực tế Do đó, phương pháp sử dụng ngày nhiều việc tìm kiếm thiết kế dược phẩm Và việc nghiên cứu nâng cao hoạt tính kháng oxi hóa curcumin q trình thử nghiệm, lựa chọn phương pháp để khảo sát nhằm đánh giá nhanh đề xuất hợp chất cho thực nghiệm chế kháng oxi hóa chúng Các hợp chất pyrazole, isoxazole, dẫn xuất OH curcumin, semicarbazone, curcuminoxime dự đoán cho hoạt tính kháng oxi hóa tốt curcumin Cơ chế kháng oxi hóa chúng HAT SPLET Kết nghiên cứu cho thấy hợp chất nửa curcumin dùng làm mơ hình để nghiên cứu phân tử curcumin dẫn xuất để tiết kiệm thời gian mà cơng suất máy tính ABSTRACT Curcumin is extracted from tumeric (Curcuma longa L.) which is proved to have many pharmaceutical values such as anti-fungal, anti-bacteria, anti-cancer and immune related diseases These values are considered to have close relation to antioxidant activity of curcumin However, due to its rapid metabolism at the intestinal wall, curcumin reveals low biological activity in body Therefore, scientist community is finding a way to increase its biological activity by binding more functional groups to form new derivatives Computaional chemistry is a method to estimate fast and rather accurately antioxidant activity of substances It is proved that 80% of substances which have been estimated to have good activity by computaion showed good activity in experiment Therefore, this method is being used more and more widely in screening and designing drugs The study to increase activity of curcumin is still in experimental step so we choose computaional method to evaluate and propose new substances for further experimental research Here, we also estimate the antioxidant mechanism of curcumin and its derivatives Pyrazole, isoxazole, OH derivative of curcumin, semicarbazone, curcuminoxime are predicted to have better antioxidant activity than curcumin Their probable antioxidant mechanism are HAT and SPLET Results showed that hafl curcumin molecule can be used as a model for further research on curcumin and its derivative to save time and effort TĨM TẮT LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên học viên: VÕ KIM PHỤNG Ngày tháng năm sinh: 17 / 08/ 1982 Nơi sinh: TP HCM Điạ liên lạc: 72/486G Phan Huy Ích Phường 12, Quận Gị Vấp, TP HCM Q TRÌNH ĐÀO TẠO • 2000-2005: Sinh viên trường Đại Học Bách Khoa TP HCM, Khoa Cơng Nghệ Hóa Học Dầu Khí- Chun ngành Cơng Nghệ Hóa Hữu Cơ • 2006-2009: Học viên Cao học chun ngành Cơng Nghệ Hóa Hữu cơTrường Đại Học Bách Khoa- Đại Học Quốc Gia TP HCM Q TRÌNH CƠNG TÁC • 9/2005 - nay: Nhân viên cơng ty ITS SCIENCE & MEDICAL Địa chỉ: E 35, 40 Bà Huyện Thanh Quan P6, Q3, Tp HCM ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HĨA CỦA CURCUMIN VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA CURCUMIN BẰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN GVHD: TS Phạm Thành Quân Ths Lê Thanh Hưng HV: Võ Kim Phụng MỤC LỤC MỤC LỤC DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH TỪ VIẾT TẮT MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 CURCUMIN 1.1.1 Giới thiệu curcumin curcuminoid .9 1.1.2 Tính chất vật lý curcumin 1.1.3 Tính chất hóa học 10 1.2 Các nghiên cứu curcumin dẫn xuất 15 1.2.1 Nghiên cứu cấu trúc .15 1.2.2 Hoạt tính sinh học curcumin 17 Tác giả Bharat [24] tổng kết dược tính curcumin trình bày tóm tắt hình sau: 17 1.2.3 Nghiên cứu thực nghiệm hoạt tính chống oxy hóa curcumin 18 1.2.4 Quá trình chuyển hố curcumin thể .24 1.2.5 Các nghiên cứu so sánh hoạt tính kháng oxi hóa dẫn xuất curcumin24 1.3 Nghiên cứu chế hoạt động chống oxy hóa 24 1.3.1 Q trình oxi hóa lipid 24 1.3.2 Các điều kiện để chất sử dụng làm chất chống oxy hóa 25 1.3.3 Các chế chống oxi hóa 26 1.4 Nội dung nghiên cứu 27 CHƯƠNG CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HỐ 29 2.1 Phương pháp thực nghiệm 29 2.2 Phương pháp tính tốn 32 2.2.1 Phương trình Schrodinger [41, 42] .32 Ý nghĩa vật lý hàm sóng: 33 2.2.2 Phương pháp Hartree-Fock 34 2.2.3 Phương pháp Lý Thuyết Hàm Mật Độ .37 2.2.4 Áp dụng phương pháp tính toán nghiên cứu 39 2.2.5 Phương pháp tính tốn đại lượng nhiệt động nghiên cứu 40 CHƯƠNG NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 46 3.1 Đặt vấn đề 46 3.2 Nội dung nghiên cứu: 46 3.2.1 Lựa chọn phương pháp tính tốn 46 3.2.2 Khảo sát hoạt tính kháng oxi hóa gốc tự curcumin dẫn xuất nó.47 3.2.3 Khảo sát ảnh hưởng hệ thống liên kết pi, nhóm methoxy, hệ thống diketone lên hoạt tính kháng oxi hóa curcumin .48 3.2.4 Khảo sát nâng cao tính tan curcumin cách nghiên cứu bổ sung nhóm tăng độ tan mơ hình phân tử nửa curcumin 48 3.2.5 Khảo sát khả phản ứng curcumin dẫn xuất xảy theo chế HAT, SET, SPLET .49 3.2.6 Nghiên cứu hoạt tính kháng oxi hóa phân tử nửa curcumin dẫn xuất Dự đốn hoạt tính chống oxy hóa số dẫn xuất .49 3.2.7 Dự đoán số dẫn xuất vừa có hoạt tính kháng oxi hóa, vừa có độ tan tốt nước .49 3.2.8 Dự đoán khả phản ứng phân tử nửa curcumin dẫn xuất xảy theo chế HAT, SET, SPLET 49 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 50 4.1 Khảo sát khả định lượng độ bền gốc tự HSD 50 4.1.1 Kết khảo sát độ bền gốc tự hợp chất CX3 (Nhóm I - cấu trúc từ đến 9) 51 19 20 21 22 23 24 25 C C C H C H C -0.000104 0.000126 -0.000029 -0.000011 -0.000026 0.000008 0.000021 44 45 46 47 48 49 50 H C H H H O H -0.000001 0.000000 0.000001 0.000000 0.000000 0.000302 0.000024 THC –R2: gốc tự tetrahydrocurcumin, H CH2 nhóm β-diketone HSD=0.801098 C2 Mật độ electron nguyên tử: C 0.125176 C 0.801098 C -0.104637 O 0.024193 C -0.017849 H 0.002070 H 0.001090 C 0.102714 H -0.000473 10 H -0.000903 11 C 0.003980 12 H 0.000039 13 H -0.000344 14 C 0.003058 15 H 0.000224 16 H 0.000161 17 C -0.001605 18 C -0.000348 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 C C C C H C H C H O H O H O O C H H 0.002752 -0.000027 0.000973 0.000176 0.000010 -0.000261 -0.000008 0.000248 0.000019 0.000016 0.000000 0.000099 0.000001 0.000014 0.000003 0.000022 0.000000 -0.000011 19 20 21 22 23 24 25 C C H C H C H 0.000100 -0.000139 -0.000039 0.000056 0.000001 -0.000064 0.000003 44 45 46 47 48 49 50 H C H H H O H 0.000001 -0.000001 0.000002 -0.000001 -0.000002 0.055075 0.003337 THC –N2: trans keto tetra hydro curcumin THC-R3: gốc tự dẫn xuất tetrahydro curcumin, H OH phenolic HSD= 0.276025 O38 Mật độ electron nguyên tử: C 0.025404 C -0.008363 H 0.000204 H 0.000297 C -0.000254 O 0.001757 O 0.000220 C 0.001890 H 0.000438 26 H 0.000341 27 C 0.075383 28 H 0.000883 29 C 0.000310 30 C -0.000202 31 C 0.000066 32 C -0.000075 33 H 0.000007 34 C -0.000001 10 H -0.000114 35 H 0.000001 11 C -0.024294 36 C -0.000002 12 H -0.003430 37 H 0.000000 38 O 0.276025 13 H -0.000335 39 O 0.000002 14 C 0.045105 40 H 0.000000 15 H 0.004369 41 O 0.057596 16 H 0.002377 42 O 0.000000 17 C -0.000178 43 C -0.000006 18 H 0.000004 44 H 0.000001 19 H -0.000041 45 H 0.000003 20 C 0.192631 46 H -0.000001 21 C -0.001128 47 C 0.000961 22 C 0.031393 48 H 0.003701 23 C 0.173726 49 H 0.003657 24 H -0.000357 50 H -0.000002 25 C 0.140031 HỢP CHẤT 21: CUR-I-N-OH: dẫn xuất curcumin sau thay nhóm methoxy nhóm OH Cấu trúc: CUR-I-R-OH: gốc tự curcumin dạng enol, H nhóm OH phenolic HSD= 0.183527 C28 Mật độ electron nguyên tử: C 0.062007 H 0.000445 C 0.006353 O 0.003124 C 0.011351 O 0.019900 21 O 0.000132 22 O 0.001262 23 H 0.000021 24 C 0.135104 25 H 0.000974 26 C 0.004986 H C H 10 C 11 H 12 C 13 C 14 C 15 C 16 H 17 C 18 H 19 C 20 H 0.000024 0.001729 0.000003 0.009433 0.000078 0.001069 0.001632 0.002474 0.000493 0.000013 0.000355 0.000020 0.003069 0.000003 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 H C C C C H C H C H O O H H 0.000000 0.183527 0.005988 0.019249 0.149891 0.000010 0.093307 0.000119 0.051889 0.000597 0.050490 0.178079 0.000799 0.000004 Cur-I-R-OH-2: gốc tự curcumin dạng enol, H nhóm OH phenolic, O H khơng liên hợp vào vịng benzene HSD= 0.458699 O38 Mật độ electron nguyên tử: C 0.025473 H 0.000182 C 0.001916 O 0.001040 C 0.003463 O 0.007236 H 0.000010 C 0.000741 H 0.000002 10 C 0.002634 11 H 0.000021 12 C 0.000407 13 C 0.000441 14 C 0.000640 15 C 0.000160 16 H 0.000003 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 O O H C H C H C C C C H C H C H 0.000042 0.000354 0.000006 0.059430 0.000414 0.003040 0.000011 0.112001 0.002487 0.016368 0.112895 0.000001 0.089068 0.000129 0.060293 0.000516 17 18 19 20 C H C H 0.000116 0.000005 0.000810 0.000001 37 38 39 40 O O H H 0.038341 0.458699 0.000601 0.000001 HỢP CHẤT 22: CURO: CURCUMINOXIME CẤU TRÚC: CURO-R: Gốc tự curcuminoxime sau H nhóm OH phenolic Mật độ electron nguyên tử: C -0.009182 H -0.000012 H 0.001125 C 0.010202 C 0.003439 C 0.156919 H 0.000828 C 0.006175 H 0.000053 10 C 0.189592 11 C 0.003659 12 C 0.023245 13 C 0.139357 14 H 0.000008 15 C 0.099869 16 H 0.000183 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 C C H C H C H O O H O O O C H H -0.000286 -0.000007 0.000013 0.000002 0.000005 0.000000 0.000000 0.002383 0.000001 -0.000001 0.176413 0.046920 0.000000 0.000589 0.003210 0.003150 17 18 19 20 21 22 23 24 C H C H C H C C 0.055997 0.000651 -0.000826 0.000010 -0.001962 0.000111 0.000440 -0.000116 41 42 43 44 45 46 47 48 H C H H H N O H 0.000000 -0.000002 0.000000 0.000000 0.000000 0.066913 0.020659 0.000272 24 25 26 27 28 29 30 C H C H C C C 0.000568 0.000008 0.001166 0.000004 0.000057 0.000213 0.000292 HỢP CHẤT 23: PYRC: pyrazole curcumin CẤU TRÚC PYRC-R: gốc tự pyrazole curcumin, H OH phenolic HSD=0.188898 O23 Mật độ electron nguyên tử: C 0.033320 H 0.000276 C 0.002745 C 0.005889 C 0.127207 H 0.000962 C 0.007737 H 0.000033 C 0.186413 10 C 0.003632 11 C 0.023978 12 C 0.141231 13 H 0.000006 14 C 0.105763 15 H 0.000155 16 C 0.059013 17 H 0.000692 18 O 0.047532 19 C 0.000699 20 H 0.003116 21 H 0.000000 22 H 0.003116 23 O 0.188898 HỢP CHẤT 24: 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 C H C H C H O O H C H H H N N H 0.000047 0.000002 0.000020 0.000002 0.000305 0.000000 0.000009 0.000104 0.000002 -0.000001 0.000001 0.000001 0.000000 0.039332 0.015277 0.000179 ISXC: isoxazole curcumin Cấu trúc: ISXC-R: gốc tự isoxazole curcumin, H OH phenolic HSD=0.193505 C9 Mật độ electron nguyên tử: C 0.008355 H 0.000066 24 C 0.000056 25 H 0.000001 C C C H C H C 10 C 11 C 12 C 13 H 14 C 15 H 16 C 17 H 18 O 19 C 20 H 21 H 22 H 23 O 0.000654 0.002575 0.143048 0.001092 0.005445 0.000006 0.193505 0.004961 0.023229 0.149372 0.000013 0.105277 0.000146 0.058645 0.000680 0.051796 0.000822 0.003294 0.000000 0.003294 0.190553 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 C H C C C C H C H C H O O H C H H H N O 0.000032 0.000000 -0.000005 -0.000004 0.000004 0.000007 0.000000 0.000001 0.000000 0.000002 0.000000 0.000000 0.000001 0.000000 0.000000 0.000000 0.000000 0.000000 0.040757 0.012322 PHỤ LỤC 3: CẤU TRÚC VÀ MẬT ĐỘ ELECTRON CỦA HỢP CHẤT MỘT NỬA CURCUMIN VÀ CÁC DẪN XUẤT CỦA NÓ HỢP CHẤT 25: DHZ CẤU TRÚC: DHZ-R: gốc tự DHZ sau H OH phenolic Mật độ electron nguyên tử: C 0.023037 14 C 0.017923 H 0.000165 15 C 0.110748 C 0.003052 16 H 0.000007 O 0.001895 17 C 0.095345 C 0.005116 18 H 0.000143 O 0.010000 19 C 0.058481 H 0.000018 20 H 0.000554 C 0.060083 21 O 0.042169 H 0.000422 22 O 0.444463 10 C 0.002589 23 C 0.000849 11 H 0.000002 24 H 0.002217 12 C 0.115655 25 H 0.002217 13 C 0.002815 26 H 0.000000 27 H 0.000035 HỢP CHẤT 26: DXDHZ: Dẫn xuất DHZ sau thay nhóm OCH3 nhóm OH Cấu trúc DXDHZ-R: gốc tự DXDHZ sau H OH phenolic Mật độ electron nguyên tử: C 0.052364 13 C 0.006938 H 0.000376 14 C 0.019253 C 0.007828 15 C 0.156622 O 0.004362 16 H 0.000014 C 0.013209 17 C 0.096445 O 0.023883 18 H 0.000123 H 0.000034 19 C 0.054349 C 0.129697 20 H 0.000611 H 0.000933 21 O 0.053982 10 C 0.005235 22 O 0.187426 11 H 0.000000 23 H 0.000090 12 C 0.185376 24 H 0.000848 HỢP CHẤT 27: H-PYRC Mật độ electron nguyên tử: C 0.017016 14 C 0.106422 H 0.000146 15 H 0.000170 C 0.002958 16 C 0.061033 C 0.001498 17 H 0.000696 C 0.140060 18 O 0.048985 H 0.001061 19 O 0.187262 C 0.007505 20 C 0.000755 H 0.000026 21 H 0.003136 C 0.191704 22 H 0.003136 10 C 0.004110 23 H 0.000000 11 C 0.025917 24 N 0.031721 12 C 0.147351 25 N 0.017002 13 H 0.000006 26 H 0.000309 27 H 0.000016 HỢP CHẤT 28 H-CURO Mật độ electron nguyên tử: C -0.000447 15 C 0.167066 H 0.000984 16 H 0.000052 H 0.000984 17 C 0.054334 C 0.000056 18 H 0.000644 C 0.017278 19 O 0.033162 C 0.131958 20 O 0.183856 H 0.000963 21 O 0.062939 C 0.007553 22 C 0.001028 H 0.000008 23 H 0.003797 10 C 0.196947 24 H 0.003797 11 C 0.018789 25 H 0.000000 12 C 0.010372 26 N 0.001115 13 C 0.102336 27 O 0.000307 14 H 0.000119 28 H 0.000003 29 H 0.000000 HỢP CHẤT 29: H-ISZC HỢP CHẤT 30: H-CRSC Mật độ electron nguyên tử C 0.001354 18 C 0.076747 C 0.000419 19 H 0.000466 H 0.000435 20 O 0.085829 H 0.000115 21 C 0.004554 C 0.009897 22 H 0.004049 O 0.026951 23 H 0.000006 C 0.094298 24 H 0.003976 H 0.000675 25 O 0.220603 C 0.004568 26 N 0.001535 10 H 0.000032 27 N -0.000454 11 C 0.158018 28 H -0.000003 12 C 0.010487 29 C -0.000007 13 C 0.027583 30 O 0.000058 14 C 0.189613 31 N 0.000035 15 H 0.000029 32 H 0.000007 16 C 0.077768 33 H -0.000033 17 H 0.000192 34 H 0.000201 HỢP CHẤT 31 COOH HỢP CHẤT 32 SO3H Bảng chuyển đổi từ đơn vị nguyên tử Hệ thống đơn vị nguyên tử phát triển để đơn giản hóa phương trình tính tóan cách đặt số Đặc tính Đơn vị nguyên tử Bảng chuyển đổi Độ dài Bohr Bohr = 0.529177249 A Khối lượng Đơn vị khối lượng nguyên tử amtu amtu = 1.6605402 x 10-27 kg Điện tích Điện tích electron (electron charge) electron = 1.602188 x 10-19 coulombs Năng lượng Hartree Hartree = 27.2116 eV ... .49 3.2.6 Nghiên cứu hoạt tính kháng oxi hóa phân tử nửa curcumin dẫn xuất Dự đốn hoạt tính chống oxy hóa số dẫn xuất .49 3.2.7 Dự đốn số dẫn xuất vừa có hoạt tính kháng oxi hóa, vừa có độ... tính kháng oxi hóa curcumin dẫn xuất, giải thích hoạt tính kháng oxi hóa chúng, nghiên cứu chế phản ứng kháng oxi hóa Ngồi ra, đề tài cịn giới thiệu phương pháp nghiên cứu hóa học phương pháp tính. .. tính dẫn xuất so với curcumin 1.2.5 Các nghiên cứu so sánh hoạt tính kháng oxi hóa dẫn xuất curcumin Theo hai nhóm nghiên cứu Osawa Shoba tài liệu [19,32], Khi nghiên cứu hoạt tính kháng oxi hố curcuminoid